JPH02104575A - ピリジルヒドラジン系化合物 - Google Patents
ピリジルヒドラジン系化合物Info
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- JPH02104575A JPH02104575A JP25907888A JP25907888A JPH02104575A JP H02104575 A JPH02104575 A JP H02104575A JP 25907888 A JP25907888 A JP 25907888A JP 25907888 A JP25907888 A JP 25907888A JP H02104575 A JPH02104575 A JP H02104575A
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Landscapes
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
−「産業上の利用分野」
本発明は、木材の腐朽菌及びカビ類に有効である新規な
ピリジルヒドラジン系化合物である。
ピリジルヒドラジン系化合物である。
「従来の技術」
本出願人が先に出廟した特開昭６１−１６６５号公報に
は、ピリジルヒドラジン系化合物が記載されているが、
本発明化合物とは化学構造が異なる。また同公報にはピ
リジルヒドラジン系化合物が木材の腐朽菌及びカビ類に
有効である旨の記載及び示唆がない。
は、ピリジルヒドラジン系化合物が記載されているが、
本発明化合物とは化学構造が異なる。また同公報にはピ
リジルヒドラジン系化合物が木材の腐朽菌及びカビ類に
有効である旨の記載及び示唆がない。
「発明の開示」
本発明者等は、下記−数式（１）で表わされるピリジル
ヒドラジン系化合物が新規化合物であり、これらが木材
の腐朽菌及びカビ類に有効であることを見出した。
ヒドラジン系化合物が新規化合物であり、これらが木材
の腐朽菌及びカビ類に有効であることを見出した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）：
Ｙ＆
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロ
メチル基であり、ｘｌ はハロゲン原子であり、ｍ及び
ｎは０又は１〜３の整数であり、ｍとｎの和は３以下で
あり、ｙ ＋ 、ｙ を又はＹ３はニトロ基又はトリフ
ルオロメチル基であり、Ｚは水素原子又はハロゲン原子
である。但し、ｙｌ及びＹ２が共にニトロ基でかつＹ３
がトリフルオロメチル基である場合、Ｘは水素原子又は
ハロゲン原子である）で表わされるピリジルヒドラジン
系化合物である。
メチル基であり、ｘｌ はハロゲン原子であり、ｍ及び
ｎは０又は１〜３の整数であり、ｍとｎの和は３以下で
あり、ｙ ＋ 、ｙ を又はＹ３はニトロ基又はトリフ
ルオロメチル基であり、Ｚは水素原子又はハロゲン原子
である。但し、ｙｌ及びＹ２が共にニトロ基でかつＹ３
がトリフルオロメチル基である場合、Ｘは水素原子又は
ハロゲン原子である）で表わされるピリジルヒドラジン
系化合物である。
前記−数式（１）において、ｘ、ｘ’及びＺで表わされ
るハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素及び沃素が挙
げられる。
るハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素及び沃素が挙
げられる。
前記−数式（１）で表わされるピリジルヒドラジン系化
合物は、例えば下記反応式（１１のようにして製造する
ことができる。
合物は、例えば下記反応式（１１のようにして製造する
ことができる。
反応式（１）
（式中、１１ａ１はハロゲン原子であり、ｘ 、 ｘ
＋、ｍ、ｎｓ Ｙ’ 、Ｙｔ％ Ｙ’及びｚｔよ前述の
通りである） 上記反応に用いる溶媒として番よ、反応を阻害し ゛
ないものであればいずれのものでもよし）カベ、４！Ｉ
ｌｌえばベンゼン、トルエン、アセトニドＩＪＪし、プ
ロピオニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
グライムなどが挙げられる。
＋、ｍ、ｎｓ Ｙ’ 、Ｙｔ％ Ｙ’及びｚｔよ前述の
通りである） 上記反応に用いる溶媒として番よ、反応を阻害し ゛
ないものであればいずれのものでもよし）カベ、４！Ｉ
ｌｌえばベンゼン、トルエン、アセトニドＩＪＪし、プ
ロピオニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
グライムなどが挙げられる。
上記反応式（１１中、−ｉ式（ＩＩ）で表わされるイし
合物は、例えば下記反応式（２）のようＧこして製造す
ることができる。
合物は、例えば下記反応式（２）のようＧこして製造す
ることができる。
一反応式（２）
（式中、ｌ１ａｌ 、 Ｘ％ Ｘ’ 、ｍ及びｎは前述
の通りである） 上記反応に用いる溶媒としては、反応を阻害しないもの
であればいずれのものでもよいが、例えばメチルアルコ
ール、エチルアルコール、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジグライムなどが挙げられる。上記反応式（２）
中の一般式（Ｉｔ／）で表わされる化合物は公知の方法
、例えば特開昭５５−１２２７６２号公報、特公昭６１
−３０６６５号公報、同６１−３０６６６号公報、同６
１−３５１８１号公報、同６３−４６７４７号公報、同
６３−４６７４８号公報などに記載の方法、により容易
に製造できる。
の通りである） 上記反応に用いる溶媒としては、反応を阻害しないもの
であればいずれのものでもよいが、例えばメチルアルコ
ール、エチルアルコール、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジグライムなどが挙げられる。上記反応式（２）
中の一般式（Ｉｔ／）で表わされる化合物は公知の方法
、例えば特開昭５５−１２２７６２号公報、特公昭６１
−３０６６５号公報、同６１−３０６６６号公報、同６
１−３５１８１号公報、同６３−４６７４７号公報、同
６３−４６７４８号公報などに記載の方法、により容易
に製造できる。
上記反応式（１）中、−数式（ＩＩＩ）で表わされる化
合物は公知の方法、例えば米国特許第４，３３１，６７
０号公報、特開昭６１−１６６５号公報などに記載の方
法、により容易に製造できる。
合物は公知の方法、例えば米国特許第４，３３１，６７
０号公報、特開昭６１−１６６５号公報などに記載の方
法、により容易に製造できる。
「実施例」
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
ＪＪＵＬＬ Ｎ−（２，４−ジニトロ−６−トリフルオ
ロメチルフェニル） −Ｎ’ −（３，６−ジクロロ−
５−トリフルオロメチル −２−ピリジル）ヒドラジン（化合物 漱ｌ）の合成 ２−クロロ−３，５−ジニトロベンシトリフルオライド
２．５ｇをベンｉン９３ｍ１に溶解し、８０°Ｃに加熱
した後、予め３．６−ジクロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルヒドラジン４．５ｇをアセトニトリル
３１ｍ１に溶解した溶液を前記の加熱溶液に滴下した。
ロメチルフェニル） −Ｎ’ −（３，６−ジクロロ−
５−トリフルオロメチル −２−ピリジル）ヒドラジン（化合物 漱ｌ）の合成 ２−クロロ−３，５−ジニトロベンシトリフルオライド
２．５ｇをベンｉン９３ｍ１に溶解し、８０°Ｃに加熱
した後、予め３．６−ジクロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルヒドラジン４．５ｇをアセトニトリル
３１ｍ１に溶解した溶液を前記の加熱溶液に滴下した。
滴下終了後１８時間加熱還流下に反応させた。
９反応終了後、反応混合物から溶媒を減圧留去し、残渣
に水を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトクラフィー（展開
溶媒：塩化メチレン）で精製して、融点１１９〜１２３
°Ｃの目的物０．９ｇを得た。
に水を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトクラフィー（展開
溶媒：塩化メチレン）で精製して、融点１１９〜１２３
°Ｃの目的物０．９ｇを得た。
金底世２ Ｎ−（２，４−ジニトロ−６−トリフルオ
ロメチルフェニル） −Ｎ’ −（３，５゜６−ドリク
ロロー２−ピリジル）ヒド ラジン（化合物Ｎｏ、 ２ ）の合成 （１） ２，３，５．６−チトラクロロピリジン４３
．４ ｇをジオキサン１５０ ｍＲに混合し、２０〜３
０°Ｃで１００％抱水ヒドラジン１２ｇを滴下後６０℃
で２時撹拌下に反応させた。
ロメチルフェニル） −Ｎ’ −（３，５゜６−ドリク
ロロー２−ピリジル）ヒド ラジン（化合物Ｎｏ、 ２ ）の合成 （１） ２，３，５．６−チトラクロロピリジン４３
．４ ｇをジオキサン１５０ ｍＲに混合し、２０〜３
０°Ｃで１００％抱水ヒドラジン１２ｇを滴下後６０℃
で２時撹拌下に反応させた。
反応終了後、反応混合物を放冷し、水中投入して析出結
晶を決別した。この結晶を水洗し、ｎ −ヘキサンとエ
タノールとの混合溶媒で洗浄後、乾燥して融点１６２〜
１６３°Ｃの３．５．６−１−リクロロー２−ヒドラジ
ノピリジン（中間体１ｍ １ ） ３５．２−ｇを得た
。
晶を決別した。この結晶を水洗し、ｎ −ヘキサンとエ
タノールとの混合溶媒で洗浄後、乾燥して融点１６２〜
１６３°Ｃの３．５．６−１−リクロロー２−ヒドラジ
ノピリジン（中間体１ｍ １ ） ３５．２−ｇを得た
。
（２）前記工程＋１１で得た３、５．６−ドリクロロー
２−ヒドラジノピリジン４．２ｇ、２−クロロ−３，５
−ジニトロペンシトリフルオライド２．７ｇ及びジオキ
サン５０ｍｆｆ１を混合し、８０℃で４時間攪拌下に反
応させた。
２−ヒドラジノピリジン４．２ｇ、２−クロロ−３，５
−ジニトロペンシトリフルオライド２．７ｇ及びジオキ
サン５０ｍｆｆ１を混合し、８０℃で４時間攪拌下に反
応させた。
反応終了後、反応混合物を放冷し、析出不溶物を決別し
た後、このものを水中投入し、析出結晶をか刑した。こ
の粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、融点１５５〜１５７°Ｃの目的物２．９ｇを得た。
た後、このものを水中投入し、析出結晶をか刑した。こ
の粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、融点１５５〜１５７°Ｃの目的物２．９ｇを得た。
前記反応式（２）に準じて、或は合成例２（１）の方法
に準じて製造される、−ｆＱ式（ＩＩ）で表わされる化
合物、すなわち本発明化合物に係る中間体化合物、の代
表例を第１表に示す。
に準じて製造される、−ｆＱ式（ＩＩ）で表わされる化
合物、すなわち本発明化合物に係る中間体化合物、の代
表例を第１表に示す。
第１表
次に一般式（１）で表わされる本発明化合物の、代表例
を第２表に示す。
を第２表に示す。
本発明化合物は、下記試験例１及び２から明ら゛かなよ
うにマツオオジ、カワラタケ、オオウズラタケなどの木
材腐朽菌、ベニシラム・シトリナム、アスペルギルス・
ニガー、クラドスボラム・ヘルバラム、トリコフィトン
・メンタグラフイテス、トリコフィトン・ルプランなど
のカビ類に対して有効である。
うにマツオオジ、カワラタケ、オオウズラタケなどの木
材腐朽菌、ベニシラム・シトリナム、アスペルギルス・
ニガー、クラドスボラム・ヘルバラム、トリコフィトン
・メンタグラフイテス、トリコフィトン・ルプランなど
のカビ類に対して有効である。
試験例１
検定菌（（ａ）ペニシラム・シトリナム（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌ−ｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ） 、（ｂｌアスペル
ギルス・ニガー（八ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ
） 、（ｃ）クラドスポラム・ヘルバラム（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ ） 、（ｄｌ
トリコフィトン・メンタグラフイテス（Ｔｒｉｃｈｏ
ｌ＋ ｔｏｎｍｅｎｔａｇｒａｐｈｙＬｅｓ ＩＦＯ−
５８０９） 、（ｅｌ ）リコフイトン・ルブラン（Ｔ
ｒｉｃｈｏｐｈ ｔｏｎ ｒｕｂｒｕｍ ＩＰＯ−９１
５８） ）の菌株を斜面培地に生育させた後、その菌糸
を白金耳でかき取り、無菌水に懸濁させる。一方無菌水
１００ｍ１にカナマイシン（ＫＭ）硫酸塩１．４ｇを加
え、ＫＭの１０．ＯＯＯｐｐｍの濃度の溶液を調製する
。また本発明化合物にアセトンを加えて所定濃度のアセ
トン溶液を調整する。
ｌｌ−ｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ） 、（ｂｌアスペル
ギルス・ニガー（八ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ
） 、（ｃ）クラドスポラム・ヘルバラム（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ ） 、（ｄｌ
トリコフィトン・メンタグラフイテス（Ｔｒｉｃｈｏ
ｌ＋ ｔｏｎｍｅｎｔａｇｒａｐｈｙＬｅｓ ＩＦＯ−
５８０９） 、（ｅｌ ）リコフイトン・ルブラン（Ｔ
ｒｉｃｈｏｐｈ ｔｏｎ ｒｕｂｒｕｍ ＩＰＯ−９１
５８） ）の菌株を斜面培地に生育させた後、その菌糸
を白金耳でかき取り、無菌水に懸濁させる。一方無菌水
１００ｍ１にカナマイシン（ＫＭ）硫酸塩１．４ｇを加
え、ＫＭの１０．ＯＯＯｐｐｍの濃度の溶液を調製する
。また本発明化合物にアセトンを加えて所定濃度のアセ
トン溶液を調整する。
、シャーレ−に予め調製されたＫＭｉ液０．５ ｄを分
注し、次に予め調製された本発明化合物のアセトン溶液
０．５ｄをそこへ分注し、さらにサブロー寒天培地１０
ｒｎｌを加え、アセトンを揮散させた後前述の検定菌を
塗りつける。このものを２４〜２８°Ｃで４〜６日培養
して、結果を肉眼により判定し、検定菌の繁殖が抑制さ
れた最少抑制濃度（ｐｐｍ）を求めた。この結果を第３
表に示す。
注し、次に予め調製された本発明化合物のアセトン溶液
０．５ｄをそこへ分注し、さらにサブロー寒天培地１０
ｒｎｌを加え、アセトンを揮散させた後前述の検定菌を
塗りつける。このものを２４〜２８°Ｃで４〜６日培養
して、結果を肉眼により判定し、検定菌の繁殖が抑制さ
れた最少抑制濃度（ｐｐｍ）を求めた。この結果を第３
表に示す。
試ｍ影
、検定菌〔（ｆ）マツオオジ（ＬｅｎＬｉｎｕｓ １ｅ
ｐｉｄｅｕｅｓ。
ｐｉｄｅｕｅｓ。
Ｆｒ１ｅｓ ３０７５０ ） 、（ｇ）マツオオジ（Ｌ
ｅｎｔｉｎｕｓ １ｅｐｉ−−ｄｅｕｊ、Ｆｒ１ｅｓ
３０７５１） 、（ｈ）カワラタケ（Ｃｏｒｉｏｌ’ｕ
ｓｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ Ｑｕ６１ ＦＢＳ １０３０
） 、（ｉ）オオウズラタケ（ｋμｍ匹朋ｐａｌｕｓｔ
ｒｉｓ Ｍｕｒｒ ＦＥＳ ０５０７ ） ）を斜面培
地に生育させる。各検定菌の菌糸の一片をシャーレ上の
寒天培地の中央におき、２８°Ｃでシャーレ全面に菌糸
が蔓延するまで培養する。この菌糸を接種用に使用する
。一方、本発明化合物にアセトンを加えて所定濃度のア
セトン溶液を調製し、スクリーニング用培地に加える。
ｅｎｔｉｎｕｓ １ｅｐｉ−−ｄｅｕｊ、Ｆｒ１ｅｓ
３０７５１） 、（ｈ）カワラタケ（Ｃｏｒｉｏｌ’ｕ
ｓｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ Ｑｕ６１ ＦＢＳ １０３０
） 、（ｉ）オオウズラタケ（ｋμｍ匹朋ｐａｌｕｓｔ
ｒｉｓ Ｍｕｒｒ ＦＥＳ ０５０７ ） ）を斜面培
地に生育させる。各検定菌の菌糸の一片をシャーレ上の
寒天培地の中央におき、２８°Ｃでシャーレ全面に菌糸
が蔓延するまで培養する。この菌糸を接種用に使用する
。一方、本発明化合物にアセトンを加えて所定濃度のア
セトン溶液を調製し、スクリーニング用培地に加える。
アセトンを揮散させた後、スクリーニング用培地上に接
種用菌糸の一片を置き、２８℃で４〜６日培養する。結
果を肉眼により判定し、検定菌の繁殖が抑制された最少
抑制濃度（ｐｐｍ）を求めた。この結果を第４表に示す
。なお、検定菌（ｆ）及び（６）は下記する培地Ａ（斜
面培地、寒天培地及びスクリーニング用培地）を用い、
検定菌（ｈ）及び０）は下記する培地Ｂ（斜面培地、寒
天培地及びスクリーニング用培地）を用いた。
種用菌糸の一片を置き、２８℃で４〜６日培養する。結
果を肉眼により判定し、検定菌の繁殖が抑制された最少
抑制濃度（ｐｐｍ）を求めた。この結果を第４表に示す
。なお、検定菌（ｆ）及び（６）は下記する培地Ａ（斜
面培地、寒天培地及びスクリーニング用培地）を用い、
検定菌（ｈ）及び０）は下記する培地Ｂ（斜面培地、寒
天培地及びスクリーニング用培地）を用いた。
（培地Ａ）
麦芽エキス ２０ｇ
ペプトン １０ｇ
寒 天 １５ｇ
水 ＬＯＯＯｍｆ
（培地Ｂ）
馬鈴薯熱水抽出液 ２００ｇ
（馬鈴薯換算）
蔗 ｔＪ！ ２０ ｇ寒
天 １５ｇ水
１，０００ｍｆ−第一土一表一
天 １５ｇ水
１，０００ｍｆ−第一土一表一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロ
メチル基であり、Ｘ＾１はハロゲン原子であり、ｍ及び
ｎは０又は１〜３の整数であり、ｍとｎの和は３以下で
あり、Ｙ＾１、Ｙ＾２又はＹ＾３はニトロ基又はトリフ
ルオロメチル基であり、Ｚは水素原子又はハロゲン原子
である。但し、Ｙ＾１及びＹ＾２が共にニトロ基でかつ
Ｙ＾３がトリフルオロメチル基である場合、Ｘは水素原
子又はハロゲン原子である）で表わされるピリジルヒド
ラジン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25907888A JPH02104575A (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | ピリジルヒドラジン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25907888A JPH02104575A (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | ピリジルヒドラジン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104575A true JPH02104575A (ja) | 1990-04-17 |
Family
ID=17329013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25907888A Pending JPH02104575A (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | ピリジルヒドラジン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02104575A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001012604A1 (en) * | 1999-08-18 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Fungicides |
| CN108976167A (zh) * | 2017-06-02 | 2018-12-11 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种取代苯肼类化合物及其应用 |
-
1988
- 1988-10-14 JP JP25907888A patent/JPH02104575A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001012604A1 (en) * | 1999-08-18 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Fungicides |
| US6939882B1 (en) | 1999-08-18 | 2005-09-06 | Aventis Cropsciences Gmbh | Fungicides |
| CN108976167A (zh) * | 2017-06-02 | 2018-12-11 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种取代苯肼类化合物及其应用 |
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