JPH02183259A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関するものである。

〔従来技術〕

従来、電子写真感光体には、セレン、酸化亜鉛及び硫化
カドミウム等の無機光導電性材料が広（使用されている
が、近年有機光導電性材料を用いる研究が活発に行われ
て来ている。電子写真感光体に要求される基本的な特性
としては、■）暗所においてコロナ放電等により適当な
電位に帯電されること、２）暗所における帯電保持率が
よいこと、３）光の照射により速やかに電荷を放電する
こと、４）光の照射後の残留電位が少ないこと等が挙げ
られる。

従来の無機光導電性材料を用いた電子写真感光体は、基
本的な特性はある程度備えているけれども成膜性が困難
である、可撓性が悪い、製造コストが高い、など製造上
の問題を抱えている。

これに対して有機光導電性材料は、軽量で成膜性及び可
撓性に優れ、製造コストが低い等の利点を有しており、
近年では、有機光導電性材料を用いた電子写真感光体が
多く提案され実用化されている。

有機光導電性材料の代表的なものとしては、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマーは無機
光導電性材料に比べ、軽量性、成膜性などの点では優れ
ているが、感度、耐久性、環境変化による安定性及び機
械的強度等の点て劣っているため実用化が困難であった
。また、米国特許第４，１５０，９８７号公報などに開
示のヒドラゾン化合物、米国特許第３，８３７，８５１
号公報などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特
開昭５１−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９
号公報などに記載の９−スチリルアントラセン化合物な
どの低分子の有機光導電体が提案されている。この様な
低分子の有機光導電体は、使用するバインダーを適当に
選釈することによって、有機光導電性ポリマーの分野で
問題となっていた成膜性の欠点を解消できる様になった
が、感度の点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造型の感光層が提案された
。この積層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視
光に対する感度、電荷保持力１表面強度などの点で改善
できるようになった。

この中でも、電荷輸送物質としては、これまで多くの有
機化合物があげられている。例えば特開昭５２−７２２
３１号公報のピラゾリン化合物、米国特許８４２，４３
１号公報及び特開昭５５−５２０６３号アミン化合物、
特開昭５４−１５１９５５号公報及び特開昭５８−１９
８０４３号公報のスチルベン化合物などが知られている
。

また、特開昭５４−５９１４２号、特開昭６１−２８３
３４１号及び特開昭６３−５８４５１号公報に記載のカ
ルバゾール化合物も電荷輸送物質として報告されている
。

しかしながら、従来の低分子有機化合物を電荷輸送物質
に用いた電子写真感光体では感度、特性が必らずしも十
分でなく、また、繰り返し帯電及び露光を行った際には
明部電位と暗部電位の変動が大きくいまだ改善すべき点
がある。

〔発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、従来の感光体のもつ種々の欠点を解消
した電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、製造が容易で、且つ比較的安価で
耐久性に優れた電子写真感光体を提供することにある。

〔問題を解決するための手段〕

本発明は、導電性支持体上に感光層を有する電子写真感
光体において、感光層が下記一般式〔■〕で示される化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体である
。

式中、ＲＩ　ｒ　　Ｒ２＋　　Ｒ３およびＲ４は、アル
キル基　アラルキル基、アリール基またはへテロ環基を
示す。アルキル基としては、メチル、エチル。

プロピル、ブチル等が挙げられ、アラルキル基としては
、ベンジル、フェネチル等が挙げられ、アリール基とし
ては、フェニル、ジフェニル、ナフチル等が挙げられ、
ヘテロ環基としては、ピリジル　キノリル、カルバゾリ
ル、チエニル、フリル等が挙げられる。Ｒ６は水素原子
、アルキル基、アラルキル基、アリール基またはへテロ
環基を示す。

これらの基の具体例は前記と同じである。

Ｒ１−Ｒ５の示す基は、いずれも置換基を有してもよく
、これらの置換基としては、ヒドロキシル基、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル
、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、フェニル
、ジフェニル、ナフチル等のアリール基、フェニルオキ
シ等のアリールオキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ。

シアニジルアミノ等の置換アミン基、ニトロ基、シアノ
基又はアセチル、ベンゾイル等のアシル基などが挙げら
れる。

さらに本発明では、Ｒ３−Ｒ６のうち少なくとも１個は
アリール基である。

これらの中でもＲ，−Ｒ４のいずれか１個、さらにはＲ
１とＲ３、特にはＲ，、Ｒ２，Ｒ３およびＲ４のすべて
がアリール基であれば、電子写真特性上さらに良好なも
のとなる。

以下に一般式〔Ｉ〕で示される化合物についてその代表
例を挙げる。

（以屓１余百；） 次に前記化合物の合成例を示す。

（化合物例Ｎｏ、　３の合成法） ３．６−シアミツ−Ｎ−エチルカルバゾール３ｇ　（１
３゜３ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン３０ｇ　（１４７ｍ
ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム１２．５ｇ　（９０，６ｍ
ｍｏｌ）、及び銅粉５ｇを撹拌上加熱環流を１０時間行
った。放冷後吸引濾過し、濾液を減圧下でヨードベンゼ
ンを除去した。残留物にメタノールを加え、結晶を析出
させ、その粗結晶をシリカゲルカラムで分離精製を行い
、目的化合物（３）を４．２ｇ得た（収率５９゜７％）
。徹点は２１９．４〜２２０．５℃であった。元素分析
はＣ３ａＨ３＋Ｎ３として下記の通りであった。

計算値％　　実測値％ Ｃ８６，１７８６，１５ Ｈ５，９０５，９１ Ｎ　　　７．９３　　　７．９４ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示した
。

上記の通り、この化合物は１回の反応で得ることができ
、安価に製造できるものである。

なお、合成側以外の化合物についても、同様な手法で合
成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
として前記一般式で示される化合物を用いることができ
る。

電荷輸送層は、前記の一般式で示される化合物と結着剤
とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布し、乾燥せし
めることにより形成させることが好ましい。ここに用い
る結着剤としては、例えばボリアリレート樹脂、ポリス
ルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、アクリロ
ニトリル樹脂。

メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フ
ェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アル
キド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるいは共
重合体樹脂例えばスチレン−ブタジェンコポリマー、ス
チレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−マレ
イン酸コポリマーなどを挙げることができる。また、こ
のような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカルバゾー
ル。

ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と電荷輸送物質との配合割合は、結６剤１０
０重量部当り電荷輸送物質をｌＯ〜５００重ｆｉｌとす
ることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。

一般的には、５μｍ〜４０μｍであるが、好ましい範囲
は１０μｍ〜３０μｍである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスル
ホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルナどのエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム
、塩化メチレン。

ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンな
どの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどの芳香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、マイヤーバーコーティン
グ法、ブレードコーティング法などのコーティング法を
用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は、−船釣には３０℃〜２００℃の
温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送風下
で行なうことが好ましい。

電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させて用いること
もできる。例えば、ジフェニル、ｍ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイル、グラ
フト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボン類など
の表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘
導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ｎｉ錯体、１，
４−ジアザビンクロ［２，２，２］オクタンなどの酸化
防止剤などを挙げることができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレンテルル、
アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリリ
ウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系染
料、チアシアニン系染料。

キノシアニン系染料、アズレニウム系染料等のカチオン
染料、スクバリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔料
、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔
料、ピラントロン系顔料等の多環キノン顔料、インジゴ
系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料等の有機の電荷
発生物質から選ばれた材料を用いることができる。

本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、特にアゾ
顔料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料
の代表的構造例を以下に示す。

アゾ顔料の一般式として、下記のように中心骨格をＡ１ Ａ÷Ｎ　＝　Ｎ　　Ｃｐ　）　ｎ カプラ一部分をＣｐとして表わせば（ここでｎ＝２゜ｏ
ｒ３）、まずＡの具体例としては次のようなものが挙げ
られる。

ｐ′ また、Ｃｐの具体例としては Ｃｐ−３ （Ｒ：アルキル、アリール等） 等が挙げられる。これら中心骨格Ａ及びカプラーＣｐは
適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。上記結着剤としては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、また、ボリルＮ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビスフェ
ノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂
、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリ
コールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化
メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロル
エチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができ
る。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは０．０１μ
ｍｘ１４ｍの膜厚をもつｒ’、’ｉ膜層とすることが好
ましい。このことは、入射光ＪＩｉの大部分が電荷発生
層で吸収されて、多くの電荷キャリアを生成すること、
さらに発生した電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ
）により失活することなく電荷輸送層に注入する必要が
あることに帰因している。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電性支持体の上に設けられる。

導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレスなどを用いることができ、その他にアルミニ
ウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸
化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被
膜形成された層を有するプラスチック、導電性粒子（例
えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜
鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダ
ーとともにプラスチック又は前記金属支持体の上に被覆
した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した
支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用
いることができる。

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマーポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。

下引層の膜厚は、０．１μｍ〜５μｍ、好ましくは０．
５μｍ〜３μｍが適当である。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
、米国特許第３，５５４，７４５号、同第３，５６７゜
４３８号、同第３，５８６，５００号公報などに開示の
ピリリウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウ
ム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム
染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染
料などの光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても
用いることができる。

また、別の°具体例では、米国特許第３，６８４，５０
２号公報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジ
アリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を
増感剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例
えば４−［４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェ
ニル］−２，６−シフエニルチアピリリウムバークロレ
ートとポリ（４，４’　−イソプロピリデンジフェニレ
ンカーボネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１．１−
ジクロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２
−　トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼ
ン、１．２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに
非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、２
，２．４トリメチルベンゼン、リグロインを加えること
によって粒子状共晶錯体として得られる。この具体例に
おける電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコポ
リマー　シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−
アクリロニトリルコポリマースチレン−アクリロニトリ
ルコポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマ
ー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート
、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリエステル類、
セルロースエステル類などを結着剤として含有すること
ができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また、繰り返し帯電および露光を行ったときの
明部電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ 下記構造式 で示されるジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（ブチラ
ール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１００ｍ
１に溶解した液とともにサンドミルで２４時間分散し塗
工液を調製した。

この塗工液をアルミンート上に乾燥膜厚が０．２μｍと
なる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を形成した。

次に電荷輸送物質として前記例示化合物Ｎα（２）ｌｏ
ｇとポリカーボネート樹脂（重量平均分子ｆｉ２０００
０）１０ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し、この
溶液を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し乾燥
膜厚が２０μｍの電荷輸送層を設は電子写真感光体を作
製した。

この様にして作製した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−３Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度２０ｊ！ｕｘで露光し帯電特性を
調べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖ　Ｏ）と１秒間暗減衰
させた時の電位（■１）を各に減衰するに必要な露光ｆ
ｆ１（Ｅ％）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作製した感光体をＰＰ
Ｃ複写機（ＮＰ−３５２５：キヤノン製）の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で５０００枚複写を行
ない、初期と５０００枚複写後の明部電位（ＶＬ）及び
暗部電位（ＶＤ）の変動を測定した。なお、初期のＶ。

とｖＬは各々−７００Ｖ、　−２００Ｖとなる様に設定
した。その結果を以下に示す。

第　　　１　　　表 実施例２〜１０．比較例１〜２ この各実施例においては、前記実施２例１で用いた電荷
輸送物質として例示化合物Ｎα（２）の代りに例示化合
物Ｎα（３）、（５）、（１２）、（１５）、（１９）
、（３０）。

（３４）、（３７）、（４０）を用い、かつ電荷発生物
質として下記構造式 の顔料を用いるほかは、実施例１と同様の方法によって
電子写真感光体を作製した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。

また比較のために、下記構造式の化合物を電荷輸送物質
として用い、同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、電子写真特性を測定した。

それぞれの結果を以下に示す。

比較化合物 （特開昭６３−５８４５１号公報記載）（特開昭５４−
５９１４２号公報記載）（特開昭６２−２８３３４１号
公報記載）上記実施例および比較例から明らかなように
、一般式〔Ｉ〕のＲ１−Ｒ４にアリール基を導入するこ
とにより、高感度、高耐久が実現できる。

実施例１１ の分散液を先に作製した下引層の上にブレードコーティ
ング法により塗布し、乾燥後の膜厚が０．１５μｍの電
荷発生層を作製した。

ノール９５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾
燥後の膜厚が１μｍの下引き層を設けた。

次に下記構造式 で示される電荷発生物質１０ｇ１ブチラール樹脂（ブチ
ラール化度６３モル％）５ｇとジオキサン２００ｇを、
ボールミル分散機で４８時間分散を行った。こをモノク
ロルベンゼン７０ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層
の上にブレードコーティング法により塗布し、乾燥後の
膜厚う＜１９μｍの電荷輸送層を作製した。

こうして作製した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定したく初期電位Ｖｏ）。

さらに、この感光体を１秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した。感度は、暗戚衰した後の電位ｖ１を外に
減衰するに必要な露光量（Ｅ　’ｉＡ　＋　μＪ／ｃ　
ｒｒｒ）を測定することによって評価した。この際、光
源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系半導体
レーザー（出カニ５ｍＷ；発振波長７８０ｎｍ）を用い
た。これらの結果は、次のとおりであった。

Ｖｏ　　　：　　　−７２０Ｖ ■＋ニア１３Ｖ Ｅ　Ｈ：　　　０．３３　ｔｌ　Ｊ／ｃｍ２次に同上の
半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プ
リンターであるレーザービームプリンター（ＬＢＰ−Ｃ
Ｘ　：キヤノン製）に上記感光体を置き換えてセットし
、実際の画像形成テストを用いた。条件は以下の通りで
ある。

−次帯電後の表面電位；−７００Ｖ、像露光後の表面電
位；　−１５０Ｖ　（露光ｆ１２．Ｏｐ　Ｊ／ｃ　ｆｆ
１）、転写電位；　＋７００Ｖ、現像剤極性；負極性、
プロセススピード；５０ｍｍ／ｓｅｃ、現像条件（現像
バイアス）　；−４５０Ｖ、像露光スキャン方式；イメ
ージスキャン、−次帯電前露光；５０１ｕｘ−５ｅｃの
赤色全面露光、画像形成はレーザービームを文字信号お
よび画像信号に従ってラインスキャンして行ったが、文
字、画像共に良好なプリントが得られた。

更に、連続３０００枚の画出しを行ったところ初期から
３０００枚まで安定した良好なプリントが得られた。

実施例１２ チタニルオキシフタロシアニンｌｏｇをジオキサン４８
５ｇにフェノキシ樹脂５ｇを溶かした液に加えてボール
ミルで２時間分散した。この分散液をアルミシート上に
マイヤーバーで塗布し、８０℃で２時間乾燥させ、膜厚
０．５μｍの電荷発生層を作製した。次に前記例示化合
物Ｎｏ、（２８）１０ｇ、ビスフェノール２型ポリカー
ボネート樹脂（重量平均分子量５０．０００）　１０ｇ
をモノクロルベンゼン７０ｇに溶解した液を、先に形成
した電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、１１０℃
で１時間乾燥させ、膜厚１９μｍの電荷輸送層を作製し
た。このようにして作製した感光体を実施例１１と同様
な方法で測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ：　−７１５Ｖ Ｖ、：　−７０９Ｖ ＥＨ：　０．４８　μＪ／　ｃ　ｎ？ 実施例１３ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアビリリウムパークロレート３ｇと電荷輸送物質
として前記例示化合物Ｎｏ、　（３１）を５ｇ。

ポリエステル樹脂（重量平均分子量４９，０００）のト
ルエン（５０重量部）−ジオキサン（５０重量部）溶液
１００ｇに混合し、ボールミルで６時間分散した。この
分散液をアルミシート上にマイヤーバーで塗布し、１０
０℃で２時間乾燥させ、膜厚１５μｍの感光層を作製し
た。この様に作製した感光体を実施例】と同様の方法で
測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ：　　−７０９Ｖ　　　　　　　（初期）　　　　
　　（５０００枚耐久後）Ｖ　、　、：　−７０２Ｖ　
　　　　ＶＤ：　−７００Ｖ　　　Ｖｏ：　−６９０Ｖ
Ｅｙ２：　１．９ｆｕｘΦｓｅｃ　　　ＶＬ：　−２０
０Ｖ　　　Ｖｔ、：　−２１４Ｖ実施例１４ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水２２２ｍＩりを
マイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が１μｍの下引層を形
成した。その上に実施例５の電荷輸送層及び電荷発生層
を順次積層し、層構成を異にする以外は実施例１と全く
同様にして感光体を作製し、実施例１と同様に帯電特性
を測定した。ただし、帯電極性をＯとした。この結果を
以下に示す。

ｖｏ　：　■６９８ｖ Ｖｌ　：　■６８３ｖ Ｅ！／６　：　　２．３　ｆｕｘｅｓｅｃ実施例１５ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚０．５μｍの下引層を作製した。

次に下記構造式 で示される顔料５ｇをテトラヒドロフラン９５ｍ１中サ
ンドミルで２００時間分散た。次いで、電荷輸送物質と
して前記例示化合物Ｎｏ、（２５）５ｇとビスフェノー
ルＺ型ポリカーボネート樹脂（重量平均分子量５０，０
００）　ｔｏｇをモノクロルベンゼン３０　ｍ　ｌに溶
した液を先に作成した分散液に加え、サンドミルでさら
に２時間分散した。この分散液を先に形成した下引層上
に乾燥後の膜厚が２０μｍとなるようにマイヤーバーで
塗布し乾燥した。このように作製した感光体の電子写真
特性を実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次
に示す。

Ｖｏ　　：’　　７１６Ｖ Ｖ、：　　−７０５Ｖ Ｅｊ４　：　　２．８１ｕｘ１１ｓｅｃ〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明によるカルバゾール化合物
を含有する電子写真感光体は高感度であり、また繰返し
帯電・露光による連続画像形成に際して明部電位と暗部
電位の変動が小さい耐久性に優れた電子写真感光体を提
供できるものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は、ＫＢｒ錠剤法により測定した本発明の化合物
の赤外吸収スペクトル図を示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体
   において、感光層が下記一般式〔 I 〕で示されるカル
   バゾール化合物を含有することを特徴とする電子写真感
   光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は、アル
   キル基、アラルキル基、アリール基またはヘテロ環基を
   示し、Ｒ＿５は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
   アリール基またはヘテロ環基を示す。ただし、Ｒ＿１〜
   Ｒ＿５のうち少なくとも１個以上はアリール基である。 ）