JPH02121972A - ２，５−ジフエニルピリミジン化合物 - Google Patents
２，５−ジフエニルピリミジン化合物Info
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- JPH02121972A JPH02121972A JP63275851A JP27585188A JPH02121972A JP H02121972 A JPH02121972 A JP H02121972A JP 63275851 A JP63275851 A JP 63275851A JP 27585188 A JP27585188 A JP 27585188A JP H02121972 A JPH02121972 A JP H02121972A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
-
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
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- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な有機化合物およびそれを含む液晶組成
物に関し、さらに詳しくは、光学活性基を有する光学活
性化合物およびそれを含有する液晶組成物およびこれを
使用した電気光学素子に関する。
物に関し、さらに詳しくは、光学活性基を有する光学活
性化合物およびそれを含有する液晶組成物およびこれを
使用した電気光学素子に関する。
液晶表示素子は、その低電圧作動、低消費電力、フラッ
トパネル表示等の優れた特徴を発揮して、時計、電卓、
計測器等は勿論のこと、近年はテレビ、コンピュータ端
末、特に可動型の物の表示端末として広く用いられてい
る。これらの多くはＴＮ（ねじれネマチック）型表示方
式を採用している。また、あるいはＴＮ型を改良し、ね
じれ角を１８０°〜２７０°にしたＳＴＮ方式も徐々に
採用されつつある。これらの表示方式は応答時間の点に
於いて、陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマ
デイスプレィ等の発光型表示素子に劣っている。種々の
改善の努力が行なわれているが、高速応答のＴＮ型素子
の実現には至っていない。しかし、最近活発に研究が進
展している強訪電性液晶を用いる新しい表示方式では、
応答時間が著しく短縮される（ Ｃ１ａｒｋら； Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 １ｅｔｔ、 。
トパネル表示等の優れた特徴を発揮して、時計、電卓、
計測器等は勿論のこと、近年はテレビ、コンピュータ端
末、特に可動型の物の表示端末として広く用いられてい
る。これらの多くはＴＮ（ねじれネマチック）型表示方
式を採用している。また、あるいはＴＮ型を改良し、ね
じれ角を１８０°〜２７０°にしたＳＴＮ方式も徐々に
採用されつつある。これらの表示方式は応答時間の点に
於いて、陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマ
デイスプレィ等の発光型表示素子に劣っている。種々の
改善の努力が行なわれているが、高速応答のＴＮ型素子
の実現には至っていない。しかし、最近活発に研究が進
展している強訪電性液晶を用いる新しい表示方式では、
応答時間が著しく短縮される（ Ｃ１ａｒｋら； Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 １ｅｔｔ、 。
３６、８９９（１９８０） ）。この表示方式は強誘電
性を示すカイラルスメクチックＣ相（以下、ＳＣとと略
称する）等のカイラルスメクチック相を利用する方法で
ある。強誘電性を示すのはＳＣ相のみではなく、カイラ
ルスメクチックＦ１カイラルスメクチックＧ１カイラル
スメクチックＨ，カイラルスメクチック相等の相が強誘
電性を示すことが知られている。
性を示すカイラルスメクチックＣ相（以下、ＳＣとと略
称する）等のカイラルスメクチック相を利用する方法で
ある。強誘電性を示すのはＳＣ相のみではなく、カイラ
ルスメクチックＦ１カイラルスメクチックＧ１カイラル
スメクチックＨ，カイラルスメクチック相等の相が強誘
電性を示すことが知られている。
実相の強誘電性液晶材料は複数の液晶化合物あるいは非
液晶化合物を混合した液晶組成物であシ、材料特性の更
なる向上が要求されている。
液晶化合物を混合した液晶組成物であシ、材料特性の更
なる向上が要求されている。
液晶材料は、強誘電性液晶化合物のみより構成された物
ばかシでなく、非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ％Ｇ％
Ｈ，Ｉ等の相（以下、ＳＣ等の相と略称する）を呈する
化合物または組成物を基本物質として、これに光学活性
物質の１種または複数加えて構成するととも可能である
。しかしながら光学活性物質は、望むらくは液晶相を、
さらには強誘電性液晶相を呈することが望ましい。液晶
相を呈しない場合も、その構造が液晶化合物に類似の物
、いわば疑似液晶物質であることが望ましい。
ばかシでなく、非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ％Ｇ％
Ｈ，Ｉ等の相（以下、ＳＣ等の相と略称する）を呈する
化合物または組成物を基本物質として、これに光学活性
物質の１種または複数加えて構成するととも可能である
。しかしながら光学活性物質は、望むらくは液晶相を、
さらには強誘電性液晶相を呈することが望ましい。液晶
相を呈しない場合も、その構造が液晶化合物に類似の物
、いわば疑似液晶物質であることが望ましい。
との強誘電性液晶表示方式は、ＴＮ型表示に比較して数
百〜数千倍の高速応答の実現や双安定性によるメモリー
効果等が可能であシ、薄型大画面テレビ、高速光シャッ
ター等をはじめとする多方面への応用が期待されている
。
百〜数千倍の高速応答の実現や双安定性によるメモリー
効果等が可能であシ、薄型大画面テレビ、高速光シャッ
ター等をはじめとする多方面への応用が期待されている
。
本発明の目的は、との強誘電性液晶組成物の構成成分と
して有用な、光学活性を有する化合物および該化合物を
含有する強誘電性液晶組成物を提供することにある。
して有用な、光学活性を有する化合物および該化合物を
含有する強誘電性液晶組成物を提供することにある。
従来技術において説明したとおシ、強誘電性液晶表示方
式は優れた特性を発現する可能性があるにもかかわらず
実用までには至っていない。これは自発分極値Ｐｓが充
分大きく、動作温度範囲の広い化合物がいまだ見出され
ていないためである。
式は優れた特性を発現する可能性があるにもかかわらず
実用までには至っていない。これは自発分極値Ｐｓが充
分大きく、動作温度範囲の広い化合物がいまだ見出され
ていないためである。
本発明の目的は、特に高速応答を実現するために大きな
ｐｓを有する化合物を提供することにある。
ｐｓを有する化合物を提供することにある。
本発明は、一般式
（但し上式において、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル
基又はアルコキシ基を、Ｒ１は炭素数１〜２０＊はその
炭素原子が不斉炭素原子であることを示す）で表される
光学活性２，５−ジフェニルピリミジンおよび該化合物
を含有する液晶組成物である。
基又はアルコキシ基を、Ｒ１は炭素数１〜２０＊はその
炭素原子が不斉炭素原子であることを示す）で表される
光学活性２，５−ジフェニルピリミジンおよび該化合物
を含有する液晶組成物である。
上式中、Ｒ１としては炭素数４から１２の直鎖のアルキ
ル基またはアルコキシ基が好ましい。Ｒ２としては炭素
数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。
ル基またはアルコキシ基が好ましい。Ｒ２としては炭素
数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。
分岐鎖の場合は光学活性基でもよい。
本発明の化合物は、強誘電性液晶材料の重要な物性値で
ある自発分極値ＰＳを大きくする作用を有する。その化
合物が単独では強誘電性液晶相を呈しない場合でも、本
発明の化合物を強誘電性液晶組成物の成分として用する
と、その組成物のＰｓは大きく発現される。強誘電性液
晶表示素子において、応答時間はｐｓに比例する。Ｐｓ
が大きいことは高速応答の表示素子が得られる可能性が
高まったことを意味する。後記の実施例の化合物は、単
独では強誘電性液晶相は呈しないが、これを非カイラル
のスメクチック液晶組成物に２０％添加した液晶組成物
のＰｓは２５℃忙おいて２６．３ｎＣ／ｃｒｌ（化合物
１００％に外挿すると１３１．５ｎＣ〆耐）とな）、非
常に大きなＰｓを示した。
ある自発分極値ＰＳを大きくする作用を有する。その化
合物が単独では強誘電性液晶相を呈しない場合でも、本
発明の化合物を強誘電性液晶組成物の成分として用する
と、その組成物のＰｓは大きく発現される。強誘電性液
晶表示素子において、応答時間はｐｓに比例する。Ｐｓ
が大きいことは高速応答の表示素子が得られる可能性が
高まったことを意味する。後記の実施例の化合物は、単
独では強誘電性液晶相は呈しないが、これを非カイラル
のスメクチック液晶組成物に２０％添加した液晶組成物
のＰｓは２５℃忙おいて２６．３ｎＣ／ｃｒｌ（化合物
１００％に外挿すると１３１．５ｎＣ〆耐）とな）、非
常に大きなＰｓを示した。
また、本発明の化合物は、光学活性であるのでネマチッ
ク液晶に添加することによシねじれた構造を誘起するこ
とができる。ねじれた構造を持つネマチック液晶、すな
わちカイラルネマチック液晶はＴＮ型表示素子のリバー
ス・ツイスト・ドメイン（縞模様）を生成することがな
いので、その防止剤としても利用できる。
ク液晶に添加することによシねじれた構造を誘起するこ
とができる。ねじれた構造を持つネマチック液晶、すな
わちカイラルネマチック液晶はＴＮ型表示素子のリバー
ス・ツイスト・ドメイン（縞模様）を生成することがな
いので、その防止剤としても利用できる。
更に、本発明化合物を添加したカイラルネマチック液晶
のピッチは短く、少量の添加で必要なピッチ長を得るこ
とができピッチ調節剤としても有効である。
のピッチは短く、少量の添加で必要なピッチ長を得るこ
とができピッチ調節剤としても有効である。
以下、実施例によシ本発明の化合物を更に詳細に説明す
る。
る。
実施例１
（Ｒ−２１４−（２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン−５−イル〕フェノキシ）プロピオン酸エチル（（Ｉ
）式においてＲ鳳がＣ５Ｈｔｓ −Ｒ”が（第１段） ５−（４−メトキシフェニル） −２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジンの１Ｌｉｔｃジメチルホルムアミド
１４６ｇに、オキシ塩化リン１８４ｇを０℃で滴下し、
次いでｐ−メトキシフェニル酢酸６６ｇを一１０℃の温
度で少しずつ加えた。反応液を２０℃で１時間、６０℃
で２時間および８０℃で５時間撹拌した。ジメチルホル
ムアミドを真空下に留去し、残留物を冷却して過塩素酸
マグネシウムの飽和水溶液に投入した。
ン−５−イル〕フェノキシ）プロピオン酸エチル（（Ｉ
）式においてＲ鳳がＣ５Ｈｔｓ −Ｒ”が（第１段） ５−（４−メトキシフェニル） −２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジンの１Ｌｉｔｃジメチルホルムアミド
１４６ｇに、オキシ塩化リン１８４ｇを０℃で滴下し、
次いでｐ−メトキシフェニル酢酸６６ｇを一１０℃の温
度で少しずつ加えた。反応液を２０℃で１時間、６０℃
で２時間および８０℃で５時間撹拌した。ジメチルホル
ムアミドを真空下に留去し、残留物を冷却して過塩素酸
マグネシウムの飽和水溶液に投入した。
析出した結晶を戸別し、エーテルで洗浄して、融点が１
３３．３〜１３４．４℃の塩６７ｇを得た。
３３．３〜１３４．４℃の塩６７ｇを得た。
この塩６０．９％ｐ−ノニルベンズアミジン塩酸塩４１
．ナトリウムメトキシド１３．６ｇ、エタノール６００
−の混合物を６時間還流した。トルエンを加えてアルカ
リで洗浄して、次いで水洗し溶媒を留去して、残渣をエ
タノール−酢酸エチルの混合溶媒をもちいて再結晶して
、５−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン６０ｇを得た。この物は、Ｃ−３Ａ
点が８８．９℃、５Ａ−Ｎ点が１８６．０℃、Ｎ−Ｉ点
が１９４．４℃であった。
．ナトリウムメトキシド１３．６ｇ、エタノール６００
−の混合物を６時間還流した。トルエンを加えてアルカ
リで洗浄して、次いで水洗し溶媒を留去して、残渣をエ
タノール−酢酸エチルの混合溶媒をもちいて再結晶して
、５−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン６０ｇを得た。この物は、Ｃ−３Ａ
点が８８．９℃、５Ａ−Ｎ点が１８６．０℃、Ｎ−Ｉ点
が１９４．４℃であった。
（第２段）
５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジンの製造 ５−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ノニルフェ
ニル）ピリミジン６０１１臭化水素酸２４０ｇ、酢酸１
１の混合物を４０時間還流した。
ェニル）ピリミジンの製造 ５−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ノニルフェ
ニル）ピリミジン６０１１臭化水素酸２４０ｇ、酢酸１
１の混合物を４０時間還流した。
酢酸の大部分を留去した後、２ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液
に投入し析出した結晶を酢酸エチルを用いて再結晶ｔ、
て、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン３２．６ｇを得た。このものは
、Ｃ−３Ａ点が９８．４℃、ＳＡ−１点が１３８．６℃
であった。
に投入し析出した結晶を酢酸エチルを用いて再結晶ｔ、
て、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン３２．６ｇを得た。このものは
、Ｃ−３Ａ点が９８．４℃、ＳＡ−１点が１３８．６℃
であった。
（第３段）
Ｒ−２−（４−（２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン−５−イル〕フェノキシ）プロピオン酸エチルの製造 ５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン２．０１３−２−メタンスルホニル
オキシプロピオン酸エチル１．１ Ｆ 。
ン−５−イル〕フェノキシ）プロピオン酸エチルの製造 ５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン２．０１３−２−メタンスルホニル
オキシプロピオン酸エチル１．１ Ｆ 。
炭酸カリウム０．９ ｇ 、アセトニトリル５０ｍ／お
よびジメチルスルホキシド２５ゴの混合物を６０℃で５
時間撹拌した。のちトルエン３ＱＱｍ／を加え更に水１
５Ｑｍ／を加えて反応を停止した。有機層を分液し酸洗
い、アルカリ洗浄、水洗ののち乾燥、濃縮し、活性アル
ミナを詰めたカラムクロマトグラフィーにてトルエンを
溶離液として精製し、エタノールを用いて再結晶して表
題のＲ−２−（４−（２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン−５−イル〕フェノキシ）プロピオン酸エチル１
．２ｇを得た。
よびジメチルスルホキシド２５ゴの混合物を６０℃で５
時間撹拌した。のちトルエン３ＱＱｍ／を加え更に水１
５Ｑｍ／を加えて反応を停止した。有機層を分液し酸洗
い、アルカリ洗浄、水洗ののち乾燥、濃縮し、活性アル
ミナを詰めたカラムクロマトグラフィーにてトルエンを
溶離液として精製し、エタノールを用いて再結晶して表
題のＲ−２−（４−（２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン−５−イル〕フェノキシ）プロピオン酸エチル１
．２ｇを得た。
融点 ８２．１℃
〔α）ｏ ＋ ２３．５ （Ｃ１，０、ＣＨＣｌ５、ｔ
＝２７℃）実施例２ 非カイラル物質でＳＣ相を有する組成物Ａを調製した。
＝２７℃）実施例２ 非カイラル物質でＳＣ相を有する組成物Ａを調製した。
組成物Ａの相転移温度は
４℃ ６５℃ ７９６Ｃ９０℃
Ｃ−−→ＳＣ−−→ＳＡ−−→Ｎ−一→Ｉであった。こ
の組成物Ａに本発明の化合物の一つであるＲ−２−（４
−（２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン−５−イル
シフエノキシ）プロピオン酸エチル（実施例１の化合物
）を２０重重量部加したところ６１．４℃以下で強誘電
性を示すＳＣ＊相が表れた。この組成物のＰｓを各温度
にて測定したところ以下のごとくなった。
の組成物Ａに本発明の化合物の一つであるＲ−２−（４
−（２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン−５−イル
シフエノキシ）プロピオン酸エチル（実施例１の化合物
）を２０重重量部加したところ６１．４℃以下で強誘電
性を示すＳＣ＊相が表れた。この組成物のＰｓを各温度
にて測定したところ以下のごとくなった。
温度（’Ｃ）
５６．４
５１．４
４６．４
４１．４
３１．４
Ｐｓ （ｎＣ／ｆｆ１）
９．４
１３．１
１５．０
１８．８
２３．９
２６．３
実施例３
（使用例２
からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤として、ポ
リビニルアルコールを塗布しその表面をラビングして平
行配向処理を施した、透明電極材の電極間隔１０μｍの
セルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡
下で観察したところ、リバース・ツイスト・ドメインが
生成していた。
リビニルアルコールを塗布しその表面をラビングして平
行配向処理を施した、透明電極材の電極間隔１０μｍの
セルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡
下で観察したところ、リバース・ツイスト・ドメインが
生成していた。
このネマチック液晶組成物に本発明の実施例１の化合物
を０．１重量係添加し、同様に観察したところリバース
・ツイスト・ドメインが解消され均一なネマチック相が
観察された。
を０．１重量係添加し、同様に観察したところリバース
・ツイスト・ドメインが解消され均一なネマチック相が
観察された。
実施例４（使用例３）
市販のネマチック液晶組成物ＺＬＩ １１３２ （メル
ク社製）に本発明の実施例１の化合物を１重量係添加し
て、カイラルネマチック液晶組成物を調製した。これを
平行配向処理を施したくさび型セルに注入しそのピッチ
長を観測したところ、以下のようになった。
ク社製）に本発明の実施例１の化合物を１重量係添加し
て、カイラルネマチック液晶組成物を調製した。これを
平行配向処理を施したくさび型セルに注入しそのピッチ
長を観測したところ、以下のようになった。
温度（’Ｃ） ピッチ長
２０ １０．９
３０ １１．６
４０ １２．５
５０ １２．９
６０ １３．４
（μｍ）
（発明の効果）
上記の実施例から明らかな如く、本発明の化合物を強誘
電性液晶組成物の成分として使用することによｌｙ Ｐ
ｓ値の大きい強誘電性液晶組成物を得ることができ、又
、ネマチック液晶組成物の成分として使用することによ
シ、ねじれ構造を与えてリバース・ツイスト・ドメイン
の生成を防止することができる。
電性液晶組成物の成分として使用することによｌｙ Ｐ
ｓ値の大きい強誘電性液晶組成物を得ることができ、又
、ネマチック液晶組成物の成分として使用することによ
シ、ねじれ構造を与えてリバース・ツイスト・ドメイン
の生成を防止することができる。
以上
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し上式において、Ｒ＾１は炭素数１〜２０のアルキ
ル基又はアルコキシ基を、Ｒ＾２は炭素数１〜２０のア
ルキル基を、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼又
は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、＊はその
炭素原子が不斉炭素原子であることを示す）で表される
光学活性化合物。 - （２）請求項１記載の光学活性化合物を少なくとも１種
含有することを特徴とするカイラル液晶組成物。 - （３）呈する液晶相がカイラルスメクチツク相である請
求項２記載の液晶組成物。 - （４）呈する液晶相がカイラルネマチツク相である請求
項２記載の液晶組成物。 - （５）請求項３記載のカイラル液晶組成物を使用して構
成された電気光学素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63275851A JP2691919B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | ２，５−ジフエニルピリミジン化合物 |
| US07/426,227 US5100578A (en) | 1988-10-31 | 1989-10-25 | 2,5-diphenylpyrimidine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63275851A JP2691919B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | ２，５−ジフエニルピリミジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121972A true JPH02121972A (ja) | 1990-05-09 |
| JP2691919B2 JP2691919B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=17561320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63275851A Expired - Fee Related JP2691919B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | ２，５−ジフエニルピリミジン化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5100578A (ja) |
| JP (1) | JP2691919B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5326871A (en) * | 1991-12-26 | 1994-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active pyrimidine compound, process for producing the same and liquid crystal composition containing the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| WO1987005012A2 (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | The Secretary Of State For Defence In Her Britanni | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
| ATE109138T1 (de) * | 1987-10-20 | 1994-08-15 | Chisso Corp | 2,5-diphenylpyrimidin-verbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline zusammensetzungen. |
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