JPH0212146A - 色素安定剤を含む写真材料 - Google Patents

色素安定剤を含む写真材料

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JPH0212146A
JPH0212146A JP1090882A JP9088289A JPH0212146A JP H0212146 A JPH0212146 A JP H0212146A JP 1090882 A JP1090882 A JP 1090882A JP 9088289 A JP9088289 A JP 9088289A JP H0212146 A JPH0212146 A JP H0212146A
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dye
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、色素安定剤（ｄｙｅ　５ｔａｂｉｌｉｚｅｒ
）を含む写真ハロゲン化銀組成物に関する。
〔従来の技術〕
カラー写真材料の一般的な形態は、赤、緑及び青感光性
ハロゲン化銀乳剤層から成り、その中に又はそれに隣接
して、それぞれシアン、マゼンタ及びイエロー色素形成
性カプラーが含まれている。
このような材料をｐ−フェニレンジアミンカラー現像主
薬を含む現像剤で現像する際に、現像主薬によるハロゲ
ン化銀の還元で生成した酸化生成物が適当なカプラーと
反応して、画像色素を与える。
〔発明が解決しようとする課題〕
カラー現像により得られる色素画像は光の作用の結果と
して劣化し、熱及び／又は湿度並びに種々の手段がこの
ような劣化を抑制するために知られている。
米国特許節４．３２６，０２２号には、このような劣化
に対する現像色素画像の抵抗性を改良するといわれてい
る、高沸点有機燐カプラー溶剤を使用することが記載さ
れている。この方法で色素の安定化は達成することがで
きるが、使用されるカプラー溶剤に如何なる制限も設け
ることなしに色素安定性を改良できることが望ましい。
特開昭４８−３２７２８号には、写真材料に於ける色素
安定性を改良するために成る種の開鎖亜燐酸エステルを
使用することが記載されている。このエステルは液体又
は固体である。
使用されるカプラー溶剤とは無関係に色素安定性を改良
するために、カラー写真材料中に含ませることができる
有機燐化合物を提供することが望まれてきた。従来技術
に記載されている高沸点溶剤とは違って、純粋状態で容
易に得ることができる固体である化合物を提供すること
が望まれてきた。更に、従来技術に記載されている開鎖
亜燐酸エステルよりも加水分解に対しより抵抗性である
化合物を提供することが望まれてきた。容易に低コスト
で製造できる化合物を提供することも望まれてきた。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、色素形成性カプラーと、式：（式中、Ａは、
置換若しくは非置換の複素環を完結するために必要な原
子を表わし、 Ｒ１は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは
非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のアルケ
ニル、置換若しくは非置換のアリール又は複素環基を表
わし、 Ｙは酸素又は硫黄であり、そして、 ｎは０又は１である） を有する有機燐色素安定剤を含む写真ハロゲン化銀組成
物を提供することによって、前記問題点を解決する。
色素安定剤の構造的特徴は、分散安定性、カプリング活
性、色素色相及びエマルジョン感光性のような、写真系
の他の望ましい特徴を保持し改良さえするために選択で
きる。
する。
〔実施態様の説明〕
好ましい有機燐色素安定剤は、下記式を有する。
（式中、Ｒ，、Ｙ及びｎは前記定義の通りであり、各Ｚ
は、独立に、置換又は非置換のベンゼン環を完結するに
必要な原子を表わし、そして、Ｘは１．単結合又は−個
の原子がベンゼン環を分離している結合基である。） 特に好ましい有機燐色素安定剤は、下記式を有（式中、
Ｙ、ｎ、Ｒ，及びＸは前記定義の通りであり、 各Ｒｔ＝　Ｒ＊、Ｒａ及びＲ２は、独立に、水素、置換
若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換９シク
ロアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若
しくは非置換のアリール又は複素環基を表わす。） 結合基Ｘの例には、置換若しくは非置換のメチレン：ブ
チリデン若しくは３．５．５−）リメチルへキシリデン
のような置換若しくは非置換のアルキリデン；酸素又は
硫黄のようなヘテロ原子；及びスルホニルが含まれる。
好ましくは、Ｘは、　ＣＲ６Ｒ？　　　（但し、各Ｒ６
及びＲ１は、独立に、水素、置換若しくは非置換のアル
キル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若し
くは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアリー
ル又は複素環基を表わす）である。
好ましくは、Ｒ，及びＲ１の少なくとも１個は水素であ
る。
好ましくは、Ｒ２及びＲ１は同一であり、それとは独立
にＲ４及びＲ１は同一である。
適当なＲ，基の例には、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、デシル及びヘプタデシルのような１〜２０個の炭
素原子を有するアルキル基；シクロヘキシルのようなシ
クロアルキル基；フェニル及びナフチルのようなアリー
ル基；並びに、ピロリジニル及びモルホリニルのような
複素環基が含まれる。
好ましいＲ，は、置換若しくは非置換のフェニル基又は
置換若しくは非置換のアルキル基である。
有用な有機燐色素安定剤の具体例は、 のである。
下記のも ２Ｈ５ に２１″５ ｔに４Ｈ９ｔに４１′＋９ これらの有機燐色素安定剤は、適当な燐酸塩化物（ｐｈ
ｏｓｐｈｏｒｕｓ　ａｃｉｄ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を適
当なフェノール又はアルコールと、普通強塩基の存在下
に反応させることによって容易に製造することができる
。
これらの多くの出発物質は商業的に入手できる。
例えば、化合物１−Ｉの製造のための反応は、下記のよ
うに表わすことができる。
この有機燐化合物は、写真ハロゲン化銀組成物中に、カ
プラー１モル当り０．１〜２．０モルの範囲内、更に好
ましくはカプラー１モル当り０．５〜１．０モルの範囲
内の濃度のような、写真画像色素及びそれらのプレカー
サーを安定化するのに十分な濃度で使用される。
上記色素安定剤は、所望の色素画像安定性を可能にする
位置で写真ハロゲン化銀組成物中に含有される。分離し
た分散液として含有させることができるが、好ましくは
カプラーとの混合物で含有させる。カプラーと安定剤の
両者は、ジブチルフタレートのような公知のカプラー溶
剤中に溶解できる。通常のカプラー分散液の製造に於け
るように、酢酸エチルのような揮発性及び／又は水混和
性の補助溶剤が、−分散工程を補助するために使用でき
、次いでセットされた分散物を蒸発させるか又は水洗す
ることによって除去できる。また、分散工程は、カプラ
ー分散液の製造で普通であるような界面活性化合物を存
在させることによって補助させることができる。
本発明のエマルジョン及び要素に使用するのに適当な物
質についての以下の記載に於て、Ｉｎｄｕｓ−ｔｒｉａ
ｌ　０ｐｐｏｒｔｕｎｉｔｉｅｓ　Ｌｔｄ、、　Ｔｈｅ
　Ｏｌｄ　ｌｌａｒｂｏｕｒ−ｍａｓｔｅｒ’ｓ、　８
　Ｎｏｒｔｈ　５ｔｒｅｅｔ、　Ｅｍｓｗｏｒｔｈ＋　
ＨａｎｔｓＰＯＩＯ７ＤＤ、　１１．に、から刊行され
たＲｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ。
１９７８年１２月、Ｉｔｅｍ　Ｎｏ、１７６４３が参照
される。この刊行物は、以下”Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉ
ｓｃｌｏｓｕｒｅ’という。
カプラー及びその分散のための方法について情報を与え
る、それぞれ、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒ
ｅの５ｅｃｔｉｏｎ■及びＸＩＶの記載を引用する。
写真材料に一般に使用されるカプラーは、前記写真ハロ
ゲン化銀組成物で有用である。このようなカプラーは、
典型的には、しばしばバラスト基（ｂａｌｌａｓｔ　ｇ
ｒｏｕｐ）を含む水不溶性化合物、シアン色素を生成す
るために有用なフェノール性（ナフトール性を含む）カ
プラー並びに複素環及び開鎖化合物の両者を含み、マゼ
ンタ及びイエロー色素を生成するために有用な活性メチ
レン基を含有する化合物である。重要なマゼンタカプラ
ーはピラゾロンであり、そして重要なイエローカプラー
はベンゾイルアセトアニリドである。有用なカプラーに
は、例えば、下記米国特許に記載されたものが含まれる
。
シアン色素形成性カプラー ３．３６７．５３１　　　３，０３４．８９２２．４２
３，７３０　　　３，３１１，４７６２．４７４，２９
３　　　３．４１９□３９０２．７７２，８２６　　　
３，４５８．３１５２．８９５，８２６　　　３，４７
６．５６３４．３３９，９９９ マゼンタ色素形成性カプラー ２．３４３，７０３　　　３，０６２．６５３２．３６
９．４８９　　　３，１２７，２６９２．６００．７８
Ｂ　　　　３，３１１，４７６２．９０８．５７３　　
　３，４１９，３９１２．９３３．３９１　　　３．５
１８，４２９イ工ロー色素形成性カプラー ２．２９８，４４３　　　３．２７７．１５５２．４０
７，２１０　　　３．４０８．１９４２．８７５．０５
７　　　　３，４１５，６５２２．９０８．５７３　　
　３，４４７，９２８３．２６５，５０６　　　３．９
３３，５０１色素形成現象の記事は、’Ｍｏｄｅｒｎ　
ＰｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃＰｒｏｃｅｓｓｉｎｇ’　　
２巻、Ｇｒａｎｔ　Ｈａｉｓｔ、　Ｗｉｌｅｙ、　Ｎｅ
ｗＹｏｒｋ、　１９７８年、第９章に記載されている。
この色素安定剤は、モノクロ材料、偽カラー材料並びに
カラー透明ポジ、ネガ及びプリント材料を含む、全ての
カプラー含有ハロゲン化銀写真材料に於て、ｐ−フェニ
レンジアミンカラー現像剤を含む溶液で現像して得られ
る画像色素を安定化するために有用である。このような
現像剤は公知であり、例えば、Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉ
ｃ　Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　Ｌ
、Ｆ、Ａ、Ｍａｓｏｎ、　Ｆｏｃａｌ　Ｐｒｅｓｓ、ロ
ンドン、第２版（１９７５）、　２２９−２３５頁及び
、’Ｍｏｄｅｒｎ　Ｐｈｏｔｏ−ｇｒａｐｈｉｃ　Ｐｒ
ｏｃｅｓｓｉｎｇ’、　Ｇｒａｎｔ　Ｗａｉｓｔ、　Ｗ
ｉｌｅｙ、　ＮｅｗＹｏｒｋ、　（１９７９）、第２巻
４６３−８頁に記載されている。
ハロゲン化銀組成物は、ネガ型でもポジ型でもよい。こ
の組成物のための適当なエマルジョン及びその製造は、
Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　５ｅｃｔｉ
ｏｎ　　１ａｎｄ　Ｉ！及びそこに引用されている刊行
物に記載されている。この組成物からなる要素のエマル
ジョン層と他の層とのための適当なビヒクルは、Ｒｅ５
ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　５ｅｃｔｉｏｎ　
ＩＸ及びそこに引用されている刊行物に記載されている
。
前記組成物を含む写真要素又はその個々の層は、光学増
白剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　５ｅ
ｃｔｉｏｎ　Ｖ参照）、カブリ防止剤及び安定化剤（Ｒ
ｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓ−ｃｌｏｓｕｒｅ　５ｅｃｔｉ
ｏｎ　ＶＩ参照）、スティン防止剤及び画像色素安定剤
（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　５ｅｃｔ
ｉｏｎ■＋　ｐａｒａｇｒａｐｈｓ　Ｉ　ａｎｄ　Ｊ参
照）、光吸収又は散乱物質（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓ
ｃｌｏｓｕｒｅ　５ｅｃｔｉｏｎ■参照）、硬膜剤（Ｒ
ｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　５ｅｃｔｉｏ
ｎ　Ｘ参照）、被覆助剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃ
ｌｏｓｕｒｅ　５ｅｃｔｉｏｎ　Ｘ　Ｉ参照）、可塑剤
及び滑剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ＤｉｓｃｌｏｓｕｒｅＳ
ｅｃｔｉｏｎ　Ｘ　ＩＴ参照）、帯電防止剤（Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ　Ｄｉｓ−ｃｌｏｓｕｒｅ　５ｅｃｔｉｏｎ　
Ｘ　ｍ参照）、艶消（ＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓ
ｕｒｅ　５ｅｃｔｉｏｎ　Ｘ　ＶＩ参照）及び現像変性
剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　５ｅｃ
ｔｉｏｎ　ＸＸ　Ｉ参照）を含有していてもよい。
写真要素は、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ
　５ｅｃｔｉｏｎＸ■及びそこに記載された参照文献に
記載されたような種々の支持体上に被覆できる。
写真要素は、典型的に可視スペクトル領域の化学放射線
に露光し、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　
５ｅｃｔｉｏｎＸ■に記載されたような潜像を形成し、
ついで処理することによって、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉ
ｓｃｌｏｓｕｒｅ　５ｅｅｔｉｏｎＸＩＸに記載された
ような可視色素画像を形成する。可視色素画像を形成す
る処理には、要素をカラー現像剤と接触させて現像でき
るハロゲン化銀を還元し、そしてカラー現像剤を酸化す
る工程が含まれる。酸化されたカラー現像剤は引き続い
てカプラーと反応して色素を生成する。
ネガ型ハロゲン化銀エマルジョンで、この処理はネガ画
像を作る。ポジ（又は反転）画像を得るために、この工
程の前に、露光されたハロゲン化銀を現像するが色素を
形成しない非カラー現像剤で現像し、次いで要素を均一
にカブらせて露光されないハロゲン化銀を現像できるよ
うにする。また、ポジ画像を得るために直接ポジエマル
ジョンを使用できる。
現像の後で、恨又はハロゲン化銀を除去するための、漂
白、定着又は漂白定着、洗浄及び乾燥の公知の工程を行
なう。
本発明で使用される安定剤化合物の製造例は、次の通り
である。
遺 ２′ メチレンビス（２，４−ジーｔ−フ チルフェノール）　（８４，９３ｇ、０．２モル）及び
トリエチルアミン（５０ｇ）を、乾燥トルエン（５００
ｍ）に？容解した。ジクロロフェニルホスフィン（３４
，５８ｇ、０．２モル）を、５°Ｃ付近で滴加した。反
応混合物を室温で一夜攪拌し、希塩酸で抽出した。有機
層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空蒸発し、残渣を
酢酸エチルから再結晶した。
収率＝８１％、純粋生成物の融点＝２０７〜２０９°Ｃ
０化合物１−２〜ｌ−１７を、同様の方法で製造した。
製造した全ての化合物は、元素分析、核磁気共鳴、薄層
クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー及び
融点により完全に特徴付けられた。
次の実施例によって本発明を更に説明する。
夫施拠よ ゼラチン下塗りしたポリエチレン被覆紙支持体又はポリ
エチレンテレフタレート支持体を、臭沃化銀エマルジョ
ンを０．３８ｇ　　Ａｇ　／ｒｄで、ゼラチンを１．３
６ｇ／ｎ（で並びにカプラー溶剤としてのジブチルフタ
レート（カプラー１モル当り１．５モル）中のイエロー
画像カプラー■及び化合物１−１（カプラー１モル当り
０．５モル）の分散液を含む感光層で被覆することによ
って、単層の片を製造した。カプラー被覆量は０．８３
ミルモルｍ−２であった。写真層を、ゼラチンを３．０
ｇ＋ｆｆ１ｚで、ビス−ビニルスルホニルメチルエーテ
ル硬膜剤を全ゼラチン基準で１．０重量％で含有する層
で被覆した。
化合物Ｉ−１を除外した他は同じ方法で、対照被覆物を
製造した。
試料を、段階濃度試験対象物（ｇｒａｄｕａｔｅｄ　ｄ
ｅｎｓｉｔｙｔｅｓｔ　ｏｂｊｅｃｔ）を通して露光し
、標準Ｅｋｔａｐｒｉｎｔ−２処理（Ｂｒｉｔｉｓｈ　
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ　Ａｎ
ｎｕａ１１９８６、　ｐａｇｅ　３７　ａｎｄ　３８参
照）を使用して現像した。
（Ｅｋｔａｐｒｉｎｔ−２はＥａｓｔｍａｎ　Ｋｏｄａ
ｋ　Ｃｏ、、　ｕ、ｓ、＾、の商標である）。処理した
片を５．４キロルクスのキセノン光源〔その紫外成分を
、ゼラチン分散液中のＴｉｎｕｖｉｎ　３２８　（Ｔｉ
ｎｕｖｉｎ　３２８はＣｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ＋　５ｗ１
ｔｚｅｒ−１ａｎｄの商標である）　（７５０ｍｇｒｒ
ｆ）である紫外吸収剤のポリエステル支持体上への被覆
物からなるフィルターを使用して除いた）を使用して退
色（ｆａｄｅ）させた。第１表に関連データを示す。
対　　　照　　　−１，０７ 対　　　照　　　−１６８０，８５２１対　　　照　　
　−３６００，５３５１実施例Ｉ　Ｉ−１ 実施例Ｉ　Ｉ−１ 実施例１　■−１ １，０１ ０，９２ ０，８２ この結果は、有機燐化合物の存在がイエロー画像色素の
安定性をかなり改良したことを示している。
実ｍＩ生 異なった安定剤化合物を使用して実施例１の方法を繰り
返した。退色を、製造した被覆物のそれぞれについて６
週間後に測定した。その結果を第２表に示す。
〔発明の効果〕 有機燐色素安定剤からなる上記写真ハロゲン化銀組成物
は、また上記したように、改良された色素安定性を有す
る色素画像を与える。上記写真ハロゲン化銀組成物中の
有機燐色素安定剤は、また加水分解に対して抵抗性があ
る。
対　　　照　　　　　　　　　　　１５実施例２１−４
６ 実施例３１−５５ 実施例４７−３２ この結果は、有機燐化合物の存在が色素安定性を改良し
たことを示している。
本発明をその好ましい態様の特別の例について詳細に説
明したが、変形及び修正が本発明の精神及び範囲内で有
効であることが理解されるであろう。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、色素形成性カプラーと、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは、置換若しくは非置換の複素環を完結する
    ために必要な原子を表わし、Ｒ＿１は、置換若しくは非
    置換のアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキル
    、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置
    換のアリール、又は複素環基を表わし、Ｙは酸素又は硫
    黄であり、そしてｎは０又は１である） を有する有機燐色素安定剤とを含む写真ハロゲン化銀組
    成物。
JP1090882A 1988-04-13 1989-04-12 色素安定剤を含む写真材料 Pending JPH0212146A (ja)

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