JPH02134366A - アミニウム塩化合物、ジイモニウム塩化合物及び光記録媒体 - Google Patents
アミニウム塩化合物、ジイモニウム塩化合物及び光記録媒体Info
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- JPH02134366A JPH02134366A JP63287611A JP28761188A JPH02134366A JP H02134366 A JPH02134366 A JP H02134366A JP 63287611 A JP63287611 A JP 63287611A JP 28761188 A JP28761188 A JP 28761188A JP H02134366 A JPH02134366 A JP H02134366A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は赤外吸収化合物及びそれを利用した光記録媒体
に関し、特に光ディスクまたは光カードにおいて、繰り
返し再生における耐久性及び耐光性を向上させる赤外吸
収化合物及びそれを用いた光記録媒体に関する。
に関し、特に光ディスクまたは光カードにおいて、繰り
返し再生における耐久性及び耐光性を向上させる赤外吸
収化合物及びそれを用いた光記録媒体に関する。
［従来の技術］
一般に、光ディスクおよび光カードは、基体の上に設け
た薄い記録層に形成された光学的に検出可能な小さな（
例えば、約１ｇｍ）ビットをらせん状又は円形および直
線状のトラック形態にして高密度情報を記憶することが
できる。この様な光ディスクおよび光カードに情報を書
き込むには、レーザ感応層の表面に集束したレーザを走
査し、このレーザ光線が照射された表面のみがビットを
形成し、このビットをらせん状又は円形および直線状ト
ラックの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・エ
ネルギーを吸収して光学的に検出可能なビットを形成て
きる。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感応
層は熱エネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解に
より小さな凹部（ビット）を形成できる。また、別のヒ
ートモード記録方式では、照射されたレーザ・エネルギ
ーの吸収により、その個所に光学的に検出可能な濃度差
を有するビットを形成できる。
た薄い記録層に形成された光学的に検出可能な小さな（
例えば、約１ｇｍ）ビットをらせん状又は円形および直
線状のトラック形態にして高密度情報を記憶することが
できる。この様な光ディスクおよび光カードに情報を書
き込むには、レーザ感応層の表面に集束したレーザを走
査し、このレーザ光線が照射された表面のみがビットを
形成し、このビットをらせん状又は円形および直線状ト
ラックの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・エ
ネルギーを吸収して光学的に検出可能なビットを形成て
きる。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感応
層は熱エネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解に
より小さな凹部（ビット）を形成できる。また、別のヒ
ートモード記録方式では、照射されたレーザ・エネルギ
ーの吸収により、その個所に光学的に検出可能な濃度差
を有するビットを形成できる。
ここで、反射率の高い記Ｑ層として有機色素薄膜を用い
ることにより、記録ピットの光学的コントラストを高く
設定することができる。例えば、有機色素薄膜として、
レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチン系色素、ア
ズレン系色素、シアニン系色素、ビリリウム系色素等を
用いると、金属光沢（反射率ｌＯ〜５０％）を示す光吸
収反射膜が得られ、レーザ記録か可能で反射読み出しが
可能な光学記録媒体になる。特に、レーザ光源として発
振波長６００〜９００ｎｍの半導体レーザを用いると装
置の小型化、低コスト化か可能となる利点を有している
。しかしながら、有機色素薄膜は、一般に熱および光に
対して、物質変化しやすい等の原因から、記録再生特性
および保存安定性か低下するという問題があった。
ることにより、記録ピットの光学的コントラストを高く
設定することができる。例えば、有機色素薄膜として、
レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチン系色素、ア
ズレン系色素、シアニン系色素、ビリリウム系色素等を
用いると、金属光沢（反射率ｌＯ〜５０％）を示す光吸
収反射膜が得られ、レーザ記録か可能で反射読み出しが
可能な光学記録媒体になる。特に、レーザ光源として発
振波長６００〜９００ｎｍの半導体レーザを用いると装
置の小型化、低コスト化か可能となる利点を有している
。しかしながら、有機色素薄膜は、一般に熱および光に
対して、物質変化しやすい等の原因から、記録再生特性
および保存安定性か低下するという問題があった。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、上記の様な従来技術に鑑みてなされたもので
あり、その目的とするところは、赤外部に大きな吸収を
有し、簡単に合成することか可能な新規の赤外吸収化合
物を提供することにある。
あり、その目的とするところは、赤外部に大きな吸収を
有し、簡単に合成することか可能な新規の赤外吸収化合
物を提供することにある。
また、他の目的は本発明による新規の赤外吸収化合物を
、光記録媒体に使用した場合に、繰り返し再生における
耐久性および耐光性を著しく増大させた光記録媒体を提
供することにある。
、光記録媒体に使用した場合に、繰り返し再生における
耐久性および耐光性を著しく増大させた光記録媒体を提
供することにある。
［課題を解決するための手段］および［作用］すなわち
、本発明は、下記−数式（Ｉ）または−数式（ＩＩ ）
で表わされる赤外吸収化合物、および前記−数式（Ｉ）
および／または一般式（ｎ）で表わされる赤外吸収化合
物を含有する有機色素ｖｊ、膜を有することを特徴とす
る光記録媒体である。
、本発明は、下記−数式（Ｉ）または−数式（ＩＩ ）
で表わされる赤外吸収化合物、および前記−数式（Ｉ）
および／または一般式（ｎ）で表わされる赤外吸収化合
物を含有する有機色素ｖｊ、膜を有することを特徴とす
る光記録媒体である。
（ＩＩ ）
一般式（Ｉ）および−数式（ＩＩ）において。
Ｒ，〜Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素原
子数１〜８の置換もしくは未置換のアルキル基またはア
ルコキシ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換
もしくは未置換のアラルキル基、または置換もしくは未
置換のアルキニル基を示す。Ｒ＋”Ｒａの置換基はそれ
ぞれ同種または異種てあってもよい、 Ｙｌ〜Ｙ６は少
なくとも１つは窒素原子を含む置換もしくは未置換の複
素環を形成する。ｘ８は陰イオンを示す。
子数１〜８の置換もしくは未置換のアルキル基またはア
ルコキシ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換
もしくは未置換のアラルキル基、または置換もしくは未
置換のアルキニル基を示す。Ｒ＋”Ｒａの置換基はそれ
ぞれ同種または異種てあってもよい、 Ｙｌ〜Ｙ６は少
なくとも１つは窒素原子を含む置換もしくは未置換の複
素環を形成する。ｘ８は陰イオンを示す。
Ｒ１−Ｒ８は、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素
、塩素、臭素、沃素などを示す。アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、 １ｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基。
、塩素、臭素、沃素などを示す。アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、 １ｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基。
５ｅｃ−ブチル基、 １ｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基
、ｎ−アミル基、ｔ−アミル基、ｎ−ヘキシル１、ｎ−
オクチル基、ｔ−オクチル基などを示し、さらに他のア
ルキル基、例えば置換アルキル基としては、例えば２−
ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−
ヒドロキシブチル基、２−アセトキシエチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキ
シフロビル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
メトキシプロピル基などを示す、アルコキシ基としては
、例えば、メトキシ基、エトキシ基。
、ｎ−アミル基、ｔ−アミル基、ｎ−ヘキシル１、ｎ−
オクチル基、ｔ−オクチル基などを示し、さらに他のア
ルキル基、例えば置換アルキル基としては、例えば２−
ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−
ヒドロキシブチル基、２−アセトキシエチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキ
シフロビル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
メトキシプロピル基などを示す、アルコキシ基としては
、例えば、メトキシ基、エトキシ基。
プロポキシ基、ブトキシ基など、アルケニル基としては
、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基。
、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基。
ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニ
ル基など、アラルキル基としては、例えば、ベンジル基
、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、２−
フェニルメチル基、２−フェニルプロピル基、２−フェ
ニルプロピル基。
ル基など、アラルキル基としては、例えば、ベンジル基
、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、２−
フェニルメチル基、２−フェニルプロピル基、２−フェ
ニルプロピル基。
α−ナフチルメチル基、β−ナフチルエチル基など、ア
ルキニル基としては、例えば、プロパルギル基、ブチニ
ル基、ペンチニル基、ヘキシニル基などを示す。
ルキニル基としては、例えば、プロパルギル基、ブチニ
ル基、ペンチニル基、ヘキシニル基などを示す。
ｘｏは、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン
、過塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン
酸塩イオン、Ｐ−）−ルエンスルホン酸塩イオン、メチ
ル硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩
イオン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニ
ルホウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ベ
ンゼンスルフィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフル
オロ酢酸塩イオン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香酸
塩イオン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロ
ン酸塩イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イ
オン、クエン酸塩イオン、−水素二リン酸塩イオン、二
水素−リン酸塩イオン。
、過塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン
酸塩イオン、Ｐ−）−ルエンスルホン酸塩イオン、メチ
ル硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩
イオン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニ
ルホウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ベ
ンゼンスルフィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフル
オロ酢酸塩イオン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香酸
塩イオン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロ
ン酸塩イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イ
オン、クエン酸塩イオン、−水素二リン酸塩イオン、二
水素−リン酸塩イオン。
ペンタクロロスズ酸塩イオン、クロロスルホン酸塩イオ
ン、フルオロスルホン酸塩イオン、トリフルオロメタン
スルホン酸塩イオン、ヘキサフルオロヒ酸塩イオン、ヘ
キサフルオロアンチモン酸塩イオン、モリブデン融塩イ
オン、タンクステン酸塩イオン、チタン酸塩イオン、ジ
ルコン酸塩イオンなどの陰イオンを表わす。
ン、フルオロスルホン酸塩イオン、トリフルオロメタン
スルホン酸塩イオン、ヘキサフルオロヒ酸塩イオン、ヘ
キサフルオロアンチモン酸塩イオン、モリブデン融塩イ
オン、タンクステン酸塩イオン、チタン酸塩イオン、ジ
ルコン酸塩イオンなどの陰イオンを表わす。
Ｙ、〜Ｙ６のうち、少なくとも１つは窒素原子てあり、
Ｙ、〜Ｙ６の６つの原子で複素環を形成する。例えば、 などである。これらの複素環は、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン基、水酸基などで２１検されて
いてもよい。
Ｙ、〜Ｙ６の６つの原子で複素環を形成する。例えば、 などである。これらの複素環は、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン基、水酸基などで２１検されて
いてもよい。
本発明の赤外吸収化合物の製造方法は、米国特許明細書
：１２５１８８１号、米国特許明細書３５７５８７１号
、米国特許明細書３４８４４６７号および特開昭５１６
９９９１号等に記載された方法を利用することか出来る
。例えば、次の過程により製造することか出１２Ｎ −
Ａ −Ｎ Ｏ。
：１２５１８８１号、米国特許明細書３５７５８７１号
、米国特許明細書３４８４４６７号および特開昭５１６
９９９１号等に記載された方法を利用することか出来る
。例えば、次の過程により製造することか出１２Ｎ −
Ａ −Ｎ Ｏ。
）１２Ｎ−Ａ−Ｎｉ！２＋ ４１ ＋Ｎｏ２［ＮＯ２Ｏ
２イボＡ−Ｎ−÷Ｎ０２］２−−→［＋＋、Ｎ（Ｃ涙）
−Ｎ −Ａ −Ｎ−ｆ（トＮ ｌ＋ ２〕２上記上記フ
ルマン及び量元反応により得たアミノ体を選択的δ換化
によりアルキル化、アルケニル化、アラルキル化、アル
キニル化等によりｖＬ換化したのち、酸化反応により最
終生成物を得ることか出来る。
２イボＡ−Ｎ−÷Ｎ０２］２−−→［＋＋、Ｎ（Ｃ涙）
−Ｎ −Ａ −Ｎ−ｆ（トＮ ｌ＋ ２〕２上記上記フ
ルマン及び量元反応により得たアミノ体を選択的δ換化
によりアルキル化、アルケニル化、アラルキル化、アル
キニル化等によりｖＬ換化したのち、酸化反応により最
終生成物を得ることか出来る。
Ｒ＋からＲ８か非対称となる場合には、このアルキル化
等を多段階的に行う必要があり、コスト的にはＲ１から
Ｒ８が同一の場合が好ましい。
等を多段階的に行う必要があり、コスト的にはＲ１から
Ｒ８が同一の場合が好ましい。
次に１本発明による一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ ）
で表わされる赤外吸収化合物の具体例を挙ケル。ｍ Ｑ
化（Ｏタメニｘ 、 （ｙ＋ｙ＊ｙ：＋ｙ４ｙｓｙ６
）。
で表わされる赤外吸収化合物の具体例を挙ケル。ｍ Ｑ
化（Ｏタメニｘ 、 （ｙ＋ｙ＊ｙ：＋ｙ４ｙｓｙ６
）。
（Ｒ＋Ｒ２）（Ｒ：＋Ｒ４）（ＲｓＲａ）（Ｒ７Ｒａ）
と表記する。
と表記する。
例、ｔ ４ｆ、一般式（Ｉ）テ、Ｘ０がＣｌＯ２゜、
Ｙ、Ｙ２Ｙ３る場合、Ｃｆ、、、 （ＣＣＣＣＮＣ）、
（Ｃ，Ｈ，Ｃ２１（５）４と表記する。
Ｙ、Ｙ２Ｙ３る場合、Ｃｆ、、、 （ＣＣＣＣＮＣ）、
（Ｃ，Ｈ，Ｃ２１（５）４と表記する。
マタ、一般式（ＩＴ）テ、ｘｏがＡｇＦ２テ、 ＹＩＹ
２Ｙ：１Ｙ４Ｒ５からＲ６かプロピル基の場合は、 Ａ
ｓＦ５．（ＣＣＮＣＮＣ）、 （Ｃｌｌ：＋０ （：Ｉ
Ｉ：＋０） ＊（Ｃ＝Ｃ３１＋） ２と表記する。
２Ｙ：１Ｙ４Ｒ５からＲ６かプロピル基の場合は、 Ａ
ｓＦ５．（ＣＣＮＣＮＣ）、 （Ｃｌｌ：＋０ （：Ｉ
Ｉ：＋０） ＊（Ｃ＝Ｃ３１＋） ２と表記する。
化合物Ｎｏ。
（Ｉ）−１
（Ｉ）−２
（Ｉ）−３
（Ｉ）−４
ＣｌＯ２，（ｃｃｃｃｓｃ）、 （ｎ−Ｃ３１１７ｎ−
Ｃ３１Ｌ７）４Ｃρ０４． （＋ＩＣ：ＣＣＮＣ）、（
ｔ−Ｃ４Ｈ＊ ｔ−Ｃ４ＨＪａＳｂＦａ、 （ＣＣＮＣ
ＮＣ） 、 （Ｃｚｌｌｓ ＣａＢ６）４ＳｂＦ、、
（ＣＣＮＣＮＣ）、 （／Ｃ１１２０Ｈ２０ＣＨ，ＣＩ
ｌ□ＣＨＪＣ）Ｉ：＋）４（Ｉ）−６ （Ｉ） −７ （Ｉ）−８ （Ｉ）−９ （Ｉ）−１゜ （Ｉ）−１１ （Ｉ）−１２ ＣｌＯ２，（ＣＣＮ（：ＮＣ） 、 （ＣＩｌ□ＣＨ＝
ＣＨ２ＣＨ２（：１ｌ＝ｃＨ，）４Ｂｒ、 （ＣＣＣ
（：ＮＣ：）、 （ｉｓｏ−Ｃ３）１ｔ １ｓｏ−Ｃ３
１１ｔ）４ＡｓＦｅ＋ （ＣＮＣＣＮ（：）、（ｎ−Ｃ
４Ｈ９ｎ−Ｃ４ＨＪ３（Ｃ４１９ＧＨｚＣｔｌ＝（：Ｈ
□）ＢＦ４． （ＣＣＣ（：ＮＧ）、 （ｎ−（：８１
（，７ｎ−ＣＪ（＋７）（０（：Ｈ：＋ ０Ｃｔｌ＋）
ｚＣρ０．、 （ＣＮＣＣＮＣ，）、 （Ｃ１１２
ＣＥＣ１ｌ Ｃ１らＣミＣ１１）４ＡｓＦ６． （に
ＣＮＣＮ（：）、 （ｎ−Ｃ３１（７ｎ−Ｃ＊１１７）
＋（Ｃ，１ｌ（７Ｃｊ（４Ｃ＝ＣＨ２）ＣＩ（、、べ＝
γＳＯ２，（ＣＣＣＣＮＣ）、 （ＣＩ（、−Ｃ６１１
，−ＣｌＣ１＋２−Ｃ，１Ｌ−Ｃｌ）、。
Ｃ３１Ｌ７）４Ｃρ０４． （＋ＩＣ：ＣＣＮＣ）、（
ｔ−Ｃ４Ｈ＊ ｔ−Ｃ４ＨＪａＳｂＦａ、 （ＣＣＮＣ
ＮＣ） 、 （Ｃｚｌｌｓ ＣａＢ６）４ＳｂＦ、、
（ＣＣＮＣＮＣ）、 （／Ｃ１１２０Ｈ２０ＣＨ，ＣＩ
ｌ□ＣＨＪＣ）Ｉ：＋）４（Ｉ）−６ （Ｉ） −７ （Ｉ）−８ （Ｉ）−９ （Ｉ）−１゜ （Ｉ）−１１ （Ｉ）−１２ ＣｌＯ２，（ＣＣＮ（：ＮＣ） 、 （ＣＩｌ□ＣＨ＝
ＣＨ２ＣＨ２（：１ｌ＝ｃＨ，）４Ｂｒ、 （ＣＣＣ
（：ＮＣ：）、 （ｉｓｏ−Ｃ３）１ｔ １ｓｏ−Ｃ３
１１ｔ）４ＡｓＦｅ＋ （ＣＮＣＣＮ（：）、（ｎ−Ｃ
４Ｈ９ｎ−Ｃ４ＨＪ３（Ｃ４１９ＧＨｚＣｔｌ＝（：Ｈ
□）ＢＦ４． （ＣＣＣ（：ＮＧ）、 （ｎ−（：８１
（，７ｎ−ＣＪ（＋７）（０（：Ｈ：＋ ０Ｃｔｌ＋）
ｚＣρ０．、 （ＣＮＣＣＮＣ，）、 （Ｃ１１２
ＣＥＣ１ｌ Ｃ１らＣミＣ１１）４ＡｓＦ６． （に
ＣＮＣＮ（：）、 （ｎ−Ｃ３１（７ｎ−Ｃ＊１１７）
＋（Ｃ，１ｌ（７Ｃｊ（４Ｃ＝ＣＨ２）ＣＩ（、、べ＝
γＳＯ２，（ＣＣＣＣＮＣ）、 （ＣＩ（、−Ｃ６１１
，−ＣｌＣ１＋２−Ｃ，１Ｌ−Ｃｌ）、。
（Ｉ）−１４Ｇβ０−、 （ＣＣＮＣＮＣ）、 （ＣＪ
ａ Ｃ２Ｈ３）−化合物Ｎｏ。
ａ Ｃ２Ｈ３）−化合物Ｎｏ。
（ＩＩ ） −１Ｃｌ２０４’、 （ＣＧＣＧＮＧ）、
（ｎ−ＣＪｔ ｎ−Ｃ３Ｈ７）ｎ（ＩＩ）−２ＣＰ０
４． （ＣＣＣＣＮＣ）、 （ｔ−Ｃ４Ｈ，ｔ、−Ｃ４
Ｈ９）４（ＩＩ）−３ ＣＨ）−４ （ＩＩ）−５ （ＩＩ）−６ （ＩＩ）−７ （ＩＩ） −８ （ｒｌ） −９ （ＩＩ）−１０ Ｃｊ）０．、 （ＣＣＮ（：ＮＧ）。
（ｎ−ＣＪｔ ｎ−Ｃ３Ｈ７）ｎ（ＩＩ）−２ＣＰ０
４． （ＣＣＣＣＮＣ）、 （ｔ−Ｃ４Ｈ，ｔ、−Ｃ４
Ｈ９）４（ＩＩ）−３ ＣＨ）−４ （ＩＩ）−５ （ＩＩ）−６ （ＩＩ）−７ （ＩＩ） −８ （ｒｌ） −９ （ＩＩ）−１０ Ｃｊ）０．、 （ＣＣＮ（：ＮＧ）。
１、 （ＣＮＮＣＣＣ）。
Ｂｒ、 （ＣＮＮＣＮＮ）。
ＣＩ！０．、 （ＣＣＮＣＮＣ）。
ＡｓＦａ、 （ＣＮＣＣＮＣ）。
ＣＩ！０４． （ＣＣＣＣＮＣ）。
ＳｂＦ、、 （ＣＣＮＣＮＣ）。
ＢＦ４． （ＣＮＩＩＣ：ＮＮ）。
（ＩＩ） −ＩＩ ＣＩ！０．、 ＣＣＣＣＣＮＣ）
。
。
（ＩＩ） −１２８Ｆ４． （（：ＮＣＣＮＣ）。
（ＩＩ ） Ｉ：ｌ ＡｓＦ５． （ＣＣＮＣ
ＮＣ） 。
ＮＣ） 。
ＣＨ３ＣＨ３
（Ｔｌ：Ｈ２Ｃ＝Ｃ１，ＣＨ，Ｃ＝ＣＨ，）。
（ＣｓＨｌ ＩＣ５ｌ１１１）４
（Ｏｉｌ：ＪＳ Ｏ（：２Ｈ，）。
（Ｃ）１２０ｃ２１ｔｓ Ｃ１ｌ□０Ｃ２１１ｓ）４Ｃ
ＣＨ，Ｃ＝Ｃ３１＋、 （：Ｉｌ、Ｃ＝Ｃ３１＋、）
４（Ｃ１１□Ｃ６Ｈ５（：ＬＣ６１１５） （Ｃ２Ｈｓ
Ｃ２１１８） ５（Ｃｌｔ２０ＣＨ２０ＣＩＩ：＋
ＣＩ□Ｏｆｌ：Ｈ２０ＣＨ，）。
ＣＨ，Ｃ＝Ｃ３１＋、 （：Ｉｌ、Ｃ＝Ｃ３１＋、）
４（Ｃ１１□Ｃ６Ｈ５（：ＬＣ６１１５） （Ｃ２Ｈｓ
Ｃ２１１８） ５（Ｃｌｔ２０ＣＨ２０ＣＩＩ：＋
ＣＩ□Ｏｆｌ：Ｈ２０ＣＨ，）。
（Ｃ６１１，３Ｃ６Ｈ，３）３（Ｃ，Ｈｌ、 Ｃ，Ｈ，
０ＣＲ）Ｃ１ｈ Ｃ１＋３ （（：Ｈ２ＣｌＩＣ８３ＣＩｌ、ＣＨ（Ｊｌ、）。
０ＣＲ）Ｃ１ｈ Ｃ１＋３ （（：Ｈ２ＣｌＩＣ８３ＣＩｌ、ＣＨ（Ｊｌ、）。
（ｉｓｏ−Ｃ，Ｈ，１ｓｏ−Ｃ，１１７）バＣ２Ｈ８Ｃ
２ＨＳ）（ＣＨ２１１；ＩＩ□０ＣＩＩ、 Ｃ１１，Ｃ
Ｈ２０Ｃ）Ｉ□）４上記に例示したアミニウム塩化合物
あるし１はジイモニウム塩化合物からなる赤外吸収化合
物は、極大吸収波長が９００ｎｍ以上にあり、吸光係数
も飲方から十飲方程度と大きい吸収ピークを持つ。
２ＨＳ）（ＣＨ２１１；ＩＩ□０ＣＩＩ、 Ｃ１１，Ｃ
Ｈ２０Ｃ）Ｉ□）４上記に例示したアミニウム塩化合物
あるし１はジイモニウム塩化合物からなる赤外吸収化合
物は、極大吸収波長が９００ｎｍ以上にあり、吸光係数
も飲方から十飲方程度と大きい吸収ピークを持つ。
このような赤外吸収化合物は光記録媒体の材料としての
用途以外に断熱フィルム、サングラスなどに使われる。
用途以外に断熱フィルム、サングラスなどに使われる。
また、本発明の赤外吸収化合物は光記録媒体の有機色素
薄膜に含有して使用することがてきる。
薄膜に含有して使用することがてきる。
光記録媒体として、これらの赤外吸収化合物と併用され
る有機色素薄膜を形成する近赤外吸収色素としては、一
般的に知られている色素が用いられ、例えばシアニン系
色素、メロシアニン系色素、クロコニウム系色素、スク
アリウム系色素。
る有機色素薄膜を形成する近赤外吸収色素としては、一
般的に知られている色素が用いられ、例えばシアニン系
色素、メロシアニン系色素、クロコニウム系色素、スク
アリウム系色素。
アズレニウム系色素、ポリメチン系色素、ナフトキノン
系色素、ピリリウム系色素、フタロシアニン系色素など
がある。
系色素、ピリリウム系色素、フタロシアニン系色素など
がある。
これらの色素に対して前記一般式（Ｉ）のアミニウム塩
化合物または一般式（ｎ）のジイモニウム塩化合物から
なる赤外吸収化合物の添加研は、全固形分を基準として
記録層に対して１〜６０重量％、好ましくは５〜４０重
量％、より好ましくは１０〜３０重量％が適当である。
化合物または一般式（ｎ）のジイモニウム塩化合物から
なる赤外吸収化合物の添加研は、全固形分を基準として
記録層に対して１〜６０重量％、好ましくは５〜４０重
量％、より好ましくは１０〜３０重量％が適当である。
これらの化合物以外に、有機色素薄膜からなる記録層中
にバインダーを含有させても良い。バインダーとしては
例えば、ニトロセルロース、リン酸セルロース、硫醜セ
ルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、
醋酸セルロース、ミリスチン酸セルロース、パリミチン
酸セルロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢酸・
酪醜セルロースなどのセルロースエステル類、メチルセ
ルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、メ
チルセルロースなどのセルロースエーテル類、ポリスチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、スチレ
ン−ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリ
ルコポリマー、スチレン−ブタジェン−アクリロニトリ
ルコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、な
どの共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、ポリメ
チルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリアク
リル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミドポリア
クリロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリエチレンテ
レフタレートなどのポリエステル類、ポリ（４，４’−
イソプロビリデンジフエニレンーコ−１，４−シクロヘ
キシレンジメチレンカーボネート）、ポリ（エチレンジ
オキシ−３，３′−フェニレンチオカーボネート）、ポ
リ（４，４’−イソブロピリデンジフエニレンカーボネ
ートーコーテレフタレート）、ポリ（４，４’−イソプ
ロピリデンジフェニレンカーボネート）、ポリ（４，４
’ −５ｅｅ−ブチリデンジフェニレンカーボネート）
、ポリ（４，４’−イソプロピリデンジフェニレンカー
ボネートーブロ・ンクーオキシエチレン）などのボリア
リレート樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類
、エポキシ樹脂類５フエノール樹脂類、ポリエチレン、
ポリプロピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフ
ィン類などを用いることかできる。
にバインダーを含有させても良い。バインダーとしては
例えば、ニトロセルロース、リン酸セルロース、硫醜セ
ルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、
醋酸セルロース、ミリスチン酸セルロース、パリミチン
酸セルロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢酸・
酪醜セルロースなどのセルロースエステル類、メチルセ
ルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、メ
チルセルロースなどのセルロースエーテル類、ポリスチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、スチレ
ン−ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリ
ルコポリマー、スチレン−ブタジェン−アクリロニトリ
ルコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、な
どの共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、ポリメ
チルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリアク
リル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミドポリア
クリロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリエチレンテ
レフタレートなどのポリエステル類、ポリ（４，４’−
イソプロビリデンジフエニレンーコ−１，４−シクロヘ
キシレンジメチレンカーボネート）、ポリ（エチレンジ
オキシ−３，３′−フェニレンチオカーボネート）、ポ
リ（４，４’−イソブロピリデンジフエニレンカーボネ
ートーコーテレフタレート）、ポリ（４，４’−イソプ
ロピリデンジフェニレンカーボネート）、ポリ（４，４
’ −５ｅｅ−ブチリデンジフェニレンカーボネート）
、ポリ（４，４’−イソプロピリデンジフェニレンカー
ボネートーブロ・ンクーオキシエチレン）などのボリア
リレート樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類
、エポキシ樹脂類５フエノール樹脂類、ポリエチレン、
ポリプロピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフ
ィン類などを用いることかできる。
また、記録層中に界面活性剤、帯電防止剤、安定剤、分
散性難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有されていてもよい
。
散性難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有されていてもよい
。
また、記録層と基板の間に下引き層、記録層のＬに保護
層を設けても良い。
層を設けても良い。
下引き層としては、耐溶剤性付与、反射率の向上、ある
いはくり返し再生の向上などのために、保護層はキズ、
ホコリ、汚れなどからの保護および記録層の環境安定性
などのために用いられる。
いはくり返し再生の向上などのために、保護層はキズ、
ホコリ、汚れなどからの保護および記録層の環境安定性
などのために用いられる。
これらに使用される材料は無機化合物、金属あるいは有
機高分子化合物か主に用いられる。無機化合物としては
、例えば５ｉＯｚ、 ＭｇＦ２． Ｓｉｎ、 Ｔｉ１ｔ
。
機高分子化合物か主に用いられる。無機化合物としては
、例えば５ｉＯｚ、 ＭｇＦ２． Ｓｉｎ、 Ｔｉ１ｔ
。
ＺｎＯ，ＴｉＮ、 ＳｉＮなど、金属としては、例えば
Ｚｎ。
Ｚｎ。
Ｃｕ、 Ｎｉ、 Ａｉ’、 Ｃｒ、 Ｇｅ、 Ｓｅ、
Ｃｄなどを、有機高分子化合物としてはアイオノマー樹
脂、ポリアミド系樹脂、ビニル系樹脂、天然高分子、エ
ポキシ樹脂、シランカップリング剤などを用いることが
出来る。
Ｃｄなどを、有機高分子化合物としてはアイオノマー樹
脂、ポリアミド系樹脂、ビニル系樹脂、天然高分子、エ
ポキシ樹脂、シランカップリング剤などを用いることが
出来る。
基板としては、ポリエステル、ポリカーボネート、アク
リル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラスチック
、ガラスあるいは金属類などを用いることができる。
リル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラスチック
、ガラスあるいは金属類などを用いることができる。
塗工の際に使用てきる有機溶剤は、分散状ＩＥとするか
、あるいは溶解状態にするかによって異なるか、一般に
メタノール、エタノール、イソプロパツール、ジアセト
ンアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスル
ホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素類、ベンゼン。
、あるいは溶解状態にするかによって異なるか、一般に
メタノール、エタノール、イソプロパツール、ジアセト
ンアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスル
ホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素類、ベンゼン。
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼンなどの芳香族類あるいはｎ−へキサン、シクロヘ
キサノリグロインなどの脂肪族炭化水素類などを用いる
ことができる。
ンゼンなどの芳香族類あるいはｎ−へキサン、シクロヘ
キサノリグロインなどの脂肪族炭化水素類などを用いる
ことができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーチインク法、
ワイヤーバーコーティング法、プレートコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行うことかできる。
、スピンナーコーティング法、ビードコーチインク法、
ワイヤーバーコーティング法、プレートコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行うことかできる。
このような溶剤を用いて形成される記録層の膜厚は５０
人〜１００ｇｍ 、好ましくは２００人〜１１が適当で
ある。
人〜１００ｇｍ 、好ましくは２００人〜１１が適当で
ある。
［実施例］
次に、本発明における実施例を挙げて説明する。
合成例１
２−アミノ−５−ニトロピリジン１５部を２規定の塩酸
水溶液１２０部に溶解したのち、）ｌ押下粉末状のスズ
１４部を加え、２時間攪拌を行った０反応後、６００部
の氷水にあけ濾過したのち、炉液な２規定のＮ ａ Ｏ
ｔ（水で中和し目的物の２．５−ジアミノピリジンを得
た。
水溶液１２０部に溶解したのち、）ｌ押下粉末状のスズ
１４部を加え、２時間攪拌を行った０反応後、６００部
の氷水にあけ濾過したのち、炉液な２規定のＮ ａ Ｏ
ｔ（水で中和し目的物の２．５−ジアミノピリジンを得
た。
２．５−ジアミノピリジン０．１モル、ｐ−ニトロクロ
ルベンゼン０．４３モル、無水炭酸カリウム０．２３モ
ル、銅粉２部（重量）を１３０部のジメチルホルムアミ
ド中攪拌下還流を４日間行った。反応後、反応混合物を
濾過し、炉物をジメチルホルムアミド、水、アセトンで
よく洗浄したのち乾燥した。
ルベンゼン０．４３モル、無水炭酸カリウム０．２３モ
ル、銅粉２部（重量）を１３０部のジメチルホルムアミ
ド中攪拌下還流を４日間行った。反応後、反応混合物を
濾過し、炉物をジメチルホルムアミド、水、アセトンで
よく洗浄したのち乾燥した。
赤褐色のテトラキス（ｐ−ニトロフェニル）−２゜５−
ジアミノピリジン２６部を得た。
ジアミノピリジン２６部を得た。
上記で得た化合物２４部を９５部のジメチルホルムアミ
ドパラジウム−カーボン水添触媒２部とともにオートク
レーブ中に加え、水素ガスを５．０Ｋｇ／ａｍ”にかけ
９０℃〜１００℃下で水素吸収が止まるまで攪拌した。
ドパラジウム−カーボン水添触媒２部とともにオートク
レーブ中に加え、水素ガスを５．０Ｋｇ／ａｍ”にかけ
９０℃〜１００℃下で水素吸収が止まるまで攪拌した。
反応後、反応液を濾過し、炉物なジメチルホルムアミド
で洗ったのち、炉液な３３０部の氷水にあけた。しばら
く攪拌したのち、沈殿物を炉取した。エタノールジメチ
ルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テトラキス（
Ｐ−アミノフェニル）−２，５−ジアミノピリジン１０
部を得た。高速液クロ分析により純度を測定したところ
、純度９８．７％であった。
で洗ったのち、炉液な３３０部の氷水にあけた。しばら
く攪拌したのち、沈殿物を炉取した。エタノールジメチ
ルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テトラキス（
Ｐ−アミノフェニル）−２，５−ジアミノピリジン１０
部を得た。高速液クロ分析により純度を測定したところ
、純度９８．７％であった。
化合物Ｎｏ、 Ｉ −２の合成
上記アミノ体３部をジメチルホルムアミド１８部、無水
炭酸水素ナトリウム０．７部、ｔ−ブチルフロマイト３
．９部とともに１００°Ｃ〜１３０℃で加熱攪拌をした
。３６時間反応後、反応液を氷水１００部にあけ、酢醜
エチルで抽出した。乾燥後、シリカゲルカラムで精製し
た。取得量は３．５部であった。赤外吸光分析によりア
ミノ基のＮＨ伸縮振動による吸収の消失を確認した。
炭酸水素ナトリウム０．７部、ｔ−ブチルフロマイト３
．９部とともに１００°Ｃ〜１３０℃で加熱攪拌をした
。３６時間反応後、反応液を氷水１００部にあけ、酢醜
エチルで抽出した。乾燥後、シリカゲルカラムで精製し
た。取得量は３．５部であった。赤外吸光分析によりア
ミノ基のＮＨ伸縮振動による吸収の消失を確認した。
この化合物１部をアセトン２０部中に分散させ。
攪拌下、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反
応させたのち、析出した銀を炉別し、炉液なイソプロピ
ルエーテルで稀釈し放置し、析出結晶を炉取した。取得
量は０．８部であった。
応させたのち、析出した銀を炉別し、炉液なイソプロピ
ルエーテルで稀釈し放置し、析出結晶を炉取した。取得
量は０．８部であった。
このようにして合成した化合物Ｎｏ、 Ｉ −２は吸収
極大波長１１１０ｎｍ、吸光係９３８，０００の赤外部
に大きな吸収領域をもつ化合物であった。
極大波長１１１０ｎｍ、吸光係９３８，０００の赤外部
に大きな吸収領域をもつ化合物であった。
化合物Ｎｏ、ｌｌ−２の合成
化合物Ｎｏ、 Ｉ−２の合成に使用したテトラキス（ｐ
−ジブチルアミノフェニル）−２，５−ジアミノピリジ
ン１部を、アセトン２０部中に分散させ、攪拌下２倍モ
ルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反応させたのち
、析出した銀を炉別し２が液をイソプロピルエーテルで
稀釈した。０．６０部の析出結晶をか取した。
−ジブチルアミノフェニル）−２，５−ジアミノピリジ
ン１部を、アセトン２０部中に分散させ、攪拌下２倍モ
ルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反応させたのち
、析出した銀を炉別し２が液をイソプロピルエーテルで
稀釈した。０．６０部の析出結晶をか取した。
以上説明した例は、アニオンか過塩素酸の場合であるが
、他のアニオンにする場合は、それに相当する銀塩を用
いることにより容易に目的とする化合物を得ることが出
来る。例えば、Ａｇ５ｂＦ ｒ、 。
、他のアニオンにする場合は、それに相当する銀塩を用
いることにより容易に目的とする化合物を得ることが出
来る。例えば、Ａｇ５ｂＦ ｒ、 。
ＡｇＢＦ４． ＡｇＳＯ４，ＡｇＮ０．、 Ａｇ５Ｏ３
Ｃ，Ｈ＜Ｃ１１ｆｆ、 Ａｇ５Ｏ３ＣＦ３などのｌｊｉ
塩を用いることが出来る。また、この他に、電解酸化に
より得ることも出来る。
Ｃ，Ｈ＜Ｃ１１ｆｆ、 Ａｇ５Ｏ３ＣＦ３などのｌｊｉ
塩を用いることが出来る。また、この他に、電解酸化に
より得ることも出来る。
合成例２
合成例１において使用した２−アミノ−５−ニトロピリ
ジンを２−アミノ−５−ニトロピリミジンにかえた以外
は１合成例１と同様に反応を行い、テトラキス（ｐ−ア
ミノフェニル）−２，５−ジアミノピリミジン２３部を
得た。
ジンを２−アミノ−５−ニトロピリミジンにかえた以外
は１合成例１と同様に反応を行い、テトラキス（ｐ−ア
ミノフェニル）−２，５−ジアミノピリミジン２３部を
得た。
化合ＴｈＮｏ、Ｉ−４の合成
合成例２で得たアミノ体４部をジメチルホルムアミド２
４部、無水炭酸水素ナトリウム１．０部、２−エトキシ
エチルブロマイド４．０部とともに１０口°Ｃ〜１３０
°Ｃて加熱攪拌をした。３６時間反応後、反応液を氷水
１５０部にあけ、酢酸エチルで抽出した。乾燥後、シリ
カゲルカラムで精製した。取得量は３．８部であった。
４部、無水炭酸水素ナトリウム１．０部、２−エトキシ
エチルブロマイド４．０部とともに１０口°Ｃ〜１３０
°Ｃて加熱攪拌をした。３６時間反応後、反応液を氷水
１５０部にあけ、酢酸エチルで抽出した。乾燥後、シリ
カゲルカラムで精製した。取得量は３．８部であった。
赤外吸光分析によりアミノ基のＮｉｌ伸縮振動による吸
収の消失を確認した。
収の消失を確認した。
この化合物１部をアセトン２０部中に分散させ、攪拌下
、当モルの六フッ化アンチモン酸銀を加えた。室温下１
時間反応させたのら、析出した銀をか別し、炉液をイソ
プロピルエーテルで稀釈し放置し、析出結晶を炉取した
。取得量は０．７部であった。また、極大吸収波長は１
１２０ｎ■てあった。
、当モルの六フッ化アンチモン酸銀を加えた。室温下１
時間反応させたのら、析出した銀をか別し、炉液をイソ
プロピルエーテルで稀釈し放置し、析出結晶を炉取した
。取得量は０．７部であった。また、極大吸収波長は１
１２０ｎ■てあった。
化合物Ｎｏ、 Ｈ−１３の合成
化合物Ｎｏ、 Ｉ−４の合成の途中で得られたテトラキ
ス（ｐ−ジェトキシメチルアミノフェニル）−２，５−
ジアミノピリジン０．５部を、アセトン２０部に分散攪
拌しながら、室温下２倍モルの過塩素酸銀を加え、１時
間攪拌した。反応後、析出した銀塩を炉別し、アセトン
てよく洗った。炉液からアセトンを留去したのち木て洗
ったあと減圧下乾燥した。収得量は０．４０部で、１１
８０口ｍに極大ピークをもつ赤外吸収化合物であった。
ス（ｐ−ジェトキシメチルアミノフェニル）−２，５−
ジアミノピリジン０．５部を、アセトン２０部に分散攪
拌しながら、室温下２倍モルの過塩素酸銀を加え、１時
間攪拌した。反応後、析出した銀塩を炉別し、アセトン
てよく洗った。炉液からアセトンを留去したのち木て洗
ったあと減圧下乾燥した。収得量は０．４０部で、１１
８０口ｍに極大ピークをもつ赤外吸収化合物であった。
次に、−数式（Ｉ）および（ＩＩ）で表わされる赤外吸
収化合物を光記録材料として利用した実施例について述
べる。
収化合物を光記録材料として利用した実施例について述
べる。
実施例１
直径１３０１φ、厚さ１．２１のポリメチルメタクリレ
ート（以下、ＰＭＭＡと記す）基板上に５０μのプレグ
ルーブを設け、その−Ｌにポリメチン色素（日本化薬製
ＩＲ−８２０）の有機色素と前記赤外吸収化合物Ｎｏ−
Ｉ−２を重量比９０：１０て１．２−ジクロロエタンに
溶解させた液を、スピン塗布により８００人の記録層を
設けた。このようにして得た媒体の内周側と外周側にＯ
，：ｌ＋＊ｍのスペーサーをはさみ、紫外線硬化性樹脂
接着剤て他のＰＭＭＡ基板と貼合せエアーサンドイッチ
構造の光記録媒体を得た。
ート（以下、ＰＭＭＡと記す）基板上に５０μのプレグ
ルーブを設け、その−Ｌにポリメチン色素（日本化薬製
ＩＲ−８２０）の有機色素と前記赤外吸収化合物Ｎｏ−
Ｉ−２を重量比９０：１０て１．２−ジクロロエタンに
溶解させた液を、スピン塗布により８００人の記録層を
設けた。このようにして得た媒体の内周側と外周側にＯ
，：ｌ＋＊ｍのスペーサーをはさみ、紫外線硬化性樹脂
接着剤て他のＰＭＭＡ基板と貼合せエアーサンドイッチ
構造の光記録媒体を得た。
これを１８００ｒｐ−に回転させ、波長８３０ｎｍの半
導体レーザーを用いて、基板側より記録パワー６ｍ’＃
、記録周波数３ Ｍｌ（ｚで書き込みを行った。
導体レーザーを用いて、基板側より記録パワー６ｍ’＃
、記録周波数３ Ｍｌ（ｚで書き込みを行った。
次に、読み出しパワー０．８ｓｔ＃で再生し、Ｃ／Ｎ比
をスペクトル解析により測定した。続いて、ｌＯ万回の
読み出しく再生くり返し）を行った後のＣ／Ｎ比を測定
した。
をスペクトル解析により測定した。続いて、ｌＯ万回の
読み出しく再生くり返し）を行った後のＣ／Ｎ比を測定
した。
更に、前記条件で作成した光記録媒体に、ｌ ＫＷ／ｍ
２のキセノンランプ光を１００時間照射し耐光安定性試
験を行い、反射率およびＣ／Ｎ比を測定した。結果を表
−１に示す。
２のキセノンランプ光を１００時間照射し耐光安定性試
験を行い、反射率およびＣ／Ｎ比を測定した。結果を表
−１に示す。
表−１
ブチルアズレニル）−２，４−ペンタジエノール・パー
クロレイトと前記赤外吸収化合物Ｎｏ、 Ｉ −１を重
量比９０：１０の液により記録層を設けた。
クロレイトと前記赤外吸収化合物Ｎｏ、 Ｉ −１を重
量比９０：１０の液により記録層を設けた。
このようにして得た光記録媒体で実施例１と同じ試験を
した。結果を表−２に示す。
した。結果を表−２に示す。
表−２
２７，５５６５５２３，５５３
実施例３〜８
実施例１と同様に、表−３の組成からなる光記録媒体を
作成し、実施例１と同様の試験を行った。結果を表−４
に示す。
作成し、実施例１と同様の試験を行った。結果を表−４
に示す。
実施例２
実施例１と同様の基板−Ｌに、実施例１と同様な方法て
、ｌ−グアイアズレニル−５−（６’−ｔ−表−３ １，５−ジクアイアズレニル ー２，４−ペンタジエノール・ パークロレイト ｌ−６ ９０：１０ （ｐ−ジエチルアミノフェ ニル）−（ｐ−ブチルフェニ ル）メチレン−１−シクロペ ンテー２−二ルー３−（ｐ−ジメチ ルアミノフェニル）＝（ｐ−エ トキシフェニル）カルボニ ラム・パークロレイト ８５：１５ １、Ｓ−ビス（ジエチルアミノ フェニル）−ｉ、ｓ−ジフェニル −２，４−ペンタジェノール・ パークロレイト ＩＩ−ＩＩ ８０：２０ １．１′−ジメトキシエチル− ３，３，３’、３’−テトラメチル＝ ２．２’−インドトリカルボシ アニン・パークロレイト ８５：１５ ＮＫ−１４１４（日本感光色素型） ｌｌ−２０７５：
２５１−グアイアズレニル−５，５ ビス（ジエチルアミノフェ ニル）−２，４−ペンタジェノ ール・ヘキサフルオロアン チモネート Ｉ−２，［−２ ７０： Ｉｓ： １５ 比較例１〜３ 実施例１．２および５て用いた赤外吸収化合物を除いた
以外は実施例１．２及び５と同様の方法で、光記録媒体
を作成し、評価した。結果を表−４に示す。
、ｌ−グアイアズレニル−５−（６’−ｔ−表−３ １，５−ジクアイアズレニル ー２，４−ペンタジエノール・ パークロレイト ｌ−６ ９０：１０ （ｐ−ジエチルアミノフェ ニル）−（ｐ−ブチルフェニ ル）メチレン−１−シクロペ ンテー２−二ルー３−（ｐ−ジメチ ルアミノフェニル）＝（ｐ−エ トキシフェニル）カルボニ ラム・パークロレイト ８５：１５ １、Ｓ−ビス（ジエチルアミノ フェニル）−ｉ、ｓ−ジフェニル −２，４−ペンタジェノール・ パークロレイト ＩＩ−ＩＩ ８０：２０ １．１′−ジメトキシエチル− ３，３，３’、３’−テトラメチル＝ ２．２’−インドトリカルボシ アニン・パークロレイト ８５：１５ ＮＫ−１４１４（日本感光色素型） ｌｌ−２０７５：
２５１−グアイアズレニル−５，５ ビス（ジエチルアミノフェ ニル）−２，４−ペンタジェノ ール・ヘキサフルオロアン チモネート Ｉ−２，［−２ ７０： Ｉｓ： １５ 比較例１〜３ 実施例１．２および５て用いた赤外吸収化合物を除いた
以外は実施例１．２及び５と同様の方法で、光記録媒体
を作成し、評価した。結果を表−４に示す。
表−４
２７，５
２５，４
２５，９
３６，０
３２，７
２４，９
２２，０
２０，１
２０，５
３０，５
２１，８
２０，２
１９，７
２７，２
２６，０
１４，１３２
１５，２３５
１４，０３０
実施例９〜１２
つオーレッドサイズの厚さ０．４ｍ■ポリカーボネート
（以下、ｒＰｃＪと略記する）！！ｌｉ板上に熱プレス
法によりプレグルーブを設け、その上に下記表−５に示
す有機系色票および赤外吸収化合物をジアセトンアルコ
ール中に混合させた液をバーコード法により塗布した後
、乾燥して８５０人の記録層な得た。さらに、その上に
エチレン−酢ビドライフィルムな介してつオーレッドサ
イズの厚さ０、：１ｍｍＰＣ基板を熱ロール法により貼
り合せ密着構造の光記録媒体を作製した。
（以下、ｒＰｃＪと略記する）！！ｌｉ板上に熱プレス
法によりプレグルーブを設け、その上に下記表−５に示
す有機系色票および赤外吸収化合物をジアセトンアルコ
ール中に混合させた液をバーコード法により塗布した後
、乾燥して８５０人の記録層な得た。さらに、その上に
エチレン−酢ビドライフィルムな介してつオーレッドサ
イズの厚さ０、：１ｍｍＰＣ基板を熱ロール法により貼
り合せ密着構造の光記録媒体を作製した。
こうして作製した各実施例の光記録媒体をＸ−Ｙ方向に
駆動するステージ上に取り付け、発振波長８３０口■の
半導体レーザを用いて、厚さ０．４■のｐｃ基板側より
有機薄膜記録層に、記録パワー４．０ｍＷで記録パルス
８０１１．ｓｅｃてＹ軸方向に情報を書き込み、読み出
しパワー０．４１で再生し、Ａ−Ｂ ’ そのコントラスト比（：Ａ→未記録部の信号強度、Ｂ→
記Ｑ部の信号強度）を測定した。
駆動するステージ上に取り付け、発振波長８３０口■の
半導体レーザを用いて、厚さ０．４■のｐｃ基板側より
有機薄膜記録層に、記録パワー４．０ｍＷで記録パルス
８０１１．ｓｅｃてＹ軸方向に情報を書き込み、読み出
しパワー０．４１で再生し、Ａ−Ｂ ’ そのコントラスト比（：Ａ→未記録部の信号強度、Ｂ→
記Ｑ部の信号強度）を測定した。
さらに、前記条件で作製した同一光記録媒体を実施例１
と同様の条件の耐光安定性試験を行い。
と同様の条件の耐光安定性試験を行い。
その後の反射率およびコントラスト比を測定した。その
結果を表−６に示す。
結果を表−６に示す。
表−５
ＩＲ−８２０（日本化薬製）
１０ （ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）−（ｐ−エトキシフェ
ニル）メチレン−１−シクロ
ペンテ−２−二ルー３−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−（ｐ−
エトキシフェニル）カルボ
ニウム・パークロレイト
８５：１５
９０：１０
！１ １，５−ビス（ジプロピルアミ
ノフェニル）−１，５−ジフェニ
ル−２，４−ペンタジエノール
・パークロレイト
７５：２５
１２ ＩＩ＋−８２０（日本化薬製）７０：：１０
比較例５．６
実施例９と１１で赤外吸収化合物を除いた以外は実施例
９と１１と同様の方法て、光記録媒体を作成し、評価し
た。結果を表−６に示す。
９と１１と同様の方法て、光記録媒体を作成し、評価し
た。結果を表−６に示す。
表−６
初 期 耐光試験後
含有せしめ光記録媒体として利用した場合には繰り返し
再生における耐久性および耐先安定性を著しく増大させ
た光記録媒体を得ることか可濠となった。
再生における耐久性および耐先安定性を著しく増大させ
た光記録媒体を得ることか可濠となった。
実施例９ １４．８ ０．７４ １２．８ ０
．７０実施例１０ １５．４ ０．７３ １３．４
０．６９実施例１１ １５．２ ０．７０ １
３．２ ０．６７実施例１２ １５．０ ０．７３
１２．９ ０．６８比較例５ １４．９ ０
．６９ １１．７ ０．６４比較例６ １５．＋
０．７０ １０．２ ０．６０［発明の効果
］ 以上説明したように、本発明の一般式（Ｉ）および−数
式（ＩＩ）で表わされる赤外吸収化合物は、赤外部に大
きな吸収をもち、かつ簡単に合成することかできる。
．７０実施例１０ １５．４ ０．７３ １３．４
０．６９実施例１１ １５．２ ０．７０ １
３．２ ０．６７実施例１２ １５．０ ０．７３
１２．９ ０．６８比較例５ １４．９ ０
．６９ １１．７ ０．６４比較例６ １５．＋
０．７０ １０．２ ０．６０［発明の効果
］ 以上説明したように、本発明の一般式（Ｉ）および−数
式（ＩＩ）で表わされる赤外吸収化合物は、赤外部に大
きな吸収をもち、かつ簡単に合成することかできる。
Claims (2)
- （１）下記一般式（Ｉ）または一般式（II）で表わされ
る赤外吸収化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿８は水素原子、ハロゲン原子、水
酸基、炭素原子数１〜８の置換もしくは未置換のアルキ
ル基またはアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルケ
ニル基、置換もしくは未置換のアラルキル基、または置
換もしくは未置換のアルギニル基を示す。Ｒ＿１〜Ｒ＿
８の）置換基はそれぞれ同種または異種であってもよい
。Ｙ＿１〜Ｙ＿６は少なくとも１つは窒素原子を含む置
換もしくは未置換の複素環を形成する。Ｘ＾ｅは陰イオ
ンを示す。） - （２）請求項１記載の一般式（Ｉ）および／または一般
式（１１）で表わされる赤外吸収化合物を含有する有機
色素薄膜を有することを特徴とする光記録媒体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63287611A JP2602078B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | アミニウム塩化合物、ジイモニウム塩化合物及び光記録媒体 |
| US07/436,041 US5009987A (en) | 1988-11-16 | 1989-11-14 | Optical recording medium containing IR-ray absorptive compound |
| DE3938006A DE3938006C2 (de) | 1988-11-16 | 1989-11-15 | IR-Strahlen absorbierende Verbindungen und optisches Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung dieser Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63287611A JP2602078B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | アミニウム塩化合物、ジイモニウム塩化合物及び光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02134366A true JPH02134366A (ja) | 1990-05-23 |
| JP2602078B2 JP2602078B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=17719512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63287611A Expired - Fee Related JP2602078B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | アミニウム塩化合物、ジイモニウム塩化合物及び光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2602078B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004331587A (ja) * | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールアミン系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子 |
| CN113999208A (zh) * | 2021-10-25 | 2022-02-01 | 华中师范大学 | 一种离子型热活化延迟荧光材料及其在固态发光电化学池中的应用 |
-
1988
- 1988-11-16 JP JP63287611A patent/JP2602078B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004331587A (ja) * | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールアミン系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子 |
| CN113999208A (zh) * | 2021-10-25 | 2022-02-01 | 华中师范大学 | 一种离子型热活化延迟荧光材料及其在固态发光电化学池中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2602078B2 (ja) | 1997-04-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |