JPS6231028B2 - - Google Patents
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- JPS6231028B2 JPS6231028B2 JP59034024A JP3402484A JPS6231028B2 JP S6231028 B2 JPS6231028 B2 JP S6231028B2 JP 59034024 A JP59034024 A JP 59034024A JP 3402484 A JP3402484 A JP 3402484A JP S6231028 B2 JPS6231028 B2 JP S6231028B2
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Description
本発明は新規なモノアゾ化合物およびその製造
法に関する。更に詳しくは、本発明は繊維材料、
特にセルロース繊維材料を黄色に染色するに適し
たモノアゾ化合物およびその製造法に関する。 β―スルフアートエチルスルホン基を有する染
料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として繊
維材料の染色に適用されることは公知である。し
かし、β―スルフアートエチルスルホン基を有す
るアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が強く
要望されていた。 β―スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする黄色染料も知られている
が、これらの反応染料は、一般に染色温度に高温
を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に
使用されるにすぎず、更に、得られた染色物の酸
安定性が低いという欠点を有しているため、実用
的には決して充分とは言えなかつた。 このようなことから本発明者らは、特に塩素堅
牢度のすぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料
を求めて鋭意検討を行なつた結果、反応基として
β―スルフアートエチルスルホン基と、モノクロ
ルトリアジニル基を有する特定のモノアゾ化合物
がすぐれた塩素堅牢度の黄色の染色物を与えるこ
とを見い出した。また、かゝる特定のモノアゾ化
合物は、前記のようなモノクロルトリアジニル基
を有する反応性染料の欠点を解消できることを見
い出した。 すなわち、本発明によつて、遊離酸の形で下記
一般式（） 〔式中、R1は低級アルキル基、R2は水素、低
級アルキル基又は低級アルコキシ基、X1，X2は
それぞれ水素、塩素、メチル基、メトキシ基、カ
ルボキシル基またはスルホン酸基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、および遊離酸として
の２―アミノナフタレン―３，６，８―トリスル
ホン酸をジアゾ化し、一般式（） （式中、R1は低級アルキル基、R2は水素、低
級アルキル基又は低級アルコキシ基を表わす。） で示されるｍ―アルキルアニリン化合物とカツプ
リングさせて遊離酸の形で一般式（） （式中、R1，R2は前記の意味を有する。） で示されるアミノモノアゾ化合物を得、これと塩
化シアヌルおよび遊離酸の形で一般式（） （式中、X1，X2はそれぞれ水素、塩素、メチ
ル基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホ
ン酸基を表わす。） で示されるアニリン化合物を任意の順序で縮合さ
せることを特徴とする一般式（）で示されるモ
ノアゾ化合物の製造法が提供される。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物
は、優れた染料特性を有し繊維材料、特に木綿、
麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルロース繊維材料の染色に好適であ
り、各種堅牢度、特に塩素堅牢度に優れた黄色染
色物を与えることができる。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物は
以下に述べる方法で製造することができる。 ２―アミノナフタレン―３，６，８―トリスル
ホン酸またはその塩、例えばナトリウム塩を常法
に従つてジアゾ化し、これと一般式（）で示さ
れるｍ―アルキルアニリン化合物とを通常の方法
でカツプリングして一般式（）で示されるアミ
ノモノアゾ化合物を得る。これを塩化シアヌルを
一次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物
を得、ついで一般式（）で示されるアニリン化
合物を二次的に縮合させて一般式（）で示され
るモノアゾ化合物を得ることができる。 あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（）
で示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二
次的に一般式（）のアミノモノアゾ化合物を縮
合させることによつても一般式（）のモノアゾ
化合物を得ることができる。 上記の方法によつて製造されたモノアゾ化合物
はアルカリの作用によつて容易にスルフアートエ
チルスルホン基が変化してビニルスルホン基を有
するモノアゾ化合物とすることができる。 このようにして得られた本発明のモノアゾ化合
物はセルローズ系繊維、例えば木綿、麻、ビスコ
ース人絹、ビスコーススフ等の天然あるいは再生
セルローズ繊維の黄色染色に有用である。 染色に際しては、吸尽法の場合、炭酸ソーダ第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また捺染法による染色もできる。
この際、酸結合剤の添加によつてスルフアートエ
チルスルホン基はビニルスルホン基となりセルロ
ーズ繊維と付加反応して染着が行われる。 このような染色方法によつて本願発明のモノア
ゾ化合物は、特に、塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗
日光堅牢度にすぐれた黄色染色物を与える。特に
最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用
することが普及してきていることを考えると、塩
素堅牢度にすぐれる染色物を与える本発明モノア
ゾ化合物の価値は高い。また耐光、汗日光堅牢度
にすぐれることはスポーツウエア等外装着の染色
に好適である。 また本発明モノアゾ化合物は高い吸尽率を示す
ので、濃度の高い染色物を得ることができるのみ
ならず、染浴中に残存する染料分もわずかである
ことから、廃水処理の面でも有利である利点を有
する。 また、本発明のモノアゾ化合物は均染性にすぐ
れ、染色適用温度の範囲も広く、かつ無機塩の添
加量および浴比による影響が小さいので、染色の
再現性がよい特徴も有している。 本発明に近似する染料としては、たとえば特公
昭39―18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。 これに対して本発明の黄色染料は、塩素堅牢度
がISO法で３級ないし３〜４級と極めてすぐれて
おり、また耐光堅牢度が６級、汗日光堅牢度が４
〜５級ないし５級といずれもすぐれている。更に
染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に30
分浸漬後、パースピロメータを使用して37±２℃
の温度で125ｇ／cm2で６時間処理する。）も４―５
級ないし５級と良好である。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 水100部中に２―アミノナフタレン―３，６，
８―トリスルホン酸ニナトリウム塩8.5部を加
え、苛性ソーダ液でPH８に調整して溶解させる。
この液に亜硝酸ナトリウム1.4部を加えた後、０
〜５℃に冷却してから濃塩酸6.1部を注入し、同
温度で30分間撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した
後、このペースト液をｐ―クレンジン塩酸塩3.5
部を水80部に溶かした液に０〜５℃で加える。 ついでこの溶液のPHを３〜５に調節してカツプ
リングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶
解させ、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を再析
出させる。これを吸引過し洗浄した後、水100
部に再溶解し、PHを６〜７に調整する。この溶液
に塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整
しながら５時間撹拌する。 ついで１―アミノベンゼン―３―β―ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル5.6部を加えた
後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜
６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間
撹拌する。この液に塩化ナトリウム25部を加えて
結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で
乾燥して下式(1)で示されるモノアゾ化合物を得
た。 上記と同様にジアゾ、カツプリングを行つて下
表に示すアミノモノアゾ化合物〔一般式（）〕
を得、これと下表に示すアニリン化合物〔一般式
（）〕を上記と同様に縮合させて夫々のモノアゾ
化合物を得た。
法に関する。更に詳しくは、本発明は繊維材料、
特にセルロース繊維材料を黄色に染色するに適し
たモノアゾ化合物およびその製造法に関する。 β―スルフアートエチルスルホン基を有する染
料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として繊
維材料の染色に適用されることは公知である。し
かし、β―スルフアートエチルスルホン基を有す
るアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が強く
要望されていた。 β―スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする黄色染料も知られている
が、これらの反応染料は、一般に染色温度に高温
を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に
使用されるにすぎず、更に、得られた染色物の酸
安定性が低いという欠点を有しているため、実用
的には決して充分とは言えなかつた。 このようなことから本発明者らは、特に塩素堅
牢度のすぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料
を求めて鋭意検討を行なつた結果、反応基として
β―スルフアートエチルスルホン基と、モノクロ
ルトリアジニル基を有する特定のモノアゾ化合物
がすぐれた塩素堅牢度の黄色の染色物を与えるこ
とを見い出した。また、かゝる特定のモノアゾ化
合物は、前記のようなモノクロルトリアジニル基
を有する反応性染料の欠点を解消できることを見
い出した。 すなわち、本発明によつて、遊離酸の形で下記
一般式（） 〔式中、R1は低級アルキル基、R2は水素、低
級アルキル基又は低級アルコキシ基、X1，X2は
それぞれ水素、塩素、メチル基、メトキシ基、カ
ルボキシル基またはスルホン酸基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、および遊離酸として
の２―アミノナフタレン―３，６，８―トリスル
ホン酸をジアゾ化し、一般式（） （式中、R1は低級アルキル基、R2は水素、低
級アルキル基又は低級アルコキシ基を表わす。） で示されるｍ―アルキルアニリン化合物とカツプ
リングさせて遊離酸の形で一般式（） （式中、R1，R2は前記の意味を有する。） で示されるアミノモノアゾ化合物を得、これと塩
化シアヌルおよび遊離酸の形で一般式（） （式中、X1，X2はそれぞれ水素、塩素、メチ
ル基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホ
ン酸基を表わす。） で示されるアニリン化合物を任意の順序で縮合さ
せることを特徴とする一般式（）で示されるモ
ノアゾ化合物の製造法が提供される。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物
は、優れた染料特性を有し繊維材料、特に木綿、
麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルロース繊維材料の染色に好適であ
り、各種堅牢度、特に塩素堅牢度に優れた黄色染
色物を与えることができる。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物は
以下に述べる方法で製造することができる。 ２―アミノナフタレン―３，６，８―トリスル
ホン酸またはその塩、例えばナトリウム塩を常法
に従つてジアゾ化し、これと一般式（）で示さ
れるｍ―アルキルアニリン化合物とを通常の方法
でカツプリングして一般式（）で示されるアミ
ノモノアゾ化合物を得る。これを塩化シアヌルを
一次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物
を得、ついで一般式（）で示されるアニリン化
合物を二次的に縮合させて一般式（）で示され
るモノアゾ化合物を得ることができる。 あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（）
で示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二
次的に一般式（）のアミノモノアゾ化合物を縮
合させることによつても一般式（）のモノアゾ
化合物を得ることができる。 上記の方法によつて製造されたモノアゾ化合物
はアルカリの作用によつて容易にスルフアートエ
チルスルホン基が変化してビニルスルホン基を有
するモノアゾ化合物とすることができる。 このようにして得られた本発明のモノアゾ化合
物はセルローズ系繊維、例えば木綿、麻、ビスコ
ース人絹、ビスコーススフ等の天然あるいは再生
セルローズ繊維の黄色染色に有用である。 染色に際しては、吸尽法の場合、炭酸ソーダ第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また捺染法による染色もできる。
この際、酸結合剤の添加によつてスルフアートエ
チルスルホン基はビニルスルホン基となりセルロ
ーズ繊維と付加反応して染着が行われる。 このような染色方法によつて本願発明のモノア
ゾ化合物は、特に、塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗
日光堅牢度にすぐれた黄色染色物を与える。特に
最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用
することが普及してきていることを考えると、塩
素堅牢度にすぐれる染色物を与える本発明モノア
ゾ化合物の価値は高い。また耐光、汗日光堅牢度
にすぐれることはスポーツウエア等外装着の染色
に好適である。 また本発明モノアゾ化合物は高い吸尽率を示す
ので、濃度の高い染色物を得ることができるのみ
ならず、染浴中に残存する染料分もわずかである
ことから、廃水処理の面でも有利である利点を有
する。 また、本発明のモノアゾ化合物は均染性にすぐ
れ、染色適用温度の範囲も広く、かつ無機塩の添
加量および浴比による影響が小さいので、染色の
再現性がよい特徴も有している。 本発明に近似する染料としては、たとえば特公
昭39―18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。 これに対して本発明の黄色染料は、塩素堅牢度
がISO法で３級ないし３〜４級と極めてすぐれて
おり、また耐光堅牢度が６級、汗日光堅牢度が４
〜５級ないし５級といずれもすぐれている。更に
染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に30
分浸漬後、パースピロメータを使用して37±２℃
の温度で125ｇ／cm2で６時間処理する。）も４―５
級ないし５級と良好である。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 水100部中に２―アミノナフタレン―３，６，
８―トリスルホン酸ニナトリウム塩8.5部を加
え、苛性ソーダ液でPH８に調整して溶解させる。
この液に亜硝酸ナトリウム1.4部を加えた後、０
〜５℃に冷却してから濃塩酸6.1部を注入し、同
温度で30分間撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した
後、このペースト液をｐ―クレンジン塩酸塩3.5
部を水80部に溶かした液に０〜５℃で加える。 ついでこの溶液のPHを３〜５に調節してカツプ
リングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶
解させ、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を再析
出させる。これを吸引過し洗浄した後、水100
部に再溶解し、PHを６〜７に調整する。この溶液
に塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整
しながら５時間撹拌する。 ついで１―アミノベンゼン―３―β―ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル5.6部を加えた
後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜
６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間
撹拌する。この液に塩化ナトリウム25部を加えて
結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で
乾燥して下式(1)で示されるモノアゾ化合物を得
た。 上記と同様にジアゾ、カツプリングを行つて下
表に示すアミノモノアゾ化合物〔一般式（）〕
を得、これと下表に示すアニリン化合物〔一般式
（）〕を上記と同様に縮合させて夫々のモノアゾ
化合物を得た。
【表】
実施例 ２
実施例１におけるｐ―クレンジンの代りにｍ―
トルイジンを用いて実施例１と同様の方法で下式
(6)で示されるモノアゾ化合物を得た。 同様にジアゾ、カツプリングを行つて下表に示
すアミノモノアゾ化合物〔一般式（）〕を得、
これと下表に示すアニリン化合物〔一般式
（）〕を同様に縮合させて夫々のモノアゾ化合物
を得た。
トルイジンを用いて実施例１と同様の方法で下式
(6)で示されるモノアゾ化合物を得た。 同様にジアゾ、カツプリングを行つて下表に示
すアミノモノアゾ化合物〔一般式（）〕を得、
これと下表に示すアニリン化合物〔一般式
（）〕を同様に縮合させて夫々のモノアゾ化合物
を得た。
【表】
【表】
参考例 １
実施例１で得られた式(1)で示されるモノアゾ化
合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。ついで30
分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間
染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つ
て諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた黄色の染
色物が得られた。 同様にして式(2)〜(5)で示されるモノアゾ化合物
を用いて染色したところ同様の黄色染色物が得ら
れた。 また、式(1)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホン基がビニルスルホン基であ
るモノアゾ化合物を用い上記と同様の方法で染色
したところ同様の染色物が得られた。 参考例 ２ 実施例２で得られた式(6)で示されるモノアゾ化
合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて50℃に昇温し、20分経過後
炭酸ソーダ４部を加える。その温度で１時間染色
する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つて諸
堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物
が得られた。 同様にしてモノアゾ化合物(7)、(8)、(9)、(10)を用
いて染色したところ、塩素堅牢度のすぐれた黄色
の染色物が得られた。 また、式(6)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホン基がビニルスルホン基であ
るモノアゾ化合物を用い上記と同様の方法で染色
したところ同様の染色物が得られた。
合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。ついで30
分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間
染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つ
て諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた黄色の染
色物が得られた。 同様にして式(2)〜(5)で示されるモノアゾ化合物
を用いて染色したところ同様の黄色染色物が得ら
れた。 また、式(1)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホン基がビニルスルホン基であ
るモノアゾ化合物を用い上記と同様の方法で染色
したところ同様の染色物が得られた。 参考例 ２ 実施例２で得られた式(6)で示されるモノアゾ化
合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて50℃に昇温し、20分経過後
炭酸ソーダ４部を加える。その温度で１時間染色
する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つて諸
堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物
が得られた。 同様にしてモノアゾ化合物(7)、(8)、(9)、(10)を用
いて染色したところ、塩素堅牢度のすぐれた黄色
の染色物が得られた。 また、式(6)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホン基がビニルスルホン基であ
るモノアゾ化合物を用い上記と同様の方法で染色
したところ同様の染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、R1は低級アルキル基、R2は水素、低
級アルキル基又は低級アルコキシ基、X1，X2は
それぞれ水素、塩素、メチル基、メトキシ基、カ
ルボキシル基またはスルホン酸基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物。 ２ 遊離酸としての２―アミノナフタレン―３，
６，８―トリスルホン酸をジアゾ化し、一般式
（） （式中、R1は低級アルキル基、R2は水素、低
級アルキル基又は低級アルコキシ基を表わす。） で示されるｍ―アルキルアニリン化合物とカツプ
リングさせて遊離酸の形で一般式（） （式中、R1，R2は前記の意味を有する。） で示されるアミノモノアゾ化合物を得、これと塩
化シアヌルおよび遊離酸の形で一般式（） （式中、X1，X2はそれぞれ水素、塩素、メチ
ル基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホ
ン酸基を表わす。） で示されるアニリン化合物を任意の順序で縮合さ
せることを特徴とする遊離酸の形で一般式（） （式中、R1，R2，X1およびX2は前記の意味を
有する。） で示されるモノアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59034024A JPS606752A (ja) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | モノアゾ化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59034024A JPS606752A (ja) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | モノアゾ化合物およびその製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16670579A Division JPS5818473B2 (ja) | 1979-06-01 | 1979-12-20 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606752A JPS606752A (ja) | 1985-01-14 |
| JPS6231028B2 true JPS6231028B2 (ja) | 1987-07-06 |
Family
ID=12402806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59034024A Granted JPS606752A (ja) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | モノアゾ化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606752A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3664536D1 (en) * | 1985-08-30 | 1989-08-24 | Kontron Holding Ag | Method and device for spectrometric measurement |
-
1984
- 1984-02-23 JP JP59034024A patent/JPS606752A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS606752A (ja) | 1985-01-14 |
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