JPH02129141A - ハイドロオキシカルボニル化方法 - Google Patents

ハイドロオキシカルボニル化方法

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JPH02129141A
JPH02129141A JP24029089A JP24029089A JPH02129141A JP H02129141 A JPH02129141 A JP H02129141A JP 24029089 A JP24029089 A JP 24029089A JP 24029089 A JP24029089 A JP 24029089A JP H02129141 A JPH02129141 A JP H02129141A
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phosphine
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palladium
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JP24029089A
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Marc Huser
マルク　ハッサー
Francois Metz
フランソワ　メッツ
John Osborn
ジョン　オスボルン
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Rhodia Chimie SAS
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Rhone Poulenc Chimie SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はハイドロオキシカルボニル化方法、さらに特定
すれば、パラジウムをベースとする触媒の存在で、塩素
化芳香族誘導体をハイドロオキシカルボニル化する方法
に関する。
本発明の対象は、パラジウムをベースとする触媒の存在
で、塩素化芳香族誘導体を、均質な媒質中でハイドロオ
キシカルボニル化する方法である。
パラジウムをベースとする触媒は、本発明の特徴である
パラジウムとホスフィンとの錯体から選ぶ。このホスフ
ィンは、ＷｍＡ　Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ、　ＪｒおよびＣ
，Ａ、５ｔｒｅｕｌｉがＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｍｅ
ｒｉｃａｎ　Ｃｈｅａ＋１ｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、８２
（１９６０）５７９１において規定したように、ｐＫａ
が７より大きいことが必要である。
この種のホスフィンのうち、下記を挙げることができる
が、これに限定するものではない。
トリシクロヘキシル　ホスフィン、 トリイソプロピル　ホスフィン、 トリエチル　ホスフィン、 トリｎ−ブチル　ホスフィン、 トリ第三イソブチル　ホスフィン、 ジシクロへキシル　フェニル　ホスフィン。
ｐＫａが７より大きいこの種のホスフィンのうち、Ｃ，
Ａ、ＴｏｌｍａｎがＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｍｅｒｉ
ｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ、９２（１
９７０）２９５６において規定するように、円錐角が１
６０〜１８０°を示すホスフィンを使用することが好ま
しい。
好ましいこの型のホスフィンを次に挙げる。
トリシクロヘキシル　ホスフィン、 トリイソプロピル　ホスフィン、 ジシクロへキシル　フェニル　ホスフィン。
なかでもトリシクロへキシルホスフィンを使用すること
が特に好ましい。
本発明で使用する錯体は、 使用する。
Ａｒ−Ｐｄ−Ｃｌ＋ＣＯ−〉ＡｒＣ０Ｐｄ　　ｅｌ（式
中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，が、シクロヘキシル基、イソプロ
ピル基から選ぶ同一または異なる基をそれぞれ表わし、
Ｒ＋　、Ｒ１、Ｒｘのうち、２つがシクロヘキシル基で
あるときは、他の１つをフェニル基で置換することがで
き、 Ａｒが、単環、多環または複素環の芳香族基を表わし、 ｎがＯまたは１である）に対応する。
上記式（１）の錯体は、特に次の反応機構によるハイド
ロオキシカルボニル化反応の触媒とじて上記反応式を単
純化すれば、次式に要約することができる。
上記式において、Ｒはシクロヘキシル基、フェニル基ま
たはイソプロピル基を表わす。りんＰは、トリシクロヘ
キシルホスフィンのように、３つの同一の基、またはジ
シクロヘキシルフェニルホスフィンのように、異なる基
を配位することができる。
塩素化芳香族誘導体ＡｒＣｆは、単環、多環または複素
環であることができ、またアルコキシ、アルキル、アル
キルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、
ハロゲノ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ア
リール、了り−ルオキシ、ハロゲノアリール、ハロゲノ
アリールオキシ、アルキルアリール、アルアルキル、ア
ルキルカルボニルオキシ、またはシクロアルキルカルボ
ニルオキシの基で置換することができる。
多様なアルキルまたはアルコキシの基のアルキル鎖は炭
素原子１〜６個を含むことが好ましく、アリール基は炭
素原子６〜１８個を含むこが好ましい。
単環芳香族誘導体を使用することが好ましい。
これは置換されていないか、または炭素原子１〜６個を
含むアルコキシ基、炭素原子１〜６個を含むアルキル基
、塩素基、ふっ素基、もしくは炭素原子１〜６個を含む
アルキル鎖を有するアルキルカルボニル基で置換されて
いてもよい。
本発明の方法において使用できる塩素化芳香族誘導体の
うち、下記を例示することができる。
クロロベンゼン、 ジクロロベンゼン、 クロロフルオロベンゼン、 クロロトルエン、 クロロアニソール、 クロロナフタレン、 クロロ安息香酸のメチル、エチル、またはプロピルエス
テル、メチルクロロフェニルケトン、クロロビフェニル
、 クロロインドール、 クロロチオフェン。
塩基Ｂは、ハイドロオキシカルボニル化反応中に生成す
る塩酸を中和するために必要である。この塩基はホスフ
ィン自身でもよいが、他の塩基でもよい。もしこの塩基
がホスフィンでない場合は、ｐＫａがホスフィンより大
きくて、ホスフィンが塩基の中和作用を無駄に行わない
ことが好ましい。
塩基は反応媒質に溶解できることが好ましい。
反応媒質が二相であって、水と有機溶媒とからなるとき
は、有機塩基と同様に、無機塩基を使用できる。有機塩
基のうち、トリアルキルアミン、たとえばトリエチルア
ミン、トリイソプロピルアミン、トリｎ−ブチルアミン
を使用することが好ましい。無機塩基、たとえば炭酸ナ
トリウムまたは水酸化ナトリウムも使用することができ
る。
本発明の実施に使用する溶媒は下記から選ぶ。
芳香族炭化水素たとえば トルエン、 キシレン、 エーテルたとえば ジオキサン、 ケトンたとえば メチルイソブチルケトン、 ニトリルたとえば ベンゾニトリル、 アミドたとえば ジメチルホルムアミド。
塩素化芳香族誘導体または塩基のような反応側は反応文
稟質の役をする。
弐（Ｉ）の錯体は、そのまま触媒として使用すで合成す
ることができる。
本発明の方法を実施する第１の方法によれば、（式中、
ＬはＡｒＣ１の存在で不安定な基を表わし、Ｒ１，Ｒｚ
、Ｒｓは式（１）中と同一の符号である）で示される化
合物を、 式ＡｒＣｌのハロゲン化芳香族誘導体、一酸化炭素およ
び水と反応させる。
本発明の方法を実施する第２の方法によれば、式Ｐｄ　
（Ｌ）　ｘのような酸化状態がゼロのパラジウム錯体お
よび に対応するホスフィンの少なくとも２当量を、式ＡｒＣ
ｌの塩素化芳香族誘導体、一酸化炭素および水と反応さ
せる。
本発明の方法を実施する第３の方法によれば、酸化状態
が■価のパラジウム塩、たとえばパラジウムの二塩化物
、三臭化物もしくは二よう化物、二酢酸パラジウム、硝
酸パラジウム、硫酸パラジウムまたは酸化パラジウムを
、塩素化芳香族誘導体、一酸化炭素、水および のホスフィンの少なくとも２当量と反応させる。
本発明において、不安定な基りとは、ＡｒＣ１の存在で
容易に交換することができるすべての基を意味する。
そのうち、限定するものではないが、次に挙げる。
ジベンジリデンアセトン（ＤＢＡ） アセチレン族、なかでもエチレンが好ましい。
第２または第３の方法によってホスフィンを含まないパ
ラジウム錯体から出発するときは、パラジウムの１グラ
ム原子に対してホスフィンを少なくとも２モル使用する
ことが好ましく、広くは２〜１００００モル、特に２〜
５モルが好ましい。
溶媒の量は、媒質中のパラジウム錯体または錯塩の濃度
が１０−５〜１００　Ｉａ　ｍｏｌ／　ｌとなるように
使用することが好ましい。
塩基の量小濃度は、反応量論比に対応させる必要がある
。塩基はこの量以上を使用して、溶媒として使用するこ
とができる。反応の終りに、塩基を使い切らないことが
必要である。
塩素化芳香族誘導体の濃度は、広い範囲で変えることが
でき、これは溶媒として使用できるからである。またこ
の場合は容易に循環させることができる。
水の濃度も、広い範囲で変えることができ、これは溶媒
として使用できるからである。もし溶媒として使用しな
い場合は、塩素化芳香族誘導体に対するモル比を１〜５
とすることがもっとも好ましい。
反応温度は、５０〜２５０℃が有利であり、１００〜２
００℃が好ましい。
一酸化炭素の分圧は、特に１〜３００ｂａｒ、なかでも
１０〜１００ｂａｒが好ましい。
本発明を、次実施例によって、さらに完全に説明するが
、これは本発明を限定するものと考えてはならない。
実施例において、次の略号を使用する。
ＰＣｙ、＝トリシクロへキシルホスフィンＨａｓ　ｔｅ
ｌ　１ｏｙＨＢ２オー クロロベンゼン Ｐｄ（ＯＡｃ）ｚ トリエチルアミン ｐｃｙ。
Ｏ トクレーブに下記を導入した。
５０ＩＩＩＩｌｏ１ １　〃 １１０〃 ５　〃 ５　　ｄ トルエン　　　　　　　　　　　　１０　　ＪｄＣＯで
１５ｂａｒに加圧し、１８０℃で５時間２０分加熱した
。
反応器を排気した。液体クロマトグラフィー分析により
次の結果を得た。
Ｃｄ１ｓ・Ｃ０ＯＨのＲＲ＝　８８％ トリブチルアミン　　　　　　　　　　１１０〃Ｐｄ　
（ＤＢＡ）　（ＰＣＶ２）　ｚ　　　　　　　　　　　
　　１　　”ＰＣＶ３　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３　５Ｈ２０１５ＩＩｉ トルエン　　　　　　　　　　　　　１０ｄＣＯで１５
ｂａｒに加圧し、１８０℃で２２時間４０分加熱した。
反応物を処理した後、白色固体を得、これはＨ核磁気共
鳴分析によって次式を有することを確認した。
ＣＨＪＣＪ４ＣＯＯＨ ■−主 ＨａｓｔｅｌｌｏｙＨＢ２オートクレーブに下記を導入
した、４−トリフルオロメチル　クロロベンゼン５０　
ｍ　ｍｏｌ トリエタノールアミン　　　　　　　　１１０〃Ｐｄ（
ＯＡｃ）ｚ　　　　　　　　　　　　　　　　１　　〃
ｐｃｙ、　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　
ｔｔＨ，Ｏ１５ｉｄ トルエン　　　　　　　　　　　　　１０　１ｄＣＯで
５Ｑｂａｒに加圧し、１８０℃で１８時間加熱した。
反応器を排気した。反応物を処理した後、白色固体を得
、′Ｈ核磁気共鳴分析により次の構造を有することを確
認した。
ＣＰ：＋Ｃ４１１４ＣＯＯＨ 拠−土 ＨａｓｔｅｌｌｏｙＨＢ２オートクレーブに下記を導入
した。
３−フルオロクロロベンゼン　　　　　５０醜ｍｏｌト
リエタノールアミン　　　　　　　　　５　〃Ｐｄ（Ｏ
Ａｃ）ｚ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｌ　　／
／ＮａＯＨ１１０” ＰＣＶ３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５　　　ｔｔ１１！０　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１５　　Ｉ１１トルエン　　
　　　　　　　　　　　１ＯＩｌｌｉＩＣＯで１５ｂａ
ｒに加圧し、２００℃で３時間１０分加熱した。
反応器を排気した。反応物を処理した後、白色固体を得
、′Ｈ核磁気共鳴分析により次の構造を有することを確
認した。
ＦＣ６Ｈ４ＣＯＯＨ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、塩素化芳香族誘導体を、パラジウムをベースとする
    触媒、ｐＫａが７より大きいホスフィン、および塩基の
    存在で、水および一酸化炭素と反応させることを特徴と
    する、ハロゲン化芳香族誘導体のハイドロオキシカルボ
    ニル化方法。 ２、塩素化芳香族誘導体が、式ＡｒＣｌ（式中、Ａｒが
    単環、多環または複素環の芳香族基を表わし、これらは
    置換されていてもよい）に対応する、請求項１記載の方
    法。 ３、Ａｒがベンゼン基を表わし、多様なアルキル基また
    はアルコキシ基のアルキル鎖が炭素原子１〜６個を有し
    、またアリール基が炭素原子６〜１８個を有する、アル
    キル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、シクロ
    アルキル基、シクロアルコキシ基、アルキルカルボニル
    オキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、アリー
    ル基、アリールオキシ基、アリールカルボニルオキシ基
    、アリールオキシカルボニル基、ふっ素基、塩素基、ハ
    ロゲノアルキル基、ハロゲノアルコキシ基、ハロゲノシ
    クロアルキル基、ハロゲノシクロアルキルオキシ基、ハ
    ロゲノアリール基、またはハロゲノアリールオキシ基で
    置換されていてもよい、請求項２記載の方法。 ４、ＡｒＣｌがクロロベンゼン、クロロメトオキシベン
    ゼン、またはトリフルオロメチルベンゼンである、請求
    項３記載の方法。 ５、ホスフィンを、円錐角が１６０〜１８０°を示すホ
    スフィンから選ぶ、請求項１記載の方法。 ６、ホスフィンを、トリシクロヘキシルホスフィン、ト
    リイソプロピルホスフィン、およびジシクロヘキシルフ
    ェニルホスフィンから選ぶ、請求項１〜５のいずれかに
    記載の方法。 ７、ホスフィンがトリシクロヘキシルホスフィンである
    、請求項５または６記載の方法。 ８、塩基を、第三アミンおよび無機塩基から選び、芳香
    族誘導体のモルより多いモル量を加える、請求項１記載
    の方法。 ９、反応剤の過剰、または芳香族もしくは脂肪族のハロ
    ゲン化されていてもよい炭化水素誘導体、エーテル、ア
    ミドおよびニトリルから選ぶ溶剤の存在で反応を行う、
    請求項１記載の方法。 １０、パラジウムの量が、１リットルにつき貴金属のミ
    リグラム原子または金属誘導体のミリモルで表わして１
    ０＾−＾５〜１００である、請求項１記載の方法。 １１、ホスフィンの量が、りんのグラム原子対金属のグ
    ラム原子で表わして２〜１００００である、請求項１ま
    た１０記載の方法。 １２、反応圧力が１〜３００ｂａｒである、請求項１記
    載の方法。 １３、反応温度が５０〜２５０℃である、請求項１記載
    の方法。 １４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３が、それぞれシクロヘ
    キシル基、イソプロピル基から選ぶ同一または異なる基
    を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち、２つがシク
    ロヘキシル基であるときは、他の１つをフェニル基で置
    換することができ、 Ａｒが、単環、多環または複素環の芳香族基を表わし、 ｎが０または１である）で示されるパラジウム錯体を、
    ホスフィンが過剰であってよい状態で、一酸化炭素およ
    び水とともに、溶媒中に導入することを特徴とする、ハ
    ロゲン化芳香族化合物のハイドロオキシカルボニル化方
    法。 １５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３が、それぞれシクロヘ
    キシル基、イソプロピル基から選ぶ同一または異なる基
    を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち、２つがシク
    ロヘキシル基であるときは、他の１つをフェニル基で置
    換することができ、Ｌが、ジベンジリデンアセトンまた
    はアルキレン族を表わす）で示されるパラジウム錯体を
    、ホスフィンが過剰に存在してもよい状態で、 塩素化芳香族誘導体、一酸化炭素および水とともに、溶
    媒中に導入することを特徴とする、ハロゲン化芳香族誘
    導体のハイドロオキシカルボニル化方法。 １６、式Ｐｄ（Ｌ）＿３ （式中、Ｌがジベンジリデンアセトンまたはアルキレン
    族を表わす）で示されるパラジウム錯体を、塩素化芳香
    族誘導体、一酸化炭素および水とともに、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３が、それぞれシクロヘ
    キシル基、イソプロピル基から選ぶ同一または異なる基
    を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち、２つがシク
    ロヘキシル基であるときは、他の１つをフェニル基で置
    換することができる）で示されるホスフィンの存在で、
    溶媒中に導入することを特徴とする、ハロゲン化芳香族
    誘導体のハイドロオキシカルボニル化方法。 １７、酸化状態がII価のパラジウム錯体、塩素化芳香族
    誘導体、一酸化炭素および水を、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３が、それぞれシクロヘ
    キシル基、イソプロピル基から選ぶ同一または異なる基
    を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち、２つがシク
    ロヘキシル基であるときは、他の１つをフェニル基で置
    換することができる）で示されるホスフィンの存在で、
    溶媒中に導入することを特徴とするハロゲン化芳香族の
    ハイドロオキシカルボニル化方法。 １８、酸化状態がII価のパラジウム錯体を、パラジウム
    の二塩化物、二臭化物または二よう化物、二酢酸パラジ
    ウム、硝酸パラジウム、および酸化パラジウムから選ぶ
    、請求項１７記載の方法。
JP24029089A 1988-10-05 1989-09-18 ハイドロオキシカルボニル化方法 Pending JPH02129141A (ja)

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