JPH02178282A - ジアザビシクロアルカン誘導体 - Google Patents
ジアザビシクロアルカン誘導体Info
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- JPH02178282A JPH02178282A JP63335159A JP33515988A JPH02178282A JP H02178282 A JPH02178282 A JP H02178282A JP 63335159 A JP63335159 A JP 63335159A JP 33515988 A JP33515988 A JP 33515988A JP H02178282 A JPH02178282 A JP H02178282A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未記載の新規な化合物であるジアザビシク
ロアルカン誘導体に関する０本発明の化合物は、脳機能
改善作用、脳代謝賦活作用及び抗老人性痴呆作用を有す
る。
ロアルカン誘導体に関する０本発明の化合物は、脳機能
改善作用、脳代謝賦活作用及び抗老人性痴呆作用を有す
る。
（従来の枝術）
近年、高齢化に伴ない老年性痴呆患者の増加が著しくな
り、医学的のみならず社会的にも深刻な問題となりつつ
ある。これらの状況下、種々の抗痴呆薬が研究、開発さ
れているが、充分な効力を有する化合物は見出されてい
ない。
り、医学的のみならず社会的にも深刻な問題となりつつ
ある。これらの状況下、種々の抗痴呆薬が研究、開発さ
れているが、充分な効力を有する化合物は見出されてい
ない。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的はこのような老年性痴呆に対する治療剤、
即ち脳機能改善剤及び脳代謝賦活・保護剤として極めて
有用な新規なジアザビシクロアルカン誘導体を提供する
二とにある。
即ち脳機能改善剤及び脳代謝賦活・保護剤として極めて
有用な新規なジアザビシクロアルカン誘導体を提供する
二とにある。
（課足を解決するための手段）
本発明は一般式
（式中、Ｒ１は置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子を有してもよい７工ニル基及び
チアゾリル基、フリル基を示し、Ｒ２は酸素原子又は硫
黄原子を示す０輪は３又は４、ｎは１又は２である。）
で表わされるジアザビシクロアルカン誘導体に係る。
ルキル基、ハロゲン原子を有してもよい７工ニル基及び
チアゾリル基、フリル基を示し、Ｒ２は酸素原子又は硫
黄原子を示す０輪は３又は４、ｎは１又は２である。）
で表わされるジアザビシクロアルカン誘導体に係る。
本発明においてＲ１で示されるフェニル基の置換基とし
ての低級アルコキシ基とは、炭素数１〜Ｇの直鎖状ある
いは分枝状のアルコキシ基を意味し、例えばメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、インブトキシ、ｔ−プトキシ、ヘキシルオキシ基
等を、又低級アルキル基とは炭素数１〜６の直鎖状ある
いは分枝状のアルキル基を意味し、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、１−ブチル、ヘキシル基等を、ハロゲン原子とし
ては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が例示できる。
ての低級アルコキシ基とは、炭素数１〜Ｇの直鎖状ある
いは分枝状のアルコキシ基を意味し、例えばメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、インブトキシ、ｔ−プトキシ、ヘキシルオキシ基
等を、又低級アルキル基とは炭素数１〜６の直鎖状ある
いは分枝状のアルキル基を意味し、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、１−ブチル、ヘキシル基等を、ハロゲン原子とし
ては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が例示できる。
本発明におけるジアザビシクロアルカン誘導体（１）は
例えば次の反応工程式に従い合成される。
例えば次の反応工程式に従い合成される。
ａ）ジアザビンクロアルカノン
ｂ）ジアザビシクロアルカンチオン
（式中Ｒ＋、ＩＩ、 ｎは前記に同じ、Ｒ３はメチル又
はエチル基） 即ち、一般式 （式中Ｒ２、論、ｎは前記に同じ）で設わさ技るり７ザ
ビシクロフルカノン又はジアザビシクロアルカンチオン
と、一般式 （式中Ｒ１は前記に同じ）で表わされる酸塩化物を溶媒
中で反応させることにより、好ましくは塩基の存在下で
反応させることにより製造される。
はエチル基） 即ち、一般式 （式中Ｒ２、論、ｎは前記に同じ）で設わさ技るり７ザ
ビシクロフルカノン又はジアザビシクロアルカンチオン
と、一般式 （式中Ｒ１は前記に同じ）で表わされる酸塩化物を溶媒
中で反応させることにより、好ましくは塩基の存在下で
反応させることにより製造される。
一般式（５）で表わされる化合物のうち、ノアザビシク
ロアルカノン〔一般式（３）〕は次の様にして合成され
る。即ち、一般式 （式中−１ｎは前記に同じ）で表わされる２−（ｔ −
７ミノフルキル）ピペリジン又は２−（Ｃ−７ミノアル
キル）ピロリノンと過剰の炭酸ツメチル又は炭酸ジエチ
ルを無溶媒で加熱還流させた後、減圧下で過剰の炭酸ジ
メチル又は炭酸ジエチルを留去して得られる残渣を更に
加熱する。冷却して得られる固体に適当な溶媒、例えば
ジエチルエーテルを加え洗浄後、再結晶することにより
、目的とするノ７ザビンクロアルカノンが得られる。
ロアルカノン〔一般式（３）〕は次の様にして合成され
る。即ち、一般式 （式中−１ｎは前記に同じ）で表わされる２−（ｔ −
７ミノフルキル）ピペリジン又は２−（Ｃ−７ミノアル
キル）ピロリノンと過剰の炭酸ツメチル又は炭酸ジエチ
ルを無溶媒で加熱還流させた後、減圧下で過剰の炭酸ジ
メチル又は炭酸ジエチルを留去して得られる残渣を更に
加熱する。冷却して得られる固体に適当な溶媒、例えば
ジエチルエーテルを加え洗浄後、再結晶することにより
、目的とするノ７ザビンクロアルカノンが得られる。
一般式（５）で表わされる化合物のうち、ジアザビシク
ロアルカンチオン〔一般式（４）〕は例えば次の様にし
て合成される。即ち、Ｊ、ＩＩ。
ロアルカンチオン〔一般式（４）〕は例えば次の様にし
て合成される。即ち、Ｊ、ＩＩ。
Ｑ ｏｇｅｒｔｙらの文献ジャーナルイン メゾインナ
ルケミストリー［Ｊ ｏｕｒｎａｌ ｏｒ Ｍｅｄ
ｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙｅ ｔ４． ８７８
（１９〕１）】の方法を利用して、一般式（２）で表わ
されるアミンと二硫化炭素との反応で合成できる。
ルケミストリー［Ｊ ｏｕｒｎａｌ ｏｒ Ｍｅｄ
ｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙｅ ｔ４． ８７８
（１９〕１）】の方法を利用して、一般式（２）で表わ
されるアミンと二硫化炭素との反応で合成できる。
化合物（５）と化合物（６）の割合は、化合物（５）１
モルに対し化合物（６）を０．５〜２モル、好ましくは
等モル使用する。塩基としては、トリエチルアミン、ピ
リジン等が例示できる。使用する塩基の量は化合物（６
）に対し、０．５〜２倍モル量、好ましくは等モル−量
である。
モルに対し化合物（６）を０．５〜２モル、好ましくは
等モル使用する。塩基としては、トリエチルアミン、ピ
リジン等が例示できる。使用する塩基の量は化合物（６
）に対し、０．５〜２倍モル量、好ましくは等モル−量
である。
用いられる溶媒としては、反応に関快しないものであれ
ば特に制限はなく、一般にエチルエーテル、テトラヒド
ロ７ラン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素Ｍ、ベンゼン、トルＪ、ン等の
芳香＃ｃ炭化水素類、Ｎ、Ｎ〜ツメチルホルムアミド等
の非プロトン性極性溶媒が使用できる０反応温度は０〜
１５０℃、好ましくは３０〜７０℃である０反応時間は
１〜２４時間で、好ましくは２〜１０時間である。
ば特に制限はなく、一般にエチルエーテル、テトラヒド
ロ７ラン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素Ｍ、ベンゼン、トルＪ、ン等の
芳香＃ｃ炭化水素類、Ｎ、Ｎ〜ツメチルホルムアミド等
の非プロトン性極性溶媒が使用できる０反応温度は０〜
１５０℃、好ましくは３０〜７０℃である０反応時間は
１〜２４時間で、好ましくは２〜１０時間である。
本発明の化合物は公知の方法、例えば抽出、濃縮、蒸留
、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により精製、分
離することができる。
、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により精製、分
離することができる。
本発明化合物は医薬として、特に知能！ｌＩ弱又は神ｙ
ｉＷ弱、記憶喪失、老人症又は知力疲労及びアルツハイ
マー型痴呆の治療に用いることができるばかりでな（、
その他の脳機能改善剤や脳代謝賦活・保護剤として有用
である。
ｉＷ弱、記憶喪失、老人症又は知力疲労及びアルツハイ
マー型痴呆の治療に用いることができるばかりでな（、
その他の脳機能改善剤や脳代謝賦活・保護剤として有用
である。
（実 施 例）
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
又本実施例で合Ｊ＆された化合物を第１表にまとめで示
す、尚、表の元素分析において」二段が分析値、下段が
理論値を示す。
す、尚、表の元素分析において」二段が分析値、下段が
理論値を示す。
実施例１
２−（２−アミ／エチル）ピロリノン〔Ｗ。
Ｓ ａ！＋ｕｅｔｔ、 Ｈ、Ｒａｐｏｐｏｒｔ、
Ｊ ｏｕｒｎａｌ ｏｆＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ＋ ８４．
２２６６（１９６２） ３２２ｇ（１９３ミリモル）に
炭酸ジエチル２００ｍ１を加え、１３５°Ｃの油浴上で
２４時間還流した後、減圧下で過剰の炭酸ジエチルを留
去した。残渣を更に１時間加熱した後、冷却した。得ら
れた固体にエーテル０．３１を加え固体を粉砕した後、
充分！ｊｔ４１した。不溶物を枦果後、エーテルで洗浄
した。固体をエーテル０．３１に再び懸濁し、加熱還流
した。
Ｊ ｏｕｒｎａｌ ｏｆＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ＋ ８４．
２２６６（１９６２） ３２２ｇ（１９３ミリモル）に
炭酸ジエチル２００ｍ１を加え、１３５°Ｃの油浴上で
２４時間還流した後、減圧下で過剰の炭酸ジエチルを留
去した。残渣を更に１時間加熱した後、冷却した。得ら
れた固体にエーテル０．３１を加え固体を粉砕した後、
充分！ｊｔ４１した。不溶物を枦果後、エーテルで洗浄
した。固体をエーテル０．３１に再び懸濁し、加熱還流
した。
これに少量の塩化メチレンを加え溶解した後、氷冷下で
再結晶した。沈殿を枦集後、少量のエーテルで洗浄した
後、減圧乾燥し、ヘキサハイドロピｏ ａ （＋、２
ｃｌｌピリミジン１（１２Ｈ）−オン１４，８．（収
率５５％）を得た（融点１２３〜１２４℃）。
再結晶した。沈殿を枦集後、少量のエーテルで洗浄した
後、減圧乾燥し、ヘキサハイドロピｏ ａ （＋、２
ｃｌｌピリミジン１（１２Ｈ）−オン１４，８．（収
率５５％）を得た（融点１２３〜１２４℃）。
上記で得られたヘキサハイドロピロロ［１，２−ｃｌピ
リミジン−１（＋２１１）−オン１．６げ（１１，４ミ
リモル）とｐ−メトキシベンゾイルクロリド１．９５ｇ
（１１，４ミリそル）を乾燥塩化７チレン３０幡ｌに溶
解した。これを冷却下攪拌しながら、これに乾燥トリエ
チルアミン１．３９ビ（１３，７ミリモル）を乾燥塩化
メチレン５ｒａｌに溶解した溶液をゆっくり滴下した。
リミジン−１（＋２１１）−オン１．６げ（１１，４ミ
リモル）とｐ−メトキシベンゾイルクロリド１．９５ｇ
（１１，４ミリそル）を乾燥塩化７チレン３０幡ｌに溶
解した。これを冷却下攪拌しながら、これに乾燥トリエ
チルアミン１．３９ビ（１３，７ミリモル）を乾燥塩化
メチレン５ｒａｌに溶解した溶液をゆっくり滴下した。
室温で３０分間攪拌した後、３時間加熱還流した。冷却
後、水１（ｋｌを加え５分間攪拌した後、酢酸エチル０
．２５１を加えた。有機層を水、飽和重曹水、水、飽和
食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水
した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマドグ５フイー（溶出溶媒：酢酸エチル）で精製し
、目的物を集めた。溶媒を減圧下で留去した残渣をエタ
ノール／ヘキサンより再結晶し、目的物のヘキサハイド
ロピロロ［１，２−ｃ］ビリミノン−２（４−７トキシ
ベンゾイル）−１（１２Ｈ）−オンｚ、 １０ｇ（収率
６７．２％）を得た。融点、元素分析値を第１表に示す
。
後、水１（ｋｌを加え５分間攪拌した後、酢酸エチル０
．２５１を加えた。有機層を水、飽和重曹水、水、飽和
食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水
した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマドグ５フイー（溶出溶媒：酢酸エチル）で精製し
、目的物を集めた。溶媒を減圧下で留去した残渣をエタ
ノール／ヘキサンより再結晶し、目的物のヘキサハイド
ロピロロ［１，２−ｃ］ビリミノン−２（４−７トキシ
ベンゾイル）−１（１２Ｈ）−オンｚ、 １０ｇ（収率
６７．２％）を得た。融点、元素分析値を第１表に示す
。
実施例２〜６
実施例１と同様にして化合物２〜６を得た。分析結果を
第１表に示す。
第１表に示す。
実施例７
原料として一般式（３）の−二３、ｒ＋＝１の化合物を
用い、実施例１と同様にして化合物７を得た。
用い、実施例１と同様にして化合物７を得た。
分析結果を第１表に示す。
実施例８
原料として一般式（３）の（至）＝４．１１＝１の化合
物をｍい、実施例１と同様にして化合物８を（：Ｐな６
分析結果を第１表に示す。
物をｍい、実施例１と同様にして化合物８を（：Ｐな６
分析結果を第１表に示す。
実施例９
原料として一般式（３）のｍ＝４、ｎ＝２の化合物を用
い、実施例１と同様にして化合物９を得た。
い、実施例１と同様にして化合物９を得た。
分析結果を第１表に示す。
実施例１０
２−（２−７ミノエチル）ピロリジン３．Ｏｇを乾燥ピ
リジン２０誦Ｚに溶解し、室温下で攪拌した。これに二
硫化炭素３．２ｇをゆっくり滴下した後、室温で５時間
撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、残渣にエーテル
１２を加え還流した。熱時に１遇した１液に、ヘキサン
２１を加えた後、水冷再結晶し、ヘキサハイドロピロロ
（１，２−ｃｌｌピリジン−１（１２１１）−チオン１
．７４ｇ（収率４３％）を得た（融点１２９〜１３１℃
）。
リジン２０誦Ｚに溶解し、室温下で攪拌した。これに二
硫化炭素３．２ｇをゆっくり滴下した後、室温で５時間
撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、残渣にエーテル
１２を加え還流した。熱時に１遇した１液に、ヘキサン
２１を加えた後、水冷再結晶し、ヘキサハイドロピロロ
（１，２−ｃｌｌピリジン−１（１２１１）−チオン１
．７４ｇ（収率４３％）を得た（融点１２９〜１３１℃
）。
上記で得られたヘキサハイドロピロロ（１，２−ｃｌｌ
ビリンン−１−チオン１．７８．（１１，５ミリモル）
とｐ−ノトキシベンゾイルクロリド１．９ｈ（１１，５
ミリモル）を乾燥塩化メチレン５０ｗ１中、トリエチル
アミン１．９１ｇ（１３，８ミリモル）存在下で２３時
間還流した。
ビリンン−１−チオン１．７８．（１１，５ミリモル）
とｐ−ノトキシベンゾイルクロリド１．９ｈ（１１，５
ミリモル）を乾燥塩化メチレン５０ｗ１中、トリエチル
アミン１．９１ｇ（１３，８ミリモル）存在下で２３時
間還流した。
実施例１と同様に処理して目的物のヘキサハイドロピロ
ｔｙ （１，２−ｃｌｌピリジン−２−（４−メトキシ
ベンゾイル）−１（１２Ｈ）−チオン２，１２ｇ（収率
６３％）を得た。融点、元素分析値を第１表に示す。
ｔｙ （１，２−ｃｌｌピリジン−２−（４−メトキシ
ベンゾイル）−１（１２Ｈ）−チオン２，１２ｇ（収率
６３％）を得た。融点、元素分析値を第１表に示す。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１は置換基として低級アルコキシ基、低級
アルキル基、ハロゲン原子を有してもよいフエニル基及
びチアゾリル基、フリル基を示し、Ｒ＾２は酸素原子又
は硫黄原子を示す。ｍは３又は４、ｎは１又は２である
。）で表わされるジアザビシクロアルカン誘導体。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63335159A JP2585086B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | ジアザビシクロアルカン誘導体 |
| DE68921470T DE68921470T2 (de) | 1988-12-28 | 1989-12-27 | Diazabicycloalkan-derivate. |
| EP90901005A EP0406439B1 (en) | 1988-12-28 | 1989-12-27 | Diazabicycloalkane derivatives |
| KR1019900701912A KR920008823B1 (ko) | 1988-12-28 | 1989-12-27 | 디아자비시클로알칸 유도체 |
| AU48308/90A AU626972B2 (en) | 1988-12-28 | 1989-12-27 | Diazabicycloalkane derivatives |
| PCT/JP1989/001316 WO1990007509A1 (fr) | 1988-12-28 | 1989-12-27 | Derives de diazabicycloalcane |
| US07/566,456 US5068235A (en) | 1988-12-28 | 1989-12-27 | Diazabicycloalkane derivative |
| AT90901005T ATE119161T1 (de) | 1988-12-28 | 1989-12-27 | Diazabicycloalkan-derivate. |
| ES90901005T ES2071814T3 (es) | 1988-12-28 | 1989-12-27 | Derivados de diazabicicloalcanos. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63335159A JP2585086B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | ジアザビシクロアルカン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02178282A true JPH02178282A (ja) | 1990-07-11 |
| JP2585086B2 JP2585086B2 (ja) | 1997-02-26 |
Family
ID=18285428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63335159A Expired - Fee Related JP2585086B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | ジアザビシクロアルカン誘導体 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5068235A (ja) |
| EP (1) | EP0406439B1 (ja) |
| JP (1) | JP2585086B2 (ja) |
| KR (1) | KR920008823B1 (ja) |
| AT (1) | ATE119161T1 (ja) |
| AU (1) | AU626972B2 (ja) |
| DE (1) | DE68921470T2 (ja) |
| ES (1) | ES2071814T3 (ja) |
| WO (1) | WO1990007509A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60006145T2 (de) * | 1999-07-30 | 2004-06-09 | Zenyaku Kogyo K.K. | Azaindolizinon-derivate und agenzien zur verbesserung der kognitiver fähigkeiten,die dieselben als aktive inhaltstoffe enthalten |
| DE60203007T2 (de) * | 2001-06-01 | 2005-07-07 | Neurosearch A/S | Heteroaryl-diazabicycloalkanderivaten als cns-modulatoren |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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