JPH02169576A - ピリジン系化合物 - Google Patents

ピリジン系化合物

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JPH02169576A
JPH02169576A JP32275788A JP32275788A JPH02169576A JP H02169576 A JPH02169576 A JP H02169576A JP 32275788 A JP32275788 A JP 32275788A JP 32275788 A JP32275788 A JP 32275788A JP H02169576 A JPH02169576 A JP H02169576A
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JP
Japan
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compound
group
formula
maleimide
succinimide
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Pending
Application number
JP32275788A
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English (en)
Inventor
Takahiro Haga
隆弘 芳賀
Shuitsu Yamada
山田　修逸
Terumasa Komyoji
光明寺　輝正
Masahiko Ikeguchi
雅彦 池口
Koji Minamida
幸二 南田
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なピリジン系化合物である。
「発明の開示」 本発明者等は、一般式（１）で表わされるピリジン系化
合物が新規化合物であり、これらが農園（式中、ｌ１ａ
ｊ！はハロゲン原子であり、Ｒはハロゲン原子で置換さ
れてもよいスクシンイミド基又はハロゲン原子或はアル
キル基で置換されてもよいマレイミド基であり、当該ス
クシンイミド基又はマレイミド基を構成するイミド基の
窒素原子とピリジル基の３位とが単結合により結合した
ものである）で表わされるピリジン系化合物である。
前記一般式においてハロゲン原子としては弗素、塩素、
臭素及び沃素が挙げられ、またアルキル基としてはメチ
ル基、エチル基などが挙げられる。
ハロゲン原子で置換されてもよいスクシンイミド基とし
ては例えばスクシンイミド基、２．３−ジブロモスクシ
ンイミド基、２．３−ジクロロスクシンイミド基、２−
ブロモスクシンイミド基、２−りロロスクシンイミド基
などが挙げられ、またハロゲン原子或はアルキル基で置
換されてもよいマレイミド基としてはマレイミド基、２
．３−ジクロロマレイミド基、２．３−ジブロモマレイ
ミド基、２−プロモマレイミド基、２，３−ジメチルマ
レイミド基などが挙げられる。ここで前記一般式（１）
においてＲがハロゲン原子２ケで置換されたスクシンイ
ミド基である場合、シス型及びトランス型の立体異性体
が存在する。
前記一般式（１）で表わされるピリジン系化合物は、例
えば下記の製造方法によって調製することができる。
（Ｂ） 第二工程 （Ｃ） ＣＤ） （式中Ｘ、及びＸ２は水素原子、ハロゲン原子又はアル
キル基であり、Ｘ　　、　　Ｘ３　、　　Ｘａ　、　Ｘ
ｚ又はＸ４　　’は水素原子又はハロゲン原子であり、
Ｘ、Ｘ、及びｘ４は同時に水素原子でなく、Ｈａｇは前
述の通りである） 前記反応（Ａ）第一工程で用いられる溶媒としては、反
応を阻害しないものであればいずれのものでもよいが、
例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素；クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレンなどの
ハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類；アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
頻；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル
類；ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルービロリドン、
ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性
極性溶媒；などが挙げられ、第二工程で用いられる溶媒
としては、反応を阻害しないものであればいずれのもの
でもよいが、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素が挙げられる。前記反応（Ｃ−）の第一工程
で用いられる溶媒としては、反応を阻害しないものであ
ればいずれのものでもよいが、例えばクロロホルム、四
塩化炭素、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素が挙
げられる。前記反応（Ｃ）の第一工程では必要に応じ触
媒を用いてもよく、その触媒としては塩化アルミニウム
、塩化亜鉛などのルイス酸触媒が挙げられる。
〔実施例〕
次に前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の具体
的合成例を記載する。
合成例ＩＮ−（６−クロロ−３−ピリジニル）マレイミ
ド（化合物Ｆｉｌ）の合成 トルエン４０ｒｓｌとジメチルホルムアミド１０１Ｉ＋
１の混合溶媒中に５−アミノ−２−クロロピリジン２．
０ｇを加え、続いて無水マレイン酸１．６８ｇを徐々に
加えて、室温で攪拌下に１時間反応させた。薄層クロマ
トグラフィーで原料物質が摘出されないことを確認した
後、この反応生成物にｐ−トルエンスルホン酸永和物３
．２５　ｇ　（０，０１７１モル）を加え、共沸脱水装
置を用いて１３０℃の還流状態で３時間反応させた。
反応終了後、反応生成物を放冷し、このものを水１５０
ｍｆ中に投入した。このものに炭酸水素ナトリウムを加
えて中和した後、酢酸エチル５０１＋１で４回抽出した
。この抽出層を水５０ｍｆで３回洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、酢酸エチルを留去し、得られた残
渣を酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合溶媒で再結晶さ
せ、融点１５９〜１６１℃の目的物１．３２ｇ（収率４
１％）を得た。
合成例２２，３−ジブロモ−Ｎ−（６−クロロ−３−ピ
リジニル）スクシンイミド（化 合物隘２）の合成 前記合成例１と同様の方法で得られたＮ−（６−クロロ
−３−ピリジニル）マレイミド０．２ｇにクロロホルム
５　ｔａｌを加え、そこへ室温で攪拌下に臭素０．１５
３ｇを滴下し、３時間反応させた。
反応終了後、反応生成物を水５０ｍｊ！に投入し、クロ
ロホルム１００ｍ１で抽出した。抽出層を水で３回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、クロロホルムを
留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒ニジクロロメタン）により精製して、融点１４２
〜１４４℃の目的物０．１９５　ｇ　（収率７８％）を
得た。このもののＮＭＲ分析値（６０旧ＩＺ％　δ値、
アセトン−ｄｂ中）は、５．３７　（２Ｈ，５ＳＣＨ）
　、７．６０　（ＩＨＳｄ、Ｊ＝　９１１ｚ　、芳香性
プロトン’）　、７．９３　（Ｉ　ＨＳｄｄ。
Ｊ＝３１１Ｚ％　Ｊ−９１１Ｚ％芳香性プロトン）、８
．４７（Ｉ　Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　３１１ｚ、芳香性プロ
トン）である。
合成例３２．３−ジクロロ−Ｎ−（６−クロロ−３−ピ
リジニル）マレイミド（化合物 Ｎ１５）の合成 ５−アミノ−２−クロロピリジン１ｇ及び２．３−ジク
ロロ無水マレイン酸１．４３ｇを酢酸３０ｍ１に溶解し
、還流状態で２時間反応させた。
反応終了後、反応生成物を冷却した後、水に投入し、析
出した結晶を濾別した。得られた結晶を水及びヘキサン
で各々３度洗浄後、減圧下で乾燥して、融点１９０〜１
９１．５℃の目的物２．０５　ｇを得た。
前記合成例１〜３に準じて合成された本発明化合物の代
表例を下記する。
化合物阻４２−ブロモ−Ｎ＝（６−クロロ−３−ピリジ
ニル）マレイミド 融点１０８〜１０９℃ 化合物患５２．３−ジクロロ−Ｎ−（６−クロロ−３−
ピリジニル）スクシンイミド 融点１５７〜１５９℃ （ＮＭＲ分析値（６０ＭＩＩｚ、δ値、ＤＭＳＯ−ｄ６
中）、５．５３（２Ｈ１ｓ、　Ｃ１１）　、７．８０　
（Ｉ　Ｈ，ｓ、芳香性プロトン）、７．８７　　（ＩＨ
Ｓ　ｄ、Ｊ＝２１１ｚ、芳香性プロトン）、８．５０（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２１１ｚ、芳香性プロ化合物１１ｈ６ 化合物１１ｋＬ７ 化合物Ｎａ８ 化合動磁９ 化合物１ｌｋＬ１０ トン）〕 Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジニル） −２，３−ジメチルマレイミド 融点１２１〜１２０℃ Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジニル） スクシンイミド 融点１５６〜１５８℃ ２．３−ジブロモ−Ｎ−（６−ブロ モ−３−ピリジニル）スクシンイミ ド　　　　融点１２８〜１３１℃ （ＮＭＲ分析値（６０ＭＩＩｚ、δ値、ＤＭＳＯ−ｄ、
中）、５．５７（２Ｈ。
５ＳＣｆｌ）　、７．８７−８．０３　（２Ｈ。
ｍ１芳香性プロトン）、８．４７− ８．６０（ＩＨ，ｍ、芳香性プロトン）〕２．３−ジブ
ロモ−Ｎ−（６−クロ ロ−３−ピリジニル）マレイミド 融点２０２〜２０４℃ ２−クロロ−Ｎ−（６−クロロ−３ −ピリジニル）マレイミド 融点１００〜１０１℃ 化合物隘１１２−メチル−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリ
ジニル）マレイミド 融点　９６〜９７℃ 本発明化合物は、キュウリ灰色かび病、エンバク冠さび
病などの有害病原菌、０唐菌類などに対して防除効果を
示すので農園芸用殺菌剤、工業用殺菌剤などとして有用
である。
試験例１　キュウリ灰色かび病予防効果試験直径７．５
　ａｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、１
葉期に達した時に、供試化合物（化合物隘２）を５００
　ｐｐｍの濃度に調整した薬液１０ｍ１をスプレーガン
を用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保
った後、予めバレイショ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培
地）に培養しておいた灰色かび病菌のディスク（寒天打
抜）をキュウリ葉上に置き接種した。接種３日後に第１
葉の病斑長を調査したところ、無処理区に対して病斑長
が４０％未満であった。
試験例２ 検定菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｓ＋ｅｎｔａｇｒ
ａｐｂｙｔｅｓ　ＩＦＯ−５８０９）の菌株は斜面培地
に生育させた菌糸を白金耳でかき取り、無菌水に懸濁さ
せる。一方無菌水１００ｍｊ！にカナマイシン（ＫＭ）
硫酸塩１．４ｇを加え、ＫＭの１０．０００ｐｐｍの濃
度の溶液を調製する。また化合物（化合物Ｎ１２）ｔｏ
■にアセトンを加えて２００ｐｐｍの濃度のアセトン溶
液を調製する。
シャーレ−に予め調製されたＫＭ溶液０．５１ｍ１を分
注し、次に予め調製された化合物１１ｈ２のアセトン溶
液０．５＋ａｊ２をそこへ分注し、さらにサブロー寒天
培地１０ｍ１を加え、アセトンを気散させた後前述の検
定菌を塗りつける。このものを２４〜２８℃で４〜６日
培養して結果を肉眼により判定したところ、検定菌の繁
殖が抑制されていた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｒはハロゲン原
    子で置換されてもよいスクシンイミド基又はハロゲン原
    子或はアルキル基で置換されてもよいマレイミド基であ
    り、当該スクシンイミド基又はマレイミド基を構成する
    イミド基の窒素原子とピリジル基の３位とが単結合によ
    り結合したものである）で表わされるピリジン系化合物
    。
JP32275788A 1988-12-21 1988-12-21 ピリジン系化合物 Pending JPH02169576A (ja)

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