JPH02103036A - ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 - Google Patents

ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法

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JPH02103036A
JPH02103036A JP25763888A JP25763888A JPH02103036A JP H02103036 A JPH02103036 A JP H02103036A JP 25763888 A JP25763888 A JP 25763888A JP 25763888 A JP25763888 A JP 25763888A JP H02103036 A JPH02103036 A JP H02103036A
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halide photographic
antifoggant
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Minoru Ohashi
稔 大橋
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Mitsubishi Paper Mills Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （Ａ）産業上の利用分野 本発明は、カプリ防止剤を使用するハロゲン化銀写Ｊ４
／ｉ！！ｃ光材料の処理方法に関するものである。
（Ｂ）従来技術及びその問題点 ハロゲン化銀写真感光材料は、保存中に経時変化して、
感度、カプリ、色調等写真特性が変化することは良く知
られている。又、近年はアクセスタイム短縮化の要望か
ら、従来よりも処理温度を高く、処理時間を短かくした
、いわゆる高温、迅速処理を行う場合が多くなっており
、写真特性の中でも特にカプリが発生し易い状態下にあ
ると言える。
今日迄、保存中のカプリの増加と、現像処理中のカプリ
発生を防止、減少するために、多数の安定剤、カプリ防
止剤が見出され、特許として申請されて来ているが、強
力なカプリ防止効果を示す化合物はど、感光材料の感度
を減殺する傾向があり、感度の保持とカプリの防止を共
に満足する化合物は今だに見出されていない。
（Ｃ）発明の目的 本発明の目的は、高感度でカプリの小ないハロゲン化銀
写真感光材料の処理方法を提供することにある。
（Ｄ）発明の構成 本発明者等は、鋭意研究した結果、ある種の置換基を有
するカプリ防止剤が上記目的を達成することを見い出し
た。
すなわち、本発明は、縮合芳香環を有しない含窒素複素
環化合物の存在下でハロゲン化銀写真感光材料を現像す
る処理方法に於いて、該化合物が式、−ＮＨＣＯＣＯＯ
Ｒ（Ｒは、水素原子または一価の有機基）で表わされる
置換基を有することを特徴とする処理方法である。
本発明の含窒素′ｖｉ、素環化合物は、ベンゼン環やナ
フタレン環の芳香環が縮合していない、５ないし６負の
含窒素複素環であって、イミダシリン、イミダゾール、
イミダシロン、ピラゾール、オキサゾリン、オキサゾー
ル、オキサシロン、チアゾリン、チアゾール、チアゾロ
ン、セレナゾリン、セレナゾール、セレナゾロン、オキ
サジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラ
ゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジ
ン。
オキサジン、チアジン、テトラジン、ポリアザインデン
等の複素環が挙げられる。
これらの含窒素複素環は、任意の置換基を有していても
よく、例えばメルカプト基、ハロゲン原子ＣＦ−Ｃ１−
Ｂｒなど）、置換または無置換のアルキル基（メチル基
、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−オクチル基、
ベンジル基など）、置換または無置換の７リール基（フ
ェニル基、ｐ−クロロフェニル基など）、置換または無
置換のアルコキシ基、アリールオキシ基（メトキシ基、
ｎ−へキシルオキシ基、フェノキシ基、ｎ−オクチル基
なト）、ヒドロキシル基、スルホニル基（メタンスルホ
ニル基、Ｐ−）ルエンスルホニル基ナト）、スルホンア
ミド基（ｎ−オクタンスルホンアミド基、ｐ−）ルエン
スルホンアミド基なＥ）、ス／Ｌ／ファモイル基（ジエ
チルスルファモイル基、アシルアミド基（アセチルアミ
ド基など）、４−クロロフェニルスルファモイル基など
）、　カルバモイル基（ｎ−ブチルカルバモイル基、４
−シアノフェニルカルバモイル基など）、アミノ基、ア
ミド基（ｎ−ヘネサンアミド基、ｎ−デカンアミド基、
ベンズアミド基など）、ウレイド基（３−ブチルウレイ
ド基、モルホリノカルボニルアミノ基など）、アリール
またはアルコキシカルボニルアミノ基（エトキシカルボ
ニルアミノ基、１ｓｏ−ブチルカルボニルアミ７基、フ
ェノキシカルボニルアミノ基など）、アリールまたはア
ルコキシカルボニル基（エトキシカルボニル基、フェノ
キシカルボニル基など）、アリールまたはアルキルアミ
ノカルボニルオキシ基（フェニルアミノカルボニルオキ
シ基、１ｓｏ−ブチルアミノカルボニルオキシ基ナト）
、シアノ基、ニトロ基、アルケニル基（アリル基など）
、アルキルまたアリールチオ基（ｎ−オクチルチオ基、
２−メトキシカルボニルフェニルチオ基など）などであ
る。
式−ＮＨＣＯＣＯＯＲで示される置換基は、前記の含窒
素複素環に直接置換していてもよく、また前記した如き
置換基に置換していてもよい。更に−ＮＨＣＯＣＯＯＲ
基は２個以上有していてもよい。
本発明のカブリ防止剤は、分子中に少なくとも１有する
ことを特徴とする。鼓に、Ｒは水素原子およびアルキル
基、アリール基、アルケニル基、複素環基、置換アミノ
基などの一価の有機基を表わす。
Ｒで示されるアルキル基、アルケニル基は、好ましくは
炭素９２０以下のアルキル基、アルケニル基であって、
ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシ基
（ポリエーテル基を含む）、アリールオキシ基、スルホ
基、アリール基、Ｕ換アミノ基などの置換基を有してい
てもよい。
几で示されるアリール基は、フェニル基、ナフチル基で
あって、アルキル基、アリール基、ノーロゲ／原子、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、置換ア
ミン基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、アルキリ
デンアミノ基、ヘテロ環基などの置換基を有していても
よい。
Ｒで示される複素環基は、ピリジル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、イソキ
ノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノオ
キサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテ
リジニル基等であって、アルキル基、アリール基、ハロ
ゲン原子、置換アミ７基、シアン基、アシルアミノ基、
カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基などの置換基を有していてもよい。
Ｒで示される置換アミノ基は、アルキル基、アリール基
、ヘテロ環基などで置換されたアミノ基、あるいはアミ
ノ基の窒素原子と共に複素環を形成したものを含む。
本発明のカプリ防止剤の代表的な具体例を以下に示す。
以下に本発明による代表的な化合物の合成例を示す。
合成例１　（例示化合物４の合成） １−（ｍ−アミノフェニル）−５−メルカプトテトラゾ
ール９．６５Ｆとフェノキサリルクロリド９．３を中に
ベンゼン３００−を加えて室温にて攪拌下にトリエチル
アミン６．９８−を徐々に滴下した。滴下終了後、同温
にて２時間攪拌したのち、加熱還流を更に２時間行った
。
反応後、溶媒を減圧下に留去し、得た残渣に水を加えて
しばらく放置すると、結晶が析出した。
この粗結晶を戸取したのち酢酸エテル−リグロインにて
再結晶して、目的物を得た。
収量：　３．３４　ｔ　　　融点：１７５．０〜１７５
．５℃〈元素分析＞ｃ　　　　　ＨＮ 理論値　　５２．７８　　３．２５　　２０．５２測定
値　　５２．９８　　３．２２　　２０．４８合成例２
　（例示化合物１の合成） 合成例１で合成した例示化合物４の１．０３　ｆに１規
定ＫＯＨ水溶液９−を加えて室温にて２．５時間攪拌し
た。
反応混合物に１規定ＨＣｔ水溶液９づを加えて、析出し
た結晶を戸数し、水洗後、メタノールにて洗浄後、乾燥
し、例示化合物１を得た。
収量：　０．４６　Ｆ　　　融点：１８９℃分解く元素
分析）ＣＨ，Ｎ 理論値　　　４０．７５　　２．６６　　２６．４１測
定値　　　４０．８５　　２．６０　　２６．３３本発
明の処理方法では、露光されたハロゲン化銀写真感光材
料を、本発明のカブリ防止剤の存在下、穐々の現像液で
現像を行う。
現像時に、本発明のカブリ防止剤を存在させる手段は種
々有るが、写真感光材料のハロゲン化銀乳剤層中、又は
該乳剤層と水透過性の関係にあるコロイド層、例えば、
該乳剤層の為の上塗り又は下塗り層中に添加しておくか
、又は現像液中あるいは現像液の前浴中に添加すること
が望ましい。
本発明のカブリ防止剤は、水又は水と混和性の溶媒例え
ばり、Ｍ、Ｐｏ、メタノール、エタノール又はアルカリ
水溶液等に溶解し、塗布する前に上記ハロゲン化銀乳剤
又は上記コロイド分散液に加え、混合することにより、
上記ハロゲン化銀乳剤又は上記コロイド分散液中に添加
できる。
更に又、特開昭５３−１３７１３１号明細書に示される
様な手法を用い、本発明のカブリ防止剤をラテックスに
より分散して上記ハロゲン化銀乳剤又は上記コロイド分
散液中に添加することも可能である。
又、処理液中に添加する場合は、そのま＼添加するか、
水と混和性の溶媒例えば、Ｄ、Ｍ、Ｐ、　、メタノール
又はエタノール等に溶解し添加することができる。
ハロゲン化銀写真感光材料中に添加する場合、ハロゲン
化銀１モルに対して、本発明のカブリ防止剤の量は、一
般に１０−６〜１０−２モル、好ましくは１０−５〜１
０−２モルの範囲、処理液中に添加する場合は１０−５
〜１０−１モル／ｌ、好ましくは１０−４〜１０　モル
／ｌの範囲に設定することが出来る。
本発明の処理方法は、本発明のカブリ防止剤を存在させ
る以外の点については公知の処理液や処理方法を用いる
ことが出来るが、目的に応じて、銀画像を形成する現像
処理（黒白写真処理及び拡散転写を含む処理）あるいは
、色素像を形成する現像処理（カラー写真処理）のどち
らにも実施することができる。
黒白写真処理を行う場合に用いる現像液は、公知の現像
主薬を含むことができる。現像主薬としては、ジヒドロ
キシベンゼン類（例えば、ハイドロキノン）、３−ピラ
ゾリドン類（例えば、１−フェニル−３−ピラゾリドン
）、アミンフェノール類、（例えば、Ｎ−メチル−Ｐ−
アミンフェノール）、ヒドロキシルアミン類（例えば、
Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン）、アスコルビン
酸及び米国特許第４，０６７，８７２号明細書に記載の
１、２．３．４−テトラヒドロキノリン環とイントレン
環とが縮合したような複素環化合物類などを単独もしく
は組合せて用いることができる。
カラー写真処理を行う場合に用いる現像液は公知の現像
主薬を含むことができる。現像主薬としては、フェニレ
ンジアミン類（例えば、４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキ
シエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン　５−メチル−
４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホアミド
エチルアニリン、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−ｘ　ｆ
　／Ｌ／　−Ｎ−β−メトキシエチルアニリン等）、ア
ミンフェノール類などを、単独もしくは組合せて用いる
ことができる。現像液には一般にこの他公知の保恒剤、
アルカリ剤、ＰＨ緩衝剤、本発明に使用されるカプリ防
止剤以外のカプリ防止剤等を含み、更に必要に応じてハ
ロゲン化銀溶解剤、色調剤、現像促進剤、界面活性剤、
消泡剤、硬水軟化剤、硬膜剤、粘性付与剤等を含んでも
よい。
定着液としては一般に用いられる組成のものを用いるこ
とができる。定着剤としては千オ（νｔｙ塩、チオシア
ン酸塩のほか、定着剤としての効果が知られている有機
硫黄化合物を用いることができる。
定着液には硬膜剤として水溶性アルミニウム塩を含んで
もよい。
本発明の処理方法は公知の種々のハロゲン化銀写真感光
材料に適用することができる。
本発明を適用しつるハロゲン化銀乳剤としては、例えば
、スペクトル増感および非増感乳剤、Ｘ線乳剤、感赤外
線乳剤などがあり、又それらは、高感度ネガ乳剤でも低
感度ポジ乳剤でもよく、更に又、乳剤はオルソクロム型
又はバンクロム型でもよい。
感光性銀塩としては、各種の銀塩が使用できる。
例えば、臭化銀、沃化銀、塩化銀又は、混合ハロゲン化
銀（塩臭化銀、沃臭化銀等）がある。
ハロゲン化銀は、普通の親水性コロイド、例えばゼラチ
ン、カゼイン、ポリビニルアルコール。
カルボキシメチルセルロース等に分散できるが、ゼラチ
ンが有利である。
ハロゲン化銀乳剤は、化学的にも増感可能であり、少量
の硫黄含有化合物（例えばアリールチオシアネート、ア
リルチオ尿素、チオ硫酸ソーダ等）の存在下に熟成する
ことによって化学的に増感できる。
該乳剤は、又、還元剤（例えば、フランス特許第１，１
４６，９５５号明細書、米国特許第２，４８７゜８５０
号明細書に記載されている如きスズ化合物、英国特許筒
７８９，８２３号明細書に記載されている如きイミノ−
アミノメタンスルフィン酸化合物等）および少量の貴金
属（例えば、金、白金パラジウム、イリジウム、ルテニ
ウム、およびロジウム等）によっても増感できる。
他の添加剤、例えば現像促進剤、増感剤、酸化防止剤、
硬膜剤、界面活性剤、増白剤、色像形成カプラー、ＤＩ
Ｒカプラー等の写真分野で公知の種々の添加剤もハロゲ
ン化銀乳剤層又は他の水透過性コロイド層に加えること
ができる。
更に本発明のカプリ防止剤は、他のカプリ防止剤又はカ
プリ防止剤プレカーサーと組み合わせて使用することが
できる。
（Ｅ）実施例 以下に実施例を掲げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 沃化銀１モルチ、臭化銀４７モルチ、塩化銀５２モルチ
のハロゲン化銀よりなるクロロプロマイド印画紙用乳剤
に、通常用いられる界面活性剤、硬膜剤を加え乳剤を６
部に分けた。
１部は対照とし、残りに対しては本発明に係る化合物及
び下記の比較化合物をメタノールに溶解し、ハロゲン化
銀１モル当り４Ｘ１０−３モルの割合で添加した。すべ
ての乳剤をポリエチレンで被覆した紙支持体に銀量１．
５麓となるように塗布し試料とした。
それぞれの試料にウェッジ露光を与え、Ｄ−７２現像液
で２０℃　９０秒現像しセンシトメトリーをおこなった
。別に露光を与えない試料をＤ−７２現像液で３０℃５
分現像しカブＩＪ　６度を測定し下記の結果が得られた
。
比較化合物としては次の２種の化合物を用いた。
実施例２ 実施例１の試料１（カプリ防止剤を含まない印画紙〕を
用い、Ｄ−７２現像液にカプリ防止剤を２ＸＩＯモル／
を添加した現像液で実施例１と同様の現像処理をおこな
い下記の結果を得た。
ｌ＼□Ｌ＼ 実施例３ 平均粒径０．３４μｍの立方体塩化銀乳剤を化学増感し
た後、下記の増感色素をノ・ロゲン化銀１モル当り５Ｘ
１０−’モル加え、界面活性剤および２゜４−ジクロロ
−６−ヒドロキシ−１，３，５−）リアジン（Ｎａ塩）
を加えてポリエステルフィルム支持体上に銀ｉ　５　？
／ｎｌとなるように塗布し試料とした。
増感色素 （Ｆ）発明の効果 本発明のカプリ防止剤は、減感が少なく、有効にカプリ
を防止することが出来る。
１０−５秒のウェッジ露光を与え、ＰＱ現像液で３０℃
６０秒現像しセンシトメトリーを行った。
カブリ防止剤は、ハロゲン化銀１モル当り２Ｘ１０−５
モノνの割合で添加し、下記の結果を得た。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １、縮合芳香環を有しない含窒素複素環化合物の存在下
    でハロゲン化銀写真感光材料を現像する処理方法に於い
    て、該化合物が式、−ＮＨＣＯＣＯＯＲ（Ｒは、水素原
    子または一価の有機基）で表わされる置換基を有するこ
    とを特徴とする処理方法。
JP25763888A 1988-03-18 1988-10-12 ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 Pending JPH02103036A (ja)

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