JPH0359114B2 - - Google Patents

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JPH0359114B2
JPH0359114B2 JP1263119A JP26311989A JPH0359114B2 JP H0359114 B2 JPH0359114 B2 JP H0359114B2 JP 1263119 A JP1263119 A JP 1263119A JP 26311989 A JP26311989 A JP 26311989A JP H0359114 B2 JPH0359114 B2 JP H0359114B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid hydrocarbon
alkyl
group
general formula
fuel
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP1263119A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02138391A (ja
Inventor
Baanaado Furankeru Miruton
Edowaado Furanagen Yosefu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Boeing North American Inc
Original Assignee
Rockwell International Corp
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Publication date
Application filed by Rockwell International Corp filed Critical Rockwell International Corp
Publication of JPH02138391A publication Critical patent/JPH02138391A/ja
Publication of JPH0359114B2 publication Critical patent/JPH0359114B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C247/00—Compounds containing azido groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、液体炭化水素自動車用燃料用添加物
に関し、特に、モノ及び／又はジーアジド添加物
の少量の割合の添加によつて改良される液体炭化
水素自動車用燃料に関するものである。
自動車燃料の燃焼及び熱効率は、自動車工業に
おいて根本的に重要になつてきた。燃料から最適
量のエネルギーを得ることが極めて重要であるだ
けでなく、同様に、すすやその他の汚染物を含む
組成物を発生しないで、これらの燃料を完全に燃
焼することも極めて重要である。燃焼率を高める
為に、又ガソリンに対してオクタン価を改良し、
デイーゼル燃料にはセタン価を改良し、又一般的
に内燃機関やスターリング機関内部での燃焼特性
を改良するために、ガソリンやデイーゼル燃料に
種々の添加物が導入可能であることが分かつてい
た。
さらに、燃焼の点火特性が、点火促進剤として
働く少量の或る補佐剤の添加によつて改良される
ことが可能であるということも分つていた。この
ことは、ガソリンやデイーゼル燃料のより良いグ
レードをさらに改良する手段を提供し、そして結
果として、より低級なグレードの燃料の点火特性
をこれらが満足して使用され得るポイントまで上
昇させることにより、利用できる燃料特性を拡げ
ることになる。
本発明は以上の点に鑑みなされたものであつ
て、燃焼効率を高めることが可能な燃料添加物を
含む液体炭化水素自動車用燃料を提供することを
目的とする。
本発明の他の目的は、熱効率を改良することが
可能な燃料添加物を含む液体炭化水素自動車用燃
料を提供することである。
さらに本発明の他の目的は、点火特性を上昇さ
せることが可能な添加物を含む液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。
尚、さらに本発明の他の目的は、燃焼中に発生
する副産汚染物を減少させることが可能な添加物
を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供すること
である。
本発明の他の目的は、ガソリンのオクタン価を
増すことが可能な添加物を含む液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、デイーゼル用燃料
のセタン価を増すことが可能な液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。
本発明によれば、アジド（azides）として知ら
れる１群の液体炭化水素自動車用燃料添加物が提
供される。特に、本発明のアジド化合物は以下に
示す一般式で表わされる。
N3−R1，N3−R2N3， N3−R3−Ｏ−R4−N3， N3−R3OCO2−R4−N3， 及び ここで、R1はアルキル基、アルキル水酸（ヒ
ドロキシル）基、第一アルキルエーテル基、アル
キルエステル基、ニトロアルキル基、ニトラト
（nitrato）アルキル基、及びそれらの混合物であ
り、一方、R2はそれらの混合物のうちの低級ア
ルキル基、又はR3とR4は、同一か又は異なり、
かつ低級アルキル基とその混合物を有し、又ｘは
１〜５の整数、ｙは３から約20までの整数で好ま
しくは５〜10の整数、ｚは３から20までの整数で
好ましくは５〜10の整数である。これらの補佐剤
は、燃焼中に発生される汚染物を減少し、熱効率
と燃焼を上昇させるのに特に有用である。
以下、本発明のアジドとして知られる１群の液
体炭化水素自動車用燃料添加物の実施例に付き詳
細に説明する。特に、一般式がN3R1のアルキル
アジド化合物、一般式がN3−R2−N3のジーアジ
ド化合物、一般式夫々がN3−R3−Ｏ−R4−N3及
びN3−R3−CO2−R4−N3となるジーアジドエー
テル及びジーアジドエステル、一般式が のグリシダル（glycidal）アジドモノマー及びそ
のポリマー、一般式が の環式ポリメチレン置換体、及び一般式が のそれのポリマーと、これらの混合物が、内燃機
関及びスターリング型エンジンにおいて発生され
る汚染物を減少し燃焼効率を高めるのに特に有用
であるということが分つていた。
上記アジドについて、R1はアルキル基、アル
キル水酸（ヒドロキシル）基、第１アルキルエー
テル基、アルキルエステル基、ニトロアルキル
基、ニトラト（nitrato）アルキル基、及びこれ
らの混合物である。R2は低級アルキル基か、低
級アルキル基の混合物である。好適な低級アルキ
ル基はメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基であるが、最も好適なものはメチル基とエチ
ル基である。R3とR4は同一か又は異なる基で、
低級アルキルラジカルとこれらの混合物を有す
る。ｘは１から５までの１個の整数であり、ｙは
約３から約20までの１個の整数で、好ましくは５
から10までの１個の整数であり、そしてｚは３か
ら20までの１個の整数で、好ましくは５から10ま
での１個の整数である。
上記補佐剤は、任意の組合せで、かつ0.0以上
で約1.0以下の体積パーセントの範囲にある量を
石油系自動車燃料に添加することができる。好適
な体積パーセント約0.2以上約0.4以下の範囲であ
る。
次に、好適なアジド類に対する一般的な合成法
に付き説明するが、それは単に例示的なものに過
ぎず本発明を限定する意図でなされるものではな
い。
アルキルアジドの一般的合成法 ジメチルフオルムアミド（DMF）及びジメチ
ルスルホキシド（DMSO）のような双極性溶剤
中での、アルキルハロゲン化物、スルフオン酸
塩、及び硝酸塩と、アジ化ナトリウムとの反応に
よつてアルキルアジドを得る。
R1A＋NaN3DMF／DMSO ――――――――――→ R1N3＋NaA Ａ＝Cl、Br、CH3C6H4SO2、DNO2 アルキル水酸化物 HO（CH2）oＡ＋NaN3―→HO（CH2）oN3＋NaA ここでｎは１〜５の整数である。
アルキルエーテル RO（CH2）oＡ＋NaN3―→R1O（CH2）oN3＋NaA ［−CH2OCH2CH2Cl］22NaN3 ―――――→ ［−CH2OCH2CH2N3］2＋2NaCl NO2O［CH2OCH2O］−oCH2CH2ONO22NaN3 ―――――→ N3［CH2CH2O］oCH2CH2N3＋2NaNO3 ここでｎは１〜５の整数である。
アルキルエステル R1CO2CH2CH2ANaN3 ―――――→ R1CO2CH2CH2N3＋NaA ニトロアルキルエステル R1C（NO2）2−CH2CH2CO2CH2CH2ANaN3 ―――――→ R1C（NO2）2CH2CH2CO2CH2CH2N3＋NaA ジーアジドアルキル Ａ−R2−Ａ＋2NaN3―→N3−R2＋N3＋2NaA ジーアジドエーテル Ｏ［−CH2CH2Cl］22NaN3 ―――――→ Ｏ［−CH2CH2N3］2＋2NaCl ジーアジドエステル Cl−R3−OH＋Cl−R4CO2H→Cl−R3−CO2−R4−Cl2NaN3 ――――――→ N3−R3CO2−R4−N3＋2NaCl かくして、本発明による液体炭化水素自動車用
燃料の為の補佐剤が明確に提供される。尚、本発
明は上記の特定の実施例に限定されるべきもので
はなく、本発明の技術的範囲において種々の変形
が可能であることは勿論である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ N3R3−Ｏ−R4−R3とN3−R3−CO2R4−N3
    とそれらの混合物を有する郡から選択されるジー
    アジド化合物を少量含有する液体炭化水素自動車
    用燃料において、R3とR4は同一か又は異なり、
    １〜５の原子数を持つ低級アルキル基類及び前記
    低級アルキル基の混合物から選択されることを特
    徴とする燃料。 ２ 上記第１項において、前記ジーアジド化合物
    の一般式が、N3−R3−Ｏ−N4−R3である液体炭
    化水素自動車用燃料。 ３ 上記第１項において、前記ジーアジド化合物
    の一般式がN3−R3−CO2−N4−R3である液体炭
    化水素自動車用燃料。
JP1263119A 1980-12-15 1989-10-11 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 Granted JPH02138391A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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US06/216,394 US4303414A (en) 1980-12-15 1980-12-15 Azido additives for liquid hydrocarbon motor fuels
US216394 1980-12-15

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JP56200253A Division JPS57125290A (en) 1980-12-15 1981-12-14 Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel

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JPH02138391A JPH02138391A (ja) 1990-05-28
JPH0359114B2 true JPH0359114B2 (ja) 1991-09-09

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GB (1) GB2090610B (ja)
IT (1) IT1171561B (ja)

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JPS57125290A (en) 1982-08-04
IT8149401A0 (it) 1981-09-30
GB2090610A (en) 1982-07-14
JPH02138393A (ja) 1990-05-28
JPH0219873B2 (ja) 1990-05-07
JPH0359113B2 (ja) 1991-09-09
JPH0359116B2 (ja) 1991-09-09
DE3146767A1 (de) 1982-08-12
IT8149401A1 (it) 1983-03-30
JPH0359115B2 (ja) 1991-09-09
JPH02138391A (ja) 1990-05-28
CA1180187A (en) 1985-01-02
FR2496120A1 (fr) 1982-06-18
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IT1171561B (it) 1987-06-10
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JPH02138392A (ja) 1990-05-28

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