JPH02138391A - 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 - Google Patents
液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物Info
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- JPH02138391A JPH02138391A JP1263119A JP26311989A JPH02138391A JP H02138391 A JPH02138391 A JP H02138391A JP 1263119 A JP1263119 A JP 1263119A JP 26311989 A JP26311989 A JP 26311989A JP H02138391 A JPH02138391 A JP H02138391A
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- liquid hydrocarbon
- fuel
- hydrocarbon fuel
- azide
- mixtures
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
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- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液体炭化水素自動車燃料用添加物に関し、特
に、モノ及び／又はジ−アジド添加物の少量の割合の添
加によって改良される液体炭化水素自動車用燃料に関す
るものである。
に、モノ及び／又はジ−アジド添加物の少量の割合の添
加によって改良される液体炭化水素自動車用燃料に関す
るものである。
自動車燃料の燃焼及び熱効率は、自動車工業において根
本的に重要になってきた。燃料から最適量のエネルギー
を得ることが極めて重要であるだけでなく、同様に、す
すやその他の汚染物を含む組成物を発生しないで、これ
らの燃料を完全に燃焼することも極めて重要である。燃
焼率を高める為に、又ガソリンに対してはオクタン価を
改良し、ディーゼル燃料にはセタン価を改良し、又−般
的に内燃機関やスターリング機関内部での燃焼特性を改
良するために、ガソリンやディーゼル燃料に種々の添加
物が導入可能であることが分かっていた。
本的に重要になってきた。燃料から最適量のエネルギー
を得ることが極めて重要であるだけでなく、同様に、す
すやその他の汚染物を含む組成物を発生しないで、これ
らの燃料を完全に燃焼することも極めて重要である。燃
焼率を高める為に、又ガソリンに対してはオクタン価を
改良し、ディーゼル燃料にはセタン価を改良し、又−般
的に内燃機関やスターリング機関内部での燃焼特性を改
良するために、ガソリンやディーゼル燃料に種々の添加
物が導入可能であることが分かっていた。
さらに、燃焼の点火特性が、点火促進剤として働く少量
の成る補佐剤の添加によって改良されることが可能であ
るということも分っていた。このことは、ガソリンやデ
ィーゼル燃料のより良いグレードをさらに改良する手段
を提供し、そして結果として、より低級なグレードの燃
料の点火特性をこれらが満足して使用さね得るポイント
まで上昇させることにより、利用できる燃料特性を拡げ
ることになる。
の成る補佐剤の添加によって改良されることが可能であ
るということも分っていた。このことは、ガソリンやデ
ィーゼル燃料のより良いグレードをさらに改良する手段
を提供し、そして結果として、より低級なグレードの燃
料の点火特性をこれらが満足して使用さね得るポイント
まで上昇させることにより、利用できる燃料特性を拡げ
ることになる。
本発明は以上の点に迄みなされたものであって、燃焼効
率を高めることが可能な燃料添加物を含む液体炭化水素
自動車用燃料を提供することを目的とする。
率を高めることが可能な燃料添加物を含む液体炭化水素
自動車用燃料を提供することを目的とする。
本発明の他の目的は、熱効率を改良することが可能な燃
料添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供するこ
とである。
料添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供するこ
とである。
さらに本発明の他の目的は１点火特性をＬ昇させること
が可能な添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
が可能な添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
尚、さらに本発明の他の目的は、燃焼中に発生する副産
汚染物を減少させることが可能な添加物を含む液体炭化
水素自動車用燃料を提供することである。
汚染物を減少させることが可能な添加物を含む液体炭化
水素自動車用燃料を提供することである。
本発明の他の目的は、ガソリンのオクタン価を増すこと
が可能な添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
が可能な添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
本発明のさらに他の目的は、ディーゼル用燃料のセタン
価を増すことが可能な液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
価を増すことが可能な液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
本発明によれば、アジド（ａｚｉｄｅｓ）として知られ
る１群の液体炭化水素自動車用燃料添加物が提供される
。特に、本発明のアジド化合物は以下に示す一般式で表
わされる。
る１群の液体炭化水素自動車用燃料添加物が提供される
。特に、本発明のアジド化合物は以下に示す一般式で表
わされる。
Ｎ、−Ｒ，、Ｎｓ □Ｒ，Ｎｓ 。
Ｎ、−Ｒｈ−０−Ｒ，−Ｎ、。
Ｎ、−ＲＩ ＯＣＯｍ−Ｉ（、−Ｎ、。
■
ＣＨ，Ｎ。
ここで、Ｒ９はアルギル基、アルキル水酸（ヒドロキシ
ル〕基、第一アルキルエーテル基、アルキルエステル基
、ニトロアルキル基、ニドラド（ｎｉｔｒａｔｏ ）ア
ルキル基、及びそれらの混合物であり、一方、Ｒ８はそ
れらの混合物のうちの低級アルキル基、又ＲｓとＲ４は
、同一か又は異なり、かつ低級アルキル基とその混合物
を有し、又Ｘは１〜５の整数、ｙは３から約２０までの
整数で好ましくは５〜１０の整数、Ｚは３から２０まで
の整数で好ましくは５〜１０の整数である。これらの補
佐剤は、燃焼中に発生される汚染物を減少し、熱効率と
燃焼を上昇させるのに特に有用である。
ル〕基、第一アルキルエーテル基、アルキルエステル基
、ニトロアルキル基、ニドラド（ｎｉｔｒａｔｏ ）ア
ルキル基、及びそれらの混合物であり、一方、Ｒ８はそ
れらの混合物のうちの低級アルキル基、又ＲｓとＲ４は
、同一か又は異なり、かつ低級アルキル基とその混合物
を有し、又Ｘは１〜５の整数、ｙは３から約２０までの
整数で好ましくは５〜１０の整数、Ｚは３から２０まで
の整数で好ましくは５〜１０の整数である。これらの補
佐剤は、燃焼中に発生される汚染物を減少し、熱効率と
燃焼を上昇させるのに特に有用である。
以下１本発明のアジドとして知られる１群の液体炭化水
素自動車用燃料添加物の実施例に付き詳細に説明する。
素自動車用燃料添加物の実施例に付き詳細に説明する。
特に、−量大がＮＩＲＩのアルキルアジド化合物、−量
大がＮ、−Ｒ，−Ｎ、のジ−アジド化合物、−量大が夫
々Ｎ！−Ｒ，−０−Ｒ，−Ｎ、及びＮｘ−Ｒ５−Ｃ０１
−Ｒ４−Ｎｌとなるジ−アジドエーテル及びジ−アジド
エステル、−１４９式がのグリシダル（ｇｌｙｃｔｄａ
ｌ）アジドモノマー及び（のポリマー、−量大が の環式ポリメチレン置換体、及び−量大がｌ１ｔＮｓ のそれのポリマーと、これらの混合物が、内燃機関及び
スターリング型エンジンにおいて発生される汚染物を減
少し燃焼効率を高めるのに特に有用であるということが
分っていた。
大がＮ、−Ｒ，−Ｎ、のジ−アジド化合物、−量大が夫
々Ｎ！−Ｒ，−０−Ｒ，−Ｎ、及びＮｘ−Ｒ５−Ｃ０１
−Ｒ４−Ｎｌとなるジ−アジドエーテル及びジ−アジド
エステル、−１４９式がのグリシダル（ｇｌｙｃｔｄａ
ｌ）アジドモノマー及び（のポリマー、−量大が の環式ポリメチレン置換体、及び−量大がｌ１ｔＮｓ のそれのポリマーと、これらの混合物が、内燃機関及び
スターリング型エンジンにおいて発生される汚染物を減
少し燃焼効率を高めるのに特に有用であるということが
分っていた。
上記アジドについて、Ｒ９はアルキル基、アルキル水酸
（ヒドロキシル）基、第１アルキルエーテル基、アルキ
ルエステル基、ニトロアルキル基、ニドラド（ｎｉｔｒ
ａｔｏ ）アルキル基、及びこれらの混合物である。Ｒ
８は低級アルキル基か、低級アルキル基の混合物である
。好適な低級アルギル基はメチル基、エチル基、プロピ
ル基及びブヂル基であるが、最も好適なものはメチル基
とエチル基である。ＲｓとＲ４は同一か又は異なる基で
、低級アルキルラジカルとこれらの混合物を有する。Ｘ
はｌか６５までの１個の整数であり、ｙは約３から約２
０までの１個の整数で、好ましくは５からｌＯまでの１
個の整数であり、そしてＺは３から２０までの１個の整
数で、好ましくは５か６１０までの１個の整数である。
（ヒドロキシル）基、第１アルキルエーテル基、アルキ
ルエステル基、ニトロアルキル基、ニドラド（ｎｉｔｒ
ａｔｏ ）アルキル基、及びこれらの混合物である。Ｒ
８は低級アルキル基か、低級アルキル基の混合物である
。好適な低級アルギル基はメチル基、エチル基、プロピ
ル基及びブヂル基であるが、最も好適なものはメチル基
とエチル基である。ＲｓとＲ４は同一か又は異なる基で
、低級アルキルラジカルとこれらの混合物を有する。Ｘ
はｌか６５までの１個の整数であり、ｙは約３から約２
０までの１個の整数で、好ましくは５からｌＯまでの１
個の整数であり、そしてＺは３から２０までの１個の整
数で、好ましくは５か６１０までの１個の整数である。
上記補佐剤は、任意の組合せで、かつ０゜０以上で約１
．０以下の体積パーセントの範囲にある量を石油系自動
車燃料に添加することができる。
．０以下の体積パーセントの範囲にある量を石油系自動
車燃料に添加することができる。
好適な体積パーセント約０．２以上約０．４以下の範囲
である。
である。
次に、好適なアジド類に対する一般的な合成法に付き説
明するが、それは単に例示的なものに過ぎず本発明を限
定する意図でなされるものではない。
明するが、それは単に例示的なものに過ぎず本発明を限
定する意図でなされるものではない。
アルキルアジドの一般的合成法
ジメチルフォルムアミド
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）のような双極性溶剤中で
の、アルキルハロゲン化物、スルフォン酸塩、及び硝酸
塩と、アジ化ナト・す・クムとの反応によってアルキル
アジドを得る。
の、アルキルハロゲン化物、スルフォン酸塩、及び硝酸
塩と、アジ化ナト・す・クムとの反応によってアルキル
アジドを得る。
Ａ”（：１，Ｂｒ，ＣＨｓ（：ａＨ４Ｓｏ．ＤＮＯ＊ア
ルキル水酸化物 ＩＯ （ＣＨｍ） ａＡ＋ＮａＮｓ−一−ＩＯ （ＣＨ
２）ｎＮｓ ＋ＮａＡここでｎは１〜５の整数である。
ルキル水酸化物 ＩＯ （ＣＨｍ） ａＡ＋ＮａＮｓ−一−ＩＯ （ＣＨ
２）ｎＮｓ ＋ＮａＡここでｎは１〜５の整数である。
アルキルエーテル
ＲＯ （ＣＨａ）ｎＡ＋ＮａＮｘ−一→Ｒ＋０（Ｃｌ（
ｉｌ ｎＮｓ＋ＮａＡ−ＥＣＨ，ｔＯｃＨＩＣＨＩＮ．
］ 、 ＋２８ａＣ１Ｎｓ ［ＣＨｉＣＴｏＯ］
ｌ，ｃＨｉｃＬＮｓ＋２ＮａＮＯｉここでｎはｌ＝５の
整数である。
ｉｌ ｎＮｓ＋ＮａＡ−ＥＣＨ，ｔＯｃＨＩＣＨＩＮ．
］ 、 ＋２８ａＣ１Ｎｓ ［ＣＨｉＣＴｏＯ］
ｌ，ｃＨｉｃＬＮｓ＋２ＮａＮＯｉここでｎはｌ＝５の
整数である。
アルキルエステル
ａＮｓ
ＲｌｃｏｌｃＬｃＬｘ−−−→Ｒ＋ＣＯｔＣｌｌａＣＨ
Ｊｓ＋ＮａＡニトロアルキルエステル ＲｔＣ（ＮＯａｌｔ ＣＨｇＣＨ＊ＣＯｉＣＨｚＣＨ
ａＮｘ＋ＮａＡジ−アジドアルキル Ａ −Ｒｔ−Ａ＋２ＮａＮｉ −一一Ｎｓ−Ｒｚ＋Ｎｓ
＋２ＮａＡジ−アジドエーテル ジ−アジドエステル Ｃｌ− Ｒ．− ＯＨ＋ＣＩ−Ｒ．ＧＯ．Ｈ→ｃｉ−ｒ
ｔｓ−ｃｏｗ −Ｒ．−ＣＩかくして、本発明による
液体炭化水素自動車用燃料の為の補佐剤が明確に提供さ
れる．尚、本発明は上記の特定の実施例に限定されるべ
きものではなく、本発明の技術的範囲において種々の変
形が可能であることは勿論である。
Ｊｓ＋ＮａＡニトロアルキルエステル ＲｔＣ（ＮＯａｌｔ ＣＨｇＣＨ＊ＣＯｉＣＨｚＣＨ
ａＮｘ＋ＮａＡジ−アジドアルキル Ａ −Ｒｔ−Ａ＋２ＮａＮｉ −一一Ｎｓ−Ｒｚ＋Ｎｓ
＋２ＮａＡジ−アジドエーテル ジ−アジドエステル Ｃｌ− Ｒ．− ＯＨ＋ＣＩ−Ｒ．ＧＯ．Ｈ→ｃｉ−ｒ
ｔｓ−ｃｏｗ −Ｒ．−ＣＩかくして、本発明による
液体炭化水素自動車用燃料の為の補佐剤が明確に提供さ
れる．尚、本発明は上記の特定の実施例に限定されるべ
きものではなく、本発明の技術的範囲において種々の変
形が可能であることは勿論である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｎ＿２Ｒ＿２−Ｏ−Ｒ＿４−Ｎ＿３とＮ＿３−Ｒ＿
３−ＣＯ＿２Ｒ＿４−Ｎ＿２とそれらの混合物を有する
郡から選択されるジ−アジド化合物を少量含有する液体
炭化水素自動車用燃料において、Ｒ＿３とＲ＿４は同一
か又は異なり、１〜５の原子数を持つ低級アルキル基類
及び前記低級アルキル基の混合物から選択されることを
特徴とする燃料。 ２、上記第１項において、前記ジ−アジド化合物の一般
式がＮ＿２−Ｒ＿３−Ｏ−Ｒ＿４−Ｎ＿３である液体炭
化水素自動車用燃料。 ３、上記第１項において、前記ジ−アジド化合物の一般
式がＮ＿３−Ｒ＿３−ＣＯ＿２−Ｒ＿４−Ｎ＿３である
液体炭化水素自動車用燃料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/216,394 US4303414A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Azido additives for liquid hydrocarbon motor fuels |
| US216394 | 1980-12-15 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200253A Division JPS57125290A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138391A true JPH02138391A (ja) | 1990-05-28 |
| JPH0359114B2 JPH0359114B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=22806893
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200253A Granted JPS57125290A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel |
| JP1263120A Granted JPH02138392A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263118A Granted JPH02138390A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263124A Granted JPH02138393A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263119A Granted JPH02138391A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200253A Granted JPS57125290A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel |
| JP1263120A Granted JPH02138392A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263118A Granted JPH02138390A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263124A Granted JPH02138393A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4303414A (ja) |
| JP (5) | JPS57125290A (ja) |
| CA (1) | CA1180187A (ja) |
| DE (1) | DE3146767A1 (ja) |
| FR (1) | FR2496120B1 (ja) |
| GB (1) | GB2090610B (ja) |
| IT (1) | IT1171561B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405762A (en) * | 1981-12-07 | 1983-09-20 | Hercules Incorporated | Preparation of hydroxy-terminated poly(3,3-bisazidomethyloxetanes) |
| US5597978A (en) * | 1984-12-27 | 1997-01-28 | Aerojet-General Corporation | High energy hydroxy-terminated polyazido polymers |
| CA1339576C (en) * | 1985-08-30 | 1997-12-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroxyl-termitated polyepichlorohydrin and derivatives |
| US4723964A (en) * | 1985-12-20 | 1988-02-09 | Union Oil Company Of California | Cetane number improvement |
| US4741742A (en) * | 1986-07-03 | 1988-05-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Diazido alkanes and diazido alkanols as combustion modifiers for liquid hydrocarbon ramjet fuels |
| US4877892A (en) * | 1987-12-03 | 1989-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chiral glycidyl azides as synthetic intermediates to optically active compounds |
| CN106957700A (zh) * | 2017-03-14 | 2017-07-18 | 聂志守 | 一种使燃油品质和功效升级的环保燃油剂及环保燃油 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2115275A (en) * | 1936-01-23 | 1938-04-26 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Diesel fuel |
| US3520665A (en) * | 1968-10-10 | 1970-07-14 | Ppg Industries Inc | Hydrocarbon mixtures containing a stable azide |
| US3883377A (en) * | 1968-11-27 | 1975-05-13 | Us Navy | 1-Azido-1,1-dinitroalkanes, useful as propellants |
| US3770778A (en) * | 1972-05-17 | 1973-11-06 | Univ Iowa State Res Found Inc | 1,2-azidonitrates and method of producing same |
| US4085123A (en) * | 1976-10-21 | 1978-04-18 | Rockwell International Corporation | 1,3-Diazido-2-nitrazapropane |
| US4268450A (en) * | 1977-08-08 | 1981-05-19 | Rockwell International Corporation | Energetic hydroxy-terminated azido polymer |
-
1980
- 1980-12-15 US US06/216,394 patent/US4303414A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-08-07 CA CA000838370A patent/CA1180187A/en not_active Expired
- 1981-09-09 FR FR8117088A patent/FR2496120B1/fr not_active Expired
- 1981-09-30 IT IT49401/81A patent/IT1171561B/it active
- 1981-11-25 DE DE19813146767 patent/DE3146767A1/de not_active Ceased
- 1981-12-07 GB GB8136868A patent/GB2090610B/en not_active Expired
- 1981-12-14 JP JP56200253A patent/JPS57125290A/ja active Granted
-
1989
- 1989-10-11 JP JP1263120A patent/JPH02138392A/ja active Granted
- 1989-10-11 JP JP1263118A patent/JPH02138390A/ja active Granted
- 1989-10-11 JP JP1263124A patent/JPH02138393A/ja active Granted
- 1989-10-11 JP JP1263119A patent/JPH02138391A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02138390A (ja) | 1990-05-28 |
| JPS57125290A (en) | 1982-08-04 |
| IT8149401A0 (it) | 1981-09-30 |
| GB2090610A (en) | 1982-07-14 |
| JPH02138393A (ja) | 1990-05-28 |
| JPH0219873B2 (ja) | 1990-05-07 |
| JPH0359113B2 (ja) | 1991-09-09 |
| JPH0359116B2 (ja) | 1991-09-09 |
| JPH0359114B2 (ja) | 1991-09-09 |
| DE3146767A1 (de) | 1982-08-12 |
| IT8149401A1 (it) | 1983-03-30 |
| JPH0359115B2 (ja) | 1991-09-09 |
| CA1180187A (en) | 1985-01-02 |
| FR2496120A1 (fr) | 1982-06-18 |
| US4303414A (en) | 1981-12-01 |
| GB2090610B (en) | 1984-11-07 |
| IT1171561B (it) | 1987-06-10 |
| FR2496120B1 (fr) | 1986-04-25 |
| JPH02138392A (ja) | 1990-05-28 |
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