JPS5838757A - ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関するもの
であり、詳しくはポリエステル繊維を紫色からｔ色に染
色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅
牢度、また染色時の温度安定性およびｐＨ安定性にすぐ
れたジスアゾ染料に関するものである。

本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、下記一般
式ＣＩ） ！ （式中、！は水素原子、塩素原子、ニトロ基、トリフル
オロメチル基またはアルコキシカルボニル基を表わし、
！はシアノ基、アルコキシカルボニル基ま九はカルバモ
イル基を表わし、Ｋはヒドロキシナフチル基、コーメチ
ルインドリル基、コーフェニルインドリル基。

よびＨ１ｉｉ水素原子、アルケニル基、アリール基また
は置換もしくは非置換のアルキル基を表わす。）で示さ
れる水不溶性染料である。

前示一般式〔１〕において、ＸおよびＹで表わされるア
ルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。Ｘけコーヒドロキシーｌ−ナフチル基、弘−
ヒドロキシ−／−す７テル基などのヒドロキシナフチル
基。

−−メチル−３−インドリル基、Ｊ−フェニル−Ｊ−イ
ンドリル基および で示されるカップリング成分の基を表わし、上記ｕｌ　
、Ｒｘ　、Ｒ１、Ｒ４オ！ヒＲ’Ｕ水素ＪＪｊ子、７　
リル基、クロチル基等のアルケニル基、フェニル基、ク
ロロフェニル基、トリル基等のアリール基。

直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数ｌ−弘のアルキル基
、置換アルキル基１例えばメトキシエチル基、エトキシ
エチル基、メトキシエチル基等の低級アルコキシアルキ
ル基；メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエ
チル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基；フェ
ノキシエチル基等のフェノキシアルキル基；ペンジルオ
キシニブル基、クロロベンジルオキシエチル基等の置換
されていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基；ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ
ブチル基、ヒドロキシヘキシル基、コーヒドロキシーＪ
−メトキシプロピル基等の置換されていてもよいヒドロ
キシアルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基等の
シアノ低級アルキル基；アセチルオキシニブル基、クロ
ロアセチルオキシエチル基、クロロプロピ・オニルオキ
シエチル基、　ヘ７ゾイルオキシエテル基等の置換され
ていてもよいアシルオキシ低級アルキル基；メトキシカ
ルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシカルボニル
オキシエテル基等のアルコキシカルボニルオキシ低級ア
ルキル基；カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル
基等のカルバモイル低級アルキル基；メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシエ
トキシカルボニルメチル基、ペンジルオキシカルポニル
メテル基等の置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル低級アルキル基：ベンジル基、フェネチル基、クロロ
ベンジル基等の置換されていてもよいアラルキル基、ア
リルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニ
ルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アルキル基
；テトラヒドロフルフリル基；コハク酸イミドエテル基
等のコハク酸イミド低級アルキル基；フタルイミドエチ
ル基等の７タル酸イミド低級アルキル基；シアノエトキ
シエテル基、シアノメトキシエチル基等のシアノアルコ
キシ低級アルキル基；クロロエテル基等のハロゲン化低
級アルキル基などを表わす。

前示一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ染料は下記式［［
１］ （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるアミン類を
ジアゾ化し下記式〔璽〕 （式中、Ｙｉｊ前記定義に同じ。）で示されるアミノチ
オフェン類とカップリングさせ、得られ九下記式〔１■
〕 Ｘ （式中、ＩおよびＹＦｉ前配定配定義じ。）で示される
モノアゾ化合物をジアゾ化し１式〔ｖ〕Ｋ−Ｈ１１＠５
ｅｌｌｓ・〔■〕 （式中、には前記定義に同じ。） で示されるカップリング成分とカップリングさせる仁と
によって製造することができる。

本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維としてＦｌ
、ポリエチレンテレ７タレート、テレフタル酸と１．餌
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙げられる。

本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、前示一般式（１）で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法により。

分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分
散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染
を行なえばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キャ
リヤー染色法、−サーモゾル染色法などの通常、の染色
処理法を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その
混紡品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。そ
の際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれば
、さらに好結果が得られる。

また９本発明方法に使用される前示一般式〔１〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般弐　　′〔Ｉ〕で示される
染料相互の配合によシ染色性の向上等、好結果が得られ
る場合がある。

次に１本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。

実施例１ 下記構造式 （３ ％式％ で示される染料０．ｌｆを、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エ
ステｆｉｔコｔを含む水３ｔに分散させた染色浴にポリ
エステル繊維１００１を浸漬し、ｔｉｏＣでｔｏ分間抜
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったとこ
ろ、鮮明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度５ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は良好であった。

本実施例で使用し友染料社下記のようにして製造した。

アニリンタ、Ｊ　ｆを７チ塩酸／すＯｙｄ中に溶解し、
この溶液をコＣに冷却し、ついで−Ｎ−亜硝酸ソーダナ
θｗｒｌを加えた。このとき温度はｊＣを超えないよう
にした。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液をコー
アミノー３−シアノチオフェンｌコｌ　ｙをメタノール
−〇０肩ｌに溶解した溶液中にコＣにて添加し、同温度
で１時間攪拌し、析出したモノアゾ化合物を枦取後、水
洗して乾燥した。このモノアゾ化合物（コープミノ−３
−シアノーナーフエニルアゾテオフエン）　／　／、ｌ
ｆ　ｆを酢酸ｔｉａａｌおよびりん酸／／４ｔｗｌの混
合物中に加え、つ−でこの混合物中に０〜ｊＣでニトロ
シル硫＃（亜硝酸ソーダ３、！ｔ　ｆを９７チ硫酸２０
９に溶解して調製）を徐々に加え、同温度で３Ｑ分攪拌
して、モノアゾ化合物のジアゾ液をＶ＠製した。

Ｎ−（メトキシカルボニルエチルテトラヒドロキノリン
／　／、Ｏｆをメタノールλθσ１に溶解し、氷λ００
ｆと水１０θゴ中に添加した。

これに前記で調製したジアゾ液を加え、θ〜ｊＣで１時
間攪拌し、析出したジスアゾ染料をｐ砲後、水洗して乾
燥した。本品のλｍａｘ　（アセトン）は４にｏ　ｎｒ
ｎであった。

実施例−〜９ｔｔ 実施例／に準じて製造した表−７〜表−６２載のジスア
ゾ染料を用いて実施例１と同様の方法によりポリエステ
ル線維の染色を行なった。

得られた染布の色調および使用したジスアゾ染料のλＷ
ａＸ　（アセトン）を表−７−表−６に示した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、ＸＦｉ水素原子、塩素原子、ニトロ基、トリフ
   ルオロメチル基またはアルコキシカルボニル基を表わし
   、Ｙ＃まシアノ基、アルコキシカルボニル基またはカル
   バモイル基を表わし、！はヒドロキシナフチル基、コー
   メテルイントリル基、−一フェニルインドリル基、およ
   びＲ１は水素原子、アルケニル基、アリール虞または置
   換もしくは非置換のアルキル基を表わす。）で示される
   ポリエステル繊維用ジスアゾ染料。