JPH0219873B2 - - Google Patents
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- JPH0219873B2 JPH0219873B2 JP56200253A JP20025381A JPH0219873B2 JP H0219873 B2 JPH0219873 B2 JP H0219873B2 JP 56200253 A JP56200253 A JP 56200253A JP 20025381 A JP20025381 A JP 20025381A JP H0219873 B2 JPH0219873 B2 JP H0219873B2
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- Japan
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- liquid hydrocarbon
- alkyl
- fuel
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、液体炭化水素自動車燃料用添加物に
関し、特にモノ及び／又はジーアジド添加物の少
量の割合の添加によつて改良される液体炭化水素
自動車用燃料に関するものである。 自動車燃料の燃焼及び熱効率は、自動車工業に
おいて根本的に重要になつてきた。燃料から最適
量のエネルギーを得ることが極めて重要であるだ
けでな、同様に、すすやその他の汚染物を含む組
成物を発生しないで、これらの燃料を完全に燃焼
することも極めて重要である。燃焼率を高める為
に、又ガソリンに対してはオクタン価を改良し、
デイーゼル燃料にはセタン価を改良し、又一般的
に内燃機関やスターリング機関内部での燃焼特性
を改良するために、ガソリンやデイーゼル燃料に
種々の添加物ぎ導入可能であることが分かつてい
た。 さらに、燃焼の点火特性が、点火促進剤として
働く少量の或る補佐剤の添加によつて改良される
ことが可能であるということも分つていた。この
ことは、ガソリンやデイーゼル燃料のより良いグ
レードをさらに改良する手段を提供し、そして結
果として、より低級なグレードの燃料の点火特性
をこれらが満足して使用され得るポイントまで上
昇させることにより、利用できる燃料特性を拡げ
ることになる。 本発明は以上の点に鑑みなされたものであつ
て、燃焼効率を高めることが可能な燃料添加物を
含む液体炭化水素自動車用燃料を提供することを
目的とする。 本発明の他の目的は、熱効率を改良することが
可能な燃料添加物を含む液体炭化水素自動車用燃
料を提供することである。 さらに本発明の他の目的は、点火特性を上昇さ
せることが可能な添加物を含む液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。 尚、さらに本発明の他の目的は、燃焼中に発生
する副産汚染物を減少させることが可能な添加物
を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供すること
である。 本発明の他の目的は、ガソリンのオクタン価を
増すことが可能な添加物を含む液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。 本発明のさらに他の目的は、デイーゼル用燃料
のセタン価を増すことが可能な液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。 本発明によれば、アジド（azides）として知ら
れる１群の液体炭化水素自動車用燃料添加物が提
供される。特に、本発明のアジド化合物は以下に
示す一般式で表わされる。 N3−R1、N3−R2−N3、N3−R3−Ｏ−R4−
N3、N3−R3OCO2−R4−N3、
関し、特にモノ及び／又はジーアジド添加物の少
量の割合の添加によつて改良される液体炭化水素
自動車用燃料に関するものである。 自動車燃料の燃焼及び熱効率は、自動車工業に
おいて根本的に重要になつてきた。燃料から最適
量のエネルギーを得ることが極めて重要であるだ
けでな、同様に、すすやその他の汚染物を含む組
成物を発生しないで、これらの燃料を完全に燃焼
することも極めて重要である。燃焼率を高める為
に、又ガソリンに対してはオクタン価を改良し、
デイーゼル燃料にはセタン価を改良し、又一般的
に内燃機関やスターリング機関内部での燃焼特性
を改良するために、ガソリンやデイーゼル燃料に
種々の添加物ぎ導入可能であることが分かつてい
た。 さらに、燃焼の点火特性が、点火促進剤として
働く少量の或る補佐剤の添加によつて改良される
ことが可能であるということも分つていた。この
ことは、ガソリンやデイーゼル燃料のより良いグ
レードをさらに改良する手段を提供し、そして結
果として、より低級なグレードの燃料の点火特性
をこれらが満足して使用され得るポイントまで上
昇させることにより、利用できる燃料特性を拡げ
ることになる。 本発明は以上の点に鑑みなされたものであつ
て、燃焼効率を高めることが可能な燃料添加物を
含む液体炭化水素自動車用燃料を提供することを
目的とする。 本発明の他の目的は、熱効率を改良することが
可能な燃料添加物を含む液体炭化水素自動車用燃
料を提供することである。 さらに本発明の他の目的は、点火特性を上昇さ
せることが可能な添加物を含む液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。 尚、さらに本発明の他の目的は、燃焼中に発生
する副産汚染物を減少させることが可能な添加物
を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供すること
である。 本発明の他の目的は、ガソリンのオクタン価を
増すことが可能な添加物を含む液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。 本発明のさらに他の目的は、デイーゼル用燃料
のセタン価を増すことが可能な液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。 本発明によれば、アジド（azides）として知ら
れる１群の液体炭化水素自動車用燃料添加物が提
供される。特に、本発明のアジド化合物は以下に
示す一般式で表わされる。 N3−R1、N3−R2−N3、N3−R3−Ｏ−R4−
N3、N3−R3OCO2−R4−N3、
【式】
【式】
【式】及び
【式】
ここで、R1はアルキル基、アルキル水酸（ヒ
ドロキシル）基、第一アルキルエーテル基、アル
キルエステル基、ニトロアルキル基、ニトラト
（nitrato）アルキル基、及びそれらの混合物であ
り、一方、R2はそれらの混合物のうちの低級ア
ルキル基、又R3とR4は、同一か又は異なり、か
つ低級アルキル基とその混合物を有し、又ｘは１
〜５の整数、ｙは３から約20までの整数で好まし
くは５〜10の整数、ｚは３から20までの整数で好
ましくは５〜10の整数である。これらの補佐剤
は、燃焼中に発生される汚染物を減少し、熱効率
と燃焼を上昇させるのに特に有用である。 以下、本発明のアジドとして知られる１群の液
体炭化水素自動車用燃料添加物の実施例に付き詳
細に説明する。特に、一般式がN3R1ののアルキ
ルアジド化合物、一般式がN3−R2−N3のジ−ア
ジド化合物、一般式が夫々N3−R3−Ｏ−R4−N3
及びN3−R3−CO2−R4−N3となるジ−アジドエ
ーテル及びジ−アジドエステル、一般式が
ドロキシル）基、第一アルキルエーテル基、アル
キルエステル基、ニトロアルキル基、ニトラト
（nitrato）アルキル基、及びそれらの混合物であ
り、一方、R2はそれらの混合物のうちの低級ア
ルキル基、又R3とR4は、同一か又は異なり、か
つ低級アルキル基とその混合物を有し、又ｘは１
〜５の整数、ｙは３から約20までの整数で好まし
くは５〜10の整数、ｚは３から20までの整数で好
ましくは５〜10の整数である。これらの補佐剤
は、燃焼中に発生される汚染物を減少し、熱効率
と燃焼を上昇させるのに特に有用である。 以下、本発明のアジドとして知られる１群の液
体炭化水素自動車用燃料添加物の実施例に付き詳
細に説明する。特に、一般式がN3R1ののアルキ
ルアジド化合物、一般式がN3−R2−N3のジ−ア
ジド化合物、一般式が夫々N3−R3−Ｏ−R4−N3
及びN3−R3−CO2−R4−N3となるジ−アジドエ
ーテル及びジ−アジドエステル、一般式が
【式】の
グリシダル（glycidal）アジドモノマー及びその
ポリマー、一般式が
ポリマー、一般式が
【式】
の環式ポリメチレン置換体、及び一般式が
【式】のそれのポリマー
と、これらの混合物が、内燃機関及びスターリン
グ型エンジンにおいて発生される汚染物を減少し
燃焼効率を高めるのに特に有用であるということ
が分つていた。 上記アジドについて、R1はアルキル基、アル
キル水酸（ヒドロキシル）基、第１アルキルエー
テル基、アルキルエステル基、ニトロアルキル
基、ニトラト（nitrato）アルキル基、及びこれ
らの混合物である。R2は低級アルキル基か、低
級アルキル基の混合物である。好適な低級アルキ
ル基はメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基であるが、最も好適なものはメチル基とエチ
ル基である。R3とR4は同一か又は異なる基で、
低級アルキルラジカルとこれらの混合物を有す
る。ｘは１から５までの１個の整数であり、ｙは
約３から約20までの１個の整数で、好ましくは５
から10までの１個の整数であり、そしてｚは３か
ら20までの１個の整数で、好ましくは５から10ま
での１個の整数である。 上記補佐剤は、任意の組合せで、かつ0.0以上
で約1.0以下の体積パーセントの範囲にある量を
石油系自動車燃料に添加することができる。好適
な体積パーセントは約0.2以上約0.4以下の範囲で
ある。 次に、好適なアジド類に対する一般的な合成法
に付き説明するが、それは単に例示的なものに過
ぎず本発明を限定する意図でなされたものではな
い。 アルキルアジドの一般的合成法 ジメチルフオルムアミド（DMF）及びジメチ
ルスルホキシド（DMSO）のような双極性溶剤
中での、アルキルハロゲン化物、スルフオン酸
塩、及び硝酸塩と、アジ化ナトリウムとの反応に
よつてアルキルアジドを得る。 R1A＋NaN3DMF／DMSO ―――――――――→ R1N3＋NaA Ａ＝Cl、Br、CH3C6H4SO2、DNO2 アルキル水酸化物 HO（CH2）oＡ＋NaN3→HO（CH2）oN3＋NaA ここでｎは１〜５の整数である。 アルキルエーテル RO（CH2）oＡ＋NaN3→R1O（CH2）oN3＋NaA 〔−CH2OCH2CH2Cl〕22NaN3 ―――――――→ 〔−CH2OCH2CH2N3〕2＋2NaCl NO2O〔CH2CH2O〕−oCH2CH2ONO2 2NaN3 ―――――――→ N3〔CH2CH2O〕oCH2CH2N3＋2NaNO3 ここでｎは１〜５の整数である。 アルキルエステル R1CO2CH2CH2ANaN3 ―――――――→ R1CO2CH2CH2N3＋NaA ニトロアルキルエステル R1C（NO2）2−CH2CH2CO2CH2CH2A NaN3 ―――――――→ R1C（NO2）2CH2CH2CO2CH2CH2N3＋NaA ジーアジドアルキル Ａ−R2−Ａ＋2NaN3→N3−R2−N3＋2NaA ジーアジドエーテル Ｏ〔−CH2CH2Cl〕2 2NaN3 ―――――――→ Ｏ〔−CH2CH2N3〕2＋2NaCl ジーアジドエステル Cl−R3−OH＋Cl−R4CO2H→Cl−R3−CO2−
R4−Cl 2NaN3 ―――――――→ N3−R3CO2−R4−N3＋2NaCl かくして、本発明による液体炭化水素自動車用
燃料の為の補佐剤が明確に提供される。尚、本発
明は上記の特定の実施例に限定されるべきもので
はなく、本発明の技術的範囲において種々の変形
が可能であることは勿論である。
グ型エンジンにおいて発生される汚染物を減少し
燃焼効率を高めるのに特に有用であるということ
が分つていた。 上記アジドについて、R1はアルキル基、アル
キル水酸（ヒドロキシル）基、第１アルキルエー
テル基、アルキルエステル基、ニトロアルキル
基、ニトラト（nitrato）アルキル基、及びこれ
らの混合物である。R2は低級アルキル基か、低
級アルキル基の混合物である。好適な低級アルキ
ル基はメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基であるが、最も好適なものはメチル基とエチ
ル基である。R3とR4は同一か又は異なる基で、
低級アルキルラジカルとこれらの混合物を有す
る。ｘは１から５までの１個の整数であり、ｙは
約３から約20までの１個の整数で、好ましくは５
から10までの１個の整数であり、そしてｚは３か
ら20までの１個の整数で、好ましくは５から10ま
での１個の整数である。 上記補佐剤は、任意の組合せで、かつ0.0以上
で約1.0以下の体積パーセントの範囲にある量を
石油系自動車燃料に添加することができる。好適
な体積パーセントは約0.2以上約0.4以下の範囲で
ある。 次に、好適なアジド類に対する一般的な合成法
に付き説明するが、それは単に例示的なものに過
ぎず本発明を限定する意図でなされたものではな
い。 アルキルアジドの一般的合成法 ジメチルフオルムアミド（DMF）及びジメチ
ルスルホキシド（DMSO）のような双極性溶剤
中での、アルキルハロゲン化物、スルフオン酸
塩、及び硝酸塩と、アジ化ナトリウムとの反応に
よつてアルキルアジドを得る。 R1A＋NaN3DMF／DMSO ―――――――――→ R1N3＋NaA Ａ＝Cl、Br、CH3C6H4SO2、DNO2 アルキル水酸化物 HO（CH2）oＡ＋NaN3→HO（CH2）oN3＋NaA ここでｎは１〜５の整数である。 アルキルエーテル RO（CH2）oＡ＋NaN3→R1O（CH2）oN3＋NaA 〔−CH2OCH2CH2Cl〕22NaN3 ―――――――→ 〔−CH2OCH2CH2N3〕2＋2NaCl NO2O〔CH2CH2O〕−oCH2CH2ONO2 2NaN3 ―――――――→ N3〔CH2CH2O〕oCH2CH2N3＋2NaNO3 ここでｎは１〜５の整数である。 アルキルエステル R1CO2CH2CH2ANaN3 ―――――――→ R1CO2CH2CH2N3＋NaA ニトロアルキルエステル R1C（NO2）2−CH2CH2CO2CH2CH2A NaN3 ―――――――→ R1C（NO2）2CH2CH2CO2CH2CH2N3＋NaA ジーアジドアルキル Ａ−R2−Ａ＋2NaN3→N3−R2−N3＋2NaA ジーアジドエーテル Ｏ〔−CH2CH2Cl〕2 2NaN3 ―――――――→ Ｏ〔−CH2CH2N3〕2＋2NaCl ジーアジドエステル Cl−R3−OH＋Cl−R4CO2H→Cl−R3−CO2−
R4−Cl 2NaN3 ―――――――→ N3−R3CO2−R4−N3＋2NaCl かくして、本発明による液体炭化水素自動車用
燃料の為の補佐剤が明確に提供される。尚、本発
明は上記の特定の実施例に限定されるべきもので
はなく、本発明の技術的範囲において種々の変形
が可能であることは勿論である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式がN3R1のアジド化合物を少量含有す
る液体炭化水素自動車用燃料において、R1がニ
トロアルキル基、ニトラトアルキル基、及びそれ
らの混合物を有する群から選択される１つの基で
あることを特徴とする燃料。 ２ 上記第１項において、前記アルキル基が−
CH3と−C2H5とそれらの混合物を有する群から
選択される液体炭化水素自動車用燃料。 ３ 上記第２項において、前記アルキル基が−
CH3である液体炭化水素自動車用燃料。 ４ 上記第１項において、前記アルキル水酸基
が、−CH2OHと−C2H4OHとそれらの混合物を
有する群から選択される液体炭化水素自動車用燃
料。 ５ 上記第４項において、前記アルキル水酸基が
−CH2OHである液体炭化水素自動車用燃料。 ６ 上記第１項において、前記アルキルエーテル
基が、−（CH2）ｘ−Ｏ−（CH2）xCH3と−
（CH2CH2O）ｘ−（式中ｘは１〜５の整数であ
る）とそれらの混合物を有する群から選択される
液体炭化水素自動車用燃料。 ７ 上記第１項において、前記アルキルエステル
基が、−CO2CH3と−CO2C2H5とそれらの混合物
を有する群から選択される液体炭化水素自動車用
燃料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/216,394 US4303414A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Azido additives for liquid hydrocarbon motor fuels |
Related Child Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1263124A Division JPH02138393A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263118A Division JPH02138390A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263120A Division JPH02138392A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263119A Division JPH02138391A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57125290A JPS57125290A (en) | 1982-08-04 |
| JPH0219873B2 true JPH0219873B2 (ja) | 1990-05-07 |
Family
ID=22806893
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200253A Granted JPS57125290A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel |
| JP1263120A Granted JPH02138392A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263118A Granted JPH02138390A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263124A Granted JPH02138393A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263119A Granted JPH02138391A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
Family Applications After (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1263120A Granted JPH02138392A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263118A Granted JPH02138390A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263124A Granted JPH02138393A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263119A Granted JPH02138391A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4303414A (ja) |
| JP (5) | JPS57125290A (ja) |
| CA (1) | CA1180187A (ja) |
| DE (1) | DE3146767A1 (ja) |
| FR (1) | FR2496120B1 (ja) |
| GB (1) | GB2090610B (ja) |
| IT (1) | IT1171561B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405762A (en) * | 1981-12-07 | 1983-09-20 | Hercules Incorporated | Preparation of hydroxy-terminated poly(3,3-bisazidomethyloxetanes) |
| US5597978A (en) * | 1984-12-27 | 1997-01-28 | Aerojet-General Corporation | High energy hydroxy-terminated polyazido polymers |
| CA1339576C (en) * | 1985-08-30 | 1997-12-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroxyl-termitated polyepichlorohydrin and derivatives |
| US4723964A (en) * | 1985-12-20 | 1988-02-09 | Union Oil Company Of California | Cetane number improvement |
| US4741742A (en) * | 1986-07-03 | 1988-05-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Diazido alkanes and diazido alkanols as combustion modifiers for liquid hydrocarbon ramjet fuels |
| US4877892A (en) * | 1987-12-03 | 1989-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chiral glycidyl azides as synthetic intermediates to optically active compounds |
| CN106957700A (zh) * | 2017-03-14 | 2017-07-18 | 聂志守 | 一种使燃油品质和功效升级的环保燃油剂及环保燃油 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3520665A (en) * | 1968-10-10 | 1970-07-14 | Ppg Industries Inc | Hydrocarbon mixtures containing a stable azide |
| US3883377A (en) * | 1968-11-27 | 1975-05-13 | Us Navy | 1-Azido-1,1-dinitroalkanes, useful as propellants |
| US3770778A (en) * | 1972-05-17 | 1973-11-06 | Univ Iowa State Res Found Inc | 1,2-azidonitrates and method of producing same |
| US4085123A (en) * | 1976-10-21 | 1978-04-18 | Rockwell International Corporation | 1,3-Diazido-2-nitrazapropane |
| US4268450A (en) * | 1977-08-08 | 1981-05-19 | Rockwell International Corporation | Energetic hydroxy-terminated azido polymer |
-
1980
- 1980-12-15 US US06/216,394 patent/US4303414A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-08-07 CA CA000838370A patent/CA1180187A/en not_active Expired
- 1981-09-09 FR FR8117088A patent/FR2496120B1/fr not_active Expired
- 1981-09-30 IT IT49401/81A patent/IT1171561B/it active
- 1981-11-25 DE DE19813146767 patent/DE3146767A1/de not_active Ceased
- 1981-12-07 GB GB8136868A patent/GB2090610B/en not_active Expired
- 1981-12-14 JP JP56200253A patent/JPS57125290A/ja active Granted
-
1989
- 1989-10-11 JP JP1263120A patent/JPH02138392A/ja active Granted
- 1989-10-11 JP JP1263118A patent/JPH02138390A/ja active Granted
- 1989-10-11 JP JP1263124A patent/JPH02138393A/ja active Granted
- 1989-10-11 JP JP1263119A patent/JPH02138391A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02138390A (ja) | 1990-05-28 |
| JPS57125290A (en) | 1982-08-04 |
| IT8149401A0 (it) | 1981-09-30 |
| GB2090610A (en) | 1982-07-14 |
| JPH02138393A (ja) | 1990-05-28 |
| JPH0359113B2 (ja) | 1991-09-09 |
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