JPH01313476A - ３−ｏ−アシル−５，６−ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸 - Google Patents
３−ｏ−アシル−５，６−ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸Info
- Publication number
- JPH01313476A JPH01313476A JP14543988A JP14543988A JPH01313476A JP H01313476 A JPH01313476 A JP H01313476A JP 14543988 A JP14543988 A JP 14543988A JP 14543988 A JP14543988 A JP 14543988A JP H01313476 A JPH01313476 A JP H01313476A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なアスコルビン酸誘導体、更に詳細には、
アスコルビン酸の３位水酸基がアシル化され、かつ５及
び６位水酸基が置換又は非ｆ換のベンズアルデヒドと共
に２−フェニル−１，３−ジオキンラン環を形成した形
のアスコルビン酸誘導体に関する。
アスコルビン酸の３位水酸基がアシル化され、かつ５及
び６位水酸基が置換又は非ｆ換のベンズアルデヒドと共
に２−フェニル−１，３−ジオキンラン環を形成した形
のアスコルビン酸誘導体に関する。
〔従来の技術」
アスコルビン酸誘導体はこれまでに種々のものが知られ
ておシ、例えば５ 、Ｑルミトイル、アスコルビン酸
（Ｎ、 Ｍｉｗａ、比１’ａｍａｊａｋｉ。
ておシ、例えば５ 、Ｑルミトイル、アスコルビン酸
（Ｎ、 Ｍｉｗａ、比１’ａｍａｊａｋｉ。
／４）、５．６−０−ベンゾリチンアスコルビン酸（％
開昭６０−１３９６１９号公報）などが抗腫瘍作用を有
する物質として知られている。
開昭６０−１３９６１９号公報）などが抗腫瘍作用を有
する物質として知られている。
一方、ベンズアルデヒドが抗腫瘍作用を有することが知
られてお９ （Ｊ、 Ｌ、 Ｚｕｎｄｅｌ、 Ｔ。
られてお９ （Ｊ、 Ｌ、 Ｚｕｎｄｅｌ、 Ｔ。
Ｍｉｙａｋａｗａ、 Ｋ＋Ｓａｋａｇｕｃｈｉ ； Ａ
ｇｒｉｃ、 Ｂｉｏｌ。
ｇｒｉｃ、 Ｂｉｏｌ。
Ｃｈｅｍ、、 ４２巻、２１９１頁、１９７８年）、そ
れとアスコルビン酸との縮合物でめる５、６−〇−ペン
ゾリデンアスコルビン酸が抗腫瘍剤として開示されてい
る（％開昭６０−１３９６１９号公報）。
れとアスコルビン酸との縮合物でめる５、６−〇−ペン
ゾリデンアスコルビン酸が抗腫瘍剤として開示されてい
る（％開昭６０−１３９６１９号公報）。
しかしながら、５．６−０−ペンゾリデンアスコルビン
酸は非脂溶性で、細胞膜通過性が悪く、充分な効果が得
られないという問題があった。
酸は非脂溶性で、細胞膜通過性が悪く、充分な効果が得
られないという問題があった。
斯かる実情において、本発明者は鋭意研究を行った結果
、３位水酸基をアシル化した、後記一般式（Ｉ）で表わ
される３−０−アシル−５，６−ペンゾリデンアスコル
ビン酸が脂溶性で細胞膜通過性がよく、優れた腫瘍細胞
増殖抑制作用を有することを見出し、本発明を完成した
。
、３位水酸基をアシル化した、後記一般式（Ｉ）で表わ
される３−０−アシル−５，６−ペンゾリデンアスコル
ビン酸が脂溶性で細胞膜通過性がよく、優れた腫瘍細胞
増殖抑制作用を有することを見出し、本発明を完成した
。
すなわち、本発明は、次の一般式（Ｉ）（式中、 ＲＩ
ＣＯは炭素数４〜１８のα位分岐脂肪酸残基又はシクロ
アルカン酸残基を、Ｒ１は置換基を有することのめるフ
ェニル基を示す）で表わされる３−０−アシル−５，６
−０−ペンゾリデンアスコルビン酸ヲ提供するものでわ
る。
ＣＯは炭素数４〜１８のα位分岐脂肪酸残基又はシクロ
アルカン酸残基を、Ｒ１は置換基を有することのめるフ
ェニル基を示す）で表わされる３−０−アシル−５，６
−０−ペンゾリデンアスコルビン酸ヲ提供するものでわ
る。
本発明の一般式（Ｉ）で表わきれる化合物においてｓ
Ｒ１で表わされるα位分岐脂肪酸残基又はシクロアルカ
ン酸残基としては、例えば２−インブタノイル、ピバロ
イル、２−エチルブタノイル、２−エチルヘキサノイル
、２−へブチルウンデカノイル、５，７．７−ドリメチ
ルー２−（１，３，３−）リメチルプチル）−オクタノ
イル、シクロヘキサノイル基等が挙けられる。
Ｒ１で表わされるα位分岐脂肪酸残基又はシクロアルカ
ン酸残基としては、例えば２−インブタノイル、ピバロ
イル、２−エチルブタノイル、２−エチルヘキサノイル
、２−へブチルウンデカノイル、５，７．７−ドリメチ
ルー２−（１，３，３−）リメチルプチル）−オクタノ
イル、シクロヘキサノイル基等が挙けられる。
また、鳥で表わされるフェニル基の置換基としては、メ
チル、エチル、７°ロビル、イン−５＝ プロビル基等のアルキル基、ベンシル基等のアラルキル
基、水酸基、メトキシ、エトキシ。
チル、エチル、７°ロビル、イン−５＝ プロビル基等のアルキル基、ベンシル基等のアラルキル
基、水酸基、メトキシ、エトキシ。
ゾロ−キシ、イソゾロ？キシ基等のアルコキシ基、アセ
トキシ、ゾロノＱノイルオキシ、ブタノイルオキシ基等
のアシルオキシ基、アセチル、ゾロノＱノイル、ブタノ
イル基等のアシル基、ニトロ基、−級もしくは二級アミ
ン基、アミド基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子が挙けられる。
トキシ、ゾロノＱノイルオキシ、ブタノイルオキシ基等
のアシルオキシ基、アセチル、ゾロノＱノイル、ブタノ
イル基等のアシル基、ニトロ基、−級もしくは二級アミ
ン基、アミド基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子が挙けられる。
本発明化合物は、例えば次の方法によって製造される。
方法１：３−０−アシルアスコルビン識但）にベンズア
ルデヒド類（財）を反応させて本発明化合物（Ｉ）を得
る。
ルデヒド類（財）を反応させて本発明化合物（Ｉ）を得
る。
（Ｉｔ） （Ｉ
）（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ） 本方法は、化合物（ｆｆ）と（ホ）を、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の水を共沸できる溶媒中、塩酸、硫酸
、硝酸、三フッ化ホウ素等の無機酸または酢酸、ノｑラ
ドルエンスルホン酸等の有機酸の存在下、水を共沸させ
て反応系外に除去しながら反応きせることにより実施さ
れる。
）（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ） 本方法は、化合物（ｆｆ）と（ホ）を、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の水を共沸できる溶媒中、塩酸、硫酸
、硝酸、三フッ化ホウ素等の無機酸または酢酸、ノｑラ
ドルエンスルホン酸等の有機酸の存在下、水を共沸させ
て反応系外に除去しながら反応きせることにより実施さ
れる。
方法２ ： ５ 、６−０−ペンゾリデンアスコルビン
酸（ＩＶ）に酸ハライド（ト）を反応σせて本発明化合
９１Ｊ（１）を得る。
酸（ＩＶ）に酸ハライド（ト）を反応σせて本発明化合
９１Ｊ（１）を得る。
（ＩＶ） （
Ｉ）（式中、Ｘはハロゲン原子を示しｓ Ｒ１及びＲ２
は前記と同じ） 酸ハライド（Ｖ）のＸとしては塩素、英累、ヨウ素等が
挙げられるが、塩素又は臭素が好ましい。反応は塩基の
存在下行うのが好ましく、塩基としては、ビリシン、コ
リシン、ルチジン、トリエチルアミン、ジインノロビル
エチルアミン等の三級アミンが挙げられる。また溶媒と
しては塩化メチレン、クロロホルム等の反応に関与しな
いものが使用される。
Ｉ）（式中、Ｘはハロゲン原子を示しｓ Ｒ１及びＲ２
は前記と同じ） 酸ハライド（Ｖ）のＸとしては塩素、英累、ヨウ素等が
挙げられるが、塩素又は臭素が好ましい。反応は塩基の
存在下行うのが好ましく、塩基としては、ビリシン、コ
リシン、ルチジン、トリエチルアミン、ジインノロビル
エチルアミン等の三級アミンが挙げられる。また溶媒と
しては塩化メチレン、クロロホルム等の反応に関与しな
いものが使用される。
次に本発明化合物の代表的なものについて腫瘍細胞増殖
抑制作用を試験した結果を示す。
抑制作用を試験した結果を示す。
エールリッヒ腹水帰細胞（Ｉ Ｘ １０３）を１０％牛
脂仔血清含有のイーグル最少培地１−に懸濁し、２−Ｏ
ｃ！Ｉｔのウェルに播種した。２４時間後、６０μＭの
アスコルビン酸誘導体を前記培地に０．５％ゾルロニツ
クＦ ６’８で？ツター型テフロンホモゾナイザを用い
て乳濁させた液を０．２−添加し、対照には培地のみ添
加した。薬剤処理５日後、対照はまだ対数増殖期にるる
時、細胞数をコールタ−カウンターＺＢＩＩ型で計測し
た。対照に対する処理細胞数の比率を算定し増殖抑制活
性の指種（対照：１００％２士標準偏差）とした。その
結果は次のとおりである。
脂仔血清含有のイーグル最少培地１−に懸濁し、２−Ｏ
ｃ！Ｉｔのウェルに播種した。２４時間後、６０μＭの
アスコルビン酸誘導体を前記培地に０．５％ゾルロニツ
クＦ ６’８で？ツター型テフロンホモゾナイザを用い
て乳濁させた液を０．２−添加し、対照には培地のみ添
加した。薬剤処理５日後、対照はまだ対数増殖期にるる
時、細胞数をコールタ−カウンターＺＢＩＩ型で計測し
た。対照に対する処理細胞数の比率を算定し増殖抑制活
性の指種（対照：１００％２士標準偏差）とした。その
結果は次のとおりである。
−８＝
・３−０−［５、７、７−１リメチル−２＝（１，３，
３−トリメチルブチル）〕オクタノイルアスコルビン酸
（比［）：３．４・６−０−ノＱルミトイルアスコルビ
ン＋１（比較）：２７±１．３ ・５．６−０−ｐ−二トロペンゾリデン−３−０−（５
，７，７−ドリメチルー２−（１，３，３−１リメチル
プチル）〕オクタノイルアスコルビン酸：１．８±０．
４〔実施例〕 次に実施例を挙けて説明する。
３−トリメチルブチル）〕オクタノイルアスコルビン酸
（比［）：３．４・６−０−ノＱルミトイルアスコルビ
ン＋１（比較）：２７±１．３ ・５．６−０−ｐ−二トロペンゾリデン−３−０−（５
，７，７−ドリメチルー２−（１，３，３−１リメチル
プチル）〕オクタノイルアスコルビン酸：１．８±０．
４〔実施例〕 次に実施例を挙けて説明する。
実施例１
３−０−（５、７、７−１−リメチル−２−（１，３，
３−）リメチルプチル）〕オクタノイルアスコルビン酸
７．９ ｔ （１７，８ｍｍｏｌ）とベンズアルデヒド
２．９９ ｔ （２８，２ｍｎｏｌ）のベンゼン溶液（
１００ｔ／）にノリラドルエンスルホン酸８．５＃を加
えて２時間加熱還流し、同時に系内に生じた水を共沸脱
水した。反応終了後、溶媒を留去し、残留物をクロマト
グラフィーにより分離し、５．６−０−ペンゾリデン−
３−０−［５、７、７−）リメチル−２−（１，３，３
−トリメチルブチル）〕オグタノイルアスコルピンｆｌ
ｉ１５．２ｔ（収率５５チ）を高粘稠油状物として得た
。
３−）リメチルプチル）〕オクタノイルアスコルビン酸
７．９ ｔ （１７，８ｍｍｏｌ）とベンズアルデヒド
２．９９ ｔ （２８，２ｍｎｏｌ）のベンゼン溶液（
１００ｔ／）にノリラドルエンスルホン酸８．５＃を加
えて２時間加熱還流し、同時に系内に生じた水を共沸脱
水した。反応終了後、溶媒を留去し、残留物をクロマト
グラフィーにより分離し、５．６−０−ペンゾリデン−
３−０−［５、７、７−）リメチル−２−（１，３，３
−トリメチルブチル）〕オグタノイルアスコルピンｆｌ
ｉ１５．２ｔ（収率５５チ）を高粘稠油状物として得た
。
ＮＭＲδｐ ｐｍ （ＣＤＣｇ３）
０．７〜２．０ （ｍ、 ３４Ｈ） 、 Ｚ４０ （ｍ
、 ＩＨ） 、 ４０−４．７ （ｍ、 ３Ｍ） 、
４９０ （ｍ、 ＩＨ） 、 ５．７７ （ｓ 。
、 ＩＨ） 、 ４０−４．７ （ｍ、 ３Ｍ） 、
４９０ （ｍ、 ＩＨ） 、 ５．７７ （ｓ 。
Ｑ、４Ｈ，ｂｅｎｚｙｌ Ｈ）、、 ５．８７ （ｓ
、 ｏ、ｃｔｎ、 ｂｅｎｚｙｌＨ） 、 ７．３８
（ａ 、 ５Ｈ）ＩＲν（ｎｅａｔ） ３３２８．２９５６，２９０８，１７８２，１７３４゜
１７０７．１２１８，１１０１．７５６ｃｍ−”ＵＶ
Ｉ Ｈ：ｇＨ（ｌｏｇ ｔ ） ２３７．４ｍｎ （３，７９） 実施例２ ａ−０−［５，７、７−）リメチル−２−（１，３，３
−）リメチルプチル）〕□オジオクタルアスコルビン酸
６．２９ （１４０ｍｍｏｌ ）とｐ−ニトロベンズア
ルデヒド２．’３６ｒ（１５： ６ ｍｎｏｌ ）のベ
ンゼン溶液（１００−）にノリラドルエンスルホン酸２
１０８９をヵロえて２時間加熱還流し、同時に系内に生
じた水を共沸脱水した。反応終了後、ｍｕを置去し、残
留物をクロマトグラフィーにょシ分離して、５．６−０
−ｐ−ニトロペンゾリデン−３−〇−（５，７，７−）
す゛メチルー２−（１゜３．３−トリメチルブチル）〕
オクタノイルアスプルピン酸Ｚ、Ｏ’？（収率２５％）
を高粘稠油状物として得た。
、 ｏ、ｃｔｎ、 ｂｅｎｚｙｌＨ） 、 ７．３８
（ａ 、 ５Ｈ）ＩＲν（ｎｅａｔ） ３３２８．２９５６，２９０８，１７８２，１７３４゜
１７０７．１２１８，１１０１．７５６ｃｍ−”ＵＶ
Ｉ Ｈ：ｇＨ（ｌｏｇ ｔ ） ２３７．４ｍｎ （３，７９） 実施例２ ａ−０−［５，７、７−）リメチル−２−（１，３，３
−）リメチルプチル）〕□オジオクタルアスコルビン酸
６．２９ （１４０ｍｍｏｌ ）とｐ−ニトロベンズア
ルデヒド２．’３６ｒ（１５： ６ ｍｎｏｌ ）のベ
ンゼン溶液（１００−）にノリラドルエンスルホン酸２
１０８９をヵロえて２時間加熱還流し、同時に系内に生
じた水を共沸脱水した。反応終了後、ｍｕを置去し、残
留物をクロマトグラフィーにょシ分離して、５．６−０
−ｐ−ニトロペンゾリデン−３−〇−（５，７，７−）
す゛メチルー２−（１゜３．３−トリメチルブチル）〕
オクタノイルアスプルピン酸Ｚ、Ｏ’？（収率２５％）
を高粘稠油状物として得た。
畠侃δｐｐｍ（ＣＤ０１ｇ ）
０．７〜２０ （ｍ、 ３４Ｍ） 、 ２，４５ （ｍ
、 ＩＨ） 、 ４１−４．７ （ｍ、 ３Ｈ） 、
４９’７ （ｍ、 ＩＨ） 、 ５．８６ （’ｓ 。
、 ＩＨ） 、 ４１−４．７ （ｍ、 ３Ｈ） 、
４９’７ （ｍ、 ＩＨ） 、 ５．８６ （’ｓ 。
０．４Ｈ、ｂｅｎｚｙｌ Ｈ） 、’５．９５ （ｓ
、 ′０．６Ｈ、ｂｅｎｚｙｌＨ）、７．６１（ｄ、Ｊ
＝＆５Ｈｚ、２Ｈ）、８．２３（ａ。
、 ′０．６Ｈ、ｂｅｎｚｙｌＨ）、７．６１（ｄ、Ｊ
＝＆５Ｈｚ、２Ｈ）、８．２３（ａ。
Ｊ＝８．５Ｈｚ 、 ２Ｈ） ”
ＩＲｙ （ｎｅａｔ）
３３２８．２９５６，２８７２，１７８２，１７３４゜
・ １５３３，１４７６．１３５３，１２１５，１１４
３゜１０８９．８５５，７５３国−１ ＵＶλＥｔＯＨ（ｌｏｇ ｔ ） ｍＪＬ
！ ２５４７’画（４，１２） 実施例３ ３−０−［５、７、７−）リメチＡ／−２＝（１，３，
３Ｊ）リメチルプチル）」オ゛クタノイルブスコルビン
Ｅｌｌ ６．９ ｔ （１５，６ｍｍｏｌ ）とｐ−ク
ロロベンズアルデヒド２．５２ｒ（１７，９皿ｏ１）の
ベンゼン溶液（１５０ｍｇ）に、９ラトルエンス□ルホ
ン酸５０ Ｎ９を加えて２時間加熱還流し、同時に系内
に生じた水を共沸脱水した。反応終了後、炭酸水素ナト
リウム水溶液で１回洗い、無水、硫酸ナトリウム上で乾
燥した一０溶媒を留去して得た油状物をグル゛クロマト
グラフィーに゛よシ分離し、５，６−Ｏ−ｐ−クロロベ
ンジリデン−３−０−＝１４− （５，７，７−１リメチル−２−（１，３゜３−トリメ
チルブチル）オクタノイルアスコルビンｄ４．５ｆ（収
率５１％）を高粘稠油状物として得た。
・ １５３３，１４７６．１３５３，１２１５，１１４
３゜１０８９．８５５，７５３国−１ ＵＶλＥｔＯＨ（ｌｏｇ ｔ ） ｍＪＬ
！ ２５４７’画（４，１２） 実施例３ ３−０−［５、７、７−）リメチＡ／−２＝（１，３，
３Ｊ）リメチルプチル）」オ゛クタノイルブスコルビン
Ｅｌｌ ６．９ ｔ （１５，６ｍｍｏｌ ）とｐ−ク
ロロベンズアルデヒド２．５２ｒ（１７，９皿ｏ１）の
ベンゼン溶液（１５０ｍｇ）に、９ラトルエンス□ルホ
ン酸５０ Ｎ９を加えて２時間加熱還流し、同時に系内
に生じた水を共沸脱水した。反応終了後、炭酸水素ナト
リウム水溶液で１回洗い、無水、硫酸ナトリウム上で乾
燥した一０溶媒を留去して得た油状物をグル゛クロマト
グラフィーに゛よシ分離し、５，６−Ｏ−ｐ−クロロベ
ンジリデン−３−０−＝１４− （５，７，７−１リメチル−２−（１，３゜３−トリメ
チルブチル）オクタノイルアスコルビンｄ４．５ｆ（収
率５１％）を高粘稠油状物として得た。
ＮＭＲδｐｐｍ（ＣＤＣ７３）
０．７−２．０ （ｍ 、 ３４Ｈ） 、 Ｚ４３ （
ｍ 、 ＩＨ） 、 ４．０−４．７ （ｍ、 ３Ｈ）
、 ４．９０ （ｍ、 ＩＨ） 、 ５．７４ （ｓ
。
ｍ 、 ＩＨ） 、 ４．０−４．７ （ｍ、 ３Ｈ）
、 ４．９０ （ｍ、 ＩＨ） 、 ５．７４ （ｓ
。
Ｑ、４Ｈ，ｂｅｎｚｙｌ Ｈ） 、 ５．８４ （ｓ
、 ０．６Ｈ，ｂｅｎｚｙｌ）Ｉ） 、 ７．３５ （
１３，４Ｈ）ＩＲｙ （ｎｅａｔ） ３４００．２９５６，２９０８，２８７２，１７７９゜
１７３４．１１０７，７５６ｃｆｎ−”実施例４ ３−０−［５、７、７−）リメチル−２−（１，３，３
−）リメチルプチル）〕オクタノイルアスコルビン酸６
．７ ？ （１５，１ｍｍｏｌ ）とｐ−メトキシベン
ズアルデヒドＺ６３Ｆ（１９，３皿ｏ１）のベンゼン溶
液（１５０ｍ）にパフ）ルエンスルホン酸７０■を加え
て１時間半加熱還流し、同時に系内に生じた水を共沸脱
水した。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液で１回
洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去し
て得た油状物をグルクロマトグラフィーにより分離し、
５゜６−０−ｐ−メトキシベンジリデン−３−０−（５
，７，７−１リメチル−２−（１，３゜３−トリメチル
ブチル）」オクタノイルアスコルビン酸３．８ｆ（収率
４５％）を高粘稠油状物として得た。
、 ０．６Ｈ，ｂｅｎｚｙｌ）Ｉ） 、 ７．３５ （
１３，４Ｈ）ＩＲｙ （ｎｅａｔ） ３４００．２９５６，２９０８，２８７２，１７７９゜
１７３４．１１０７，７５６ｃｆｎ−”実施例４ ３−０−［５、７、７−）リメチル−２−（１，３，３
−）リメチルプチル）〕オクタノイルアスコルビン酸６
．７ ？ （１５，１ｍｍｏｌ ）とｐ−メトキシベン
ズアルデヒドＺ６３Ｆ（１９，３皿ｏ１）のベンゼン溶
液（１５０ｍ）にパフ）ルエンスルホン酸７０■を加え
て１時間半加熱還流し、同時に系内に生じた水を共沸脱
水した。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液で１回
洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去し
て得た油状物をグルクロマトグラフィーにより分離し、
５゜６−０−ｐ−メトキシベンジリデン−３−０−（５
，７，７−１リメチル−２−（１，３゜３−トリメチル
ブチル）」オクタノイルアスコルビン酸３．８ｆ（収率
４５％）を高粘稠油状物として得た。
ＮＭＲδｐｐｍ（ＣＤＣｚ３）
０．７−２．０（ｍ、３４Ｈ）、Ｚ３１（ｍ、ＩＨ）、
３．７８（ｓ 、３ｎ）、４．０〜４．５（ｍ、３Ｈ）
、４．９０（ｍ。
３．７８（ｓ 、３ｎ）、４．０〜４．５（ｍ、３Ｈ）
、４．９０（ｍ。
ＩＨ）、５．７３ （ｓ 、０．４Ｈ，ｂｅｎｚｙｌ
Ｍ）、５．８３（ｓ 、０．６Ｈｂｅｎｚｙｌ ）ｉ）
、６．８−７．５ （ｍ、４Ｈ）実施例５ ５．６−０−ペンゾリデンアスコルビン酸２、６４９
（１，００ｍｍｏｌ ）の塩化メチレン溶液（１００ｍ
）ヘビリシン８−を刃口え、５，７゜７− ト リ メ
チ ル − ２ − （１，３，３−ト リ メチル
ブチル）オクタノイルクロリド３．３３ｔ（１，１０ｍ
ｍｏｌ ）の塩化メチレン溶ｇ（１５ｍ）を１５分間で
滴下した。室温で３時間攪拌した後、希塩酸および水で
順次洗い、無水硫酸す） ＩＪウム上で乾燥し、溶媒を
留去した。残留物をクロマトグラフィーによって分離し
、５．６−０−ペンゾリデン−３−０−［５゜７．７−
ドリメチルー２−（１，３，３−トリメチルブチル）〕
オクタノイルアスコルビン酸３．９８ｆ（収率７５％＞
を得た。
Ｍ）、５．８３（ｓ 、０．６Ｈｂｅｎｚｙｌ ）ｉ）
、６．８−７．５ （ｍ、４Ｈ）実施例５ ５．６−０−ペンゾリデンアスコルビン酸２、６４９
（１，００ｍｍｏｌ ）の塩化メチレン溶液（１００ｍ
）ヘビリシン８−を刃口え、５，７゜７− ト リ メ
チ ル − ２ − （１，３，３−ト リ メチル
ブチル）オクタノイルクロリド３．３３ｔ（１，１０ｍ
ｍｏｌ ）の塩化メチレン溶ｇ（１５ｍ）を１５分間で
滴下した。室温で３時間攪拌した後、希塩酸および水で
順次洗い、無水硫酸す） ＩＪウム上で乾燥し、溶媒を
留去した。残留物をクロマトグラフィーによって分離し
、５．６−０−ペンゾリデン−３−０−［５゜７．７−
ドリメチルー２−（１，３，３−トリメチルブチル）〕
オクタノイルアスコルビン酸３．９８ｆ（収率７５％＞
を得た。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１ＣＯは炭素数４〜１８のα位分岐脂肪酸
残基又はシクロアルカン酸残基を、Ｒ＿２は置換基を有
することのあるフェニル基を示す）で表わされる３−Ｏ
−アシル−５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14543988A JPH01313476A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | ３−ｏ−アシル−５，６−ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14543988A JPH01313476A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | ３−ｏ−アシル−５，６−ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01313476A true JPH01313476A (ja) | 1989-12-18 |
Family
ID=15385269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14543988A Pending JPH01313476A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | ３−ｏ−アシル−５，６−ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01313476A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995035106A1 (en) * | 1994-06-20 | 1995-12-28 | Mutsuyuki Kochi | Hiv growth inhibitory composition |
| US5708169A (en) * | 1995-09-15 | 1998-01-13 | Pharmacia & Upjohn Company | 5-amidomethyl α,β-saturated and -unsaturated 3-aryl butyrolactone antibacterial agents |
| EP3092220A4 (en) * | 2013-09-25 | 2017-08-30 | University of Florida Research Foundation, Inc. | Vitamin c prodrugs and uses thereof |
| JPWO2020189621A1 (ja) * | 2019-03-15 | 2020-09-24 |
-
1988
- 1988-06-13 JP JP14543988A patent/JPH01313476A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995035106A1 (en) * | 1994-06-20 | 1995-12-28 | Mutsuyuki Kochi | Hiv growth inhibitory composition |
| US5708169A (en) * | 1995-09-15 | 1998-01-13 | Pharmacia & Upjohn Company | 5-amidomethyl α,β-saturated and -unsaturated 3-aryl butyrolactone antibacterial agents |
| EP3092220A4 (en) * | 2013-09-25 | 2017-08-30 | University of Florida Research Foundation, Inc. | Vitamin c prodrugs and uses thereof |
| JPWO2020189621A1 (ja) * | 2019-03-15 | 2020-09-24 | ||
| US20220153777A1 (en) * | 2019-03-15 | 2022-05-19 | Nissan Chemical Corporation | Method for producing peptide compound |
| US12240871B2 (en) * | 2019-03-15 | 2025-03-04 | Nissan Chemical Corporation | Method for producing peptide compound |
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