JPS585368A - ジスアゾ染料 - Google Patents

ジスアゾ染料

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JPS585368A
JPS585368A JP10409781A JP10409781A JPS585368A JP S585368 A JPS585368 A JP S585368A JP 10409781 A JP10409781 A JP 10409781A JP 10409781 A JP10409781 A JP 10409781A JP S585368 A JPS585368 A JP S585368A
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JP
Japan
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group
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dye
water
methyl
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JP10409781A
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JPH0217589B2 (ja
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Kiyoshi Himeno
清 姫野
Shuichi Maeda
修一 前田
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Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不発明はジスアゾ染料に関するものであり、峰しくにポ
リニスデル繊維を青色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅
牢度、耐昇華堅牢度、水堅牢度、また染色時の温度安定
性およびpH安定性にすぐれ、さらに反応性染料として
木綿、羊毛、絹等の天然繊維を青色に染色じ、諸堅牢度
特に耐光堅牢度、洗濯堅牢度等にすぐれたジスアゾ染料
に関するものである。
本発明のジスアゾ染料社下記一般式(1)(式中、xF
iシアノ基、アルコキシカルボニル基、またはアルキル
スルホニル基を表わし、Yは水素原子、塩素原子、メチ
ル基またはアシルアミノ基を表わし、2は水素原子、塩
素原子、メチル基、メトキシ基ま友はエトキシ基を表わ
し、R′およびR8は水素原子、置換もしくは非置電・ 換のアルキル基、シクロヘキシル基、アルケニル基また
はアリール基を表わす。)で示されるジスアゾ染料であ
る。
前示一般式(1)において、!で表わされるアルコキシ
カルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙けられ、ア
ルキルスルホニル基トt、C/1ilfルスルホニル基
、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基等が挙げら
れ、Yで表わされるアシルアミノ基としてはアセテルア
イノ基、クロロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
、メチルスルホニルアミノ基、クロロプロビオニルアミ
ノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルアミノカル
ボニルアイノ基等が挙げられ、R1およびR3で表わさ
れる非置換のアルキル基としてはメチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のグロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げら
れ、置換アルキル基としてはメトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシアル
キル基:メトキシエチル基等のフェノキシアルキル基;
ベンジルオキシエテル基、クロロベンジルオキシエテル
JHjの置換されていてもよいアラルキルオキシ低級ア
ルキル基;ヒドロキシエチル基、ビトロキシプロビル基
、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、λ−ヒ
ドロキシー3−メトキシプロピル基等の置換されていて
もよめヒドロキシアルキル基ニジアノメチル基、シアノ
エチル基等のシアノ低級アルキル基;アセチルオキシエ
チル基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプロピ
オニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基等の
置換されていてもよいアシルオキシ低級アルキル基:メ
トキシカルボニルオキシエチル基、メト°キシエトキシ
カルボニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基;カルバモイルメチル基、カルバモ
イルエテル基等のカルバモイル低級アルキル基:メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基:
メトキシエトキシカルボニルメチル基、ペンジルオキシ
カルメニルメテル基等の置換されていてもよいアルコキ
シカルボニル低級アルキル基;ベンジル基、フェネチル
基、クロロベンジル基等の置換されていてもよいアラル
キル基:アリルオキシカルがニルエテル基、アリルオキ
シカルボニルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級
アルキル基:テトラヒド−フルフリル基;コノ為り酸イ
ミドエテル基等のコハク酸イミド低級アルキル基;フタ
ルイミドエチル基等の7タル酸イミド低級アルキル基ニ
ジアノエトキシエチル基、シアノメトキシエチル基勢の
シアノアルコキシ低級アルキル基;クロロエチル基尋の
ノ10ゲノ低級アルキル基:メタンスルホン酸基が挙け
られ、アリール基としてはフェニル基、クロルフェニル
基、メチルフェニル基勢が挙けられる0 前示一般式(11で示されるジスアゾ染料は下記式(1
) %式% で示されるアミン類をジアゾ化し下記式〔曹〕(式中、
Iは前記定義に同じ。)で示されるアミノチオフェン類
とカップリングさせ、得られた下記式(IV) (式中、Xは前記定義に同じ0)で示されるモノアゾ化
合物をジアゾ化し、下記一般式(V)工 (式中、Y、Z、R”およびR3は前記定義に同l)で
示されるアニリン類とカップリングさせるととによって
製造することができる。
本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維トシては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸ドア、4’
−ビス−(ヒト−キシメチル)シフ關ヘキをンとの重縮
合物などよ抄なるポリエステル繊維、木綿、麻等のセル
ロース系繊維、絹、羊毛等の含窒素系繊維、あるいは上
記天然繊維とポリエステル繊維との混紡品、混繊品が挙
けられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、前示一般式(1)で示される染料が水溶性であるので
、水性媒質中に爵解させた染色浴または捺染糊を調製し
、浸染または捺染を行なえばよい。例えばポリエステル
繊維を染色する場合社染色浴にギ酸、酢酸、りん酸ある
いは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加しp
H4I〜7、温度lコO℃〜コoo℃の条件で染色すれ
ば堅牢度のすぐれた染色を施すことができる0ま九反応
性染料として天然繊維を染色する場合は染色浴に炭酸ソ
ーダ、珪酸ソーダ、苛性ソーダあるいは重炭酸ソーダな
どのようなアルカリ性物質を添加しpH5’〜/3、温
度30℃〜lO℃の条件で染色すれば堅牢度のすぐれ友
染色を施すことができる。
また、本発明方法に使用される前示一般式〔■〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般式(1)で示される染料相
互の配合によ抄染色性の向上等、好結果が得られる場合
がある。
次に1本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例/ 下記構造式 で示される染料0.31を水Jtに溶解させて染色浴を
調製した。この染色浴にポリエステル繊維1001を浸
漬し、130℃で40分間染色した後、ソーピンク、水
洗および乾燥を行なりたところ、鮮明な青色の染布が得
られた。得られた染布の射光堅牢度、昇華堅牢度および
水1!    □牢度ならびに上記染料の染色時の温度
安定性、pH安定性は良好であった。
本lI施例で使用した染料は下記のようにして製造し友
p−(スルホオキシエチルスルホニル)アニリンコ4.
71をシー塩酸1zo−中に溶解し、この溶液を一2セ
に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソーダj0−を加えた。
このとき、温度はjuを超えないようにした。得られた
ジアゾニウム塩溶液を、コーアミノー3−シアノチオフ
ェン/コ、+1をメタノールl−弘−に溶解した溶液中
にコ℃にて添加して同温度で2時間攪拌し、析出したモ
ノアゾ化合物をP取後、食塩水で洗滌し乾燥した。この
モノアゾ化合物〔コーアンノーJ−シアノ−3−(p−
スルホオキシエチルスルホニルフェニルアゾ)チオフェ
ン) / LOIを酢酸1zo−およびりんaiizo
−の混合硫酸λ0IIIC溶解して調製)を徐々に加え
、同11&で30分攪拌して、モノツノ化合物のジアゾ
液を―製した。N−(エチル)−M−(β−アセトキシ
エチル)アニリン/ 0.j Iをメタノールコ00−
に溶解し、氷λ001と水100−中に添加した。これ
に前記調製したジアゾ液を加え、O〜ZCで2時間攪拌
し、ついでコj−旬性ソーダを用いてpHjに調整した
。析出したジスアゾ染料をPi彼、食塩水で洗滌し乾燥
した。氷晶のλmaz (I O−ア七トン水溶液)F
i1!14′Onmであった。
実施例コ 下記構造式 %式%(3 で示される染料θ、j jを水3tに溶解させて染色浴
を1111!!シた。この染色浴にポリエステル繊維7
00gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なったところ、鮮明な青色
の染布が得られた。得られ友染布の射光堅牢度、昇華堅
牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安
定性、pH安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例/に準じて製造した。
氷晶のλ  (10−アセトン水溶ax 液)Fij47nmであった。
実施例J 下記構造式 で示される染料0.! Iを水JtK溶解させて染色浴
を調製し走。この染色浴にポリエステル繊維1001を
浸漬し、130℃で40分間染色し九俵、ソーピンク、
水洗および乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が
得られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇華竪牢度およ
び水竪牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、p
11安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例/に準じて製造し良。
氷晶のλ。ax<to−アセトン水溶液)ij4JOn
mであつ九。
実施例1 下記構造式 で示される染料0.r Iを水3tに分散させて染色浴
を調製した。この染色浴に木綿ブロード布1001を浸
漬し、ダ0℃で60分間染色した後、ソーピンク、水洗
および乾燥を行なったと料の染色時の温度安定性、pH
安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製造した。
氷晶のλmax(lrθ%7七トン水ll液)はA/j
nmであった。
た染料を用いてポリエステル繊維または天然繊維(木綿
ブロード布、実施例1.り、−参〜コt)を染色し同表
に示す色調の染色物を得た。
表〜l 一般式

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  一般式 (式中、xはシアノ基、アルコキシカルボニル基、また
    はアルキルスルホニル基を表わし、Yは水系原子、塩素
    原子、メチル基またはアシルアミノ基を表わし、2は水
    素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基または工゛ト
    キシ基を表わし、R1およびR2は水素原子、置換もし
    くは非置換のアルキル基、シクロヘキシル基、アルケニ
    ル基またはアリール基を表わす01)でボさtしるジス
    アゾ呆料。
JP10409781A 1981-07-03 1981-07-03 ジスアゾ染料 Granted JPS585368A (ja)

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JP10409781A JPS585368A (ja) 1981-07-03 1981-07-03 ジスアゾ染料

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JPS585368A true JPS585368A (ja) 1983-01-12
JPH0217589B2 JPH0217589B2 (ja) 1990-04-20

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6068206A (ja) * 1983-09-19 1985-04-18 富士通株式会社 自動箱詰装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS6068206A (ja) * 1983-09-19 1985-04-18 富士通株式会社 自動箱詰装置

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