JPH02264767A - Ｎ―（２―メチルフェニル）―２―［４―（６―クロロベンゾチアゾリル―２―オキシ）フェノキシ］プロパンアミド及びこれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
Ｎ―（２―メチルフェニル）―２―［４―（６―クロロベンゾチアゾリル―２―オキシ）フェノキシ］プロパンアミド及びこれを有効成分として含有する除草剤Info
- Publication number
- JPH02264767A JPH02264767A JP8619589A JP8619589A JPH02264767A JP H02264767 A JPH02264767 A JP H02264767A JP 8619589 A JP8619589 A JP 8619589A JP 8619589 A JP8619589 A JP 8619589A JP H02264767 A JPH02264767 A JP H02264767A
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- methylphenyl
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なＮ−（２−メチルフェニル）−２−（
４−（６−クロロペンゾチアゾリルー２−オキシ）フェ
ノキシ〕プロパンアミド（以下本発明化合物という）及
びこれを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。
４−（６−クロロペンゾチアゾリルー２−オキシ）フェ
ノキシ〕プロパンアミド（以下本発明化合物という）及
びこれを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。
（従来の技術）
特公昭８２−５４１０１号（特開昭５３−４０７６７号
）公報明細書及び特開昭５４−１１２８２８号公報明細
書には、フェノキシプロパンアミド誘導体が除草活性を
有することが記載されている。特に、特公昭６２−５４
１０１号公報明細書には次の化合物が記載されているが
、除草活性及び薬害に関する具体的な数値は示されてい
ない。
）公報明細書及び特開昭５４−１１２８２８号公報明細
書には、フェノキシプロパンアミド誘導体が除草活性を
有することが記載されている。特に、特公昭６２−５４
１０１号公報明細書には次の化合物が記載されているが
、除草活性及び薬害に関する具体的な数値は示されてい
ない。
また、水田における使用についても全く記載されていな
い。
い。
（発明が解決しようとする課題）
上記の公報明細書に記載された化合物の水田に発生する
ヒエ類に対する除草効果および水稲に対する安全性は必
ずしも高くない。
ヒエ類に対する除草効果および水稲に対する安全性は必
ずしも高くない。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、フェノキシプロパンアミド系化合物につ
いて更に改良された化合物を開発することを目的に鋭意
研究した結果１本発明化合物が水田に発生するヒエ類に
対して優れた除草効果を示すとともに、水稲に対する安
全性が高いことを見い出し、本発明を完成するに至った
。
いて更に改良された化合物を開発することを目的に鋭意
研究した結果１本発明化合物が水田に発生するヒエ類に
対して優れた除草効果を示すとともに、水稲に対する安
全性が高いことを見い出し、本発明を完成するに至った
。
本発明化合物は５次の化学構造式を有し、その融点は１
４３−１４４℃である。
４３−１４４℃である。
本発明化合物は、例えば次の方法により製造することが
できる。
できる。
（ｆ） Ｃｍ）
〔式中、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニル基又は
ベンゼンスルホニル基を示す、〕式−１で示されるよう
に、−数式（１）で表される化合物と一般式（ＩＩ）で
表される化合物とを塩基の存在下に反応させることによ
り、本発明化合物を製造することができる。
ベンゼンスルホニル基を示す、〕式−１で示されるよう
に、−数式（１）で表される化合物と一般式（ＩＩ）で
表される化合物とを塩基の存在下に反応させることによ
り、本発明化合物を製造することができる。
使用できる塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の重炭酸塩類などの無機塩基類又はトリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、１．８−ジアザ
ビシクロ（５，４，０）ウンデ−７−セン等の有機塩基
類が挙げられる。
酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の重炭酸塩類などの無機塩基類又はトリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、１．８−ジアザ
ビシクロ（５，４，０）ウンデ−７−セン等の有機塩基
類が挙げられる。
また、必要に応じて、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ブロマイド、１８−クラウン−６（１゜４．７，１０，
１３．１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン）等の相
間移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速
やかに終結させることもできる。
ブロマイド、１８−クラウン−６（１゜４．７，１０，
１３．１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン）等の相
間移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速
やかに終結させることもできる。
さらに、この反応は必要ならば適当な１種又は２種以上
の希釈剤の存在下で行うことができる。
の希釈剤の存在下で行うことができる。
使用できる希釈剤としては不活性な有機溶媒であり、例
えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類
１石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミ
ド類等が挙げられる。
えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類
１石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミ
ド類等が挙げられる。
反応温度は０℃から反応系における還流温度までの任意
の温度であり、好ましくは５０℃〜ｌＯＯ℃である１反
応時間は化合物により異なるが。
の温度であり、好ましくは５０℃〜ｌＯＯ℃である１反
応時間は化合物により異なるが。
１〜６時間反応させれば収率曳く目的物を得ることがで
きる。
きる。
ｃ式−２〕
〔ｍ〕
（［Ｖ）
ｃ式中、Ｙは前記と同じ意味を表す、〕式−２で示され
るように、−数式（ｍ）で表される化合物と一般式（Ｉ
Ｖ）で表される化合物とを塩基の存在下反応させること
によっても、本発明化合物を製造することができる。
るように、−数式（ｍ）で表される化合物と一般式（Ｉ
Ｖ）で表される化合物とを塩基の存在下反応させること
によっても、本発明化合物を製造することができる。
使用できる塩基としては１例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の重炭酸塩類などの無機塩基類またはトリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、１，８−ジア
ザビシクロ（５，４，０）ウンデ−７−セン等の有機塩
基類が挙げられる。
酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の重炭酸塩類などの無機塩基類またはトリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、１，８−ジア
ザビシクロ（５，４，０）ウンデ−７−セン等の有機塩
基類が挙げられる。
また、必要に応じて、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ブロマイド、１８−クラウン−６（１゜４．７．１０，
１３．１６−へキサオキサシグロオクタデカン）等の相
間移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速
やかに終結させることもできる。
ブロマイド、１８−クラウン−６（１゜４．７．１０，
１３．１６−へキサオキサシグロオクタデカン）等の相
間移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速
やかに終結させることもできる。
さらに、この反応は必要ならば適当な１種又は２種以上
の希釈剤の存在下で行うことができる。
の希釈剤の存在下で行うことができる。
使用できる希釈剤としては不活性な有機溶媒であり１例
えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類
１石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミ
ド類等が挙げられる。
えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類
１石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミ
ド類等が挙げられる。
反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任
意の温度であり、好ましくは ５０℃〜１００℃である
０反応時間は化合物により異なるが、１〜６時間反応さ
せれば収率良く目的物を得ることができる。
意の温度であり、好ましくは ５０℃〜１００℃である
０反応時間は化合物により異なるが、１〜６時間反応さ
せれば収率良く目的物を得ることができる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例Ｉ
Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（６・−クロ
ロベンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシ】プロパ
ンアミド（本発明化合物）の製造４−（６−クロロベン
ゾチアゾリル−２−オキシ）フェノール１．０ｇ （３
，６ミリモル）、Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−ブ
ロモプロパンアミド０．９ ｇ （３，７ミリモル）及
びアセトニトリル１００ｍＪＩからなる溶液に炭酸カリ
ウム０．６、（４，３ミリモル）と触媒量のテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムブロマイドを加え、加熱還流下で
６時間撹拌した。
ロベンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシ】プロパ
ンアミド（本発明化合物）の製造４−（６−クロロベン
ゾチアゾリル−２−オキシ）フェノール１．０ｇ （３
，６ミリモル）、Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−ブ
ロモプロパンアミド０．９ ｇ （３，７ミリモル）及
びアセトニトリル１００ｍＪＩからなる溶液に炭酸カリ
ウム０．６、（４，３ミリモル）と触媒量のテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムブロマイドを加え、加熱還流下で
６時間撹拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、固体を濾別した後、更に
減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマ
トグラフィーで精製して目的の本発明化合物１．２ｇ（
収率７５％）を得た。融点１４３〜１４４℃。
減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマ
トグラフィーで精製して目的の本発明化合物１．２ｇ（
収率７５％）を得た。融点１４３〜１４４℃。
実施例２
Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（６−クロロ
ベンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシ］プロパン
アミド（本発明化合物）の製造２．６−ジクロロベンゾ
チアゾール１．０ｇ （４゜９ミリモル）、Ｎ−（２−
メチルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）
プロパンアミド１．４ｇ （５，２ミリモル）及びアセ
トニトリル１００ｍ１ｌからなる溶液に炭酸カリウム０
．８ｇ（５，８ミリモル）と触媒量のテトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムブロマイドを加え、加熱還流下で６時間
撹拌した。
ベンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシ］プロパン
アミド（本発明化合物）の製造２．６−ジクロロベンゾ
チアゾール１．０ｇ （４゜９ミリモル）、Ｎ−（２−
メチルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）
プロパンアミド１．４ｇ （５，２ミリモル）及びアセ
トニトリル１００ｍ１ｌからなる溶液に炭酸カリウム０
．８ｇ（５，８ミリモル）と触媒量のテトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムブロマイドを加え、加熱還流下で６時間
撹拌した。
反応終了後、実施例１と同様な方法により精製して目的
の本発明化合物１．８ｇ（収率８２％）を得た。融点１
４３〜１４４℃。
の本発明化合物１．８ｇ（収率８２％）を得た。融点１
４３〜１４４℃。
吹に１本発明の除草剤は、本発明化合物であるＮ−（２
−メチルフェニル）−２−（４−（６−クロロベンゾチ
アゾリル−２−オキシ）フェノキシ〕プロパンアミドを
含んでなる。
−メチルフェニル）−２−（４−（６−クロロベンゾチ
アゾリル−２−オキシ）フェノキシ〕プロパンアミドを
含んでなる。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる。
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる。
担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水和
剤１粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用す
ることができる。
剤１粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用す
ることができる。
製剤化に際して用いられる担体としては、例えば。
ジ−クライト、タルク、ベントナイト、クレーカオリン
、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石
灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体。
、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石
灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体。
イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン
、メチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面
活性剤及び分散剤としては１例えば。
、メチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面
活性剤及び分散剤としては１例えば。
アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレ
ート等が挙げられる。
酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレ
ート等が挙げられる。
補助剤としては１例えば、カルボキシメチルセルロース
、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられ
る。使用に際しては・適当な濃度に希釈して散布するか
又は直接施用する・次に、本発明除草剤の製剤に関する
実施例を示すが１本発明はこの範囲に限定されるもので
はない・尚・実施例中に記載の％は重量百分率を示す。
、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられ
る。使用に際しては・適当な濃度に希釈して散布するか
又は直接施用する・次に、本発明除草剤の製剤に関する
実施例を示すが１本発明はこの範囲に限定されるもので
はない・尚・実施例中に記載の％は重量百分率を示す。
実施例３（水和剤）
本発明化合物１０％、エマルゲン８１０（花王石鹸株式
会社登録商４１ｊＩ） ０．５％、デモールＮ（花王石
鹸株式会社登録商標）０．５％、クニライト（クニミネ
工業株式会社登録商ｌ１ｌＩ）２０１２０％及びジ−ク
ライト（ジ−クライト株式会社登録商標）ＣＡ６９％を
均一に混合し粉砕して水和剤とした。
会社登録商４１ｊＩ） ０．５％、デモールＮ（花王石
鹸株式会社登録商標）０．５％、クニライト（クニミネ
工業株式会社登録商ｌ１ｌＩ）２０１２０％及びジ−ク
ライト（ジ−クライト株式会社登録商標）ＣＡ６９％を
均一に混合し粉砕して水和剤とした。
実施例４（乳剤）
本発明化合物３０％、シクロヘキサノン２０％。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン醸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
アルキルベンゼンスルホン醸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
実施例５（粒剤）
本発明化合物５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％を
均一に混合し粉砕する。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％を
均一に混合し粉砕する。
この混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し
、押出式造粒機を用いて１４〜３２メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤とした。
、押出式造粒機を用いて１４〜３２メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤とした。
実施例６（粉剤）
本発明化合物２％、珪藻±５％及びクレー９３％を均一
に混合し粉砕して粉剤とした。
に混合し粉砕して粉剤とした。
本発明の除草剤は、水田において、ヒエ類の発芽前又は
発芽後に湛水土壌処理又は茎葉処理することにより、ヒ
エ類をはじめ水田に発生する多くの雑草製防除すること
ができる。
発芽後に湛水土壌処理又は茎葉処理することにより、ヒ
エ類をはじめ水田に発生する多くの雑草製防除すること
ができる。
本発明の除草剤は、有効成分で１０アール当たり０．１
ｇ〜１ｋｇ、好ましくは１ｇ〜４００ｇ施用する。植物
の茎葉に散布処理する場合は、１ｐ ｐ ｍ 〜１０
、 ＯＯＯＰ Ｐ ｍに希釈して施用する。
ｇ〜１ｋｇ、好ましくは１ｇ〜４００ｇ施用する。植物
の茎葉に散布処理する場合は、１ｐ ｐ ｍ 〜１０
、 ＯＯＯＰ Ｐ ｍに希釈して施用する。
また、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する
事もできる。
事もできる。
（発明の効果）
本発明の除草剤は、水田に発生する雑草の中で最も問題
となるヒエ類を有効に防除することカーできる・一方、
稲に対する安全性は極めて高Ｌ’ｓ特に稲が４植えの場
合、従来の除草剤では薬害の危険性が高いのに対し１本
発明除草剤はその危険性は少なく、移植・直播栽培とも
安全に使用することができる。即ち、従来の除草剤と比
べて極めて高いイネ・ヒエ間の選択性を有するものであ
る。
となるヒエ類を有効に防除することカーできる・一方、
稲に対する安全性は極めて高Ｌ’ｓ特に稲が４植えの場
合、従来の除草剤では薬害の危険性が高いのに対し１本
発明除草剤はその危険性は少なく、移植・直播栽培とも
安全に使用することができる。即ち、従来の除草剤と比
べて極めて高いイネ・ヒエ間の選択性を有するものであ
る。
次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。
する。
なお、比較化合物は特公昭６２−５４１０１号公報明細
書に記載の下記化合物を示す。
書に記載の下記化合物を示す。
比較化合物ユ
試験例１
１００ ｃｍ”ポットに水田土壌を充填し、入水。
代掻後、ヒエの種子を播種し、さらに２葉期の水稲苗を
移植して３ｃｍ湛水とした。１１種翌日に実施例３に準
じて調製した水和剤を水で希釈し、水面法こ滴下処還し
た。施用量は表中に有効成分量で示した。調査は薬剤処
理後３０日０に第１表の基準に従い行った。結果は第２
表に示した。
移植して３ｃｍ湛水とした。１１種翌日に実施例３に準
じて調製した水和剤を水で希釈し、水面法こ滴下処還し
た。施用量は表中に有効成分量で示した。調査は薬剤処
理後３０日０に第１表の基準に従い行った。結果は第２
表に示した。
第１表
比較化合物２
第２表
第３表
稲（２）：稲（移植深度＝２ｃ重）
試験例２
１００ｃ醜８ポツトに水田土壌を充填し、入水、代掻後
、ヒエの種子を播種して３ｃｍ湛水とした。
、ヒエの種子を播種して３ｃｍ湛水とした。
ヒエが３菜期に達した時に実施例３に準じて調製した水
和剤を水で希釈し、水面に滴下処理した。
和剤を水で希釈し、水面に滴下処理した。
施用量は表中に有効成分量で示した。調査は薬剤処理後
３００日目第１表の基準に従い行った。結果は第３表に
示した。
３００日目第１表の基準に従い行った。結果は第３表に
示した。
試験例３
１００ ｃａｒ”ポットに水田土壌を充填し、入水、代
掻後、２葉期の水稲苗を移植し３ｃｍ温水とした。移植
後７日目に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で希
釈し水面に滴下処理した。施用量は表中に有効成分量で
示した。調査は薬剤処理後３００日目第１表の基準に従
い行った。結果は第４表に示した。
掻後、２葉期の水稲苗を移植し３ｃｍ温水とした。移植
後７日目に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で希
釈し水面に滴下処理した。施用量は表中に有効成分量で
示した。調査は薬剤処理後３００日目第１表の基準に従
い行った。結果は第４表に示した。
Claims (2)
- （１）Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−〔４−（６−
クロロベンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシ〕プ
ロパンアミド - （２）Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−〔４−（６−
クロロベンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシ〕プ
ロパンアミドを有効成分として含有する除草剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8619589A JPH02264767A (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | Ｎ―（２―メチルフェニル）―２―［４―（６―クロロベンゾチアゾリル―２―オキシ）フェノキシ］プロパンアミド及びこれを有効成分として含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8619589A JPH02264767A (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | Ｎ―（２―メチルフェニル）―２―［４―（６―クロロベンゾチアゾリル―２―オキシ）フェノキシ］プロパンアミド及びこれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02264767A true JPH02264767A (ja) | 1990-10-29 |
Family
ID=13879999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8619589A Pending JPH02264767A (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | Ｎ―（２―メチルフェニル）―２―［４―（６―クロロベンゾチアゾリル―２―オキシ）フェノキシ］プロパンアミド及びこれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02264767A (ja) |
-
1989
- 1989-04-05 JP JP8619589A patent/JPH02264767A/ja active Pending
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