JPH0217589B2 - - Google Patents
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Description
本発明はジスアゾ染料に関するものであり、詳
しくはポリエステル繊維を青色に染色し、諸堅牢
度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅牢度、
また染色時の温度安定性およびPH安定性にすぐ
れ、さらに反応性染料として木綿、羊毛、絹等の
天然繊維を青色に染色し、諸堅牢度特に耐光堅牢
度、洗濯堅牢度等にすぐれたジスアゾ染料に関す
るものである。 本発明のジスアゾ染料は下記一般式〔〕 （式中、Ｘはシアノ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、または低級アルキルスルホニル基を表わ
し、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、Ｚは水素原子、塩素原子
またはメチル基を表わし、R1およびR2は水素原
子、シアノ基、ヒドロキシル基、スルホン酸基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキ
シ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコ
キシカルボニルオキシ基、低級アルキルカルボニ
ルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基または
フエニル基で置換されていてもよい低級アルキル
基、シクロヘキシル基、アルケニル基またはアリ
ール基を表わす。 で示されるジスアゾ染料である。 前示一般式〔〕において、Ｘで表わされるア
ルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基等が挙げられ、アルキルスルホニル基として
はメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基等が挙げられ、Ｙで表わされる
アシルアミノ基としてはアセチルアミノ基、クロ
ロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチ
ルスルホニルアミノ基、クロロプロピオニルアミ
ノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルアミ
ノカルボニルアミノ基等が挙げられ、R1および
R2で表わされる非置換のアルキル基としてはメ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基等が挙げられ、置換アルキ
ル基としてはメトキシエチル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシアルキ
ル基；メトキシエトキシエチル基、エトキシエト
キシエチル基等の低級アルコキシ低級アルコキシ
低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキ
シプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシ
ヘキシル基等のヒドロキシアルキル基；シアノメ
チル基、シアノエチル基等のシアノ低級アルキル
基；スルホメチル基等のスルホ低級アルキル基；
アセチルオキシエチル基等の低級アルキルカルボ
ニルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニル
オキシエチル基等の低級アルコキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基；メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基等の低級アルコ
キシカルボニル低級アルキル基；ベンジルオキシ
カルボニルメチル基等のベンジルオキシカルボニ
ル低級アルキル基；ベンジル基、フエネチル基等
のフエニル置換低級アルキル基等が挙げられ、ア
リール基としてはフエニル基、クロロフエニル
基、メチルフエニル基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 で示されるアミン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるア
ミノチオフエン類とカツプリングさせ、得られた
下記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるモ
ノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｙ、Ｚ、R1およびR2は前記定義に同
じ。） で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、木綿、麻等のセルロース系繊維、絹、羊
毛等の含窒素系繊維、あるいは上記天然繊維とポ
リエステル繊維との混紡品、混織品が挙げられ
る。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
溶性であるので、水性媒質中に溶解させた染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえ
ばよい。例えばポリエステル繊維を染色する場合
は染色浴にギ酸、酢酸、りん酸あるいは硫酸アン
モニウムなどのような酸性物質を添加しPH４〜
７、温度120℃〜200℃の条件で染色すれば堅牢度
のすぐれた染色を施すことができる。また反応性
染料として天然繊維を染色する場合は染色浴に炭
酸ソーダ、珪酸ソーダ、苛性ソーダあるいは重炭
酸ソーダなどのようなアルカリ性物質を添加しPH
９〜13、温度30℃〜80℃の条件で染色すれば堅牢
度のすぐれた染色を施すことができる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5gを水3lに溶解させて染色浴を
調製した。この染色浴にポリエステル繊維100g
を浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な青
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 ｐ―（スルホオキシエチルスルホニル）アニリ
ン26.7gを４％塩酸150ml中に溶解し、この溶液を
２℃に冷却し、ついで2N―亜硝酸ソーダ50mlを
加えた。このとき、温度は５℃を超えないように
した。得られたジアゾニウム塩溶液を、２―アミ
ノ―３―シアノチオフエン12.4gをメタノール124
mlに溶解した溶液中に２℃にて添加して同温度で
２時間撹拌し、析出したモノアゾ化合物を取
後、食塩水で洗滌し乾燥した。このモノアゾ化合
物〔２―アミノ―３―シアノ―５―（ｐ―スルホ
オキシエチルスルホニルフエニルアゾ）チオフエ
ン〕15.0gを酢酸150mlおよびりん酸150mlの混合
物中に加え、ついでこの混合物中に０〜５℃でニ
トロシル硫酸（亜硝酸ソーダ3.5gを97％硫酸20g
に溶解して調製）を徐々に加え、同温度で30分撹
拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液を調製した。
Ｎ―（エチル）―Ｎ―（β―アセトキシエチル）
アニリン10.5gをメタノール200mlに溶解し、氷
200gと水100ml中に添加した。これに前記調製し
たジアゾ液を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、つ
いで25％苛性ソーダを用いてPH５に調製した。析
出したジスアゾ染料を取後、食塩水で洗滌し乾
燥した。本品のλnax（80％アセトン水溶液）は
640nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5gを水3lに溶解させて染色浴を
調製した。この染色浴にポリエステル繊維100g
を浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な青
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（80％アセトン水溶液）は
665nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5gを水3lに溶解させて染色浴を
調製した。この染色浴にポリエステル繊維100g
を浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な青
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（80％アセトン水溶液）は
630nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5gを水3lに分散させて染色浴を
を調製した。この染色浴に木綿ブロード布100g
を浸漬し、40℃で60分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な青
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
および洗濯堅牢度ならびに上記染料の染色時の温
度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（80％アセトン水溶液）は
615nmであつた。 実施例 ５〜26 実施例１と同様な方法により下記表１に示した
染料を用いてポリエステル繊維または天然繊維
（木綿ブロード布、実施例８，９，24〜26）を染
色し同表に示す色調の染色物を得た。
しくはポリエステル繊維を青色に染色し、諸堅牢
度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅牢度、
また染色時の温度安定性およびPH安定性にすぐ
れ、さらに反応性染料として木綿、羊毛、絹等の
天然繊維を青色に染色し、諸堅牢度特に耐光堅牢
度、洗濯堅牢度等にすぐれたジスアゾ染料に関す
るものである。 本発明のジスアゾ染料は下記一般式〔〕 （式中、Ｘはシアノ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、または低級アルキルスルホニル基を表わ
し、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、Ｚは水素原子、塩素原子
またはメチル基を表わし、R1およびR2は水素原
子、シアノ基、ヒドロキシル基、スルホン酸基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキ
シ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコ
キシカルボニルオキシ基、低級アルキルカルボニ
ルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基または
フエニル基で置換されていてもよい低級アルキル
基、シクロヘキシル基、アルケニル基またはアリ
ール基を表わす。 で示されるジスアゾ染料である。 前示一般式〔〕において、Ｘで表わされるア
ルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基等が挙げられ、アルキルスルホニル基として
はメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基等が挙げられ、Ｙで表わされる
アシルアミノ基としてはアセチルアミノ基、クロ
ロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチ
ルスルホニルアミノ基、クロロプロピオニルアミ
ノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルアミ
ノカルボニルアミノ基等が挙げられ、R1および
R2で表わされる非置換のアルキル基としてはメ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基等が挙げられ、置換アルキ
ル基としてはメトキシエチル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシアルキ
ル基；メトキシエトキシエチル基、エトキシエト
キシエチル基等の低級アルコキシ低級アルコキシ
低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキ
シプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシ
ヘキシル基等のヒドロキシアルキル基；シアノメ
チル基、シアノエチル基等のシアノ低級アルキル
基；スルホメチル基等のスルホ低級アルキル基；
アセチルオキシエチル基等の低級アルキルカルボ
ニルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニル
オキシエチル基等の低級アルコキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基；メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基等の低級アルコ
キシカルボニル低級アルキル基；ベンジルオキシ
カルボニルメチル基等のベンジルオキシカルボニ
ル低級アルキル基；ベンジル基、フエネチル基等
のフエニル置換低級アルキル基等が挙げられ、ア
リール基としてはフエニル基、クロロフエニル
基、メチルフエニル基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 で示されるアミン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるア
ミノチオフエン類とカツプリングさせ、得られた
下記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるモ
ノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｙ、Ｚ、R1およびR2は前記定義に同
じ。） で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、木綿、麻等のセルロース系繊維、絹、羊
毛等の含窒素系繊維、あるいは上記天然繊維とポ
リエステル繊維との混紡品、混織品が挙げられ
る。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
溶性であるので、水性媒質中に溶解させた染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえ
ばよい。例えばポリエステル繊維を染色する場合
は染色浴にギ酸、酢酸、りん酸あるいは硫酸アン
モニウムなどのような酸性物質を添加しPH４〜
７、温度120℃〜200℃の条件で染色すれば堅牢度
のすぐれた染色を施すことができる。また反応性
染料として天然繊維を染色する場合は染色浴に炭
酸ソーダ、珪酸ソーダ、苛性ソーダあるいは重炭
酸ソーダなどのようなアルカリ性物質を添加しPH
９〜13、温度30℃〜80℃の条件で染色すれば堅牢
度のすぐれた染色を施すことができる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5gを水3lに溶解させて染色浴を
調製した。この染色浴にポリエステル繊維100g
を浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な青
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 ｐ―（スルホオキシエチルスルホニル）アニリ
ン26.7gを４％塩酸150ml中に溶解し、この溶液を
２℃に冷却し、ついで2N―亜硝酸ソーダ50mlを
加えた。このとき、温度は５℃を超えないように
した。得られたジアゾニウム塩溶液を、２―アミ
ノ―３―シアノチオフエン12.4gをメタノール124
mlに溶解した溶液中に２℃にて添加して同温度で
２時間撹拌し、析出したモノアゾ化合物を取
後、食塩水で洗滌し乾燥した。このモノアゾ化合
物〔２―アミノ―３―シアノ―５―（ｐ―スルホ
オキシエチルスルホニルフエニルアゾ）チオフエ
ン〕15.0gを酢酸150mlおよびりん酸150mlの混合
物中に加え、ついでこの混合物中に０〜５℃でニ
トロシル硫酸（亜硝酸ソーダ3.5gを97％硫酸20g
に溶解して調製）を徐々に加え、同温度で30分撹
拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液を調製した。
Ｎ―（エチル）―Ｎ―（β―アセトキシエチル）
アニリン10.5gをメタノール200mlに溶解し、氷
200gと水100ml中に添加した。これに前記調製し
たジアゾ液を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、つ
いで25％苛性ソーダを用いてPH５に調製した。析
出したジスアゾ染料を取後、食塩水で洗滌し乾
燥した。本品のλnax（80％アセトン水溶液）は
640nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5gを水3lに溶解させて染色浴を
調製した。この染色浴にポリエステル繊維100g
を浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な青
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（80％アセトン水溶液）は
665nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5gを水3lに溶解させて染色浴を
調製した。この染色浴にポリエステル繊維100g
を浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な青
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（80％アセトン水溶液）は
630nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5gを水3lに分散させて染色浴を
を調製した。この染色浴に木綿ブロード布100g
を浸漬し、40℃で60分間染色した後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な青
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
および洗濯堅牢度ならびに上記染料の染色時の温
度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（80％アセトン水溶液）は
615nmであつた。 実施例 ５〜26 実施例１と同様な方法により下記表１に示した
染料を用いてポリエステル繊維または天然繊維
（木綿ブロード布、実施例８，９，24〜26）を染
色し同表に示す色調の染色物を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはシアノ基、低級アルコキカルボニ
ル基、または低級アルキルスルホニル基を表わ
し、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、Ｚは水素原子、塩素原子
またはメチル基を表わし、R1およびR2は水素原
子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、低級ア
ルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカ
ルボニルオキシ基、低級アルキルカルボニルオキ
シ基、ベンジルオキシカルボニル基またはフエニ
ル基で置換されていてもよい低級アルキル基、シ
クロヘキシル基、アルケニル基またはアリール基
を表わす。）で示されるジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10409781A JPS585368A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10409781A JPS585368A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS585368A JPS585368A (ja) | 1983-01-12 |
| JPH0217589B2 true JPH0217589B2 (ja) | 1990-04-20 |
Family
ID=14371610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10409781A Granted JPS585368A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS585368A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6068206A (ja) * | 1983-09-19 | 1985-04-18 | 富士通株式会社 | 自動箱詰装置 |
-
1981
- 1981-07-03 JP JP10409781A patent/JPS585368A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS585368A (ja) | 1983-01-12 |
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