JPH0218703B2 - - Google Patents
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- JPH0218703B2 JPH0218703B2 JP58025988A JP2598883A JPH0218703B2 JP H0218703 B2 JPH0218703 B2 JP H0218703B2 JP 58025988 A JP58025988 A JP 58025988A JP 2598883 A JP2598883 A JP 2598883A JP H0218703 B2 JPH0218703 B2 JP H0218703B2
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- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- parts
- compound
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
本発明は一般式（）で示されるトリシアノス
チリル化合物およびそれを用いる疎水性繊維の染
色または合成樹脂の着色方法に関するものであ
る。 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子、Ｒは置換基を
有していてもよいアルキル基を表わす） 一般式（）におけるＲは置換されていてもよ
いアルキル基を表わすが、その置換基としては、
−OH、−CN、−OR1、−OCO−R1、−OCOOR1、
−OSO2R1、−COOR1、−NHSO2R1、−NHR1、−
OCONHR1、フエニル基があげられる。ただし
R1は、フエニル基（このフエニル基は低級アル
キル基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い）、アルキル基、シクロヘキシル基、アリル基
またはベンジル基を表わす。これらの中で、Ｒに
フエニル基を含むものが堅牢度の点で特に好まし
い。 一般式（）で示される化合物はたとえば
USP2803640及びUSP2889335に示された下記(A)，
(B)の方法で製造することができる。 (A) 一般式（） （式中、Ｘ，Ｒは前記と同じ意味を表わす）で
示される化合物を不活性溶媒中でシアン塩と反応
させ、次いで酸化剤により酸化を行う。 (B) 一般式（） （式中、Ｘ，Ｒは前記と同じ意味を表わす）で
示される化合物を不活性溶媒中でテトラシアノエ
チレンと反応させる。 この様にして得られる化合物は黄味赤色から紫
色にいたる鮮明な色調を持つ。 得られた化合物は染料としてのその使用にあた
つて常法に従つて分散化を行う。例えばサンドミ
ル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シエフア
ー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤ある
いはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル類そ
の他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に応じて選択した分散剤と適量の水とともに処
理すれば良く、液状のままであつても乾燥して粉
体または顆粒としても良い。 本発明の染色方法を適用できる合成繊維類とは
アクリル繊維、モダクリル繊維、合成ポリアミド
繊維、ポリエステル繊維その他のいわゆる疎水性
合成繊維類およびジ−またはトリアセテート等の
半合成繊維類であり、これらの単独であるいは混
合してさらには他の天然繊維類と混合された繊維
材料の各種の形態をいう。これらの中でもポリエ
ステル繊維及びポリエステル繊維と天然もしくは
再生のセルローズ繊維との混用品には特に好適で
ある。 本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。特に本発明
の化合物はポリエステル繊維とセルローズ繊維の
混用品の浸染及び連続染色において、セルローズ
繊維への汚染の除去が容易なため極めて好適な染
料である。 また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料として特に好適である。 また本発明の化合物は合成樹脂の着色剤として
も有用であり、光、熱および移行性に関して堅牢
な黄味赤色から紫色に至る鮮明な色調を有する各
種の合成樹脂着色物を得ることができる。 本発明の化合物により着色するに好適な合成樹
脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフイン
系、ポリアクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリアミド系、ポリカーボネー
ト系、ポリアセタール系、ポリエステル系の樹
脂、更にアクリロニトリル−スチレン共重合体
（AS樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体（ABS樹脂）などがあげられる。 本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するに
は、たとえば一般式（）で示される本発明化合
物の所要量を前記合成樹脂に配合し、混練し、圧
縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、抽出
成型法等の任意の成型加工法により、フイルム、
板、パイプなどの堅牢な黄味赤色から紫色までの
色調に着色された成型品を得ることができる。 また所望に応じて一般式（）で示される本発
明の化合物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の着色剤
および添加剤の一種または二種以上を添加併用し
ても好ましい結果が得られる。 USP2889335には、本発明の化合物に近似する
化合物が記載されているが、本発明化合物は、
USP2889335に具体的に記載された化合物に比べ
て、特に耐光堅牢度と染色再現性の両方において
すぐれている。 以下に比較試験の結果を示す。
チリル化合物およびそれを用いる疎水性繊維の染
色または合成樹脂の着色方法に関するものであ
る。 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子、Ｒは置換基を
有していてもよいアルキル基を表わす） 一般式（）におけるＲは置換されていてもよ
いアルキル基を表わすが、その置換基としては、
−OH、−CN、−OR1、−OCO−R1、−OCOOR1、
−OSO2R1、−COOR1、−NHSO2R1、−NHR1、−
OCONHR1、フエニル基があげられる。ただし
R1は、フエニル基（このフエニル基は低級アル
キル基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い）、アルキル基、シクロヘキシル基、アリル基
またはベンジル基を表わす。これらの中で、Ｒに
フエニル基を含むものが堅牢度の点で特に好まし
い。 一般式（）で示される化合物はたとえば
USP2803640及びUSP2889335に示された下記(A)，
(B)の方法で製造することができる。 (A) 一般式（） （式中、Ｘ，Ｒは前記と同じ意味を表わす）で
示される化合物を不活性溶媒中でシアン塩と反応
させ、次いで酸化剤により酸化を行う。 (B) 一般式（） （式中、Ｘ，Ｒは前記と同じ意味を表わす）で
示される化合物を不活性溶媒中でテトラシアノエ
チレンと反応させる。 この様にして得られる化合物は黄味赤色から紫
色にいたる鮮明な色調を持つ。 得られた化合物は染料としてのその使用にあた
つて常法に従つて分散化を行う。例えばサンドミ
ル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シエフア
ー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤ある
いはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル類そ
の他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に応じて選択した分散剤と適量の水とともに処
理すれば良く、液状のままであつても乾燥して粉
体または顆粒としても良い。 本発明の染色方法を適用できる合成繊維類とは
アクリル繊維、モダクリル繊維、合成ポリアミド
繊維、ポリエステル繊維その他のいわゆる疎水性
合成繊維類およびジ−またはトリアセテート等の
半合成繊維類であり、これらの単独であるいは混
合してさらには他の天然繊維類と混合された繊維
材料の各種の形態をいう。これらの中でもポリエ
ステル繊維及びポリエステル繊維と天然もしくは
再生のセルローズ繊維との混用品には特に好適で
ある。 本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。特に本発明
の化合物はポリエステル繊維とセルローズ繊維の
混用品の浸染及び連続染色において、セルローズ
繊維への汚染の除去が容易なため極めて好適な染
料である。 また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料として特に好適である。 また本発明の化合物は合成樹脂の着色剤として
も有用であり、光、熱および移行性に関して堅牢
な黄味赤色から紫色に至る鮮明な色調を有する各
種の合成樹脂着色物を得ることができる。 本発明の化合物により着色するに好適な合成樹
脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフイン
系、ポリアクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリアミド系、ポリカーボネー
ト系、ポリアセタール系、ポリエステル系の樹
脂、更にアクリロニトリル−スチレン共重合体
（AS樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体（ABS樹脂）などがあげられる。 本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するに
は、たとえば一般式（）で示される本発明化合
物の所要量を前記合成樹脂に配合し、混練し、圧
縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、抽出
成型法等の任意の成型加工法により、フイルム、
板、パイプなどの堅牢な黄味赤色から紫色までの
色調に着色された成型品を得ることができる。 また所望に応じて一般式（）で示される本発
明の化合物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の着色剤
および添加剤の一種または二種以上を添加併用し
ても好ましい結果が得られる。 USP2889335には、本発明の化合物に近似する
化合物が記載されているが、本発明化合物は、
USP2889335に具体的に記載された化合物に比べ
て、特に耐光堅牢度と染色再現性の両方において
すぐれている。 以下に比較試験の結果を示す。
【表】
【表】
以下、実施例により本発明のより詳細な説明を
行うが、実施例中、部とは特にことわりのないか
ぎり重量部を表わし、また色調はポリエステル繊
維上のものを表わす。 実施例 １ 下式(1) で示される化合物37.1部をジメチルホルムアミド
150部に溶解し、次いでNaCNの30％（重量）水
溶液19.5部を徐々に加える。この際発熱があるの
で反応容器を水冷し40℃以下に保ち、さらに室温
にて１時間撹拌を続ける。次いで臭素19.2部を室
温にて徐々に加え、さらに１時間撹拌を続ける。
次に水750部で反応液を希釈する。過し、次い
で水洗し乾燥する。下式(2)の化合物の固体34.0部
が得られる。 実施例 ２ 下記(3) で示される化合物33.8部をジメチルホルムアミド
150部に溶解し、次いで室温にてテトラシアノエ
チレン15.3部を徐々に加える。テトラシアノエチ
レンの全量を加えた後、60℃に昇温しこの温度に
て１時間保温する。次いで室温まで冷却した後水
750部で反応液を希釈する。以下実施例１と同様
に操作して式(4)の化合物の赤黒色の固体37.7部を
得る。 実施例 ３ 実施例１で得た化合物(2)及び実施例２で得た化
合物(4)を用いて下記の操作により染色を行つた。 ａ 分散液の調製 化合物(2)又は(4) 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部 水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分
散剤を得た。 ｂ 染色 ａで得た分散剤３部を水3000部とともに染色用
ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。次い
でこれにポリエステル織物100部を投入し、130℃
で60分間染色を行う。染色終了後常法により洗浄
すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度、染
着率ともにすぐれた染色物が得られる。 実施例 ４ 実施例１において化合物(1)にかえて式(5)の化合
物38.5部を用いる他は実施例１と同様にして行
う。式(6)の化合物35.0部を得る。 実施例 ５〜25 実施例２において化合物(3)にかえて表２の化合
物を原料として用い同様に反応させて対応する化
合物を得る。
行うが、実施例中、部とは特にことわりのないか
ぎり重量部を表わし、また色調はポリエステル繊
維上のものを表わす。 実施例 １ 下式(1) で示される化合物37.1部をジメチルホルムアミド
150部に溶解し、次いでNaCNの30％（重量）水
溶液19.5部を徐々に加える。この際発熱があるの
で反応容器を水冷し40℃以下に保ち、さらに室温
にて１時間撹拌を続ける。次いで臭素19.2部を室
温にて徐々に加え、さらに１時間撹拌を続ける。
次に水750部で反応液を希釈する。過し、次い
で水洗し乾燥する。下式(2)の化合物の固体34.0部
が得られる。 実施例 ２ 下記(3) で示される化合物33.8部をジメチルホルムアミド
150部に溶解し、次いで室温にてテトラシアノエ
チレン15.3部を徐々に加える。テトラシアノエチ
レンの全量を加えた後、60℃に昇温しこの温度に
て１時間保温する。次いで室温まで冷却した後水
750部で反応液を希釈する。以下実施例１と同様
に操作して式(4)の化合物の赤黒色の固体37.7部を
得る。 実施例 ３ 実施例１で得た化合物(2)及び実施例２で得た化
合物(4)を用いて下記の操作により染色を行つた。 ａ 分散液の調製 化合物(2)又は(4) 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部 水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分
散剤を得た。 ｂ 染色 ａで得た分散剤３部を水3000部とともに染色用
ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。次い
でこれにポリエステル織物100部を投入し、130℃
で60分間染色を行う。染色終了後常法により洗浄
すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度、染
着率ともにすぐれた染色物が得られる。 実施例 ４ 実施例１において化合物(1)にかえて式(5)の化合
物38.5部を用いる他は実施例１と同様にして行
う。式(6)の化合物35.0部を得る。 実施例 ５〜25 実施例２において化合物(3)にかえて表２の化合
物を原料として用い同様に反応させて対応する化
合物を得る。
【表】
【表】
実施例 26
実施例４で得た化合物(6)を用い、実施例３の
ａ）に従つて分散液を調整する。この分散液を用
い、下記の組成の捺染糊を調整する。 （捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジヨン元糊（注２） 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部 水 残部 合計 100部 （注２）ハーフエマルジヨン元糊組成 灯油 70部 水 25部 ビスコンKM−８（注３） ５部 合計 100部 （注３）新中村化学(株)製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。 こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に
手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で
７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄
及び乾燥を行う。堅牢かつ鮮明な紫色捺染布が得
られる。 実施例 27 実施例３の方法に従つて作成した実施例５の化
合物の分散液を用い、実施例３のポリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な青味赤色に染色されているのに対
し、綿布にはほとんど汚染の無い染色物が得られ
る。 実施例 28 細粉状の実施例22で得た化合物0.2部と粉末
ABS樹脂100部を120℃で加熱混合した後、押出
機を通してペレツトを作成する。ついでこれを用
いて射出成型機で230℃で成型する。熱、光及び
移行性に対し堅牢な鮮明なスカーレツト色の成型
物が得られる。
ａ）に従つて分散液を調整する。この分散液を用
い、下記の組成の捺染糊を調整する。 （捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジヨン元糊（注２） 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部 水 残部 合計 100部 （注２）ハーフエマルジヨン元糊組成 灯油 70部 水 25部 ビスコンKM−８（注３） ５部 合計 100部 （注３）新中村化学(株)製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。 こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に
手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で
７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄
及び乾燥を行う。堅牢かつ鮮明な紫色捺染布が得
られる。 実施例 27 実施例３の方法に従つて作成した実施例５の化
合物の分散液を用い、実施例３のポリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な青味赤色に染色されているのに対
し、綿布にはほとんど汚染の無い染色物が得られ
る。 実施例 28 細粉状の実施例22で得た化合物0.2部と粉末
ABS樹脂100部を120℃で加熱混合した後、押出
機を通してペレツトを作成する。ついでこれを用
いて射出成型機で230℃で成型する。熱、光及び
移行性に対し堅牢な鮮明なスカーレツト色の成型
物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子、Ｒは、−OH、
−CN、−OR1、−OCOR1、−OCOOR1、−
OSO2R1、−COOR1、−NHSO2R1、−NHR1、−
OCONHR1およびフエニル基から選ばれる置換
基で置換されていてもよいC1〜6アルキル基を表わ
し、ここでR1は、低級アルキル基およびハロゲ
ン原子から選ばれる置換基で置換されていてもよ
いフエニル基、C1〜4アルキル基、シクロヘキシル
基、アリル基またはベンジル基を表わす） で示されるトリシアノスチリル化合物。 ２ 一般式（） （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子、Ｒは、−OH、
−CN、−OR1、−OCOR1、−OCOOR1、−
OSO2R1、−COOR1、−NHSO2R1、−NHR1、−
OCONHR1およびフエニル基から選ばれる置換
基で置換されていてもよいC1〜6アルキル基を表わ
し、ここでR1は、低級アルキル基およびハロゲ
ン原子から選ばれる置換基で置換されていてもよ
いフエニル基、C1〜4アルキル基、シクロヘキシル
基、アリル基またはベンジル基を表わす） で示されるトリシアノスチリル化合物の一種また
は二種以上を用いることを特徴とする疎水性繊維
の染色方法。 ３ 一般式（） （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子、Ｒは、−OH、
−CN、−OR1、−OCOR1、−OCOOR1、−
OSO2R1、−COOR1、−NHSO2R1、−NHR1、−
OCONHR1およびフエニル基から選ばれる置換
基で置換されていてもよいC1〜6アルキル基を表わ
し、ここでR1は、低級アルキル基およびハロゲ
ン原子から選ばれる置換基で置換されていてもよ
いフエニル基、C1〜4アルキル基、シクロヘキシル
基、アリル基またはベンジル基を表わす） で示されるトリシアノスチリル化合物の一種また
は二種以上を用いることを特徴とする合成樹脂類
の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58025988A JPS59152956A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58025988A JPS59152956A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152956A JPS59152956A (ja) | 1984-08-31 |
| JPH0218703B2 true JPH0218703B2 (ja) | 1990-04-26 |
Family
ID=12181090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58025988A Granted JPS59152956A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59152956A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038350A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-02-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリシアノビニル系化合物の製造方法 |
| GB9407774D0 (en) * | 1994-04-19 | 1994-06-15 | Zeneca Ltd | Hindered indoline couplers |
-
1983
- 1983-02-17 JP JP58025988A patent/JPS59152956A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59152956A (ja) | 1984-08-31 |
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