JPH0216318B2 - - Google Patents
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- JPH0216318B2 JPH0216318B2 JP56186558A JP18655881A JPH0216318B2 JP H0216318 B2 JPH0216318 B2 JP H0216318B2 JP 56186558 A JP56186558 A JP 56186558A JP 18655881 A JP18655881 A JP 18655881A JP H0216318 B2 JPH0216318 B2 JP H0216318B2
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- oxazole
- formula
- ene
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
本発明は一般式（）
（式中R1およびR3は各々独立して水素原子また
は低級アルキル基を、Ｘは―CO―または―NR2
―を意味し、Ｘが―CO―のときＹは―NR2―で
Ｚは―CH2―を意味し、またＸが―NR2―のとき
Ｙは―CO―でＺは―Ｏ―を意味する。ここでR2
は水素原子、低級アルキル基、フエニル基または
アラルキル基を意味する。）で表わされる７―オ
キサ―２―アザビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
２―エン誘導体およびその製法に関するものであ
る。 更に詳しくは、本発明は分子内にオレフインを
持つたオキサゾール誘導体を加熱することによ
り、７―オキサ―２―アザビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―２―エン誘導体を製造する方法およ
びかくして得られる新規化合物に関する。 従来、７―オキサ―２―アザビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタ―２―エン誘導体を製造するには
オキサゾール類とジエノフイルを分子間で反応さ
せる方法が知られている。しかし、この方法では
オキサゾール類とジエノフイルの反応性が強い場
合にのみ反応し、オキサゾール類とジエノフイル
の反応性が小さい場合には目的物が得られない。 例えば、オキサゾール―５―カルボン酸エステ
ルをＮ―アリルアニリンと分子間反応で反応して
も付加反応は起こらない。またオキサゾール―５
―カルバミン酸エステルをクロトニールアルコー
ルと分子間で反応させても７―オキサ―２―アザ
ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―２―エン類は全
く得られない。 本発明者等は７―オキサ―２―アザビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―２―エン誘導体の製法に
ついて鋭意検討した結果、オレフインを酸アミド
結合によつてオキサゾール分子と結合させ、オキ
サゾール分子内に固定することにより極めて容易
に、かつ高収率で目的物が得られることを見出し
本発明を完成した。 即ち、オキサゾール分子とオレフインをエステ
ル結合によつて結合させたオキサゾール―５―カ
ルボン酸アリールエステルの場合は加熱しても付
加反応が全く起こらないが、オキサゾールとオレ
フインを単に分子内に固定するだけではなく、両
者を酸アミド結合で結合させることによつて始め
て本発明の目的物が得られるのである。ここでの
酸アミドは２級アミドでも反応は進行するが、酸
アミドのアミノ基にアルキル基、フエニル基ある
いはアラルキル基を導入した３級アミドの方が好
ましい。 本発明化合物（）は次式の方法によつて製造
される。 （式中R1，R3，Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ。） 即ち、本発明反応は、一般にデイールス―アル
ダー反応に使用される溶媒中で、式（）で示さ
れるオキサゾールを、使用溶媒の沸点まで加熱す
ることによつて進行するが、無溶媒で行なうこと
もできる。使用溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素類や、ジオキサ
ン、イスプロピルエーテル等のエーテル類、ジメ
チルホルムアミド等のアミド類の他アセトニトリ
ル、クロロホルム等が挙げられる。また、反応液
から式（）の目的物を単離するには使用溶媒を
留去し、析出した結晶を濾取すれば良いが、場合
によつては脱色、再結晶、クロマトグラフイー
等、通常の方法で精製を行なつても良い。 尚、本発明に使用される原料化合物（）はオ
キサゾール類とオレフインを酸アミド結合により
結合させることにより容易に合成し得る。例え
ば、オキサゾール―５―カルボン酸クロライドと
アルケニルアミンを反応させることによりオキサ
ゾール―５―カルボン酸アルケニルアミドが得ら
れる。また、オキサゾール―５―イソシアナート
とアルケニルアルコールを反応させることにより
オキサゾール―５―カルバミン酸アルケニルエス
テルを得ることが出来る。更にこのものは常法に
より、例えばアルキル化剤を用いて対応するＮ―
アルキルオキサゾール―５―カルバミン酸アルケ
ニルエステルへと誘導できる。この様にして合成
したオキサゾール―５―カルボン酸アルケニルア
ミド、Ｎ―アルキルオキサゾール―５―カルバミ
ン酸アルケニルエステル等は一一般的に無色の油
状物である。 かくして製される本発明化合物の７―オキサ―
２―アザビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―２―エ
ン誘導体は、水のみまたは水および酸の存在下加
熱するとフラン誘導体へ、酸のみの存在下加熱す
るとフエノール誘導体へ、あるいは不活性溶媒中
加熱するとピリジン誘導体へ容易に導くことがで
きるので、ニコチン様作用もしくはビタミンB6
様作用を有する化合物、染料、その他の合成中間
体として有用である。 以下実施例および参考例によつて本発明を説明
する。 実施例 １ Ｎ―（３―ブテニル）―４―メチルオキサゾー
ル―５―カルボン酸アニリド5.0ｇに０―キシレ
ン170mlを加え24時間加熱還流する。反応液より
溶媒を留去後、アルミナカラムクロマトグラフイ
ーに付し、酢酸エチルにて溶出、精製すると無色
油状物として10―メチル―２―オキソ―３―フエ
ニル―11―オキサ―３，９―ジアザトリシクロ
〔６，２，１，01,6〕ウンデカ―９―エン1.28ｇ
（25.6％）を得る。尚、原料オキサゾール1.62ｇ
（32.4％）を回収する。 IRνneat naxcm-1：1650，1620 NMR（CDCl3）δ： 2.15（3H，ｓ，
は低級アルキル基を、Ｘは―CO―または―NR2
―を意味し、Ｘが―CO―のときＹは―NR2―で
Ｚは―CH2―を意味し、またＸが―NR2―のとき
Ｙは―CO―でＺは―Ｏ―を意味する。ここでR2
は水素原子、低級アルキル基、フエニル基または
アラルキル基を意味する。）で表わされる７―オ
キサ―２―アザビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
２―エン誘導体およびその製法に関するものであ
る。 更に詳しくは、本発明は分子内にオレフインを
持つたオキサゾール誘導体を加熱することによ
り、７―オキサ―２―アザビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―２―エン誘導体を製造する方法およ
びかくして得られる新規化合物に関する。 従来、７―オキサ―２―アザビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタ―２―エン誘導体を製造するには
オキサゾール類とジエノフイルを分子間で反応さ
せる方法が知られている。しかし、この方法では
オキサゾール類とジエノフイルの反応性が強い場
合にのみ反応し、オキサゾール類とジエノフイル
の反応性が小さい場合には目的物が得られない。 例えば、オキサゾール―５―カルボン酸エステ
ルをＮ―アリルアニリンと分子間反応で反応して
も付加反応は起こらない。またオキサゾール―５
―カルバミン酸エステルをクロトニールアルコー
ルと分子間で反応させても７―オキサ―２―アザ
ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―２―エン類は全
く得られない。 本発明者等は７―オキサ―２―アザビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―２―エン誘導体の製法に
ついて鋭意検討した結果、オレフインを酸アミド
結合によつてオキサゾール分子と結合させ、オキ
サゾール分子内に固定することにより極めて容易
に、かつ高収率で目的物が得られることを見出し
本発明を完成した。 即ち、オキサゾール分子とオレフインをエステ
ル結合によつて結合させたオキサゾール―５―カ
ルボン酸アリールエステルの場合は加熱しても付
加反応が全く起こらないが、オキサゾールとオレ
フインを単に分子内に固定するだけではなく、両
者を酸アミド結合で結合させることによつて始め
て本発明の目的物が得られるのである。ここでの
酸アミドは２級アミドでも反応は進行するが、酸
アミドのアミノ基にアルキル基、フエニル基ある
いはアラルキル基を導入した３級アミドの方が好
ましい。 本発明化合物（）は次式の方法によつて製造
される。 （式中R1，R3，Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ。） 即ち、本発明反応は、一般にデイールス―アル
ダー反応に使用される溶媒中で、式（）で示さ
れるオキサゾールを、使用溶媒の沸点まで加熱す
ることによつて進行するが、無溶媒で行なうこと
もできる。使用溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素類や、ジオキサ
ン、イスプロピルエーテル等のエーテル類、ジメ
チルホルムアミド等のアミド類の他アセトニトリ
ル、クロロホルム等が挙げられる。また、反応液
から式（）の目的物を単離するには使用溶媒を
留去し、析出した結晶を濾取すれば良いが、場合
によつては脱色、再結晶、クロマトグラフイー
等、通常の方法で精製を行なつても良い。 尚、本発明に使用される原料化合物（）はオ
キサゾール類とオレフインを酸アミド結合により
結合させることにより容易に合成し得る。例え
ば、オキサゾール―５―カルボン酸クロライドと
アルケニルアミンを反応させることによりオキサ
ゾール―５―カルボン酸アルケニルアミドが得ら
れる。また、オキサゾール―５―イソシアナート
とアルケニルアルコールを反応させることにより
オキサゾール―５―カルバミン酸アルケニルエス
テルを得ることが出来る。更にこのものは常法に
より、例えばアルキル化剤を用いて対応するＮ―
アルキルオキサゾール―５―カルバミン酸アルケ
ニルエステルへと誘導できる。この様にして合成
したオキサゾール―５―カルボン酸アルケニルア
ミド、Ｎ―アルキルオキサゾール―５―カルバミ
ン酸アルケニルエステル等は一一般的に無色の油
状物である。 かくして製される本発明化合物の７―オキサ―
２―アザビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―２―エ
ン誘導体は、水のみまたは水および酸の存在下加
熱するとフラン誘導体へ、酸のみの存在下加熱す
るとフエノール誘導体へ、あるいは不活性溶媒中
加熱するとピリジン誘導体へ容易に導くことがで
きるので、ニコチン様作用もしくはビタミンB6
様作用を有する化合物、染料、その他の合成中間
体として有用である。 以下実施例および参考例によつて本発明を説明
する。 実施例 １ Ｎ―（３―ブテニル）―４―メチルオキサゾー
ル―５―カルボン酸アニリド5.0ｇに０―キシレ
ン170mlを加え24時間加熱還流する。反応液より
溶媒を留去後、アルミナカラムクロマトグラフイ
ーに付し、酢酸エチルにて溶出、精製すると無色
油状物として10―メチル―２―オキソ―３―フエ
ニル―11―オキサ―３，９―ジアザトリシクロ
〔６，２，１，01,6〕ウンデカ―９―エン1.28ｇ
（25.6％）を得る。尚、原料オキサゾール1.62ｇ
（32.4％）を回収する。 IRνneat naxcm-1：1650，1620 NMR（CDCl3）δ： 2.15（3H，ｓ，
【式】）
1.60〜2.20（5H，ｍ，―ＣＨ 2CＨＣＨ 2―）
3.70（2H，ｍ，―Ｎ―ＣＨ 2CH2―）
5.85（1H，ｄ，Ｊ＝3.0Hz，―ＯＣＨ）
7.30（5H，ｓ，arom.H）
実施例 ２
Ｎ―（３―ブテニル）―２，４―ジメチルオキ
サゾール―５―カルボン酸アニリド6.4ｇを０―
キシレン中６日間加熱還流後、実施例１と同様に
処理し、８，10―ジメチル―２―オキソ―３―フ
エニル―11―オキサ―３，９―ジアザトリシクロ
〔６，２，１，01,6〕ウンデカ―９―エン4.1ｇ
（64.1％）を得る。無色微細針状晶、融点135〜
136℃。 実施例 ３ Ｎ―メチル―４―メチルオキサゾール―５―カ
ルバミン酸２―プロペニルエステル1.96ｇ（0.01
モル）に０―キシレン200mlを加え24時間加熱還
流する。溶媒を減圧下留去し残渣に適量のイソプ
ロピルエーテルを加え析出結晶を濾取すると２，
10―ジメチル―３―オキソ―４，11―ジオキサ―
２，９―ジアザトリシクロ〔６，２，１，01,6〕
ウンデカ―９―エン1.63ｇ（83％）を得る。融点
114℃。 実施例 ４ Ｎ―ベンジル―４―メチルオキサゾール―５―
カルバミン酸２―プロペニルエステル2.72ｇ
（0.01モル）を実施例３と同様に反応および処理
し、２―ベンジル―10―メチル―３―オキソ―
４，11―ジオキサ―２，９―ジアザトリシクロ
〔６，２，１，01,6〕ウンデカ―９―エン2.20ｇ
（81％）を得る。融点170℃。 実施例 ５ Ｎ―ベンジル―４―メチルオキサゾール―５―
カルバミン酸２―ブテニルエステル1.43ｇ
（0.005モル）を実施例３と同条件下72時間加熱還
流し、以下実施例３と同様処理すると２―ベンジ
ル―７，10―ジメチル―３―オキソ―４，11―ジ
オキサ―２，９―ジアザトリシクロ〔６，２，
１，01,6〕ウンデカ―９―エン0.60ｇ（42％）を
得る。融点152℃。 実施例 ６ Ｎ―ベンジル―２，４―ジメチルオキサゾール
―５―カルバミン酸２―プロペニルエステル2.86
ｇ（0.01モル）を実施例５と同様に処理し、２―
ベンジル―８，10―ジメチル―３―オキソ―４，
11―ジオキサ―２，９―ジアザトリシクロ〔６，
２，１，01,6〕ウンデカ―９―エン2.12ｇ（74％）
を得る。融点112℃。 実施例 ７ Ｎ―ベンジル―２，４―ジメチルオキサゾール
―５―カルバミン酸２―ブテニルエステルを実施
例５と同様に処理し、２―ベンジル―７，８，10
―トリメチル―３―オキソ―４，11―ジオキサ―
２，９―ジアザトリシクロ〔６，２，１，01,6〕
ウンデカ―９―エンを得る。融点132℃。 参考例 １ ２，４―ジメチルオキサゾール―５―カルボン
酸6.43ｇ（45.6mmol）にチオニルクロリド100ml
を加え４時間加熱還流する。過剰のチオニルクロ
リドを減圧下留去し、得られる残渣をベンゼン30
mlに溶解する。Ｎ―（３―ブテニル）アニリン
6.73ｇ（45.7mmol）をピリジン100mlに溶解し、
氷冷下先の酸クロリドを滴下する。減圧下ピリジ
ンを留去し、残渣をクロロホルムに溶かし、飽和
硫酸銅水溶液、1N塩酸水溶液、５％重ソウ水溶
液にて洗浄して硫酸マグネシウムにて乾燥する。
クロロホルムを留去し得られる残渣をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイーにて精製す
る。油状物としてＮ―（３―ブテニル）―２，４
―ジメチルオキサゾール―５―カルボン酸アニリ
ド12.09ｇ（98.2％）を得る。 参考例 ２ ４―メチルオキサゾール―５―イソシアネート
12.4ｇをトルエン20mlに溶解し、アリルアルコー
ル10ｇを徐々に加え混液を２時間100℃から110℃
で加熱する。反応終了後溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーにて
精製し、融点80℃の４―メチルオキサゾール―５
―カルバミン酸２―プロペニルエステル15.5ｇ
（85％）を得る。これを金属ナトリウム2.0ｇ、メ
タノール100mlの混液に溶解した後、溶媒を減圧
で濃縮乾固する。濃縮残渣にジメチルホルムアミ
ド50mlを加え、これにベンジルクロリド12.0mlを
加え60℃から80℃にて30分間加熱する。冷後反応
液に水を加えエーテルで抽出し、エーテル層を水
洗、乾燥し溶媒を留去後残渣をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフイーにて精製する。Ｎ―
ベンジル―４―メチルオキサゾール―５―カルバ
ミン酸２―プロペニルエステル18.5ｇ（77.4％）
を油状物として得る。 参考例 ３ 10―メチル―２―オキソ―３―フエニル―11―
オキサ―３，９―ジアザトリシクロ〔６，２，
１，01,6〕ウンデカ―９―エン1.5ｇ（5.5mmol）
をジオキサン40ml、水40mlの混液に溶解し１時間
半加熱還流する。冷後反応液より溶媒を留去し、
得られる残渣を水にあけクロロホルムにて抽出す
る。クロロホルム層を乾燥後、溶媒を留去し、２
―ハイドロキシ―7a―アセチル―６―フエニル
―3aH―ジヒドロフロ〔２，３―Ｃ〕ピペリジン
―７―オンのα体およびβ体の混合物16.4ｇ（定
量的）を淡黄色油状物として得る。 IRνneat naxcm-1：3390，1705，1650，1630 MS：275（７％，M+），257（15％） 233（57％），232（100％） NMR（CDCl3）δ： 1.50〜2.50（5H，ｍ，
サゾール―５―カルボン酸アニリド6.4ｇを０―
キシレン中６日間加熱還流後、実施例１と同様に
処理し、８，10―ジメチル―２―オキソ―３―フ
エニル―11―オキサ―３，９―ジアザトリシクロ
〔６，２，１，01,6〕ウンデカ―９―エン4.1ｇ
（64.1％）を得る。無色微細針状晶、融点135〜
136℃。 実施例 ３ Ｎ―メチル―４―メチルオキサゾール―５―カ
ルバミン酸２―プロペニルエステル1.96ｇ（0.01
モル）に０―キシレン200mlを加え24時間加熱還
流する。溶媒を減圧下留去し残渣に適量のイソプ
ロピルエーテルを加え析出結晶を濾取すると２，
10―ジメチル―３―オキソ―４，11―ジオキサ―
２，９―ジアザトリシクロ〔６，２，１，01,6〕
ウンデカ―９―エン1.63ｇ（83％）を得る。融点
114℃。 実施例 ４ Ｎ―ベンジル―４―メチルオキサゾール―５―
カルバミン酸２―プロペニルエステル2.72ｇ
（0.01モル）を実施例３と同様に反応および処理
し、２―ベンジル―10―メチル―３―オキソ―
４，11―ジオキサ―２，９―ジアザトリシクロ
〔６，２，１，01,6〕ウンデカ―９―エン2.20ｇ
（81％）を得る。融点170℃。 実施例 ５ Ｎ―ベンジル―４―メチルオキサゾール―５―
カルバミン酸２―ブテニルエステル1.43ｇ
（0.005モル）を実施例３と同条件下72時間加熱還
流し、以下実施例３と同様処理すると２―ベンジ
ル―７，10―ジメチル―３―オキソ―４，11―ジ
オキサ―２，９―ジアザトリシクロ〔６，２，
１，01,6〕ウンデカ―９―エン0.60ｇ（42％）を
得る。融点152℃。 実施例 ６ Ｎ―ベンジル―２，４―ジメチルオキサゾール
―５―カルバミン酸２―プロペニルエステル2.86
ｇ（0.01モル）を実施例５と同様に処理し、２―
ベンジル―８，10―ジメチル―３―オキソ―４，
11―ジオキサ―２，９―ジアザトリシクロ〔６，
２，１，01,6〕ウンデカ―９―エン2.12ｇ（74％）
を得る。融点112℃。 実施例 ７ Ｎ―ベンジル―２，４―ジメチルオキサゾール
―５―カルバミン酸２―ブテニルエステルを実施
例５と同様に処理し、２―ベンジル―７，８，10
―トリメチル―３―オキソ―４，11―ジオキサ―
２，９―ジアザトリシクロ〔６，２，１，01,6〕
ウンデカ―９―エンを得る。融点132℃。 参考例 １ ２，４―ジメチルオキサゾール―５―カルボン
酸6.43ｇ（45.6mmol）にチオニルクロリド100ml
を加え４時間加熱還流する。過剰のチオニルクロ
リドを減圧下留去し、得られる残渣をベンゼン30
mlに溶解する。Ｎ―（３―ブテニル）アニリン
6.73ｇ（45.7mmol）をピリジン100mlに溶解し、
氷冷下先の酸クロリドを滴下する。減圧下ピリジ
ンを留去し、残渣をクロロホルムに溶かし、飽和
硫酸銅水溶液、1N塩酸水溶液、５％重ソウ水溶
液にて洗浄して硫酸マグネシウムにて乾燥する。
クロロホルムを留去し得られる残渣をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイーにて精製す
る。油状物としてＮ―（３―ブテニル）―２，４
―ジメチルオキサゾール―５―カルボン酸アニリ
ド12.09ｇ（98.2％）を得る。 参考例 ２ ４―メチルオキサゾール―５―イソシアネート
12.4ｇをトルエン20mlに溶解し、アリルアルコー
ル10ｇを徐々に加え混液を２時間100℃から110℃
で加熱する。反応終了後溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーにて
精製し、融点80℃の４―メチルオキサゾール―５
―カルバミン酸２―プロペニルエステル15.5ｇ
（85％）を得る。これを金属ナトリウム2.0ｇ、メ
タノール100mlの混液に溶解した後、溶媒を減圧
で濃縮乾固する。濃縮残渣にジメチルホルムアミ
ド50mlを加え、これにベンジルクロリド12.0mlを
加え60℃から80℃にて30分間加熱する。冷後反応
液に水を加えエーテルで抽出し、エーテル層を水
洗、乾燥し溶媒を留去後残渣をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフイーにて精製する。Ｎ―
ベンジル―４―メチルオキサゾール―５―カルバ
ミン酸２―プロペニルエステル18.5ｇ（77.4％）
を油状物として得る。 参考例 ３ 10―メチル―２―オキソ―３―フエニル―11―
オキサ―３，９―ジアザトリシクロ〔６，２，
１，01,6〕ウンデカ―９―エン1.5ｇ（5.5mmol）
をジオキサン40ml、水40mlの混液に溶解し１時間
半加熱還流する。冷後反応液より溶媒を留去し、
得られる残渣を水にあけクロロホルムにて抽出す
る。クロロホルム層を乾燥後、溶媒を留去し、２
―ハイドロキシ―7a―アセチル―６―フエニル
―3aH―ジヒドロフロ〔２，３―Ｃ〕ピペリジン
―７―オンのα体およびβ体の混合物16.4ｇ（定
量的）を淡黄色油状物として得る。 IRνneat naxcm-1：3390，1705，1650，1630 MS：275（７％，M+），257（15％） 233（57％），232（100％） NMR（CDCl3）δ： 1.50〜2.50（5H，ｍ，
【式】〜
ＯＨ）
2.29，2.50（合計3H，各々ｓ，〜COCＨ 3）
3.50〜4.00（3H，ｍ，
【式】）
5.70，5.76（合計1H，各々ｄ，Ｊ＝4.0Hz，―
ＣＨ〜OH） 7.25（5H，ｓ，arom.H） 参考例 ４ ８，10―ジメチル―２―オキソ―３―フエニル
―11―オキサ―３，９―ジアザトリシクロ〔６，
２，１，01,6〕ウンデカ―９―エン1.5ｇを０―キ
シレン中５日間加熱還流する。冷後減圧下溶媒を
留去し残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフ
イーにて精製し、８―メチル―１―オキソ―２―
フエニルピペリジノ〔３，４―Ｃ〕ピリジン0.98
ｇ（70.3％）を得る。無色微細針状晶、融点128
〜130℃。
ＣＨ〜OH） 7.25（5H，ｓ，arom.H） 参考例 ４ ８，10―ジメチル―２―オキソ―３―フエニル
―11―オキサ―３，９―ジアザトリシクロ〔６，
２，１，01,6〕ウンデカ―９―エン1.5ｇを０―キ
シレン中５日間加熱還流する。冷後減圧下溶媒を
留去し残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフ
イーにて精製し、８―メチル―１―オキソ―２―
フエニルピペリジノ〔３，４―Ｃ〕ピリジン0.98
ｇ（70.3％）を得る。無色微細針状晶、融点128
〜130℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1およびR3は各々独立して水素原子また
は低級アルキル基を、Ｘは―CO―または―NR2
―を意味し、Ｘが―CO―のときＹは―NR2―で
Ｚは―CH2―を意味し、またＸが―NR2―のとき
Ｙは―CO―でＺは―Ｏ―を意味する。ここでR2
は水素原子、低級アルキル基、フエニル基または
アラルキル基を意味する。）で表わされるオキサ
ゾール誘導体を加熱することを特徴とする一般式 （式中R1，R3，Ｘ，ＹおよびＺは前記に同じ。）
で表わされる７―オキサ―２―アザビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―２―エン誘導体の製法。 ２ 一般式 （式中R1およびR3は各々独立して水素原子また
は低級アルキル基を、Ｘは―CO―または―NR2
―を意味し、Ｘが―CO―のときＹは―NR2―で
Ｚは―CH2―を意味し、またＸが―NR2―のとき
Ｙは―CO―でＺは―Ｏ―を意味する。ここでR2
は水素原子、低級アルキル基、フエニル基または
アラルキル基を意味する。）で表わされる７―オ
キサ―２―アザビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
２―エン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56186558A JPS5888385A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | ７−オキサ−２−アザビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−２−エン誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56186558A JPS5888385A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | ７−オキサ−２−アザビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−２−エン誘導体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888385A JPS5888385A (ja) | 1983-05-26 |
| JPH0216318B2 true JPH0216318B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=16190620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56186558A Granted JPS5888385A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | ７−オキサ−２−アザビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−２−エン誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5888385A (ja) |
-
1981
- 1981-11-20 JP JP56186558A patent/JPS5888385A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5888385A (ja) | 1983-05-26 |
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