JPH02145539A - 三塩基酸エステル - Google Patents
三塩基酸エステルInfo
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- JPH02145539A JPH02145539A JP30141688A JP30141688A JPH02145539A JP H02145539 A JPH02145539 A JP H02145539A JP 30141688 A JP30141688 A JP 30141688A JP 30141688 A JP30141688 A JP 30141688A JP H02145539 A JPH02145539 A JP H02145539A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、二塩基酸エステルに関する。
発明の開示
本発明の二塩基酸エステルは、文献未記載の新規化合物
であって、下記−取代（１）で表わされる。
であって、下記−取代（１）で表わされる。
〔式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ低級アルキル基
を示す。〕 本発明の二塩基酸エステルは、例えば電解コンデンサ駆
動用電解液、潤滑油、切削油、可塑剤等に好適に使用さ
れ得る。更に本発明の二塩基酸エステルは、グリシジル
エステル、ポリエステル、ポリアミド等の製造原料とし
て、またエポキシ硬化剤、エポキシ反応希釈剤等として
も使用され得る。
を示す。〕 本発明の二塩基酸エステルは、例えば電解コンデンサ駆
動用電解液、潤滑油、切削油、可塑剤等に好適に使用さ
れ得る。更に本発明の二塩基酸エステルは、グリシジル
エステル、ポリエステル、ポリアミド等の製造原料とし
て、またエポキシ硬化剤、エポキシ反応希釈剤等として
も使用され得る。
本明細書において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３で示される低級
アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等の直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜４のア
ルキル基を挙げることができる。
アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等の直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜４のア
ルキル基を挙げることができる。
本発明の一般式（１）で表わされる二塩基酸エステルは
、例えば酸触媒の存在下−取代％式％（２） 〔式中Ｒ１は前記に同じ。〕 で表わされる低級アルコール中でシクロヘキサノンと過
酸化水素とを反応させ、次いで得られる反応液に一般式 〔式中Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。〕 で表わされるアクリル酸エステル誘導体を金属塩の存在
下に反応させることにより製造される。
、例えば酸触媒の存在下−取代％式％（２） 〔式中Ｒ１は前記に同じ。〕 で表わされる低級アルコール中でシクロヘキサノンと過
酸化水素とを反応させ、次いで得られる反応液に一般式 〔式中Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。〕 で表わされるアクリル酸エステル誘導体を金属塩の存在
下に反応させることにより製造される。
更に詳しくは、まず−取残（２）の低級アルコール中、
シクロヘキサノンと過酸化水素とを酸触媒の存在下に反
応させて低級アルコキシシクロへキシルパーオキサイド
とする。ここで低級アルコールとしては、例えば無水の
メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｎ−ブタ
ノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等を挙げることができる
。また酸触媒としては、例えば硫酸、塩酸、リン酸、ト
リフルオロ酢酸等を挙げることができ、これらの中でも
硫酸及びリン酸が特に好適である。シクロヘキサノンと
過酸化水素との反応において、両者の使用割合としては
、特に限定されるものではないが、通常前者１００重串
部（以下単に１部」と記す）当り、８０〜１３０部程度
、好ましくは１００〜１１０部程度とするのがよい。上
記低級アルコールは、シクロへキサノン１００部当り、
通常２００〜７００部程度、好ましくは２５０〜３５０
部程度用いるのがよい。また酸触媒は、シクロヘキサノ
ン１００部当り、通常５〜１０部程度、好ましくは６〜
８部程度用いるのがよい。該反応は、通常冷却下、好ま
しくは一２０〜１０’Ｃ付近にて好適に進行し、短時間
で該反応は終了する。
シクロヘキサノンと過酸化水素とを酸触媒の存在下に反
応させて低級アルコキシシクロへキシルパーオキサイド
とする。ここで低級アルコールとしては、例えば無水の
メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｎ−ブタ
ノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等を挙げることができる
。また酸触媒としては、例えば硫酸、塩酸、リン酸、ト
リフルオロ酢酸等を挙げることができ、これらの中でも
硫酸及びリン酸が特に好適である。シクロヘキサノンと
過酸化水素との反応において、両者の使用割合としては
、特に限定されるものではないが、通常前者１００重串
部（以下単に１部」と記す）当り、８０〜１３０部程度
、好ましくは１００〜１１０部程度とするのがよい。上
記低級アルコールは、シクロへキサノン１００部当り、
通常２００〜７００部程度、好ましくは２５０〜３５０
部程度用いるのがよい。また酸触媒は、シクロヘキサノ
ン１００部当り、通常５〜１０部程度、好ましくは６〜
８部程度用いるのがよい。該反応は、通常冷却下、好ま
しくは一２０〜１０’Ｃ付近にて好適に進行し、短時間
で該反応は終了する。
上記反応で低級アルコキシシクロへキシルパーオキサイ
ドが生成するが、本発明ではこれを単離することなく、
反応液のまま次の反応に供するのがよい。
ドが生成するが、本発明ではこれを単離することなく、
反応液のまま次の反応に供するのがよい。
引続く反応で用いられる一般式（３）のアクリル酸エス
テル誘導体としては、上記−取残（３）に該当するもの
である限り、従来公知のものを広く使用でき、例えばメ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エヂル、メタクリルＩ
ｎ−プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル
ｌｎ−ブチル、２−エチルアクリル酸メチル、２−（ｎ
−プロピル）アクリル酸メチル、２−イソプロピルアク
リル酸メチル、２−（ｎ−ブチル）アクリル酸メチル、
２−（ｔｅｒｔ−ブチル）アクリル酸メチル等を挙げる
ことができる。
テル誘導体としては、上記−取残（３）に該当するもの
である限り、従来公知のものを広く使用でき、例えばメ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エヂル、メタクリルＩ
ｎ−プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル
ｌｎ−ブチル、２−エチルアクリル酸メチル、２−（ｎ
−プロピル）アクリル酸メチル、２−イソプロピルアク
リル酸メチル、２−（ｎ−ブチル）アクリル酸メチル、
２−（ｔｅｒｔ−ブチル）アクリル酸メチル等を挙げる
ことができる。
上記反応液と一般式（３）のアクリル酸エステル誘導体
とを反応させるに際しては、金属塩が触媒として用いら
れる。ここで金属塩としては、例えば鉄、銅、コバルト
、チタン、錫等の金属の硫酸塩、塩化物、アンモニウム
塩等の塩やこれらの水和物等が挙げられる。この中でも
第一鉄塩が好適で必る。第一鉄塩とし−Ｃは、例えば硫
酸第一鉄、塩化第一鉄、硫酸第一・鉄アンモニウム塩等
やこれらの水和物等が挙げられる。これらの中で特に硫
酸第一鉄が好ましく、硫酸第一鉄は反応後にこれを硫酸
と鉄で還元して５ＡＨ第一鉄を回収し、再使用を有利に
行なうことができる。上記金属塩は、１種単独で、又は
２種以上混合して用いられる。
とを反応させるに際しては、金属塩が触媒として用いら
れる。ここで金属塩としては、例えば鉄、銅、コバルト
、チタン、錫等の金属の硫酸塩、塩化物、アンモニウム
塩等の塩やこれらの水和物等が挙げられる。この中でも
第一鉄塩が好適で必る。第一鉄塩とし−Ｃは、例えば硫
酸第一鉄、塩化第一鉄、硫酸第一・鉄アンモニウム塩等
やこれらの水和物等が挙げられる。これらの中で特に硫
酸第一鉄が好ましく、硫酸第一鉄は反応後にこれを硫酸
と鉄で還元して５ＡＨ第一鉄を回収し、再使用を有利に
行なうことができる。上記金属塩は、１種単独で、又は
２種以上混合して用いられる。
上記反応液と一般式（３）のアクリル酸エステル誘導体
とは、シクロへキサノン１００部当り、取残（３）のア
クリル酸エステル誘導体を通常１００〜２７０部程度、
好ましくは２３０〜２５０部程度となるように、使用さ
れるのがよい。
とは、シクロへキサノン１００部当り、取残（３）のア
クリル酸エステル誘導体を通常１００〜２７０部程度、
好ましくは２３０〜２５０部程度となるように、使用さ
れるのがよい。
該反応を実施するに当っては、上記反応液に上記アクリ
ル酸エステル誘導体を加えて、撹拌下、金属塩をそのま
ま用いるか又は予め低級アルコールにできるだけ溶解し
て得た懸濁液乃至均一溶液を徐々に滴下する。ここで低
級アルコールは、上記シクロヘキサノンと過酸化水素と
の反応で用いられる低級アルコールと同種のものとする
のがよい。
ル酸エステル誘導体を加えて、撹拌下、金属塩をそのま
ま用いるか又は予め低級アルコールにできるだけ溶解し
て得た懸濁液乃至均一溶液を徐々に滴下する。ここで低
級アルコールは、上記シクロヘキサノンと過酸化水素と
の反応で用いられる低級アルコールと同種のものとする
のがよい。
上記金属塩の低級アルコール懸濁液乃至均一溶液は、窒
素ガス中金属塩に対して２〜４倍量の低級アルコール中
に金属塩を懸濁乃至溶解させて調製するのがよい。金属
塩の懸濁乃至溶解に当り、窒素ガスを存在させると、上
記反応を効率よく行なうことができる。上記反応は、冷
却下、通常−２０〜１０℃付近、好ましくは一１０〜５
℃付近にて好適に進行し、一般に０．３〜２時間程度で
該反応は完結する。
素ガス中金属塩に対して２〜４倍量の低級アルコール中
に金属塩を懸濁乃至溶解させて調製するのがよい。金属
塩の懸濁乃至溶解に当り、窒素ガスを存在させると、上
記反応を効率よく行なうことができる。上記反応は、冷
却下、通常−２０〜１０℃付近、好ましくは一１０〜５
℃付近にて好適に進行し、一般に０．３〜２時間程度で
該反応は完結する。
斯くして１ｑられる本発明の一般式（１）の二塩基酸エ
ステルは、慣用の分離精製手段、例えば蒸留等により反
応混合物から容易に単離、精製される。また上記反応で
用いられる低級アルコールも、無水の状態で容易に回収
され得る。
ステルは、慣用の分離精製手段、例えば蒸留等により反
応混合物から容易に単離、精製される。また上記反応で
用いられる低級アルコールも、無水の状態で容易に回収
され得る。
！−−度一−Ｖ
以下に実施例を掲げて／を発明をより一層明らかにする
。
。
実施例１
撹拌機付反応容器に無水メタノール４６０ｋｇを入れ、
これを５℃に冷却し、シクロへキサノン１６０ｋｇ及び
′ａ硫酸１０ｋ（］を加えて撹拌しながら更に３５％過
酸化水素水１６０ｋｃ＋を徐々に加えて５℃を保ちなが
ら１０分間撹拌を続けて反応させる。この反応液にメタ
クリル酸メチル４００ｋｑを溶解し、別に窒素ガス中で
硫酸第一鉄（７水塩）４８０に！；ｌを反応温度を−２
０〜−５℃に保ちながら徐々に添加して反応させる。反
応後、静置分液し、上層のエステル層と下層の第二鉄塩
溶液を分離する。エステル層を水洗、乾燥し、次いで１
４０〜ｂ Ｒ２及びＲ３が共にメチル基である一般式（１）の化合
物を３２６ｋｇ得る。収率６１％元素分析値（Ｃ＋ ７
Ｒ３ｏ Ｏｓとして）Ｈ 理論値（％）： ６１．７９ ９．１５実測値（％）
： ６２．０１ ８．９２沸点：１５３〜１５５℃／
’ｌ ｍｍＨｇＨＮＭＲ（ＣＤＣＱ３．２７０ＭＨｚ
１ ｐｐｍ／ＴＭＳ） １．１０ （ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、３Ｈ，Ｃ旦３）１．
１５ （ｓ、３Ｈ，Ｃ旦３） １．２０＝１．８０ （ｍ、１２Ｈ，メチレン）２．２
７ （ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２ｔ−１゜ＣＯＣＨ２） ２．４０〜２．６０ （ｃ、１Ｈ，ＣＯＯ旦）２．６３
．３．６４及び３．６７（各Ｓ、９Ｈ。
これを５℃に冷却し、シクロへキサノン１６０ｋｇ及び
′ａ硫酸１０ｋ（］を加えて撹拌しながら更に３５％過
酸化水素水１６０ｋｃ＋を徐々に加えて５℃を保ちなが
ら１０分間撹拌を続けて反応させる。この反応液にメタ
クリル酸メチル４００ｋｑを溶解し、別に窒素ガス中で
硫酸第一鉄（７水塩）４８０に！；ｌを反応温度を−２
０〜−５℃に保ちながら徐々に添加して反応させる。反
応後、静置分液し、上層のエステル層と下層の第二鉄塩
溶液を分離する。エステル層を水洗、乾燥し、次いで１
４０〜ｂ Ｒ２及びＲ３が共にメチル基である一般式（１）の化合
物を３２６ｋｇ得る。収率６１％元素分析値（Ｃ＋ ７
Ｒ３ｏ Ｏｓとして）Ｈ 理論値（％）： ６１．７９ ９．１５実測値（％）
： ６２．０１ ８．９２沸点：１５３〜１５５℃／
’ｌ ｍｍＨｇＨＮＭＲ（ＣＤＣＱ３．２７０ＭＨｚ
１ ｐｐｍ／ＴＭＳ） １．１０ （ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、３Ｈ，Ｃ旦３）１．
１５ （ｓ、３Ｈ，Ｃ旦３） １．２０＝１．８０ （ｍ、１２Ｈ，メチレン）２．２
７ （ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２ｔ−１゜ＣＯＣＨ２） ２．４０〜２．６０ （ｃ、１Ｈ，ＣＯＯ旦）２．６３
．３．６４及び３．６７（各Ｓ、９Ｈ。
０ＣＲ３）
マススペクトル（ｍ／ｅ）：
３３０ （Ｐ” ）、２９９ （Ｐ” −０ＣＨ
３）。
３）。
０＋
２７１ （Ｐ” −ＣＯＣＨ３）
ＩＲスペクトルに−ト、 ｃｍ−１） ：２９５０．２
８５５，１７４５，１４３０゜１３６０．１２０５ ＣＮＭＲ（ＣＤＣＱ３．２７０ＭＨｚ、ｐｐｍ／ＴＭＳ
） １７．１（ΩＲ３＞、１９．６ （ΩＲ３）。
８５５，１７４５，１４３０゜１３６０．１２０５ ＣＮＭＲ（ＣＤＣＱ３．２７０ＭＨｚ、ｐｐｍ／ＴＭＳ
） １７．１（ΩＲ３＞、１９．６ （ΩＲ３）。
２１．２，２４．３．２４．６，２８．９゜２９．７，
３３．９，３５．８．３９．４゜４３．１，５１．５
（ＯΩＨ３＞、５１．６（ＯΩＨ３＞、５１．７ （Ｏ
ΩＨ３）。
３３．９，３５．８．３９．４゜４３．１，５１．５
（ＯΩＨ３＞、５１．６（ＯΩＨ３＞、５１．７ （Ｏ
ΩＨ３）。
１７４．３ （Ｃ＝０）、１７７．３ （Ｃ＝Ｏ）。
１７７．５ （Ｃ＝Ｏ）
（以 上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は、それぞれ低級アル
キル基を示す。〕 で表わされる二塩基酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30141688A JP2681202B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 三塩基酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30141688A JP2681202B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 三塩基酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145539A true JPH02145539A (ja) | 1990-06-05 |
| JP2681202B2 JP2681202B2 (ja) | 1997-11-26 |
Family
ID=17896614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30141688A Expired - Lifetime JP2681202B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 三塩基酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2681202B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1005053A2 (en) | 1998-11-26 | 2000-05-31 | Okamura Oil Mills, Ltd. | Composition comprising long chain dibasic acids and electrolytic solution using thereof |
| JP2000219653A (ja) * | 1998-11-26 | 2000-08-08 | Okamura Seiyu Kk | 長鎖二塩基酸組成物及びこれを用いる電解液 |
| JP2006070020A (ja) * | 2004-08-03 | 2006-03-16 | Okamura Seiyu Kk | 長鎖多塩基酸混合物 |
-
1988
- 1988-11-28 JP JP30141688A patent/JP2681202B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1005053A2 (en) | 1998-11-26 | 2000-05-31 | Okamura Oil Mills, Ltd. | Composition comprising long chain dibasic acids and electrolytic solution using thereof |
| JP2000219653A (ja) * | 1998-11-26 | 2000-08-08 | Okamura Seiyu Kk | 長鎖二塩基酸組成物及びこれを用いる電解液 |
| EP1005053A3 (en) * | 1998-11-26 | 2004-01-07 | Okamura Oil Mills, Ltd. | Composition comprising long chain dibasic acids and electrolytic solution using thereof |
| KR100566581B1 (ko) * | 1998-11-26 | 2006-05-25 | 오카무라 세이유 가부시키가이샤 | 장쇄이염기산조성물및이것을사용하는전해액 |
| JP2006070020A (ja) * | 2004-08-03 | 2006-03-16 | Okamura Seiyu Kk | 長鎖多塩基酸混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2681202B2 (ja) | 1997-11-26 |
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