JPH02113258A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH02113258A JPH02113258A JP26672088A JP26672088A JPH02113258A JP H02113258 A JPH02113258 A JP H02113258A JP 26672088 A JP26672088 A JP 26672088A JP 26672088 A JP26672088 A JP 26672088A JP H02113258 A JPH02113258 A JP H02113258A
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- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
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-
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-
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- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは電荷発生物質
を含有する電荷発生層と、電荷発生物質が発生したキャ
リアを受けとり、これを搬送する電荷輸送物質を含有す
る電荷輸送層を有する積層型電子写真感光体に関する。
を含有する電荷発生層と、電荷発生物質が発生したキャ
リアを受けとり、これを搬送する電荷輸送物質を含有す
る電荷輸送層を有する積層型電子写真感光体に関する。
このような有機感光体としては、ポリ−N−ビニルカル
バゾールに代表される光導電性ポリマー及びこれと2.
4.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸と
から形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有
する電子写真感光体はすでに実用化されている。しかし
、この感光体は、感度および耐久性において必ずしも満
足できるものではない。
バゾールに代表される光導電性ポリマー及びこれと2.
4.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸と
から形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有
する電子写真感光体はすでに実用化されている。しかし
、この感光体は、感度および耐久性において必ずしも満
足できるものではない。
一方、電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の
物質に分担させた機能分離型電子写真感光体が、従来の
有機感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改
善をもたらした。このような機能分離型感光体は、電荷
発生物質、電荷輸送物質の各々の材料選択範囲が広く、
任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作製
し得るという利点を有している。特に電子写真感光体が
複写機のみならず、近年ではレーザービームプリンター
LEDプリンター等に用いられるようになるにつれ、
使用する光源の発光波長に合った分光感度域を設定する
ためには機能分離型が適している。
物質に分担させた機能分離型電子写真感光体が、従来の
有機感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改
善をもたらした。このような機能分離型感光体は、電荷
発生物質、電荷輸送物質の各々の材料選択範囲が広く、
任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作製
し得るという利点を有している。特に電子写真感光体が
複写機のみならず、近年ではレーザービームプリンター
LEDプリンター等に用いられるようになるにつれ、
使用する光源の発光波長に合った分光感度域を設定する
ためには機能分離型が適している。
電荷発生物質としては、種々のアゾ顔料、フタロシアニ
ン顔料、多環キノン顔料、シアニン色素スクエアリック
酸染料、ピリリウム塩系色素等が知られている。中でも
アゾ顔料は耐光性が強い、電荷発生能力が大きい、材料
合成が容易等の点から多くの構造が提唱されてきた。例
えば本発明に類似のジスアゾ顔料として特開昭56−1
16040号公報、特開昭57−182747号公報、
特開昭58−49952号公報、特開昭58−1154
47号公報、特開昭59−72448号公報、特開昭5
9−155848号公報。
ン顔料、多環キノン顔料、シアニン色素スクエアリック
酸染料、ピリリウム塩系色素等が知られている。中でも
アゾ顔料は耐光性が強い、電荷発生能力が大きい、材料
合成が容易等の点から多くの構造が提唱されてきた。例
えば本発明に類似のジスアゾ顔料として特開昭56−1
16040号公報、特開昭57−182747号公報、
特開昭58−49952号公報、特開昭58−1154
47号公報、特開昭59−72448号公報、特開昭5
9−155848号公報。
特開昭58−115445号公報、特開昭58−115
446号公報、特開昭59−7365号公報等がすでに
公知である。ここで電荷発生物質として用いられるアゾ
顔料に要求されることは(i)熱・光に対して安定であ
ること、(it )分離状態で電荷発生能を示すもので
は、分散が容易であること及び分散液の経時変化の少な
いこと、(iii )電荷発生能が温度により変化しな
いこと、(iv )繰り返し使用時において特性の変化
のないこと、(V)用いる光源に対して有効な分光感度
域をもっていること、(vi )電荷輸送物質が限定さ
れないこと等があげられる。これらの要求を高いレベル
で平均的に満足することが実用上量も重要なことである
。前述の公知顔料の中には上記要求の一部は満足するも
ののすべてを高いレベルで満足するものはなかった。
446号公報、特開昭59−7365号公報等がすでに
公知である。ここで電荷発生物質として用いられるアゾ
顔料に要求されることは(i)熱・光に対して安定であ
ること、(it )分離状態で電荷発生能を示すもので
は、分散が容易であること及び分散液の経時変化の少な
いこと、(iii )電荷発生能が温度により変化しな
いこと、(iv )繰り返し使用時において特性の変化
のないこと、(V)用いる光源に対して有効な分光感度
域をもっていること、(vi )電荷輸送物質が限定さ
れないこと等があげられる。これらの要求を高いレベル
で平均的に満足することが実用上量も重要なことである
。前述の公知顔料の中には上記要求の一部は満足するも
ののすべてを高いレベルで満足するものはなかった。
一方、電荷輸送物質としては、ヒドラゾン化合物、ピラ
ゾリン化合物、スチルベン化合物、トリアリールメタン
化合物、アリールアミン化合物等が知られている。これ
らの化合物に要求されることは(i)光・熱に対して安
定であること、(it)コロナ放電により発生するオゾ
ン、NO,、硝酸等に対して安定であること、(iff
)高い輸送能を示すこと、(iv )有機溶剤結着剤と
の相溶性が高いこと等があげられる。
ゾリン化合物、スチルベン化合物、トリアリールメタン
化合物、アリールアミン化合物等が知られている。これ
らの化合物に要求されることは(i)光・熱に対して安
定であること、(it)コロナ放電により発生するオゾ
ン、NO,、硝酸等に対して安定であること、(iff
)高い輸送能を示すこと、(iv )有機溶剤結着剤と
の相溶性が高いこと等があげられる。
前述の公知アゾ顔料と電荷輸送物質との組合わせとして
は例えば、特開昭58−18636号公報。
は例えば、特開昭58−18636号公報。
特開昭57−204551号公報、特開昭59−440
50号公報、特開昭59−44051号公報、特開昭5
9−157644号公報、特開昭60−24549号公
報、特開昭60−24550号公報、特開昭60−24
551号公報、特開昭60−24552号公報等があげ
られる。
50号公報、特開昭59−44051号公報、特開昭5
9−157644号公報、特開昭60−24549号公
報、特開昭60−24550号公報、特開昭60−24
551号公報、特開昭60−24552号公報等があげ
られる。
これらの組合わせによる感光体は、繰返し使用時におけ
る電位変動は少ないものの、使用環境の変化による画像
の劣化がみられる等、画像特性上大きな欠点を有するも
のが多(、実際の使用上問題となっている。
る電位変動は少ないものの、使用環境の変化による画像
の劣化がみられる等、画像特性上大きな欠点を有するも
のが多(、実際の使用上問題となっている。
本発明の目的は、電荷発生層と電荷輸送層とを有する機
能分離型感光体において、大きな感度を有し、しかも繰
返し使用時の電位が安定に維持され、かつ使用環境(温
度、湿度)によらず安定した感度と画像特性を示すこと
のできる電子写真感光体を提供することである。
能分離型感光体において、大きな感度を有し、しかも繰
返し使用時の電位が安定に維持され、かつ使用環境(温
度、湿度)によらず安定した感度と画像特性を示すこと
のできる電子写真感光体を提供することである。
また、本発明の目的は、アゾ顔料の分散が容易でしかも
分散液の経時変化の少ないアゾ顔料を提供することであ
る。
分散液の経時変化の少ないアゾ顔料を提供することであ
る。
また、本発明の目的は、600から700nmの領域の
光源に対して、十分大きな感度を示す電子写真感光体を
提供することである。
光源に対して、十分大きな感度を示す電子写真感光体を
提供することである。
また、本発明の目的は、コロナ放電により発生するオゾ
ン、No、、硝酸等に対して安定な感光体を提供するこ
とにある。
ン、No、、硝酸等に対して安定な感光体を提供するこ
とにある。
本発明者らの検討の結果、特定構造のジスアゾ顔料を含
有する電荷発生層と特定構造のスチリル化合物を含有す
る電荷輸送層とを有する積層型電子写真感光体が、前記
問題点を解決し優れた電子写真特性を示すことを見い出
した。
有する電荷発生層と特定構造のスチリル化合物を含有す
る電荷輸送層とを有する積層型電子写真感光体が、前記
問題点を解決し優れた電子写真特性を示すことを見い出
した。
すなわち本発明は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷
輸送層を有する積層型電子写真感光体において、電荷発
生層は電荷発生物質として、一般式(1) 一般式(3) で示されるジスアゾ顔料を含有し、電荷輸送層は電荷輸
送物質として、 一般式(2) で示されるスチリル化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体である。
輸送層を有する積層型電子写真感光体において、電荷発
生層は電荷発生物質として、一般式(1) 一般式(3) で示されるジスアゾ顔料を含有し、電荷輸送層は電荷輸
送物質として、 一般式(2) で示されるスチリル化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体である。
一般式(1)中、R1およびR2は、アルキル基。
アラルキル基、芳香環基または複素環基を示し、具体的
にはメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基
、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等のアラルキ
ル基、フェニル、ジフェニル。
にはメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基
、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等のアラルキ
ル基、フェニル、ジフェニル。
ナフチル、アンスリル等の芳香環基および、カルバゾー
ル、ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン。
ル、ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン。
ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジン等の複素環基
が挙げられる。
が挙げられる。
また、これらのアルキル基、アラルキル基、アリール基
、芳香環基および複素環基は例えばメチル、エチル、プ
ロピル等のアルキル基、またはメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子またはニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チル基等の置換基を有してもよい。ArIおよびAr2
は芳香環基または複素環基を示し、これらの芳香環基お
よび複素環基の具体例は前記と同じである。また、これ
らの芳香環基、複素環基は置換基を有してもよく、例え
ば前途のような、アルキル基、アルコキシ基。
、芳香環基および複素環基は例えばメチル、エチル、プ
ロピル等のアルキル基、またはメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子またはニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チル基等の置換基を有してもよい。ArIおよびAr2
は芳香環基または複素環基を示し、これらの芳香環基お
よび複素環基の具体例は前記と同じである。また、これ
らの芳香環基、複素環基は置換基を有してもよく、例え
ば前途のような、アルキル基、アルコキシ基。
ハロゲン原子またはシアノ基等が挙げられる。
X、、X2.X3およびX4は水素原子、メチル、エチ
ル、プロピル等のアルキル基、メトキシ。
ル、プロピル等のアルキル基、メトキシ。
エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、ハロゲン原子
、ニトロ基、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を示
し、全てが水素原子であることはない。
、ニトロ基、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を示
し、全てが水素原子であることはない。
Zは酸素原子又は硫黄原子を示す。
一般式(2)および一般式(3)中、R3およびR4は
、アルキル基、アラルキル基、芳香環基または複素環基
を示し、具体的には、メチル、エチル。
、アルキル基、アラルキル基、芳香環基または複素環基
を示し、具体的には、メチル、エチル。
プロピル、ブチル等のアルキル基、ベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチル等のアラルキル基、フェニル、ジフ
ェニル、ナフチル、アンスリル等の芳香環基またはピリ
ジル、キノリル、チエニル、フリル等の複素環基を示す
。またこれらのアルキル基、アラルキル基、芳香環基お
よび複素環基は置換基を有していてもよ(、置換基とし
ては、例えばメチル、エチル、プロピル等のアルキル基
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、
フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子またはニトロ基等
が挙げられる。
ル、ナフチルメチル等のアラルキル基、フェニル、ジフ
ェニル、ナフチル、アンスリル等の芳香環基またはピリ
ジル、キノリル、チエニル、フリル等の複素環基を示す
。またこれらのアルキル基、アラルキル基、芳香環基お
よび複素環基は置換基を有していてもよ(、置換基とし
ては、例えばメチル、エチル、プロピル等のアルキル基
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、
フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子またはニトロ基等
が挙げられる。
R6およびR8は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
またはハロゲン原子を示す。アルキル基およびアルコキ
シ基の具体例は前記と同じである。
またはハロゲン原子を示す。アルキル基およびアルコキ
シ基の具体例は前記と同じである。
またアルキル基およびアルコキシ基は前記のような置換
基を有していてもよい。
基を有していてもよい。
Ar3は芳香環基または複素環基を示し、具体的には、
フェニル、ナフチル等の芳香環基またはピリジル、キノ
リル、チエニル、フリル等の複素環基を示す。芳香環基
および複素環基は置換基を有していてもよい。このAr
3が有してもよい置換基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子またはニトロ基などが挙げられる。
フェニル、ナフチル等の芳香環基またはピリジル、キノ
リル、チエニル、フリル等の複素環基を示す。芳香環基
および複素環基は置換基を有していてもよい。このAr
3が有してもよい置換基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子またはニトロ基などが挙げられる。
一般式(3)中、Yは単結合、−CH2CH2−または
−CH=CH−を示す。
−CH=CH−を示す。
さらに前記電荷発生物質の中でも一般式(4)で示され
る構造のジスアゾ顔料は電子写真特性上特に優れるもの
である。
る構造のジスアゾ顔料は電子写真特性上特に優れるもの
である。
一般式(4)
一般式(4)中、R7およびR8は水素原子、メチル、
エチル、プロピル等のアルキル基、ベンジル。
エチル、プロピル等のアルキル基、ベンジル。
フェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基、フェニ
ル、ナフチル、アンスラニル等の芳香環基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素
、臭素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフ
ルオロメチル基を示す。
ル、ナフチル、アンスラニル等の芳香環基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素
、臭素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフ
ルオロメチル基を示す。
R8およびR8゜は水素原子、メチル、エチル。
プロピル等のアルキル基、ベンジル、フェネチル。
ナフチルメチル等のアラルキル基、フェニル、ナフチル
、アンスラニル等の芳香環基、メトキシ。
、アンスラニル等の芳香環基、メトキシ。
エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素。
塩素、臭素等のハロゲン原子、シアノ基またはトリフル
オロメチル基を示し、R7,R8,RoおよびRtoの
アルキル基、芳香環基、アラルキル基。
オロメチル基を示し、R7,R8,RoおよびRtoの
アルキル基、芳香環基、アラルキル基。
およびアルコキシ基は置換基を有していてもよ(、例え
ばメチル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ
、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩
素、臭素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または
トリフルオロメチル基等がある。
ばメチル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ
、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩
素、臭素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または
トリフルオロメチル基等がある。
z、Xl、X2.X3およびX4は一般式(1)と同じ
意味を示す。
意味を示す。
以下に本発明に用いられる電荷発生物質と電荷輸送物質
の代表例を挙げる。
の代表例を挙げる。
電荷発生物質
G−2
G−13
G−14
I
r
G−詔
G−あ
G−37
G−羽
ト
G−49
G−50
G−聞
しE
I
G−絽
α
しI
C!
G−61
G−62
CF3
G−邸
α
G−73
G−74
へり2
Nυ2
G−86
G−91
G−97
G−98
+04
+05
し215
し2H5
f
(I
l
UILII s
G−121
G−122
G−I S旧
It
CI!
電荷輸送物質
しl−13
T−62
T−63
以下に本発明の電子写真感光体を図面を用いて説明する
。
。
第1図は本発明の電子写真感光体の層構成を模式的に表
わした図である。
わした図である。
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を含有する電荷発
生層2は、十分な吸光度を得るために、できる限り多(
の前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生した
電荷キャリアの飛程を短くするために薄膜層、例えば5
μm以下、好ましくは0.01μm〜1μmの膜厚をも
つ薄膜層とすることが好ましい。
生層2は、十分な吸光度を得るために、できる限り多(
の前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生した
電荷キャリアの飛程を短くするために薄膜層、例えば5
μm以下、好ましくは0.01μm〜1μmの膜厚をも
つ薄膜層とすることが好ましい。
電荷発生層2は、前述のジスアゾ顔料を適当なバインダ
ーに分散させ、これを支持体の上に塗工することによっ
て形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成する
ことによって得ることができる。電荷発生層を塗工によ
って形成する際に用いつるバインダーとしては広範な絶
縁性樹脂から選択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、
ポリビニルブチラール、ボリアリレート(ビスフェノー
ルAとフタル酸の縮重合体など)、ポリカーボネート、
ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アク
リル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリ
ビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エ
ポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが°でき
る。電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、
好ましくは40重量%以下が適している。
ーに分散させ、これを支持体の上に塗工することによっ
て形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成する
ことによって得ることができる。電荷発生層を塗工によ
って形成する際に用いつるバインダーとしては広範な絶
縁性樹脂から選択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、
ポリビニルブチラール、ボリアリレート(ビスフェノー
ルAとフタル酸の縮重合体など)、ポリカーボネート、
ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アク
リル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリ
ビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エ
ポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが°でき
る。電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、
好ましくは40重量%以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。
なり、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N
、N−ジメチルホルムアミドlNlN−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモツメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル。
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N
、N−ジメチルホルムアミドlNlN−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモツメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル。
酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチ
レンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いるこ
とができる。
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチ
レンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いるこ
とができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法などのコーティング法を用いて行うことができる。乾
燥は室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で5分〜2
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行うことがで
きる。
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法などのコーティング法を用いて行うことができる。乾
燥は室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で5分〜2
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行うことがで
きる。
電荷輸送層3は、前述の電荷発生層2と電気的に接続さ
れており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電
荷キャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリア
を表面まで輸送できる機能を有している。この際、この
電荷輸送層3は、電荷発生層2の上に積層されているの
が好ましいが、電荷輸送層3は電荷発生層2の下に積層
されていてもよい。
れており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電
荷キャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリア
を表面まで輸送できる機能を有している。この際、この
電荷輸送層3は、電荷発生層2の上に積層されているの
が好ましいが、電荷輸送層3は電荷発生層2の下に積層
されていてもよい。
電荷輸送層3は前述の電荷輸送物質を適当なバインダー
と共に溶解塗布し形成することができる。
と共に溶解塗布し形成することができる。
バインダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹
脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマ
ー、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン
、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂、あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーを挙げることができる。
脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマ
ー、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン
、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂、あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーを挙げることができる。
電荷輸送層3は、電荷キャリアを輸送できる限界がある
ので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。−船
釣には、5μm〜35μmであるが、好ましい範囲は8
μm〜30μmである。塗工によって電荷輸送層を形成
する際には、前述した様な適当なコーティング法を用い
ることができる。
ので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。−船
釣には、5μm〜35μmであるが、好ましい範囲は8
μm〜30μmである。塗工によって電荷輸送層を形成
する際には、前述した様な適当なコーティング法を用い
ることができる。
この様な電荷発生層2と電荷輸送層3の積層構造からな
る感光層4は、導電性支持体1の上に設けられる。導電
性支持体1としては、支持体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレスな
どを用いることができ、その他にアルミニウム、アルミ
ニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム
−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被膜形成された
層を有するプラスチック、導電性粒子(例えば、カーボ
ンブラック、銀粒子など)を適当なバインダーとともに
プラスチックや前記金属支持体の上に被覆した支持体、
導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体や導電
性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることがで
きる。
る感光層4は、導電性支持体1の上に設けられる。導電
性支持体1としては、支持体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレスな
どを用いることができ、その他にアルミニウム、アルミ
ニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム
−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被膜形成された
層を有するプラスチック、導電性粒子(例えば、カーボ
ンブラック、銀粒子など)を適当なバインダーとともに
プラスチックや前記金属支持体の上に被覆した支持体、
導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体や導電
性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることがで
きる。
導電性支持体1と感光層4の中間に、バリヤー機能と接
着機能をもつ下引層を設けることもできる。
着機能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマーポリアミド
(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマーポリアミド
(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。
下引層の膜厚は、0.1μm〜5μm、好ましくは0.
5μm〜3μmが適当である。
5μm〜3μmが適当である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならずレーザープリンターやLEDプリンター、液晶
プリンター、レーザー製版等の電子写真応用分野にも広
(利用できるが特にLEDプリンターに用いることで性
能を十分に発現させることができる。
みならずレーザープリンターやLEDプリンター、液晶
プリンター、レーザー製版等の電子写真応用分野にも広
(利用できるが特にLEDプリンターに用いることで性
能を十分に発現させることができる。
以下本発明を実施例によって説明する。
実施例1
アルミ板上に0.1μmの塩化ビニル−無水マレイン酸
−酢酸ビニル共重合体樹脂よりなる下引層を設けた。
−酢酸ビニル共重合体樹脂よりなる下引層を設けた。
次に前記例示のジスアゾ顔料(G−13)5gをシクロ
へキサノン95m1にブチラール樹脂(ブチラール化度
63モル%、数平均分子量20000) 2gを溶かし
た液に加えサンドミルで20時間分散した。
へキサノン95m1にブチラール樹脂(ブチラール化度
63モル%、数平均分子量20000) 2gを溶かし
た液に加えサンドミルで20時間分散した。
この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後の膜厚が
0.5μmとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成した。
0.5μmとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成した。
次いで、前記例示のスチリル化合物(T−39)5gと
ビスフェノール2型ポリカーボネート樹脂(粘度平均分
子量30000) 5gをクロルベンゼン70m1に溶
解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が22μm
となるようにマイヤーバー塗布し乾燥して電荷輸送層を
形成し感光体No、1を作製した。
ビスフェノール2型ポリカーボネート樹脂(粘度平均分
子量30000) 5gをクロルベンゼン70m1に溶
解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が22μm
となるようにマイヤーバー塗布し乾燥して電荷輸送層を
形成し感光体No、1を作製した。
この様にして作製した電子写真感光体を川口電機■製静
電複写紙試験装置Model 5P−428を用いて
スタティック方式で−5,5KVのコロナ帯電し、暗所
で1時間保持した後、照度2j’uxのハロゲンランプ
で露光し帯電特性を調べた。帯電特性としては表面電位
(vo)と1秒間暗減衰させた時の電位(VD)をAに
減衰するに必要な露光量(6%)を測定した。
電複写紙試験装置Model 5P−428を用いて
スタティック方式で−5,5KVのコロナ帯電し、暗所
で1時間保持した後、照度2j’uxのハロゲンランプ
で露光し帯電特性を調べた。帯電特性としては表面電位
(vo)と1秒間暗減衰させた時の電位(VD)をAに
減衰するに必要な露光量(6%)を測定した。
結果を以下に示す。
V o : 720V
V D : −700V
E’4 : 0.99 lux e sec次に、先
の静電複写紙試験装置の光源に光強度lμW / c
rdの単色光を用い分光感度を測定した。
の静電複写紙試験装置の光源に光強度lμW / c
rdの単色光を用い分光感度を測定した。
感度は表面電位(VO)を−700vとし表面電位が−
200Vになるのに要する露光量EΔ6oov(μJ/
Crrr)を測定し、 を計算し、波長に対しプロットした結果を第2図に示す
。
200Vになるのに要する露光量EΔ6oov(μJ/
Crrr)を測定し、 を計算し、波長に対しプロットした結果を第2図に示す
。
さらに本感光体を−5,6KVのコロナ帯電器、露光光
学系、現像機、転写帯電器、除電露光光学系およびクリ
ーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼り付は
画像特性を調べた。この複写機はシリンダーの駆動に伴
い転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複
写機を用いた画像特性の評価は湿度10%気温5℃、湿
度50%気温18℃、湿度80%気温35℃の三環境に
て行った。
学系、現像機、転写帯電器、除電露光光学系およびクリ
ーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼り付は
画像特性を調べた。この複写機はシリンダーの駆動に伴
い転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複
写機を用いた画像特性の評価は湿度10%気温5℃、湿
度50%気温18℃、湿度80%気温35℃の三環境に
て行った。
いずれの環境においてもオリジナルに忠実な良好な画像
が得られた。この画像は1万枚目においても画像のにじ
み、ボケ等はみられず本感光体が良好な画像特性を示す
ことがわかった。
が得られた。この画像は1万枚目においても画像のにじ
み、ボケ等はみられず本感光体が良好な画像特性を示す
ことがわかった。
実施例2
実施例1のジスアゾ顔料(G−13)にかえて、ジスア
ゾ顔料G−10,G−11,G−19およびG−14を
それぞれ用いる以外は実施例1と全く同様にして感光体
を作製し帯電特性と分光感度を測定した。帯電特性を第
1表に、分光感度を第3図に示す。
ゾ顔料G−10,G−11,G−19およびG−14を
それぞれ用いる以外は実施例1と全く同様にして感光体
を作製し帯電特性と分光感度を測定した。帯電特性を第
1表に、分光感度を第3図に示す。
第1表
実施例感光体No、 ジスアゾ顔料 Vo (V)
Vo (V) E!4 (j! ux−sec)2
2 G−10−720−6901,3
433G−11−740−7042,1144G−14
−700−6501,5555G−19−700−68
00,90比較例1および2 特開昭59−157644号公報記載の下記比較ジスア
ゾ顔料(1) 比較顔料(1) を用いる以外は実施例1と全く同様にして感光体を作製
し比較試料lとし実施例1と同様にして帯電特性を調べ
た。さらに下記構造の比較顔料(2)についても同様の
評価を行った。
Vo (V) E!4 (j! ux−sec)2
2 G−10−720−6901,3
433G−11−740−7042,1144G−14
−700−6501,5555G−19−700−68
00,90比較例1および2 特開昭59−157644号公報記載の下記比較ジスア
ゾ顔料(1) 比較顔料(1) を用いる以外は実施例1と全く同様にして感光体を作製
し比較試料lとし実施例1と同様にして帯電特性を調べ
た。さらに下記構造の比較顔料(2)についても同様の
評価を行った。
比較顔料(2)
結果を第2表に示す。
第 2 表
は電位の低下を表わし、正記号は電位の上昇を表わす。
第
表
第1表および第2表より、本発明による電子写真感光体
は大きな感度を有するものであることがわかる。
は大きな感度を有するものであることがわかる。
実施例6〜10
実施例1〜5および比較例1.2で用いた感光体をコロ
ナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光
光学系およびクリーナーを備えた電子写真機のシリンダ
ーに感光体を貼りつけた。この複写機はシリンダーの駆
動に伴い、転写紙上に画像が得られる構成になっている
。この複写機を用いて初期の明部電位(VL)と暗部電
位(VD)をそれぞれ−200V、−700Vに設定し
1万回使用した後の明部電位(VL100″)と暗部電
位(y 。+0000 )の変動量ΔvL1Δvoを測
定した。この結果を第3表に示す。尚ΔvD + Δv
Lにおける負記号第3表より、本発明のジスアゾ顔料を
用いた感光体は繰返し使用時の電位変動が少ないことが
わかる。
ナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光
光学系およびクリーナーを備えた電子写真機のシリンダ
ーに感光体を貼りつけた。この複写機はシリンダーの駆
動に伴い、転写紙上に画像が得られる構成になっている
。この複写機を用いて初期の明部電位(VL)と暗部電
位(VD)をそれぞれ−200V、−700Vに設定し
1万回使用した後の明部電位(VL100″)と暗部電
位(y 。+0000 )の変動量ΔvL1Δvoを測
定した。この結果を第3表に示す。尚ΔvD + Δv
Lにおける負記号第3表より、本発明のジスアゾ顔料を
用いた感光体は繰返し使用時の電位変動が少ないことが
わかる。
比較例5〜11
実施例1〜5、比較例1. 2で用いたスチリル化合物
(T−39)にかえて下記構造のヒドラゾン化合物を用
いる以外は実施例1〜5と全く同様にして感光体を作製
し帯電特性を測定した。また実施例6〜10と全く同様
にして電位変動量を測定した。結果を第4表に示す。
(T−39)にかえて下記構造のヒドラゾン化合物を用
いる以外は実施例1〜5と全く同様にして感光体を作製
し帯電特性を測定した。また実施例6〜10と全く同様
にして電位変動量を測定した。結果を第4表に示す。
第4表
第4表より本発明のジスアゾ顔料とスチリル化合物とを
組合わせることで優れた特性を有する感光体を得ること
ができる。さらに本発明のジスアゾ顔料では、電荷輸送
物質が変わっても特性の劣化が小さく電荷輸送物質の選
択の幅が広いことがわかる。
組合わせることで優れた特性を有する感光体を得ること
ができる。さらに本発明のジスアゾ顔料では、電荷輸送
物質が変わっても特性の劣化が小さく電荷輸送物質の選
択の幅が広いことがわかる。
実施例11
前記例示のジスアゾ顔料(G−45) 5gをシクロヘ
キサノン100mj!に混合しボールミルで10分間分
散した。この分散液を乾燥後の膜厚が0,5μmになる
ようにアルミ板上に塗布しキャリア発生層を形成した。
キサノン100mj!に混合しボールミルで10分間分
散した。この分散液を乾燥後の膜厚が0,5μmになる
ようにアルミ板上に塗布しキャリア発生層を形成した。
次いで前記例示電荷輸送物質T−6010gとビスフェ
ノールA型ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量28
000) Logを1.2−ジクロロエタン70m1に
溶解し、この溶液を前記キャリア発生層の上に乾燥後の
膜厚が18μmとなるように塗布してキャリア輸送層を
形成させ本発明の電子写真感光体を作製した。
ノールA型ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量28
000) Logを1.2−ジクロロエタン70m1に
溶解し、この溶液を前記キャリア発生層の上に乾燥後の
膜厚が18μmとなるように塗布してキャリア輸送層を
形成させ本発明の電子写真感光体を作製した。
以上のようにして得られた感光体を実施例1と同様にし
て電子写真特性を測定した。さらに同様の測定を100
0回繰り返して行った。さらに本実施例で用いた分散液
を1力月放置したのち、上記と同様の方法で感光体を作
製し電子写真特性を測定した。結果は第5表に示すとお
りである。
て電子写真特性を測定した。さらに同様の測定を100
0回繰り返して行った。さらに本実施例で用いた分散液
を1力月放置したのち、上記と同様の方法で感光体を作
製し電子写真特性を測定した。結果は第5表に示すとお
りである。
第 5 表
第 6 表
比較例12
キャリア発生物質として特開昭59−7365号公報記
載の下記ビスアゾ顔料を用い実施例11と同様にして比
較感光体を作製した。
載の下記ビスアゾ顔料を用い実施例11と同様にして比
較感光体を作製した。
この比較感光体について実施例11と同様にして測定を
行ったところ第6表に示す結果を得た。
行ったところ第6表に示す結果を得た。
以上の結果から明らかなように比較例のキャリア発生物
質は分散時間が短かくても特性を出すことはできるが分
散液の経時変化が大きく実用上大きな障害となる。本発
明の電子写真感光体は分散時間が短かくても十分な特性
を出すことができ、しかも分散液の経時変化がほとんど
無く実用上優れたものである。
質は分散時間が短かくても特性を出すことはできるが分
散液の経時変化が大きく実用上大きな障害となる。本発
明の電子写真感光体は分散時間が短かくても十分な特性
を出すことができ、しかも分散液の経時変化がほとんど
無く実用上優れたものである。
本発明によるジスアゾ顔料とスチリル化合物の組合せに
よれば感光層内部に於けるキャリア発生効率の向上、キ
ャリア輸送効率の向上がはかられ、結果的に高感度で耐
久性とりわけ電位安定性のすぐれた電子写真感光体を得
ることができる。また本発明のジスアゾ顔料はその分散
状態での安定性が良く実用上すぐれた特性を示す。さら
に本発明の感光体はアゾ顔料の置換基を選択することで
LEDの発光波長域で高感度な電子写真感度を示す。
よれば感光層内部に於けるキャリア発生効率の向上、キ
ャリア輸送効率の向上がはかられ、結果的に高感度で耐
久性とりわけ電位安定性のすぐれた電子写真感光体を得
ることができる。また本発明のジスアゾ顔料はその分散
状態での安定性が良く実用上すぐれた特性を示す。さら
に本発明の感光体はアゾ顔料の置換基を選択することで
LEDの発光波長域で高感度な電子写真感度を示す。
第1図は電子写真感光体の層構成を示す模式図、第2図
および第3図は実施例の分光感度を示す図である。
および第3図は実施例の分光感度を示す図である。
Claims (2)
- (1)導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を有す
る積層型電子写真感光体において、電荷発生層は電荷発
生物質として、 一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびR_2はアルキル基、アラルキル
基、芳香環基、または複素環基を示し、Ar_1および
Ar_2は芳香環基または複素環基を示し、X_1、X
_2、X_3およびX_4は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または
トリフルオロメチル基を示し全てが水素原子であること
はない。Zは酸素原子又は硫黄原子を示す。) で示されるジスアゾ顔料を含有し、電荷輸送層は電荷輸
送物質として、 一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼ あるいは 一般式(3) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3およびR_4はアルキル基、アラルキル
基、芳香環基または複素環基を示し、R_5およびR_
6は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示し、Ar_3は芳香環基または複素環基を示
す。Yは単結合、−CH_2−CH_2−または−CH
=CH−を示す。)で示されるスチリル化合物を含有す
ることを特徴とする電子写真感光体。 - (2)電荷発生物質は 一般式(4) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_7およびR_8は水素原子、アルキル基、
アラルキル基、芳香環基、アルコキシ基、ハロゲン原子
、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示
し、R_9およびR_1_0は水素原子、アルキル基、
アラルキル基、芳香環基、アルコキシ基、ハロゲン原子
、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示す。Z_1
、X_1、X_2、X_3およびX_4は一般式(1)
と同じ意味を示す。) で示されるジスアゾ顔料である特許請求の範囲第1項記
載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26672088A JPH02113258A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26672088A JPH02113258A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02113258A true JPH02113258A (ja) | 1990-04-25 |
| JPH0514271B2 JPH0514271B2 (ja) | 1993-02-24 |
Family
ID=17434747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26672088A Granted JPH02113258A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02113258A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0575835A3 (en) * | 1992-06-17 | 1994-11-17 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Electrophotographic photoreceptor. |
| US7411072B2 (en) | 2002-06-26 | 2008-08-12 | Eli Lilly And Company | Tricyclic steroid hormone nuclear receptor modulators |
-
1988
- 1988-10-21 JP JP26672088A patent/JPH02113258A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0575835A3 (en) * | 1992-06-17 | 1994-11-17 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Electrophotographic photoreceptor. |
| US7411072B2 (en) | 2002-06-26 | 2008-08-12 | Eli Lilly And Company | Tricyclic steroid hormone nuclear receptor modulators |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0514271B2 (ja) | 1993-02-24 |
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