JPH0359115B2 - - Google Patents
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- JPH0359115B2 JPH0359115B2 JP1263120A JP26312089A JPH0359115B2 JP H0359115 B2 JPH0359115 B2 JP H0359115B2 JP 1263120 A JP1263120 A JP 1263120A JP 26312089 A JP26312089 A JP 26312089A JP H0359115 B2 JPH0359115 B2 JP H0359115B2
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- JP
- Japan
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- alkyl
- liquid hydrocarbon
- fuel
- integer
- present
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液体炭化水素自動車燃料用添加物に
関し、特に、モノ及び／又はジーアジト添加物の
少量の割合の添加によつて改良される液体炭化水
素自動車用燃料に関するものである。
関し、特に、モノ及び／又はジーアジト添加物の
少量の割合の添加によつて改良される液体炭化水
素自動車用燃料に関するものである。
自動車燃料の燃焼及び熱効率は、自動車工業に
おいて根本的に重要になつてきた。燃料から最適
量のエネルギーを得ることが極めて重要であるだ
けでなく、同様に、すすやその他の汚染物を含む
組成物を発生しないで、これらの燃料を完全に燃
焼することも極めて重要である。燃焼率を高める
為に、又ガソリンに対してはオクタン価を改良
し、デイーゼル燃料にはセタン価を改良し、又一
般的に内燃機関やスターリング機関内部での燃焼
特性を改良するために、ガソリンやデイーゼル燃
料に種々の添加物が導入可能であるこことが分か
つていた。
おいて根本的に重要になつてきた。燃料から最適
量のエネルギーを得ることが極めて重要であるだ
けでなく、同様に、すすやその他の汚染物を含む
組成物を発生しないで、これらの燃料を完全に燃
焼することも極めて重要である。燃焼率を高める
為に、又ガソリンに対してはオクタン価を改良
し、デイーゼル燃料にはセタン価を改良し、又一
般的に内燃機関やスターリング機関内部での燃焼
特性を改良するために、ガソリンやデイーゼル燃
料に種々の添加物が導入可能であるこことが分か
つていた。
さらに、燃焼の点火特性が、点火促進剤として
働く少量の或る補佐剤の添加によつて改良される
ことが可能であるということも分つていた。この
ことは、ガソリンやデイーゼル燃料のより良いグ
レードをさらに改良する手段を提供し、そして結
果として、より低級なグレードの燃料の点火特性
をこれらが満足して使用され得るポイントまで上
昇させることにより、利用できる燃料特性を拡げ
ることになる。
働く少量の或る補佐剤の添加によつて改良される
ことが可能であるということも分つていた。この
ことは、ガソリンやデイーゼル燃料のより良いグ
レードをさらに改良する手段を提供し、そして結
果として、より低級なグレードの燃料の点火特性
をこれらが満足して使用され得るポイントまで上
昇させることにより、利用できる燃料特性を拡げ
ることになる。
本発明は以上の点に鑑みなされたものであつ
て、燃焼効率を高めることが可能な燃料添加物を
含む液体炭化水素自動車用燃料を提供することを
目的とする。
て、燃焼効率を高めることが可能な燃料添加物を
含む液体炭化水素自動車用燃料を提供することを
目的とする。
本発明の他の目的は、熱効率を改良することが
可能な燃料添加物を含む液体炭化水素自動車用燃
料を提供することである。
可能な燃料添加物を含む液体炭化水素自動車用燃
料を提供することである。
さらに本発明の他の目的は、点火特性を上昇さ
せることが可能な添加物を含む液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。
せることが可能な添加物を含む液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。
尚、さらに本発明の他の目的は、燃焼中に発生
する副産汚染物を減少させることが可能な添加物
を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供すること
である。
する副産汚染物を減少させることが可能な添加物
を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供すること
である。
本発明の他の目的は、ガソリンのオクタン価を
増すことが可能な添加物を含む液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。
増すことが可能な添加物を含む液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、デイーゼル用燃料
のセタン価を増すことが可能な液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。
のセタン価を増すことが可能な液体炭化水素自動
車用燃料を提供することである。
本発明によれば、アジド（azides）として知ら
れる１群の液体炭化水素自動車用燃料添加物が提
供される。特に、本発明のアジド化合物は以下に
示す一般式で表わされる。
れる１群の液体炭化水素自動車用燃料添加物が提
供される。特に、本発明のアジド化合物は以下に
示す一般式で表わされる。
N3−R1、N3−R2N3、
N3−R3−Ｏ−R4−N3、
N3−R3OCO2−R4−N3、
及び
ここで、R1はアルキル基、アルキル水酸（ヒ
ドロキシル）基、第一アルキルエーテル基、アル
キルエステル基、ニトロアルキル基、ニトラト
（nitrato）アルキル基、及びそれらの混合物であ
り、一方、R2はそれらの混合物のうちの低級ア
ルキル基、又R3とR4は、同一か又は異なり、か
つ低級アルキル基とその混合物を有し、又ｘは１
〜５の整数、ｙは３から約20までの整数で好まし
くは５〜10の整数、ｚは３から20までの整数で好
ましくは５〜10の整数である。これらの補佐剤
は、燃焼中に発生される汚染物を減少し、熱効率
と燃焼を上昇させるのに特に有用である。
ドロキシル）基、第一アルキルエーテル基、アル
キルエステル基、ニトロアルキル基、ニトラト
（nitrato）アルキル基、及びそれらの混合物であ
り、一方、R2はそれらの混合物のうちの低級ア
ルキル基、又R3とR4は、同一か又は異なり、か
つ低級アルキル基とその混合物を有し、又ｘは１
〜５の整数、ｙは３から約20までの整数で好まし
くは５〜10の整数、ｚは３から20までの整数で好
ましくは５〜10の整数である。これらの補佐剤
は、燃焼中に発生される汚染物を減少し、熱効率
と燃焼を上昇させるのに特に有用である。
以下、本発明のアジドとして知られる１群の液
体炭化水素自動車用燃料添加物の実施例に付き詳
細に説明する。特に、一般式がN3R1のアルキル
アジド化合物、一般式がN3−R2−N3のジーアジ
ド化合物、一般式が夫々N3−R3−Ｏ−R4−N3及
びN3−R3−CO2−R4−N3となるジーアジドエー
テル及びジーアジトエステル、一般式が のグリシダル（glycidal）アジドモノマー及びそ
のポリマー、一般式が の環式ポリメチレン置換体、及び一般式が のそれのポリマーと、これらの混合物が、内燃機
関及びスターリング型エンジンにおいて発生され
る汚染物を減少し燃焼効率を高めるのに特に有用
であるということが分つていた。
体炭化水素自動車用燃料添加物の実施例に付き詳
細に説明する。特に、一般式がN3R1のアルキル
アジド化合物、一般式がN3−R2−N3のジーアジ
ド化合物、一般式が夫々N3−R3−Ｏ−R4−N3及
びN3−R3−CO2−R4−N3となるジーアジドエー
テル及びジーアジトエステル、一般式が のグリシダル（glycidal）アジドモノマー及びそ
のポリマー、一般式が の環式ポリメチレン置換体、及び一般式が のそれのポリマーと、これらの混合物が、内燃機
関及びスターリング型エンジンにおいて発生され
る汚染物を減少し燃焼効率を高めるのに特に有用
であるということが分つていた。
上記アジドについて、R1はアルキル基、アル
キル水酸（ヒドロキシル）基、第１アルキルエー
テル基、アルキルエステル基、ニトロアルキル
基、ニトラト（nitrato）アルキル基、及びこれ
らの混合物である。R2は低級アルキル基か、低
級アルキル基の混合物である。好適な低級アルキ
ル基はメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基であるが、最も好適なものはメチル基とエチ
ル基である。R3とR4は同一か又は異なる基で、
低級アルキルラジカルとこれらの混合物を有す
る。ｘは１から５までの１個の整数であり、ｙは
約３から約20までの１個の整数で、好ましくは５
から10までの１個の整数であり、そしてｚは３か
ら20までの１個の整数で、好ましくは５から10ま
での１個の整数である。
キル水酸（ヒドロキシル）基、第１アルキルエー
テル基、アルキルエステル基、ニトロアルキル
基、ニトラト（nitrato）アルキル基、及びこれ
らの混合物である。R2は低級アルキル基か、低
級アルキル基の混合物である。好適な低級アルキ
ル基はメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基であるが、最も好適なものはメチル基とエチ
ル基である。R3とR4は同一か又は異なる基で、
低級アルキルラジカルとこれらの混合物を有す
る。ｘは１から５までの１個の整数であり、ｙは
約３から約20までの１個の整数で、好ましくは５
から10までの１個の整数であり、そしてｚは３か
ら20までの１個の整数で、好ましくは５から10ま
での１個の整数である。
上記補佐剤は、任意の組合せで、かつ0.0以上
で約1.0以下の体積パーセントの範囲にある量を
お石油系自動車燃料に添加することができる。好
適な体積パーセント約0.2以上約0.4以下の範囲で
ある。
で約1.0以下の体積パーセントの範囲にある量を
お石油系自動車燃料に添加することができる。好
適な体積パーセント約0.2以上約0.4以下の範囲で
ある。
次に、好適なアジド類に対する一般的な合成法
に付き説明するが、それは単に例示的なものに過
ぎず本発明を限定する意図でなされるものではな
い。
に付き説明するが、それは単に例示的なものに過
ぎず本発明を限定する意図でなされるものではな
い。
アルキルアジドの一般的合成法
ジメチルフオルムアミド（DMF）及びジメチ
ルスルホキシド（DMSO）のような双極性溶剤
中での、アルキルハロゲン化物、スルフオン酸
塩、及び硝酸塩と、アジ化ナトリウムとの反応に
よつてアルキルアジドを得る。
ルスルホキシド（DMSO）のような双極性溶剤
中での、アルキルハロゲン化物、スルフオン酸
塩、及び硝酸塩と、アジ化ナトリウムとの反応に
よつてアルキルアジドを得る。
R1A＋NaN3DMF／DMSO
――――――――――→
R1N3＋NaA
Ａ＝Cl、Br、CH3C6H4SO2、DNO2
アルキル水酸化物
HO（CH2）oＡ＋NaN3→HO（CH2）oN3＋NaA
ここでｎは１〜５の整数である。
アルキルエーテル
RO（CH2）oＡ＋NaN3→R1O（CH2）oN3
＋NaA
［−CH2OCH2CH2Cl］22NaN3
――――――→
［−CH2OCH2CH2N3］2＋2NaCl
NO2O［CH2CH2O］−oCH2CH2ONO22NaN3
――――――→
N3［CH2CH2O］oCH2CH2N3＋2NaNO3
ここでｎは１〜５の整数である。
アルキルエステル
R1CO2CH2CH2ANaN3
――――――→
R1CO2CH2CH2N3 ＋NaA
ニトロアルキルエステル
R1C（NO2）2−CH2CH2CO2CH2CH2ANaN3
――――――→
R1C（NO2）2CH2CH2CO2CH2CH2N3＋NaA
ジーアジドアルキル
Ａ−R2−Ａ＋2NaN3→N3−R2＋N3＋2NaA
ジーアジドエーテル
Ｏ［−CH2CH2Cl］22NaN3
――――――→
Ｏ［−CH2CH2N3］2
＋2NaCl
ジーアジドエステル
Cl−R3−OH＋Cl−R4CO2H→Cl−R3−CO2−R4−Cl2NaN3
――――――→
N3−R3CO2−R4−N3＋2NaCl
かくして、本発明による液体炭化水素自動車用
燃料の為の補佐剤が明確に提供される。尚、本発
明は上記の特定の実施例に限定されるべきのもで
はなく、本発明の技術的範囲において種々の変形
が可能であることは勿論である。
燃料の為の補佐剤が明確に提供される。尚、本発
明は上記の特定の実施例に限定されるべきのもで
はなく、本発明の技術的範囲において種々の変形
が可能であることは勿論である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が【式】か、又はその ポリマーで一般式が【式】 の、グリシデル（glycidal）アジドにおいて、ｙ
が約３から約20までの整数であるグリシデルアジ
ドを、少量の割合で有する液体炭化水素自動車用
燃料。 ２ 上記第１項において、前記ｙが約５から約10
までの整数である液体炭化水素自動車用燃料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/216,394 US4303414A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Azido additives for liquid hydrocarbon motor fuels |
| US216394 | 1980-12-15 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200253A Division JPS57125290A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138392A JPH02138392A (ja) | 1990-05-28 |
| JPH0359115B2 true JPH0359115B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=22806893
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200253A Granted JPS57125290A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel |
| JP1263120A Granted JPH02138392A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263118A Granted JPH02138390A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263124A Granted JPH02138393A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263119A Granted JPH02138391A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200253A Granted JPS57125290A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1263118A Granted JPH02138390A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263124A Granted JPH02138393A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263119A Granted JPH02138391A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4303414A (ja) |
| JP (5) | JPS57125290A (ja) |
| CA (1) | CA1180187A (ja) |
| DE (1) | DE3146767A1 (ja) |
| FR (1) | FR2496120B1 (ja) |
| GB (1) | GB2090610B (ja) |
| IT (1) | IT1171561B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405762A (en) * | 1981-12-07 | 1983-09-20 | Hercules Incorporated | Preparation of hydroxy-terminated poly(3,3-bisazidomethyloxetanes) |
| US5597978A (en) * | 1984-12-27 | 1997-01-28 | Aerojet-General Corporation | High energy hydroxy-terminated polyazido polymers |
| CA1339576C (en) * | 1985-08-30 | 1997-12-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroxyl-termitated polyepichlorohydrin and derivatives |
| US4723964A (en) * | 1985-12-20 | 1988-02-09 | Union Oil Company Of California | Cetane number improvement |
| US4741742A (en) * | 1986-07-03 | 1988-05-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Diazido alkanes and diazido alkanols as combustion modifiers for liquid hydrocarbon ramjet fuels |
| US4877892A (en) * | 1987-12-03 | 1989-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chiral glycidyl azides as synthetic intermediates to optically active compounds |
| CN106957700A (zh) * | 2017-03-14 | 2017-07-18 | 聂志守 | 一种使燃油品质和功效升级的环保燃油剂及环保燃油 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2115275A (en) * | 1936-01-23 | 1938-04-26 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Diesel fuel |
| US3520665A (en) * | 1968-10-10 | 1970-07-14 | Ppg Industries Inc | Hydrocarbon mixtures containing a stable azide |
| US3883377A (en) * | 1968-11-27 | 1975-05-13 | Us Navy | 1-Azido-1,1-dinitroalkanes, useful as propellants |
| US3770778A (en) * | 1972-05-17 | 1973-11-06 | Univ Iowa State Res Found Inc | 1,2-azidonitrates and method of producing same |
| US4085123A (en) * | 1976-10-21 | 1978-04-18 | Rockwell International Corporation | 1,3-Diazido-2-nitrazapropane |
| US4268450A (en) * | 1977-08-08 | 1981-05-19 | Rockwell International Corporation | Energetic hydroxy-terminated azido polymer |
-
1980
- 1980-12-15 US US06/216,394 patent/US4303414A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-08-07 CA CA000838370A patent/CA1180187A/en not_active Expired
- 1981-09-09 FR FR8117088A patent/FR2496120B1/fr not_active Expired
- 1981-09-30 IT IT49401/81A patent/IT1171561B/it active
- 1981-11-25 DE DE19813146767 patent/DE3146767A1/de not_active Ceased
- 1981-12-07 GB GB8136868A patent/GB2090610B/en not_active Expired
- 1981-12-14 JP JP56200253A patent/JPS57125290A/ja active Granted
-
1989
- 1989-10-11 JP JP1263120A patent/JPH02138392A/ja active Granted
- 1989-10-11 JP JP1263118A patent/JPH02138390A/ja active Granted
- 1989-10-11 JP JP1263124A patent/JPH02138393A/ja active Granted
- 1989-10-11 JP JP1263119A patent/JPH02138391A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02138390A (ja) | 1990-05-28 |
| JPS57125290A (en) | 1982-08-04 |
| IT8149401A0 (it) | 1981-09-30 |
| GB2090610A (en) | 1982-07-14 |
| JPH02138393A (ja) | 1990-05-28 |
| JPH0219873B2 (ja) | 1990-05-07 |
| JPH0359113B2 (ja) | 1991-09-09 |
| JPH0359116B2 (ja) | 1991-09-09 |
| JPH0359114B2 (ja) | 1991-09-09 |
| DE3146767A1 (de) | 1982-08-12 |
| IT8149401A1 (it) | 1983-03-30 |
| JPH02138391A (ja) | 1990-05-28 |
| CA1180187A (en) | 1985-01-02 |
| FR2496120A1 (fr) | 1982-06-18 |
| US4303414A (en) | 1981-12-01 |
| GB2090610B (en) | 1984-11-07 |
| IT1171561B (it) | 1987-06-10 |
| FR2496120B1 (fr) | 1986-04-25 |
| JPH02138392A (ja) | 1990-05-28 |
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