JPH0216737B2 - - Google Patents
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- JPH0216737B2 JPH0216737B2 JP16910082A JP16910082A JPH0216737B2 JP H0216737 B2 JPH0216737 B2 JP H0216737B2 JP 16910082 A JP16910082 A JP 16910082A JP 16910082 A JP16910082 A JP 16910082A JP H0216737 B2 JPH0216737 B2 JP H0216737B2
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- difluoro
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質
に関する。
に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数値の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数値の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
最近低温（−20℃位）から高温（80℃位）まで
動作するような液晶組成物が求められてきてい
る。特に低温側における粘度の低いものについて
の要求が大きい。
動作するような液晶組成物が求められてきてい
る。特に低温側における粘度の低いものについて
の要求が大きい。
本発明の化合物は、特に低温度における液晶表
示の改善のために有効に用いることができるもの
である。
示の改善のために有効に用いることができるもの
である。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基又
はアルコキシ基を示す） で表わされる３，４−ジフルオロ−4′−置換ビフ
エニルである。
はアルコキシ基を示す） で表わされる３，４−ジフルオロ−4′−置換ビフ
エニルである。
本発明の化合物の一つである３，４−ジフルオ
ロ−4′−オクチルビフエニルはm.p.25.1〜26.1℃
Ｎ−Ｉ点−19.5℃のモノトロピツク液晶化合物で
あり、低粘性なため液晶組成物の一成分として使
用することにより、ネマチツク液晶温度範囲を低
温側に拡げかつ低粘性な液晶組成物を得ることが
できる。
ロ−4′−オクチルビフエニルはm.p.25.1〜26.1℃
Ｎ−Ｉ点−19.5℃のモノトロピツク液晶化合物で
あり、低粘性なため液晶組成物の一成分として使
用することにより、ネマチツク液晶温度範囲を低
温側に拡げかつ低粘性な液晶組成物を得ることが
できる。
つぎに本発明の製造法について述べる。
まず３，４−ジフルオロブロモベンゼンを金属
マグネシウムと反応させ３，４−ジフルオロフエ
ニルマグネシウムブロミドとし、これを４−置換
シクロヘキサンと反応させて３，４−ジフルオロ
ー（4′−置換シクロヘキサン−1′−オール）ベン
ゼンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水
して３，４−ジフルオロ−（4′−置換シクロヘキ
セン−1′−イル）ベンゼンとする。これをクロラ
ニルで脱水素して３，４−ジフルオロ−4′置換ビ
フエニルを得る。
マグネシウムと反応させ３，４−ジフルオロフエ
ニルマグネシウムブロミドとし、これを４−置換
シクロヘキサンと反応させて３，４−ジフルオロ
ー（4′−置換シクロヘキサン−1′−オール）ベン
ゼンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水
して３，４−ジフルオロ−（4′−置換シクロヘキ
セン−1′−イル）ベンゼンとする。これをクロラ
ニルで脱水素して３，４−ジフルオロ−4′置換ビ
フエニルを得る。
以上を化学式で示すと、次のようになる。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用例について詳細に説明する。
び使用例について詳細に説明する。
実施例 １
〔３，４−ジフルオロ−4′−オクチルビフエニ
ルの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
口フラスコに入れ、３，４−ジフルオロブロモベ
ンゼン9.5ｇ（0.049モル）をテトラヒドロフラン
に溶かした液25mlを、N2気流中反応温度を35℃
程に保ちながらゆつくりと滴下していくと反応し
て３時間でマグネシウムは溶けて均一になり３，
４−ジフルオロフエニルマグネシウムプロミドを
生じる。これに４−オクチルシクロヘキサノン
8.2ｇ（0.039モル）をテトラヒドロフランに溶か
して50mlとしたものを、反応温度を20℃以下に保
ちつつ速かに滴下する。滴下後１時間還流させつ
いで3N−塩酸100mlを加える。反応液をｎ−ヘプ
タン100mlで３回抽出し、合わせた油槽を洗液が
中性になるまで水洗し、ｎ−ヘプタンを減圧留去
する。残留した油状物は３，４−ジフルオロ−
（４−オクチルシクロヘキシル−1′−オール）ベ
ンゼンであり、これに硫酸水素カリウム４ｇを加
え、N2気流中160℃で２時間脱水する。冷却後ｎ
−ヘプタン200mlを加え硫酸水素カリウムを別
し、ヘプタン層を洗液が中性になるまで水洗し、
溶媒を減圧留去する。残留物をｎ−ヘプタンとエ
タノールの混合溶媒から再結晶して得られたのが
３，４−ジフルオロ（4′−オクチルシクロヘキセ
ン−1′−イル）ベンゼンであり、このもの4.0ｇ
（0.013モル）をキシレン100mlに溶かしクロラニ
ル6.5ｇ（0.026モル）を加え20時間還流する。冷
却後トルエン50mlを加えアルカリ洗浄を行ない水
洗を施こした後、溶媒を留去する。ｎ−ヘプタン
で再結晶を行ない、目的の３，４−ジフルオロー
4′−オクチルビフエニルを得た。収量0.5ｇ。
ルの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
口フラスコに入れ、３，４−ジフルオロブロモベ
ンゼン9.5ｇ（0.049モル）をテトラヒドロフラン
に溶かした液25mlを、N2気流中反応温度を35℃
程に保ちながらゆつくりと滴下していくと反応し
て３時間でマグネシウムは溶けて均一になり３，
４−ジフルオロフエニルマグネシウムプロミドを
生じる。これに４−オクチルシクロヘキサノン
8.2ｇ（0.039モル）をテトラヒドロフランに溶か
して50mlとしたものを、反応温度を20℃以下に保
ちつつ速かに滴下する。滴下後１時間還流させつ
いで3N−塩酸100mlを加える。反応液をｎ−ヘプ
タン100mlで３回抽出し、合わせた油槽を洗液が
中性になるまで水洗し、ｎ−ヘプタンを減圧留去
する。残留した油状物は３，４−ジフルオロ−
（４−オクチルシクロヘキシル−1′−オール）ベ
ンゼンであり、これに硫酸水素カリウム４ｇを加
え、N2気流中160℃で２時間脱水する。冷却後ｎ
−ヘプタン200mlを加え硫酸水素カリウムを別
し、ヘプタン層を洗液が中性になるまで水洗し、
溶媒を減圧留去する。残留物をｎ−ヘプタンとエ
タノールの混合溶媒から再結晶して得られたのが
３，４−ジフルオロ（4′−オクチルシクロヘキセ
ン−1′−イル）ベンゼンであり、このもの4.0ｇ
（0.013モル）をキシレン100mlに溶かしクロラニ
ル6.5ｇ（0.026モル）を加え20時間還流する。冷
却後トルエン50mlを加えアルカリ洗浄を行ない水
洗を施こした後、溶媒を留去する。ｎ−ヘプタン
で再結晶を行ない、目的の３，４−ジフルオロー
4′−オクチルビフエニルを得た。収量0.5ｇ。
その融点は25.1〜26.1℃、Ｎ−Ｉ点は−19.5℃
であつた。
であつた。
実施例 ２、３
実施例１と同様の方法で次の化合物を得た。
３，４−ジフルオロ−4′−ヘキシルビフエニル
m.p. 2.0〜2.8℃
３，４−ジフルオロ−4′−ペンチルオキシビフエ
ニル m.p. 16.0〜22.6℃ 実施例 ４（使用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 24％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 36％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 25％ トランス−４−ペンチル−（4″−ジアノビフエニ
ル）シクロヘキサン 15％ なる液晶組成物のネマチツク温度範囲は−10〜
72.1℃であり、20℃における粘度は28cp、透明電
極を施した厚さ10μｍのTNセルに封入したしき
い値電圧は1.7V飽和電圧は2.1Vであつた。
ニル m.p. 16.0〜22.6℃ 実施例 ４（使用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 24％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 36％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 25％ トランス−４−ペンチル−（4″−ジアノビフエニ
ル）シクロヘキサン 15％ なる液晶組成物のネマチツク温度範囲は−10〜
72.1℃であり、20℃における粘度は28cp、透明電
極を施した厚さ10μｍのTNセルに封入したしき
い値電圧は1.7V飽和電圧は2.1Vであつた。
このもの90部に本発明の３，４−ジフルオロー
4′−ヘキシルビフエニル10部を加えた液晶組成物
のネマチツク透明点は57.1℃と低下したものの20
℃における粘度を27cpに低減でき、上記セルに
封入したしきい値電圧は1.46V、飽和電圧は
2.00Vと駆動電圧をおさえることができた。
4′−ヘキシルビフエニル10部を加えた液晶組成物
のネマチツク透明点は57.1℃と低下したものの20
℃における粘度を27cpに低減でき、上記セルに
封入したしきい値電圧は1.46V、飽和電圧は
2.00Vと駆動電圧をおさえることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜15を有するアルキル基又
はアルコキシ基を示す）で表わされる３，４−ジ
フルオロ−4′−置換ビフエニル。 ２ 一般技 （上式中Ｒは炭素数１〜15を有するアルキル基又
はアルコキシ基を示す）で表わされる３，４−ジ
フルオロ−4′−置換ビフエニルを少なくとも一種
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16910082A JPS5959636A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | ３，４−ジフルオロ−４′−置換ビフエニル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16910082A JPS5959636A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | ３，４−ジフルオロ−４′−置換ビフエニル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959636A JPS5959636A (ja) | 1984-04-05 |
| JPH0216737B2 true JPH0216737B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=15880305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16910082A Granted JPS5959636A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | ３，４−ジフルオロ−４′−置換ビフエニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5959636A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61207347A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| JPH07100790B2 (ja) * | 1986-09-01 | 1995-11-01 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
-
1982
- 1982-09-28 JP JP16910082A patent/JPS5959636A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5959636A (ja) | 1984-04-05 |
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