JPH0210946B2 - - Google Patents
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- JPH0210946B2 JPH0210946B2 JP56165261A JP16526181A JPH0210946B2 JP H0210946 B2 JPH0210946 B2 JP H0210946B2 JP 56165261 A JP56165261 A JP 56165261A JP 16526181 A JP16526181 A JP 16526181A JP H0210946 B2 JPH0210946 B2 JP H0210946B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/062—Acyclic or carbocyclic compounds containing non-metal elements other than hydrogen, halogen, oxygen or nitrogen
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は有機光導電体を主体とした光導電性組
成物およびそれを電子写真感光層に用いた電子写
真感光材料に関するもので、さらに詳しくは有機
光導体とチオ尿素化合物を主体とした高感度の光
導電性組成物およびそれを電子写真感光層に用い
た高感度の電子写真感光材料に関するものであ
る。 従来、電子写真用感光組成物の光導電体には多
くの有機化合物が知られており、その中のいくつ
かの化合物には相当に高い感光度を有することが
確認されている。しかしながら、有機光導電体を
電子写真材料として実際に用いる例は極めて少な
いのが現状である。 有機光導電体は無機光導電体に比べて多くの優
れた性質をもつており、電子写真の技術分野にお
いて広い応用技術を与える。例えば、透明な電子
写真感光フイルム、フレキシブルな電子写真感光
フイルムまたは軽量で取扱いの容易な電子写真感
光フイルム等の製造は有機光導電体を用いて初め
て可能である。また電子写真感光材料の製造時の
皮膜形成性、表面平滑性、さらに電子写真プロセ
スに適用されての帯電極性の選択性などいずれも
無機光半導体には期待され得ない特性を有する。 このように有機光導電体は多くの点で卓越した
諸特性を有しているにも拘らず、今日まで電子写
真の技術分野に十分寄与し得ないのは主としてそ
の光感度の低さと被膜のもろさに基因する。 有機光導電体の研究はその当初において低分子
複素環化合物、含窒素芳香族化合物、種々の高分
子型芳香族化合物といつた化合物を対象としてき
た。その結果、若干の化合物について相当に高い
感度を有するものも研究されたが、さらに高感度
化のために最近では増感方法の研究が中心になさ
れている傾向にある。なぜならば、今日まで知ら
れている最も高感度の有機光半導体化合物と云え
ども増感処理を施さないでそのまま実用され得る
程度の感度は有していないからである。従つて、
有機光導電体の実際の使用は、必ず最も効果的な
増感方法を選定し、適用することが必須の条件に
なつており、有機光導電体の工業的価値は適用す
る増感手段によつて最紙的にどの程度まで高感度
化された電子写真感光材料を提供できるかによつ
て左右されるといつても過言ではない。 このような増感方法として最も一般的に知られ
る方法は増感色素の添加並びにルイス酸の添加で
あり、殆んどの有機光導電体に対して適用し得る
方法で、前者は色素の分光吸収特性を有機光導電
体に付加することによつて、後者は有機光導電体
との間にドナーアクセプターのコンプレツクスの
形成による新たな分光感度の出現によつて増感を
もたらすものである。 本発明者らは色素増感された有機光導電体を更
に増感する方法を模索していたが、チオ尿素化合
物を添加することにより著しく光感度が増大する
ことを見出し、本発明に到達した。 本発明の第１の目的は極めて優れた有機光導電
体の増感法を提供し、それによつて高感度で電子
写真感光材料として充分に実用化しうる増感剤を
提供するものである。 本発明の第２の目的は透明な電子写真感光フイ
ルム、軽量で取扱性の容易な電子写真感光フイル
ムで工業的に充分実用化し得る高感度の電子写真
感光フイルムを提供するものである。 本発明は、 (1) 有機光導電体および下記一般式（）ま
たは（）で表わされるチオ尿素化合物を含有
することを特徴とする光導電性組成物。 一般式（）および（）において、R1乃
至R6はそれぞれ水素原子、アルキル基、単環
式または２環縮合式のアリール基または複素環
から誘導された１価基を表わし、互いに同じで
も異なつてもよい。R1とR2、またはR3とR4は
それぞれが連結していてもよい。一般式（）
においてはR1乃至R4が連結して全体として架
橋環を形成してもよい。R7は２価のアリーレ
ン基、ポリメチレン基またはアルキレン基を表
わす。 (2) 更に前記有機光導電体の光感度を増大させ
うる増感色素を含有する(1)に記載の光導電性組
成物。 (3) 少なくとも表面が電気伝導性を有する支持体
の上に有機光導電体および前記一般式
（）または（）で表わされるチオ尿素化合
物を含有する光導電性組成物の層が設けられて
いることを特徴とする電子写真感光材料。 (4) 前記光導電性組成物の層がさらに前記有機
光導電体の光感度を増大させうる増感色素を含
有する(3)に記載の電子写真感光材料。 本発明で用いられる有機光導電体について説
明する。色素増感できる有機光導電体はいずれも
使用できるが一例として次のものを上げることが
できる。 (i) 高分子有機光導電体： π電子系を主鎖または側鎖に含むビニル重合体
型ポリマーからなる多環芳香族環または複素芳香
族環を含む高分子有機光導電体。 高分子有機光導電体に含まれる代表的π電子系
としては、ナフタレン、アントラセン、ピレン、
ペリレン、アセナフテン、フエニルアントラセ
ン、ジフエニルアントラセン等の多環芳香族炭化
水素カルバゾール、インドール、アクリジン、２
―フエニルインドール、Ｎ―フエニルカルバゾー
ル等の複素芳香族環化合物；およびこれらのハロ
ゲン、低級アルキル置換体などが挙げられ、本発
明において、これらのπ電子系を含むポリマーが
光導電性ポリマーとして使用される。例えば、ポ
リビニルナフタレン、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルピレン、ポリビニルペリレン、ポリア
セナフチレン、ポリスチリルアントラセン、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルインドール、ポ
リビニルアクリジン等のビニルコポリマー、ポリ
アントリルメチルビニルエーテル、ポリピレニル
メチルビニルエーテル、ポリカルバゾリルエチル
ビニルエーテル、ポリインドリルエチルビニルエ
ーテル等のビニルエーテルポリマー、ポリグリシ
ジルカルバゾール、ポリグリシジルインドール、
ポリ―ｐ―グリシジルアントリルベンゼン等のエ
ポキシ樹脂、前記π電子系を置換基として含むポ
リアクリル酸エステルおよびポリメタクリル酸エ
ステルなどの重合体域はその共重合体；ならびに
前記π電子系化合物とホルムアルデヒドとの縮合
ポリマーが挙げられる。 これらのうちでは、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、カルバゾール環にアリール基、アルキルア
リール基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールア
ミノ基、Ｎ―アルキル―Ｎ―アリールアミノ基、
ニトロ基、ハロゲン原子などの置換基を有するポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール（以下、ポリ―Ｎ―
ビニル置換カルバゾールという。）およびＮ―ビ
ニルカルバゾール共重合体が好ましい。 Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体としては、Ｎ
―エチレンカルバゾール構成繰返し単位
成物およびそれを電子写真感光層に用いた電子写
真感光材料に関するもので、さらに詳しくは有機
光導体とチオ尿素化合物を主体とした高感度の光
導電性組成物およびそれを電子写真感光層に用い
た高感度の電子写真感光材料に関するものであ
る。 従来、電子写真用感光組成物の光導電体には多
くの有機化合物が知られており、その中のいくつ
かの化合物には相当に高い感光度を有することが
確認されている。しかしながら、有機光導電体を
電子写真材料として実際に用いる例は極めて少な
いのが現状である。 有機光導電体は無機光導電体に比べて多くの優
れた性質をもつており、電子写真の技術分野にお
いて広い応用技術を与える。例えば、透明な電子
写真感光フイルム、フレキシブルな電子写真感光
フイルムまたは軽量で取扱いの容易な電子写真感
光フイルム等の製造は有機光導電体を用いて初め
て可能である。また電子写真感光材料の製造時の
皮膜形成性、表面平滑性、さらに電子写真プロセ
スに適用されての帯電極性の選択性などいずれも
無機光半導体には期待され得ない特性を有する。 このように有機光導電体は多くの点で卓越した
諸特性を有しているにも拘らず、今日まで電子写
真の技術分野に十分寄与し得ないのは主としてそ
の光感度の低さと被膜のもろさに基因する。 有機光導電体の研究はその当初において低分子
複素環化合物、含窒素芳香族化合物、種々の高分
子型芳香族化合物といつた化合物を対象としてき
た。その結果、若干の化合物について相当に高い
感度を有するものも研究されたが、さらに高感度
化のために最近では増感方法の研究が中心になさ
れている傾向にある。なぜならば、今日まで知ら
れている最も高感度の有機光半導体化合物と云え
ども増感処理を施さないでそのまま実用され得る
程度の感度は有していないからである。従つて、
有機光導電体の実際の使用は、必ず最も効果的な
増感方法を選定し、適用することが必須の条件に
なつており、有機光導電体の工業的価値は適用す
る増感手段によつて最紙的にどの程度まで高感度
化された電子写真感光材料を提供できるかによつ
て左右されるといつても過言ではない。 このような増感方法として最も一般的に知られ
る方法は増感色素の添加並びにルイス酸の添加で
あり、殆んどの有機光導電体に対して適用し得る
方法で、前者は色素の分光吸収特性を有機光導電
体に付加することによつて、後者は有機光導電体
との間にドナーアクセプターのコンプレツクスの
形成による新たな分光感度の出現によつて増感を
もたらすものである。 本発明者らは色素増感された有機光導電体を更
に増感する方法を模索していたが、チオ尿素化合
物を添加することにより著しく光感度が増大する
ことを見出し、本発明に到達した。 本発明の第１の目的は極めて優れた有機光導電
体の増感法を提供し、それによつて高感度で電子
写真感光材料として充分に実用化しうる増感剤を
提供するものである。 本発明の第２の目的は透明な電子写真感光フイ
ルム、軽量で取扱性の容易な電子写真感光フイル
ムで工業的に充分実用化し得る高感度の電子写真
感光フイルムを提供するものである。 本発明は、 (1) 有機光導電体および下記一般式（）ま
たは（）で表わされるチオ尿素化合物を含有
することを特徴とする光導電性組成物。 一般式（）および（）において、R1乃
至R6はそれぞれ水素原子、アルキル基、単環
式または２環縮合式のアリール基または複素環
から誘導された１価基を表わし、互いに同じで
も異なつてもよい。R1とR2、またはR3とR4は
それぞれが連結していてもよい。一般式（）
においてはR1乃至R4が連結して全体として架
橋環を形成してもよい。R7は２価のアリーレ
ン基、ポリメチレン基またはアルキレン基を表
わす。 (2) 更に前記有機光導電体の光感度を増大させ
うる増感色素を含有する(1)に記載の光導電性組
成物。 (3) 少なくとも表面が電気伝導性を有する支持体
の上に有機光導電体および前記一般式
（）または（）で表わされるチオ尿素化合
物を含有する光導電性組成物の層が設けられて
いることを特徴とする電子写真感光材料。 (4) 前記光導電性組成物の層がさらに前記有機
光導電体の光感度を増大させうる増感色素を含
有する(3)に記載の電子写真感光材料。 本発明で用いられる有機光導電体について説
明する。色素増感できる有機光導電体はいずれも
使用できるが一例として次のものを上げることが
できる。 (i) 高分子有機光導電体： π電子系を主鎖または側鎖に含むビニル重合体
型ポリマーからなる多環芳香族環または複素芳香
族環を含む高分子有機光導電体。 高分子有機光導電体に含まれる代表的π電子系
としては、ナフタレン、アントラセン、ピレン、
ペリレン、アセナフテン、フエニルアントラセ
ン、ジフエニルアントラセン等の多環芳香族炭化
水素カルバゾール、インドール、アクリジン、２
―フエニルインドール、Ｎ―フエニルカルバゾー
ル等の複素芳香族環化合物；およびこれらのハロ
ゲン、低級アルキル置換体などが挙げられ、本発
明において、これらのπ電子系を含むポリマーが
光導電性ポリマーとして使用される。例えば、ポ
リビニルナフタレン、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルピレン、ポリビニルペリレン、ポリア
セナフチレン、ポリスチリルアントラセン、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルインドール、ポ
リビニルアクリジン等のビニルコポリマー、ポリ
アントリルメチルビニルエーテル、ポリピレニル
メチルビニルエーテル、ポリカルバゾリルエチル
ビニルエーテル、ポリインドリルエチルビニルエ
ーテル等のビニルエーテルポリマー、ポリグリシ
ジルカルバゾール、ポリグリシジルインドール、
ポリ―ｐ―グリシジルアントリルベンゼン等のエ
ポキシ樹脂、前記π電子系を置換基として含むポ
リアクリル酸エステルおよびポリメタクリル酸エ
ステルなどの重合体域はその共重合体；ならびに
前記π電子系化合物とホルムアルデヒドとの縮合
ポリマーが挙げられる。 これらのうちでは、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、カルバゾール環にアリール基、アルキルア
リール基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールア
ミノ基、Ｎ―アルキル―Ｎ―アリールアミノ基、
ニトロ基、ハロゲン原子などの置換基を有するポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール（以下、ポリ―Ｎ―
ビニル置換カルバゾールという。）およびＮ―ビ
ニルカルバゾール共重合体が好ましい。 Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体としては、Ｎ
―エチレンカルバゾール構成繰返し単位
【式】
〔Ｑは前述のポリ―Ｎ―ビニル置換カルバゾー
ルの置換基と同じ置換基を表わす。〕 を50モル％以上含む共重合体を用いることができ
る。Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体の残余の構
成繰返し単位としては、１―フエニルエチレン、
１―シアノエチレン、１―シアノ―１―メチルエ
チレン、１―クロロエチレン、１―（アルコキシ
カルボニル）エチレン、１―アルコキシカルボニ
ル―１―メチルエチレン（それぞれ、スチレン、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビ
ニル、アルキルアクリレート、アルキルメタクリ
レートに由来する構成繰返し単位。アルコキシカ
ルボニル基のアルキル基としては炭素原子数１か
ら18までのアルキルを用いることができ、その具
体例としてはメチル基、エチル基、ヘキシル基、
ドデシル基、オクタデシル基、４―メチルシクロ
ヘキシル基がある。）がある。ここで構成繰返し
単位（constitutional repeating unit）は「高分
子」誌第27巻第345―359頁（1978年）（「Pure
and Applied Chemistry」誌第48巻第373―385
頁（1976年）の日本語訳）における定義に従うも
のである。 (ii) 芳香族第三級アミノ化合物： トリフエニルアミン、Ｎ，Ｎ―ジベンジルアニ
リン、ジフエニルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ―ジ
（ｐ―クロロベンジル）アニリン、ジ（β―ナフ
チル）ベンジルアミン、トリ（ｐ―トリル）アミ
ン、ジフエニルシクロヘキシルアミン。 (iii) 芳香族第三級ジアミノ化合物： Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラベンジル―ｐ―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ（ｐ
―クロロベンジル）―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ，N′，N′，N′―テトラベンジル
―ｍ―フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラベンジルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラフエニル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，N′，N′―テトラフエニル―ｍ―フエニレン
ジアミン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミ
ノ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔４―（ジ
ベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、１，１―
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕ブタ
ン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フ
エニル〕―２―メチルプロパン、２，２―ビス
〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、
２，２―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニ
ル〕ブタン、１，１―ビス〔４―〔ジ（ｍ―メチ
ルベンジル）アミノ〕フエニル〕プロパン、１，
１―ビス〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
１―フエニルメタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジエ
チルアミノ）フエニル〕―１―フエニルメタン、
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕メタ
ン、ビス〔４―〔ジ（ｐ―クロロベンジル）アミ
ノ〕フエニル〕メタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジ
メチルアミノ）フエニル〕―１―フエニルエタ
ン、４，4′―ベンジリデンビス（Ｎ，Ｎ―ジメチ
ル―ｍ―トルイジン）、4′，4″―ビス（ジエチル
アミノ）―２，６―ジクロロ―2′，2″―ジメチル
トリフエニルメタン、１，１―ビス〔４―（ジエ
チルアミノ）―２―メチルフエニル〕―１―α―
ナフチルメタン、4′，4″―ビス（ジメチルアミ
ノ）―２―クロロ―2′，2″―ジメチルトリフエニ
ルメタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジエチルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、１，１―
ジフエニル―５，５―ビス〔４―ジエチルアミ
ノ）―２―メチルフエニル〕―１，３―ペンタジ
エン、１，１―ジフエニル―３，３―ビス〔４―
ジエチルアミノ）―２―メチルフエニル〕―１―
プロペン、ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエ
ニル〕エーテル、ビス〔４―（ジエチルアミノ）
フエニル〕エーテル、ビス〔４―（ジベンジルア
ミノ）フエニル〕スルフイド、２，２―ビス〔４
―ジ―（ｐ―トリルアミノ）フエニル〕プロパ
ン、１，１―ビス〔４―（ジ―ｐ―トリルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、１，１―
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕―
１，１―ジフエニルメタン。 (iv) 芳香族第三級トリアミノ化合物： トリス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕メ
タン、１，１―ビス〔４―（ジエチルアミノ）―
２―メチルフエニル〕―１―〔４―（ジメチルア
ミノ）フエニル〕メタン。 (v) 縮合生成物： アルデヒドと芳香族アミンとの縮合生成物、第
三級芳香族アミンと芳香族ハロゲン化物との縮合
生成物、ポリ―ｐ―フエニレン―１，３，４―オ
キサジアゾール、ホルムアルデヒドと縮合多環芳
香族化合物との縮合生成物。 (vi) 金属含有化合物： ２―メルカプトベンゾチアゾール鉛塩、２―メ
ルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩、２―メルカプ
トベンゾチアゾール銅塩、２―メルカプトベンゾ
オキサゾール鉛塩、２―メルカプト―５―フエニ
ルベンゾオキサゾール鉛塩、２―メルカプト―６
―メトキシベンゾイミダゾール鉛塩、８―ヒドロ
キシキノリンマグネシウム塩、８―ヒドロキシキ
ノリンアルミニウム塩、８―ヒドロキシキノリン
鉛塩、７―ベンジル―８―ヒドロキシキノリン銅
塩、２―ヒドロキシ―４―メチルアゾベンゼン銅
塩、２―ヒドロキシベンゾルデミン亜鉛塩 (vi) 複素環化合物： (a) ピラゾリン誘導体： １，３，５―トリフエニルピラゾリン、１―フ
エニル―３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）スチリ
ル〕―５―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕
ピラゾリン、１，５―ジフエニル―３―スチリル
ピラゾリン、１，３―ジフエニル―５―スチリル
ピラゾリン、１，３―ジフエニル―５―〔ｐ―
（ジメチルアミノ）フエニル〕ピラゾリン、１，
３―ジフエニル―５―（２―フリル）ピラゾリ
ン。 (b) １，２，４―トリアジン誘導体： ３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
５，６―ジ（ｐ―ジメトキシフエニル）―１，
２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジメチルアミ
ノ）フエニル〕―５，６―ジ（２―ピリジル）―
１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジメチル
アミノ）フエニル〕―５，６―ジ（ｐ―エトキシ
フエニル）―１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ
―（ジエチルアミノ）フエニル〕―５，６―ジ
（ｐ―メトキシフエニル）―１，２，４―トリア
ジン、３―〔ｐ―（ジエチルアミノ）フエニル〕
―５，６―ジ（ｐ―エトキシフエニル）―１，
２，４―トリアジン。 (c) キナゾリン誘導体： ２，４―ジフエニルキナゾリン、２―フエニル
―４―ｐ―トリルキナゾリン、２―フエニル―４
―〔４―（ジメチルアミノ）フエニル〕キナゾリ
ン、２―フエニル―４―スチリルキナゾリン、
２，４―ジフエニルベンゾ〔ｈ〕キナゾリン。 (d) ベンゾフラン誘導体： ６―ヒドロキシ―２―フエニル―３―〔４―
（ジメチルアミノ）フエニル〕ベンゾフラン、６
―ヒドロキシ―２，３―ジ（４―メトキシフエニ
ル）ベンゾフラン、２，３，５，６―テトラ（４
―メトキシフエニル）ベンゾ〔１，２―ｂ：５，
４―b′〕ジフラン。 (e) オキサジアゾール誘導体： ２，５―ビス〔４―（ジメチルアミノ）フエニ
ル〕―１，３，４―オキサジアゾール、２，５―
ビス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕―１，
３，４―オキサジアゾール、２，５―ビス〔４―
（イソアミルアミノ）フエニル〕―１，３，４―
オキサジアゾール、２，５―ビス〔４―（シクロ
ペンチルアミノ）フエニル〕―１，３，４―オキ
サジアゾール、２，５―ビス〔４―（エチルアミ
ノ）フエニル〕―１，３，４―オキサジアゾー
ル。 本発明に用いられる成分の有機光導電体の光
感度を増大させうる増感色素は、有機光導電体の
色素増感の技術に用いられている周知の増感色素
である。これらの増感色素は「Society of
Photographic Scientists and Engineers」19，
60―64（1975）、「Applied Optics」Suppl.３，50
（1969）、米国特許（以下USPと略記する。）３
037 861、USP ３ 250 615、USP ３ 712
811、英国特許1353 264、「Research
Disclosure」＃10938 （109，1973年５月号62頁
以降）、USP ３ 141 700、USP ３ 938 994、
特開昭56―14560、特開昭56―14561、特開昭56―
29586、特開昭56―29587、特開昭56―65885、特
願昭55―114259、特開昭56―35141などに開示さ
れている各種の増感色素が代表的であり、これら
の公知の増感色素、およびその他の色素で高分子
有機光導電体の感光度を増大させうる色素のうち
から適宜選択して用いることができる。 これらの増感色素は成分の有機光導電体が増
感される量を用いるのであつて、その量は有機光
導電体と増感色素とのそれぞれの種類により異な
るが概して、高分子有機光導電体に対して重量比
で約0.01％から約100％、好ましくは約0.1％から
約30％の範囲である。 本発明で特徴ある成分の一般式（）または
（）で表わされるチオ尿素化合物はいずれも
「J.Chem.Soc.」1955，1573―1581に記載の方法
により合成することができる。なお、これらチオ
尿素化合物は有機光導電体に有効であるが、色素
増感されたZnO等の無機光導電体にも有効であ
る。 一般式（）または（）においてR1乃至R6
のいずれかがアルキル基の場合、アルキル基とし
て炭素原子数１乃至22の直鎖状または分岐状の無
置換または置換アルキル基があげられる。この場
合、R1とR2、およびR3とR4のうちでそれぞれ一
方は水素原子または炭素原子数１乃至５の直鎖状
または分岐状アルキル基が好ましい。アルキル基
に結合している置換基としてはハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニト
ロ基、フエニル基、トリル基があげられ、置換基
の数は１個乃至３個である。 R1乃至R6のいずれかが単環式または２環縮合
式アリール基の場合、アリール基として置換また
は無置換のフエニル基、置換または無置換のナフ
チル基があげられる。置換基としてはハロゲン原
子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、
ニトロ基、炭素原子数１乃至５の直鎖状または分
岐状のアルキル基、カルボキシル基、アルコキシ
カルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）が１個
乃至３個置換した（２個または３個の置換を有す
る場合はそれらは互いに同じでも異なつてもよ
い。）炭素原子数１乃至５の直鎖状または分岐状
のアルキル基、炭素原子数１乃至５の直鎖状また
は分岐状のアルコキシ基があげられ、置換基の数
は１個乃至３個で、置換基が２個または３個の場
合はそれらは互いに同じでも異なつてもよい。 R1乃至R6のいずれかが単環式または２環縮合
式の複素環から誘導された１価基の場合、置換ま
たは無置換のピロリジニル基、ピペリジニル基、
ピペリジノ基、モルホリニル基、モルホリノ基、
ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリ
ミジニル基、インドリニル基、イソインドリニル
基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基等、
およびこれらに置換基としてハロゲン原子（塩素
原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニトロ
基、フエニル基、トリル基、ベンジル基、フエネ
チル基、炭素原子数１乃至５の直鎖状または分岐
状のアルキル基が１個乃至３個置換した（２個ま
たは３個の置換基が結合している場合、置換基は
互いに同じでも異なつてもよい。）１価基があげ
られる。 R1とR2、またはR3とR4がそれぞれ連結してい
る場合、その例としてトリメチレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、オキシジエチレン
基（―CH2―CH2―Ｏ―CH2―CH2―）、および
これらの２価基の水素原子の１個乃至３個がハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シ
アノ基、ニトロ基、フエニル基、トリル基、ベン
ジル基、フエネチル基、炭素原子数１乃至５の直
鎖状または分岐状のアルキルにより置換されてい
る２価基があげられる。 R7が２価のアリーレン基の場合、その具体例
としてｐ―フエニレン基、ｍ―フエニレン基、ｏ
―フエニレン基、１，４―ナフチレン基、２，３
―ナフチレン基、４，4′―ビフエリリレン基があ
げられる。ポリメチレン基の場合は炭素原子数１
乃至22のポリメチレン基があげられる。アルキレ
ン基の場合、プロピレン基、ブチレン基、ペンチ
リデン基、１，２―ジメチルエチレン基、１，３
―ジメチルトリメチレン基、１，４―ジメチルテ
トラメチレン基、１，５―ジメチルペンタメチレ
ン基、１，６―ジメチルヘキサメチレン基、１―
エチルエチレン基、１，２―ジエチルエチレン基
があげられる。 本発明に用いられるチオ尿素化合物のうちで、
高い光感度をもたらす好ましい化合物は一般式
（）乃至（）で表わされる化合物である。 一般式（）乃至（）において、R11，R13，
R15，R16はそれぞれ水素原子、炭素原子数１乃
至５の直鎖状または分岐状のアルキル基、または
置換または無置換のフエニル基を表わし、互いに
同じでも異なつていてもよい。置換フエニル基の
置換基はハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗
素原子）、炭素原子数１乃至５の直鎖状または分
岐状アルキル基、シアノ基、ニトロ基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、カルボキシメチ
ル基またはカルボキシエチル基を表わし、置換基
の数は１個乃至３個で互いに同じでも異なつてい
てもよい。 R14は炭素原子数１乃至18の置換または無置換
の直鎖状または分岐状アルキル基を表わす。 R17は炭素原子数１乃至18のポリメチレン基ま
たはアルキレン基を表わす。 Ｘ，Ｙはそれぞれ電子吸引性基で炭素原子数１
乃至５の置換または無置換の直鎖状または分岐状
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、プロポキシカルボニル基、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニ
トロ基、カルボキシメチル基またはカルボキシエ
チル基を表わす。置換アルキル基の置換基はシア
ノ基、ニトロ基またはハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、弗素原子）を表わす。ｍ，ｎはそれぞ
れ０，１，２または３を表わし、ｍまたはｎが０
の場合はそれぞれ置換基Ｙ，Ｘがなく水素原子で
あることを意味し、ｍまたはｎがそれぞれ２また
は３の場合にはそれぞれＹ，Ｘは互いに同じでも
異なつていてもよい。 R11，R13，R14，R15，R16，Ｘ，Ｙはそれぞれ
互いに同じでも異なつていてもよい。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、チオカルバニリド
ルの置換基と同じ置換基を表わす。〕 を50モル％以上含む共重合体を用いることができ
る。Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体の残余の構
成繰返し単位としては、１―フエニルエチレン、
１―シアノエチレン、１―シアノ―１―メチルエ
チレン、１―クロロエチレン、１―（アルコキシ
カルボニル）エチレン、１―アルコキシカルボニ
ル―１―メチルエチレン（それぞれ、スチレン、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビ
ニル、アルキルアクリレート、アルキルメタクリ
レートに由来する構成繰返し単位。アルコキシカ
ルボニル基のアルキル基としては炭素原子数１か
ら18までのアルキルを用いることができ、その具
体例としてはメチル基、エチル基、ヘキシル基、
ドデシル基、オクタデシル基、４―メチルシクロ
ヘキシル基がある。）がある。ここで構成繰返し
単位（constitutional repeating unit）は「高分
子」誌第27巻第345―359頁（1978年）（「Pure
and Applied Chemistry」誌第48巻第373―385
頁（1976年）の日本語訳）における定義に従うも
のである。 (ii) 芳香族第三級アミノ化合物： トリフエニルアミン、Ｎ，Ｎ―ジベンジルアニ
リン、ジフエニルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ―ジ
（ｐ―クロロベンジル）アニリン、ジ（β―ナフ
チル）ベンジルアミン、トリ（ｐ―トリル）アミ
ン、ジフエニルシクロヘキシルアミン。 (iii) 芳香族第三級ジアミノ化合物： Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラベンジル―ｐ―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ（ｐ
―クロロベンジル）―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ，N′，N′，N′―テトラベンジル
―ｍ―フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラベンジルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラフエニル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，N′，N′―テトラフエニル―ｍ―フエニレン
ジアミン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミ
ノ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔４―（ジ
ベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、１，１―
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕ブタ
ン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フ
エニル〕―２―メチルプロパン、２，２―ビス
〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、
２，２―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニ
ル〕ブタン、１，１―ビス〔４―〔ジ（ｍ―メチ
ルベンジル）アミノ〕フエニル〕プロパン、１，
１―ビス〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
１―フエニルメタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジエ
チルアミノ）フエニル〕―１―フエニルメタン、
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕メタ
ン、ビス〔４―〔ジ（ｐ―クロロベンジル）アミ
ノ〕フエニル〕メタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジ
メチルアミノ）フエニル〕―１―フエニルエタ
ン、４，4′―ベンジリデンビス（Ｎ，Ｎ―ジメチ
ル―ｍ―トルイジン）、4′，4″―ビス（ジエチル
アミノ）―２，６―ジクロロ―2′，2″―ジメチル
トリフエニルメタン、１，１―ビス〔４―（ジエ
チルアミノ）―２―メチルフエニル〕―１―α―
ナフチルメタン、4′，4″―ビス（ジメチルアミ
ノ）―２―クロロ―2′，2″―ジメチルトリフエニ
ルメタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジエチルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、１，１―
ジフエニル―５，５―ビス〔４―ジエチルアミ
ノ）―２―メチルフエニル〕―１，３―ペンタジ
エン、１，１―ジフエニル―３，３―ビス〔４―
ジエチルアミノ）―２―メチルフエニル〕―１―
プロペン、ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエ
ニル〕エーテル、ビス〔４―（ジエチルアミノ）
フエニル〕エーテル、ビス〔４―（ジベンジルア
ミノ）フエニル〕スルフイド、２，２―ビス〔４
―ジ―（ｐ―トリルアミノ）フエニル〕プロパ
ン、１，１―ビス〔４―（ジ―ｐ―トリルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、１，１―
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕―
１，１―ジフエニルメタン。 (iv) 芳香族第三級トリアミノ化合物： トリス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕メ
タン、１，１―ビス〔４―（ジエチルアミノ）―
２―メチルフエニル〕―１―〔４―（ジメチルア
ミノ）フエニル〕メタン。 (v) 縮合生成物： アルデヒドと芳香族アミンとの縮合生成物、第
三級芳香族アミンと芳香族ハロゲン化物との縮合
生成物、ポリ―ｐ―フエニレン―１，３，４―オ
キサジアゾール、ホルムアルデヒドと縮合多環芳
香族化合物との縮合生成物。 (vi) 金属含有化合物： ２―メルカプトベンゾチアゾール鉛塩、２―メ
ルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩、２―メルカプ
トベンゾチアゾール銅塩、２―メルカプトベンゾ
オキサゾール鉛塩、２―メルカプト―５―フエニ
ルベンゾオキサゾール鉛塩、２―メルカプト―６
―メトキシベンゾイミダゾール鉛塩、８―ヒドロ
キシキノリンマグネシウム塩、８―ヒドロキシキ
ノリンアルミニウム塩、８―ヒドロキシキノリン
鉛塩、７―ベンジル―８―ヒドロキシキノリン銅
塩、２―ヒドロキシ―４―メチルアゾベンゼン銅
塩、２―ヒドロキシベンゾルデミン亜鉛塩 (vi) 複素環化合物： (a) ピラゾリン誘導体： １，３，５―トリフエニルピラゾリン、１―フ
エニル―３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）スチリ
ル〕―５―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕
ピラゾリン、１，５―ジフエニル―３―スチリル
ピラゾリン、１，３―ジフエニル―５―スチリル
ピラゾリン、１，３―ジフエニル―５―〔ｐ―
（ジメチルアミノ）フエニル〕ピラゾリン、１，
３―ジフエニル―５―（２―フリル）ピラゾリ
ン。 (b) １，２，４―トリアジン誘導体： ３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
５，６―ジ（ｐ―ジメトキシフエニル）―１，
２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジメチルアミ
ノ）フエニル〕―５，６―ジ（２―ピリジル）―
１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジメチル
アミノ）フエニル〕―５，６―ジ（ｐ―エトキシ
フエニル）―１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ
―（ジエチルアミノ）フエニル〕―５，６―ジ
（ｐ―メトキシフエニル）―１，２，４―トリア
ジン、３―〔ｐ―（ジエチルアミノ）フエニル〕
―５，６―ジ（ｐ―エトキシフエニル）―１，
２，４―トリアジン。 (c) キナゾリン誘導体： ２，４―ジフエニルキナゾリン、２―フエニル
―４―ｐ―トリルキナゾリン、２―フエニル―４
―〔４―（ジメチルアミノ）フエニル〕キナゾリ
ン、２―フエニル―４―スチリルキナゾリン、
２，４―ジフエニルベンゾ〔ｈ〕キナゾリン。 (d) ベンゾフラン誘導体： ６―ヒドロキシ―２―フエニル―３―〔４―
（ジメチルアミノ）フエニル〕ベンゾフラン、６
―ヒドロキシ―２，３―ジ（４―メトキシフエニ
ル）ベンゾフラン、２，３，５，６―テトラ（４
―メトキシフエニル）ベンゾ〔１，２―ｂ：５，
４―b′〕ジフラン。 (e) オキサジアゾール誘導体： ２，５―ビス〔４―（ジメチルアミノ）フエニ
ル〕―１，３，４―オキサジアゾール、２，５―
ビス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕―１，
３，４―オキサジアゾール、２，５―ビス〔４―
（イソアミルアミノ）フエニル〕―１，３，４―
オキサジアゾール、２，５―ビス〔４―（シクロ
ペンチルアミノ）フエニル〕―１，３，４―オキ
サジアゾール、２，５―ビス〔４―（エチルアミ
ノ）フエニル〕―１，３，４―オキサジアゾー
ル。 本発明に用いられる成分の有機光導電体の光
感度を増大させうる増感色素は、有機光導電体の
色素増感の技術に用いられている周知の増感色素
である。これらの増感色素は「Society of
Photographic Scientists and Engineers」19，
60―64（1975）、「Applied Optics」Suppl.３，50
（1969）、米国特許（以下USPと略記する。）３
037 861、USP ３ 250 615、USP ３ 712
811、英国特許1353 264、「Research
Disclosure」＃10938 （109，1973年５月号62頁
以降）、USP ３ 141 700、USP ３ 938 994、
特開昭56―14560、特開昭56―14561、特開昭56―
29586、特開昭56―29587、特開昭56―65885、特
願昭55―114259、特開昭56―35141などに開示さ
れている各種の増感色素が代表的であり、これら
の公知の増感色素、およびその他の色素で高分子
有機光導電体の感光度を増大させうる色素のうち
から適宜選択して用いることができる。 これらの増感色素は成分の有機光導電体が増
感される量を用いるのであつて、その量は有機光
導電体と増感色素とのそれぞれの種類により異な
るが概して、高分子有機光導電体に対して重量比
で約0.01％から約100％、好ましくは約0.1％から
約30％の範囲である。 本発明で特徴ある成分の一般式（）または
（）で表わされるチオ尿素化合物はいずれも
「J.Chem.Soc.」1955，1573―1581に記載の方法
により合成することができる。なお、これらチオ
尿素化合物は有機光導電体に有効であるが、色素
増感されたZnO等の無機光導電体にも有効であ
る。 一般式（）または（）においてR1乃至R6
のいずれかがアルキル基の場合、アルキル基とし
て炭素原子数１乃至22の直鎖状または分岐状の無
置換または置換アルキル基があげられる。この場
合、R1とR2、およびR3とR4のうちでそれぞれ一
方は水素原子または炭素原子数１乃至５の直鎖状
または分岐状アルキル基が好ましい。アルキル基
に結合している置換基としてはハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニト
ロ基、フエニル基、トリル基があげられ、置換基
の数は１個乃至３個である。 R1乃至R6のいずれかが単環式または２環縮合
式アリール基の場合、アリール基として置換また
は無置換のフエニル基、置換または無置換のナフ
チル基があげられる。置換基としてはハロゲン原
子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、
ニトロ基、炭素原子数１乃至５の直鎖状または分
岐状のアルキル基、カルボキシル基、アルコキシ
カルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）が１個
乃至３個置換した（２個または３個の置換を有す
る場合はそれらは互いに同じでも異なつてもよ
い。）炭素原子数１乃至５の直鎖状または分岐状
のアルキル基、炭素原子数１乃至５の直鎖状また
は分岐状のアルコキシ基があげられ、置換基の数
は１個乃至３個で、置換基が２個または３個の場
合はそれらは互いに同じでも異なつてもよい。 R1乃至R6のいずれかが単環式または２環縮合
式の複素環から誘導された１価基の場合、置換ま
たは無置換のピロリジニル基、ピペリジニル基、
ピペリジノ基、モルホリニル基、モルホリノ基、
ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリ
ミジニル基、インドリニル基、イソインドリニル
基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基等、
およびこれらに置換基としてハロゲン原子（塩素
原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニトロ
基、フエニル基、トリル基、ベンジル基、フエネ
チル基、炭素原子数１乃至５の直鎖状または分岐
状のアルキル基が１個乃至３個置換した（２個ま
たは３個の置換基が結合している場合、置換基は
互いに同じでも異なつてもよい。）１価基があげ
られる。 R1とR2、またはR3とR4がそれぞれ連結してい
る場合、その例としてトリメチレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、オキシジエチレン
基（―CH2―CH2―Ｏ―CH2―CH2―）、および
これらの２価基の水素原子の１個乃至３個がハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シ
アノ基、ニトロ基、フエニル基、トリル基、ベン
ジル基、フエネチル基、炭素原子数１乃至５の直
鎖状または分岐状のアルキルにより置換されてい
る２価基があげられる。 R7が２価のアリーレン基の場合、その具体例
としてｐ―フエニレン基、ｍ―フエニレン基、ｏ
―フエニレン基、１，４―ナフチレン基、２，３
―ナフチレン基、４，4′―ビフエリリレン基があ
げられる。ポリメチレン基の場合は炭素原子数１
乃至22のポリメチレン基があげられる。アルキレ
ン基の場合、プロピレン基、ブチレン基、ペンチ
リデン基、１，２―ジメチルエチレン基、１，３
―ジメチルトリメチレン基、１，４―ジメチルテ
トラメチレン基、１，５―ジメチルペンタメチレ
ン基、１，６―ジメチルヘキサメチレン基、１―
エチルエチレン基、１，２―ジエチルエチレン基
があげられる。 本発明に用いられるチオ尿素化合物のうちで、
高い光感度をもたらす好ましい化合物は一般式
（）乃至（）で表わされる化合物である。 一般式（）乃至（）において、R11，R13，
R15，R16はそれぞれ水素原子、炭素原子数１乃
至５の直鎖状または分岐状のアルキル基、または
置換または無置換のフエニル基を表わし、互いに
同じでも異なつていてもよい。置換フエニル基の
置換基はハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗
素原子）、炭素原子数１乃至５の直鎖状または分
岐状アルキル基、シアノ基、ニトロ基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、カルボキシメチ
ル基またはカルボキシエチル基を表わし、置換基
の数は１個乃至３個で互いに同じでも異なつてい
てもよい。 R14は炭素原子数１乃至18の置換または無置換
の直鎖状または分岐状アルキル基を表わす。 R17は炭素原子数１乃至18のポリメチレン基ま
たはアルキレン基を表わす。 Ｘ，Ｙはそれぞれ電子吸引性基で炭素原子数１
乃至５の置換または無置換の直鎖状または分岐状
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、プロポキシカルボニル基、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニ
トロ基、カルボキシメチル基またはカルボキシエ
チル基を表わす。置換アルキル基の置換基はシア
ノ基、ニトロ基またはハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、弗素原子）を表わす。ｍ，ｎはそれぞ
れ０，１，２または３を表わし、ｍまたはｎが０
の場合はそれぞれ置換基Ｙ，Ｘがなく水素原子で
あることを意味し、ｍまたはｎがそれぞれ２また
は３の場合にはそれぞれＹ，Ｘは互いに同じでも
異なつていてもよい。 R11，R13，R14，R15，R16，Ｘ，Ｙはそれぞれ
互いに同じでも異なつていてもよい。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、チオカルバニリド
【式】４―クロ
ロチオカルバニリド、４，′４―ジクロロチオカ
ルバニリド、４―クロロ―4′―ブロモチオカルバ
ニリド、４，3′―ジクロロチオカルバニリド、４
―ブロモチオカルバニリド、４，4′―ジブロモチ
オカルバニリド、４，3′―ジブロモチオカルバニ
リド、４―フルオロチオカルバニリド、４，4′―
ジフルオロチオカルバニリド、４―シアノチオカ
ルバニリド、４，4′―ジシアノチオカルバニリ
ド、４―ニトロチオカルバニリド、４―メチル―
4′―クロロチオカルバニリド、４―エチル―4′―
シアノチオカルバニリド、Ｎ―メチル―Ｎ―フエ
ニル―N′―（４―クロロフエニル）チオウレア、
ビス（Ｎ―エチル―Ｎ―フエニル）チオウレアを
あげることができる。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―フエニルチオ
ウレア、Ｎ―（２―ナフチル）―N′―フエニル
チオウレア、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―（４
―クロロフエニル）チオウレア、Ｎ―（２―ナフ
チル）―N′―（４―クロロフエニル）チオウレ
ア、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―（４ブロモフ
エニル）チオウレア、Ｎ―（１―ナフチル）―
N′―（４―トルイル）チオウレア、Ｎ―（１―
ナフチル）―N′―（２―メチル―４―クロロフ
エニル）チオウレアをあげることができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ―フエニル
―N′―エチルチオウレア、Ｎ―フエニル―N′―
（ｎ―ブチル）チオウレア、Ｎ―フエニル―N′―
オクチルチオウレア、Ｎ―（４―クロロフエニ
ル）―N′―エチルチオウレア、Ｎ―（４―クロ
ロフエニル）―N′―オクチルチオウレア、Ｎ―
（４―ブロモフエニル）―N′―エチルチオウレ
ア、Ｎ―（４―シアノフエニル）―N′―エチル
チオウレア、Ｎ―（４―クロロフエニル）―Ｎ，
N′―ジエチルチオウレアをあげることができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ，N′―ビ
ス（フエニルチオカルバモイル）―１，４―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロロフ
エニルチオカルバモイル）―１，４―フエニレン
ジアミン、Ｎ（ｐ―クロロフエニルチオカルバモ
イル）―N′―フエニルチオカルバモイル）―１，
４―フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ―ビス（ｐ―ブ
ロモフエニルチオカルバモイル）―１，４―フエ
ニレンジアミン、Ｎ（ｐ―クロロフエニルチオカ
ルバモイル）―N′―（ｐ―ブロモフエニルチオ
カルバモイル）―１，４―フエニンジアミン、Ｎ
―（ｐ―メチルフエニルチオカルバモイル）―
N′―（ｐ―シアノフエニルチオカルバモイル）
―１，４―フエニレンジアミン、Ｎ―（ｐ―エチ
ルフエニルチオカルバモイル）―N′―（ｐ―ニ
トロフエニルチオカルバモイル）―１，４―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，N′―ジエチル―Ｎ，Ｎ―
ビス〔Ｎ―エチル―Ｎ―（ｐ―クロロフエニル）
チオカルバモイル〕―１，４―フエニレンジアミ
ンをあげることができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ，N′―ビ
ス（フエニルチオカルバモイル）エチレンジアミ
ン、Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロロフエニルチオカ
ルバモイル）エチレンジアミン、Ｎ，N′―ビス
（ｐ―ブロモフエニルチオカルバモイル）エチレ
ンジアミン、Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロロフエニ
ルチオカルバモイル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，N′―ビス（ｐ―シアノフエニルチオカルバ
モイル）ヘキサメチレンジアミンをあげることが
できる。 本発明の光導電性組成物中には、前述の３成分
の他に必要に応じて公知の補強剤（structure
agent）、可塑剤、染料、顔料等を、本発明の光
導電性組成物の特性を損わない範囲で含有させる
ことができる。 補強剤としてシアノエチルセルロース、ニトリ
ルゴム、ビスフエノールＡのポリカルボネート、
線状ポリエステルスチレン―ブタジエン共重合
体、塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重合体
などを用いることができる。可塑剤として塩素化
ビフエニル、エポキシ樹脂、トリフエニルメタン
化合物、クマロン樹脂、低分子量キシレン樹脂な
どを用いることができる。 本発明の光導電性組成物を調製するには前述の
３成分の他に必要に応じて添加される成分を所望
の割合で分散または溶解して分散液または均一な
溶液を調節し、ついで適当な支持体の上に適用
し、共通溶媒を除去（例、蒸発）することにより
調製できる。目的によつては溶媒を完全に除去せ
ずに光導電性組成物分散液または溶液のまま用い
ることもできる。本発明の電子写真感光層はこの
ようにして得た光導電性組成物溶液を適当な導電
性表面を有する支持体上に塗布乾燥し光導電層を
形成することによつて一般に使用される。用途に
よつては接着層等の積層も可能である。 共通溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、トリクロロエタン、シクロヘキサノ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等およびこ
れらの混合溶剤のうちから高分子有機光導電体、
増感色素と一般式（）または（）で表わされ
るチオ尿素化合物および必要に応じて添加される
成分を共に溶解または分散する溶媒を用いること
ができる。 本発明における一般式（）または（）で表
わされるチオ尿素化合物の光導電性組成物の中に
おける含有割合は光導電性絶縁性に寄与する有機
光導電体の量との関係で決定され、有機光導電体
100重量部に対する一般式（）または（）で
表わされるチオ尿素化合物の量比は0.1重量部か
ら100重量部、好ましくは３重量部から30重量部
の範囲である。前記量比をこえて含有させた場合
には光導電性組成物の光感度の低下や残留電位の
増加という悪影響を及ぼす。 導電性表面を有する支持体としては、アルミニ
ウム、銅、鉄、亜鉛等の金属のドラムおよびシー
ト、或は、アルミニウム、銅、亜鉛、インジウム
等の金属蒸着、導電性金属化合物（例、In2O3、
SnO2）の蒸着、金属箔のラミネート又はカーボ
ンブラツク、導電性金属化合物（例、In2O3、
SnO2）粉、または金属粉などをバインダーポリ
マーに分散して塗布する方法などで表面を導電処
理した紙、プラスチツクおよびガラス等が使用さ
れる。 本発明の光導電性組成物は、それを微粒子にし
て、絶縁性溶剤の中に分散し、米国特許第
3384565号（特公昭43―21781号）、米国特許第
3384488号（特公昭47―37125号）、米国特許第
3510419号（特公昭46―36079号）等の明細書に記
載されている電気泳動影像写真方法によつて画像
を形成することもできる。 以下に本発明を実施例に基いて具体的に詳細に
示す。 実施例１および比較例１ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール（PVCz）10ｇ
を１，２―ジクロロエタン100mlに溶解して光導
電性組成物溶液を作り、これに250mgの２，６―
ジ―ｔ―ブチル―４―〔４―Ｎ―メチル―Ｎ―２
―シアノエチルアミノ）スチリル〕チアピリリウ
ムテトラフルオロボレート（増感色素）を添加し
た。厚さ60nmのIn2O3蒸着層（導電層）を有する
厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート
（PET）フイルムに上記溶液を塗布したのち、乾
燥して共通溶剤を除去し厚さ5μmの光導電層（電
子写真感光層）を形成させて電子写真フイルムNo.
１を作成した。 上記光導電性組成物溶液の一を取りだして
PVCzに対し第１表に記載の一般式（）乃至
（）で表わされるチオ尿素化合物を第１表に記
載の量（重量パーセンテージで示す）添加した光
導電性組成物溶液を作り、電子写真フイルムNo.１
の場合と同様にしてその溶液を前記と同じ導電層
を有するPETフイルムに塗布、乾燥して共通溶
剤を除去し、厚さ5μmの光導電層（電子写真感光
層）を設け、電子写真フイルムNo.２からNo.12を作
成した。 電子写光フイルムNo.１からNo.12の電子写真特性
を、測定して第１表に記載の結果を得た。電子写
真特性は、コロナ帯電器を用いて暗所で表面電位
が＋500Vになるように帯電させた後、表面電位
の暗所での減衰および光照射下での減衰を測定し
て評価した。電荷保持力は暗所での帯電後10秒後
の光導電層の表面電位（V10）に対する同じく70
秒後の表面電位（V70）のパーセンテージで表わ
され、この値が大きいほど光導電層の暗所での電
荷保持力が大きい。残留電位は光照射20秒におけ
る表面電位で、この値は小さい方が、電子写真特
性がすぐれていることを意味する。感度E50は半
減露光量を、感度E90は90％減少する露光量で、
この値が小さいほど光導電層の感光度が高いこと
を意味する。
ルバニリド、４―クロロ―4′―ブロモチオカルバ
ニリド、４，3′―ジクロロチオカルバニリド、４
―ブロモチオカルバニリド、４，4′―ジブロモチ
オカルバニリド、４，3′―ジブロモチオカルバニ
リド、４―フルオロチオカルバニリド、４，4′―
ジフルオロチオカルバニリド、４―シアノチオカ
ルバニリド、４，4′―ジシアノチオカルバニリ
ド、４―ニトロチオカルバニリド、４―メチル―
4′―クロロチオカルバニリド、４―エチル―4′―
シアノチオカルバニリド、Ｎ―メチル―Ｎ―フエ
ニル―N′―（４―クロロフエニル）チオウレア、
ビス（Ｎ―エチル―Ｎ―フエニル）チオウレアを
あげることができる。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―フエニルチオ
ウレア、Ｎ―（２―ナフチル）―N′―フエニル
チオウレア、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―（４
―クロロフエニル）チオウレア、Ｎ―（２―ナフ
チル）―N′―（４―クロロフエニル）チオウレ
ア、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―（４ブロモフ
エニル）チオウレア、Ｎ―（１―ナフチル）―
N′―（４―トルイル）チオウレア、Ｎ―（１―
ナフチル）―N′―（２―メチル―４―クロロフ
エニル）チオウレアをあげることができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ―フエニル
―N′―エチルチオウレア、Ｎ―フエニル―N′―
（ｎ―ブチル）チオウレア、Ｎ―フエニル―N′―
オクチルチオウレア、Ｎ―（４―クロロフエニ
ル）―N′―エチルチオウレア、Ｎ―（４―クロ
ロフエニル）―N′―オクチルチオウレア、Ｎ―
（４―ブロモフエニル）―N′―エチルチオウレ
ア、Ｎ―（４―シアノフエニル）―N′―エチル
チオウレア、Ｎ―（４―クロロフエニル）―Ｎ，
N′―ジエチルチオウレアをあげることができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ，N′―ビ
ス（フエニルチオカルバモイル）―１，４―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロロフ
エニルチオカルバモイル）―１，４―フエニレン
ジアミン、Ｎ（ｐ―クロロフエニルチオカルバモ
イル）―N′―フエニルチオカルバモイル）―１，
４―フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ―ビス（ｐ―ブ
ロモフエニルチオカルバモイル）―１，４―フエ
ニレンジアミン、Ｎ（ｐ―クロロフエニルチオカ
ルバモイル）―N′―（ｐ―ブロモフエニルチオ
カルバモイル）―１，４―フエニンジアミン、Ｎ
―（ｐ―メチルフエニルチオカルバモイル）―
N′―（ｐ―シアノフエニルチオカルバモイル）
―１，４―フエニレンジアミン、Ｎ―（ｐ―エチ
ルフエニルチオカルバモイル）―N′―（ｐ―ニ
トロフエニルチオカルバモイル）―１，４―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，N′―ジエチル―Ｎ，Ｎ―
ビス〔Ｎ―エチル―Ｎ―（ｐ―クロロフエニル）
チオカルバモイル〕―１，４―フエニレンジアミ
ンをあげることができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ，N′―ビ
ス（フエニルチオカルバモイル）エチレンジアミ
ン、Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロロフエニルチオカ
ルバモイル）エチレンジアミン、Ｎ，N′―ビス
（ｐ―ブロモフエニルチオカルバモイル）エチレ
ンジアミン、Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロロフエニ
ルチオカルバモイル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，N′―ビス（ｐ―シアノフエニルチオカルバ
モイル）ヘキサメチレンジアミンをあげることが
できる。 本発明の光導電性組成物中には、前述の３成分
の他に必要に応じて公知の補強剤（structure
agent）、可塑剤、染料、顔料等を、本発明の光
導電性組成物の特性を損わない範囲で含有させる
ことができる。 補強剤としてシアノエチルセルロース、ニトリ
ルゴム、ビスフエノールＡのポリカルボネート、
線状ポリエステルスチレン―ブタジエン共重合
体、塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重合体
などを用いることができる。可塑剤として塩素化
ビフエニル、エポキシ樹脂、トリフエニルメタン
化合物、クマロン樹脂、低分子量キシレン樹脂な
どを用いることができる。 本発明の光導電性組成物を調製するには前述の
３成分の他に必要に応じて添加される成分を所望
の割合で分散または溶解して分散液または均一な
溶液を調節し、ついで適当な支持体の上に適用
し、共通溶媒を除去（例、蒸発）することにより
調製できる。目的によつては溶媒を完全に除去せ
ずに光導電性組成物分散液または溶液のまま用い
ることもできる。本発明の電子写真感光層はこの
ようにして得た光導電性組成物溶液を適当な導電
性表面を有する支持体上に塗布乾燥し光導電層を
形成することによつて一般に使用される。用途に
よつては接着層等の積層も可能である。 共通溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、トリクロロエタン、シクロヘキサノ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等およびこ
れらの混合溶剤のうちから高分子有機光導電体、
増感色素と一般式（）または（）で表わされ
るチオ尿素化合物および必要に応じて添加される
成分を共に溶解または分散する溶媒を用いること
ができる。 本発明における一般式（）または（）で表
わされるチオ尿素化合物の光導電性組成物の中に
おける含有割合は光導電性絶縁性に寄与する有機
光導電体の量との関係で決定され、有機光導電体
100重量部に対する一般式（）または（）で
表わされるチオ尿素化合物の量比は0.1重量部か
ら100重量部、好ましくは３重量部から30重量部
の範囲である。前記量比をこえて含有させた場合
には光導電性組成物の光感度の低下や残留電位の
増加という悪影響を及ぼす。 導電性表面を有する支持体としては、アルミニ
ウム、銅、鉄、亜鉛等の金属のドラムおよびシー
ト、或は、アルミニウム、銅、亜鉛、インジウム
等の金属蒸着、導電性金属化合物（例、In2O3、
SnO2）の蒸着、金属箔のラミネート又はカーボ
ンブラツク、導電性金属化合物（例、In2O3、
SnO2）粉、または金属粉などをバインダーポリ
マーに分散して塗布する方法などで表面を導電処
理した紙、プラスチツクおよびガラス等が使用さ
れる。 本発明の光導電性組成物は、それを微粒子にし
て、絶縁性溶剤の中に分散し、米国特許第
3384565号（特公昭43―21781号）、米国特許第
3384488号（特公昭47―37125号）、米国特許第
3510419号（特公昭46―36079号）等の明細書に記
載されている電気泳動影像写真方法によつて画像
を形成することもできる。 以下に本発明を実施例に基いて具体的に詳細に
示す。 実施例１および比較例１ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール（PVCz）10ｇ
を１，２―ジクロロエタン100mlに溶解して光導
電性組成物溶液を作り、これに250mgの２，６―
ジ―ｔ―ブチル―４―〔４―Ｎ―メチル―Ｎ―２
―シアノエチルアミノ）スチリル〕チアピリリウ
ムテトラフルオロボレート（増感色素）を添加し
た。厚さ60nmのIn2O3蒸着層（導電層）を有する
厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート
（PET）フイルムに上記溶液を塗布したのち、乾
燥して共通溶剤を除去し厚さ5μmの光導電層（電
子写真感光層）を形成させて電子写真フイルムNo.
１を作成した。 上記光導電性組成物溶液の一を取りだして
PVCzに対し第１表に記載の一般式（）乃至
（）で表わされるチオ尿素化合物を第１表に記
載の量（重量パーセンテージで示す）添加した光
導電性組成物溶液を作り、電子写真フイルムNo.１
の場合と同様にしてその溶液を前記と同じ導電層
を有するPETフイルムに塗布、乾燥して共通溶
剤を除去し、厚さ5μmの光導電層（電子写真感光
層）を設け、電子写真フイルムNo.２からNo.12を作
成した。 電子写光フイルムNo.１からNo.12の電子写真特性
を、測定して第１表に記載の結果を得た。電子写
真特性は、コロナ帯電器を用いて暗所で表面電位
が＋500Vになるように帯電させた後、表面電位
の暗所での減衰および光照射下での減衰を測定し
て評価した。電荷保持力は暗所での帯電後10秒後
の光導電層の表面電位（V10）に対する同じく70
秒後の表面電位（V70）のパーセンテージで表わ
され、この値が大きいほど光導電層の暗所での電
荷保持力が大きい。残留電位は光照射20秒におけ
る表面電位で、この値は小さい方が、電子写真特
性がすぐれていることを意味する。感度E50は半
減露光量を、感度E90は90％減少する露光量で、
この値が小さいほど光導電層の感光度が高いこと
を意味する。
【表】
【表】
実施例２および比較例２
実施例１の２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―〔４
―（Ｎ―メチル―Ｎ―２―シアノエチルアミノス
チリル〕チアピリリウムテトラフルオロボレート
のかわりに第２表に示した増感色素を使い電子写
真フイルムNo.13、No.15、No.17、No.19を作つた。又
これらに４―クロロチオカルバニリドを添加した
電子写真フイルムNo.14，No.16，No.18，No.20を作つ
た。 実施例１と同様にして測定したこれらの電子写
真特性を第２表に示す。
―（Ｎ―メチル―Ｎ―２―シアノエチルアミノス
チリル〕チアピリリウムテトラフルオロボレート
のかわりに第２表に示した増感色素を使い電子写
真フイルムNo.13、No.15、No.17、No.19を作つた。又
これらに４―クロロチオカルバニリドを添加した
電子写真フイルムNo.14，No.16，No.18，No.20を作つ
た。 実施例１と同様にして測定したこれらの電子写
真特性を第２表に示す。
【表】
実施例３および比較例３
下記の光導電性組成物溶液を作り、前述の導電
層を有するPETフイルムに塗布し、乾燥して共
通溶剤を除去し、厚さ5μmの光導電層を設け、電
子写真フイルムNo.21を作つた。下記の光導電性組
成物溶液にさらに４，4′―ジクロロチオカルバニ
リドを１，１―ビス（ｐ―ジメチルアミノフエニ
ル）―１―フエニルメタンの5wt％加え、同様に
して電子写真フイルムNo.22を作つた。タングステ
ンランプを用いて実施例１と同様にして測定した
これらの電子写真フイルムの電子写真特性を下記
に示す。
層を有するPETフイルムに塗布し、乾燥して共
通溶剤を除去し、厚さ5μmの光導電層を設け、電
子写真フイルムNo.21を作つた。下記の光導電性組
成物溶液にさらに４，4′―ジクロロチオカルバニ
リドを１，１―ビス（ｐ―ジメチルアミノフエニ
ル）―１―フエニルメタンの5wt％加え、同様に
して電子写真フイルムNo.22を作つた。タングステ
ンランプを用いて実施例１と同様にして測定した
これらの電子写真フイルムの電子写真特性を下記
に示す。
【表】
【表】
【表】
以上の結果から、本発明の光導電性組成物から
なる電子写真感光層を有する本発明の電子写真フ
イルムNo.２乃至12，14，16，18，20，22は公知の
光導電性組成物からなる電子写真感光層を有する
公知の電子写真フイルム（比較例）No.１，13，
15，19，21に比べて明らかに高感度であることが
明らかである。 実施例 ４ 実施例１のNo.２のチオ尿素化合物の代りに第４
表に記載のチオ尿素化合物を用いる以外は、実施
例１と同様にして電子写真フイルムを作成し、実
施例１と同様にして測定した。これらの電子写真
特性を第２表に示すが、いずれも光導電層の感光
度が高いものであつた。
なる電子写真感光層を有する本発明の電子写真フ
イルムNo.２乃至12，14，16，18，20，22は公知の
光導電性組成物からなる電子写真感光層を有する
公知の電子写真フイルム（比較例）No.１，13，
15，19，21に比べて明らかに高感度であることが
明らかである。 実施例 ４ 実施例１のNo.２のチオ尿素化合物の代りに第４
表に記載のチオ尿素化合物を用いる以外は、実施
例１と同様にして電子写真フイルムを作成し、実
施例１と同様にして測定した。これらの電子写真
特性を第２表に示すが、いずれも光導電層の感光
度が高いものであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機光導電体および下記一般式（）ま
たは（）で表わされるチオ尿素化合物を含有す
ることを特徴とする光導電性組成物。 一般式（）および（）において、R1乃至
R6はそれぞれ水素原子、アルキル基、単環式ま
たは２環縮合式のアリール基または複素環から誘
導された１価基を表わし、互いに同じでも異なつ
てもよい。R1とR2、またはR3とR4はそれぞれが
連結していてもよい。一般式（）においては
R1乃至R4が連結して全体として架橋環を形成し
てもよい。R7は２価のアリーレン基、ポリメチ
レン基またはアルキレン基を表わす。 ２ さらに前記有機光導電体の光感度を増大さ
せうる増感色素を含有する特許請求の範囲１に記
載の光導電性組成物。 ３ 少なくとも表面が電気伝導性を有する支持体
の上に有機光導電体および下記一般式（）
または（）で表わされるチオ尿素化合物を含有
する光導電性組成物の層が設けられていることを
特徴とする電子写真感光材料。 一般式（）および（）において、R1乃至
R6はそれぞれ水素原子、アルキル基、単環式ま
たは２環縮合式のアリール基または複素環から誘
導された１価基を表わし、互いに同じでも異なつ
てもよい。R1とR2、またはR3とR4はそれぞれが
連結していてもよい。一般式（）においては
R1乃至R4が連結して全体として架橋環を形成し
てもよい。R7は２価のアリーレン基、ポリメチ
レン基またはアルキレン基を表わす。 ４ 前記光導電性組成物の層がさらに前記有機
光導電体の光感度を増大させうる増感色素を含有
する特許請求の範囲３に記載の電子写真感光材
料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56165261A JPS5865439A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 |
| DE19823238125 DE3238125A1 (de) | 1981-10-15 | 1982-10-14 | Photoleitfaehige masse und diese enthaltendes elektrophotographisches lichtempfindliches material |
| US06/434,659 US4461821A (en) | 1981-10-15 | 1982-10-15 | Photoconductive compositions and electrophotographic photosensitive materials comprising an organic photoconductor and a thiourea compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56165261A JPS5865439A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865439A JPS5865439A (ja) | 1983-04-19 |
| JPH0210946B2 true JPH0210946B2 (ja) | 1990-03-12 |
Family
ID=15808960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56165261A Granted JPS5865439A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4461821A (ja) |
| JP (1) | JPS5865439A (ja) |
| DE (1) | DE3238125A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5063129A (en) * | 1988-12-15 | 1991-11-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Electrophotographic printing plate precursor |
| FR2889953B1 (fr) * | 2005-08-23 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants azoiques cationiques a motifs julolidine, composition tinctoriale les contenant, procede de coloration |
| EP2128903B1 (en) * | 2008-05-30 | 2017-02-22 | ATOTECH Deutschland GmbH | Electroplating additive for the deposition of a metal, a binary, ternary, quaternary or pentanary alloy of elements of group 11 (IB)-group 13 (IIIA)-group 16 (VIA) |
| JP5725890B2 (ja) * | 2011-02-07 | 2015-05-27 | キヤノン株式会社 | 電子写真装置 |
| US12440821B2 (en) | 2021-12-13 | 2025-10-14 | Saudi Arabian Oil Company | Method for tracing subterranean formations with oil-soluble organic molecular tracers and extracting them of from oil phases |
| US11725139B2 (en) | 2021-12-13 | 2023-08-15 | Saudi Arabian Oil Company | Manipulating hydrophilicity of conventional dye molecules for water tracer applications |
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