JPH0420946B2 - - Google Patents
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- JPH0420946B2 JPH0420946B2 JP59013086A JP1308684A JPH0420946B2 JP H0420946 B2 JPH0420946 B2 JP H0420946B2 JP 59013086 A JP59013086 A JP 59013086A JP 1308684 A JP1308684 A JP 1308684A JP H0420946 B2 JPH0420946 B2 JP H0420946B2
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、疎水性繊維材料、合成樹脂類などの
染色または着色に有用な新規な複素環状化合物に
関するものである。 更に詳しくは、本発明は一般式（） 〔式中、R1，R2は、水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基または置換されていて
もよいフエニル基、R3，R4，R5はそれぞれ水素
原子または低級アルキル基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、−NHCOR6または−
NHSO2R6を表わす。ただし、R6は水素原子、低
級アルキル基または低級アルキル基、ハロゲン原
子もしくは低級アルコキシ基により置換されてい
てもよいフエニル基を表わす〕 で示される複素環状化合物、およびそれを用い
る疎水性繊維の染色法または合成樹脂の着色法に
関するものである。 本発明において、R1，R2における置換されて
いてもよいアルキル基の置換基としては、たとえ
ば塩素、臭素、水酸基、シアノ基、−OR7，−
CO2R7，−OCOR7，−OCO2R7，−CSO2R7，−
NHSO2R7，−NHR7，−OCONHR7，−NHCOR7，
−NHCO2R，−SR8，アルケニル基、
染色または着色に有用な新規な複素環状化合物に
関するものである。 更に詳しくは、本発明は一般式（） 〔式中、R1，R2は、水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基または置換されていて
もよいフエニル基、R3，R4，R5はそれぞれ水素
原子または低級アルキル基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、−NHCOR6または−
NHSO2R6を表わす。ただし、R6は水素原子、低
級アルキル基または低級アルキル基、ハロゲン原
子もしくは低級アルコキシ基により置換されてい
てもよいフエニル基を表わす〕 で示される複素環状化合物、およびそれを用い
る疎水性繊維の染色法または合成樹脂の着色法に
関するものである。 本発明において、R1，R2における置換されて
いてもよいアルキル基の置換基としては、たとえ
ば塩素、臭素、水酸基、シアノ基、−OR7，−
CO2R7，−OCOR7，−OCO2R7，−CSO2R7，−
NHSO2R7，−NHR7，−OCONHR7，−NHCOR7，
−NHCO2R，−SR8，アルケニル基、
【式】
【式】または
【式】
があげられる。フエニルの置換基としては、低級
アルキル基、低アルコキシ基、ハロゲンがあげら
れる。ただし、R3は前記の意味を表わし、R7は
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基またはフエニル基（低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アル
カノイルアミノ基、シアノ基、低級アルコキシカ
ルボニル基によつて置換されていてもよい）を表
わす。R8は低級アルキル基、置換されていても
よいフエニル基、ベンゾチアゾリル基またはベン
ゾオキサゾリル基を表わす。R9としては、水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、低級アルカノイルアミノ基、シアノ
基、低級アルコキシカルボニル基を表わす。ｎは
１以上の整数を表わす。 具体的に示すと、R6としては、たとえば、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、フエニル、ク
ロルフエニル、ブロムフエニル、メチルフエニ
ル、エチルフエニル、プロピルフエニル、ブチル
フエニル、メトキシフエニル、エトキシフエニ
ル、プロポキシフエニルまたはブトキシフエニル
基などがあげられる。 R7としては、たとえばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチ
ル、ビニル、−CH＝CHCH3，−CH＝Ｃ（CH3）2，
−CH＝CHCl，−CH＝CHBr，フエニル、メチル
フエニル、エチルフエニル、プロピルフエニル、
メトキシフエニル、エトキシフエニル、クロルフ
エニル、ブロムフエニル、ベンジル、メチルベン
ジル、エチルベンジル、プロピルベンジル、メト
キシベンジル、エトキシベンジル、クロルベンジ
ル、ブロムベンジル、フエネチル、メチルフエネ
チル、エチルフエネチル、メトキシフエネチル、
エトキシフエネチル、クロルフエネチル、ブロム
フエネチル、アセチルアミノフエニル、プロピオ
ニルアミノフエニル、プロピルカルボニルアミノ
フエニル、ブチルカルボニルアミノフエニル、シ
アノフエニル、メトキシカルボニルフエニル、エ
トキシカルボニルフエニル、プロポキシカルボニ
ルフエニルまたはブトキシカルボニルフエニル基
などがあげられる。 R8としては、たとえば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、フエニル、メチルフエニル、エ
チルフエニル、プロピルフエニル、ブチルフエニ
ル、メトキシフエニル、エトキシフエニル、プロ
ポキシフエニル、ブトキシフエニル、シアノフエ
ニル、クロルフエニル、ブロムフエニル、アセチ
ルアミノフエニル、プロピオニルアミノフエニ
ル、プロピルカルボニルアミノフエニル、ブチル
カルボニルアミノフエニル、メトキシカルボニル
フエニル、エトキシカルボニルフエニル、プロポ
キシカルボニルアミノフエニルまたはブトキシカ
ルボニルフエニル基などがあげられる。 一般式（）で示される化合物は、一般式
（） （式中、R1は前記の意味を表わす） で示される化合物と、一般式（） （式中、Ｘ，R2，R3，R4，R5は前記の意味を
表わす） で示される化合物を、０−100℃の温度条件下、
不活性溶媒中で反応させることにより合成するこ
とができる。ここで不活性溶媒としては、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、酢酸エチル、スルホラン、テトラヒド
ロフラン、トルエンなどがあげられる。 一般式（）の化合物は、ロンニトリル２量体
と、下式 または （R1は前記の意味を表わす） の化合物との反応生成物を、クロル化剤、たとえ
ば塩化チオニル、ホスゲン、ベンゼンスルホニル
クロライド、ベンゾトリクロライド、オキシ塩化
リンなどで処理して得ることができる。 この様にして得られた一般式（）の化合物
は、疎水性繊維に対して染着性に優れ、染浴安定
性、ビルドアツプ性も良好である。また水堅牢
度、昇華堅牢度、耐光堅牢度、洗濯堅牢度などの
諸堅牢度の優れた、赤味青色から緑味青色の鮮明
な色調を持つ染色物を与える。 得られた化合物を染料として使用するときは、
先ず常法に従つて分散化を行う。例えばサンドミ
ル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール．シエフア
ー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤ある
いはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル類そ
の他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に応じて選択した分散剤と適量の水とともに処
理すれば良く、液状のままであつても乾燥して粉
体または顆粒としても良い。 本発明の染色方法を適用できる合成繊維類と
は、合成ポリアミド繊維、ポリエステル繊維その
他のいわゆる疎水性合成繊維類およびジーまたは
トリアセテート等の半合成繊維類であり、これら
の単独であるいは混合してさらには他の天然繊維
類と混合された繊維材料の各種の形態をいう。こ
れらの中でもポリエステル繊維及びポリエステル
繊維と天然もしくは再生のセルロース繊維との混
用品には特に好適である。 本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。特に本発明
の化合物はポリエステル繊維とセルローズ繊維の
混用品の浸染及び連続染色において、セルローズ
繊維への汚染の除去が容易なため極めて好適な染
料である。 また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料として特に好適である。 また本発明の化合物は合成樹脂の着色剤として
も有用であり、光、熱および移行性に関して堅牢
な赤味青色から緑味青色に至る鮮明な色調を有す
る各種の合成樹脂着色物を得ることができる。 本発明の化合物により着色するに好適な合成樹
脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフイン
系、ポリアクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリアミド系、ポリカーボネー
ト系、ポリアセタール系、ポリエステル系の樹
脂、更にアクリロニトリル−スチレン共重合体
（AS樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体（ABS樹脂）などがあげられる。 本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するに
は、たとえば一般式（）で示される本発明化合
物の所要量を前記合成樹脂に配合し、混練し、圧
縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、抽出
成型法等の任意の成型加工法により、フイルム、
板、パイプなどの堅牢な赤味青色から緑味青色ま
での色調に着色された成型品を得ることができ
る。 また所望に応じて一般式（）で示される本発
明の化合物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の着色剤
および添加剤の一種または二種以上を添加併用し
ても好ましい結果が得られる。 また、本発明の化合物は種々の記録材料用色素
としても使用することができる。 以下、実施例により本発明のより詳細な説明を
行うが、実施例中、部とは特にことわりのないか
ぎり重量部を表わし、また色調はポリエステル繊
維上のものを表わす。 実施例 １ 下記式（ａ） で示される化合物20.5部をアセトニトリル150
部に加え、これにアセトニトリル200部に溶かし
たＮ−フエネチル−２，２，４−トリメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン60.9部を
室温で加える。30分後に水200部を加え、析出物
を過、水洗、乾燥する。下記(1)式の化合物38部
を得る。 λmax：642nm（アセトン） 色 調 ：緑味青色 実施例 ２ 実施例１で示した化合物（ａ）15部を酢酸エ
チル200部に加え、これに酢酸エチル100部に溶か
したＮ−エチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン29.7部を室温
で加え、１時間後に析出固体を過、洗浄、乾燥
する。下記(2)式の化合物20部を得る。 λmax：643nm（アセトン） 色 調 ：緑味青色 実施例 ３ 下記式（ｂ） で示される化合物21.8部をアセトニトリル200
部に加え、これにアセトニトリル200部に溶かし
た、Ｎ−フエノキシエチル−２，２，４−トリメ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン59
部を室温で加える。１時間後に水200部を加え析
出固体を過、洗浄、乾燥する。下記(3)式の化合
物38部を得る。 λmax：639nm（アセトン） 色 調 ：緑味青色 実施例 ４ 実施例１で得た化合物(1)を用いて下記の操作に
より染色を行つた。 ａ 分散液の調製 化合物(1) 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分
散液を得た。 ｂ 染色 ａ）で得た分散液３部を水3000部とともに染色
用ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。次
いでこれにポリエステル織物100部を投入し、130
℃で60分間染色を行う。染色終了後常法により洗
浄すすぎを行う。諸堅牢度のすぐれた鮮明な緑味
青色の染色物を得る。 実施例 ５ 実施例２で得た化合物(2)を用い、実施例４の
ａ）に従つて分散液を調製する。この分散液を用
い、下記の組成の捺染糊を調製する。 （捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジヨン元糊（注２） 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100部 （注２）ハーフエマルジヨン元糊組成 炉 油 ７ 部 水 25部ビスコンKM−３（注３） ５ 部 合計 100部 （注３）新中村化学(株)：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。 こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に
手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で
７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄
及び乾燥を行う。堅牢かつ鮮明な緑味青色捺染布
が得られる。 実施例 ６ 実施例４の方法に従つて作成した実施例３の化
合物の分散液を用い、実施例４のポリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な緑味青色に染色されているのに対
し、綿布にはほとんど汚染の無い染色物が得られ
る。 実施例 ７ 細粉状の後記化合物（14）0.2部と粉末ABS樹
脂100部を120℃で加熱混合した後、押出機を通し
てペレツトを作成する。ついでこれを用いて射出
成形機で230℃で成型する。熱、光及び移行性に
対し堅牢な鮮明な青色の成型物が得られる。 実施例 ８ スミカロンブリリアント ピンクSE−RL（住
友化学社分散染料）30部を温湯170部に分散させ、
次いで炭酸カリ50部、グリコース10部、ポリエチ
レングリコール（MW300）150部とキプロガムＰ
−20N（日澱化学社品）12％濃度のペースト570部
を加え、計1000部の均一な捺染糊を調整し、この
ポリエステル繊維布に印捺する。 別に実施例４で得た分散液100部を温湯300部に
分散させたのち、キプロガムＰ−20N12％濃度の
ペースト665部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ソーダー５部を加え、計1000部の均一な捺染糊を
調製する。この捺染糊を先に印捺した布上にオー
バープリントし、乾燥したのち175℃、８分の
HTスチーム処理を施こす。次いで水洗し、苛性
ソーダ（40゜B′e）２ml／、ハイドロサルフアイ
ト２ｇ／、非イオン系洗浄剤１ｇ／を含む洗
浄液で75℃、５分間処理し、水洗して仕上げる。 かくして、緑味青色地に鮮明なピンクの模様が
得られた。 実施例 ９ 実施例１〜３と同様の方法により、下記表に示
す化合物を得る。
アルキル基、低アルコキシ基、ハロゲンがあげら
れる。ただし、R3は前記の意味を表わし、R7は
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基またはフエニル基（低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アル
カノイルアミノ基、シアノ基、低級アルコキシカ
ルボニル基によつて置換されていてもよい）を表
わす。R8は低級アルキル基、置換されていても
よいフエニル基、ベンゾチアゾリル基またはベン
ゾオキサゾリル基を表わす。R9としては、水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、低級アルカノイルアミノ基、シアノ
基、低級アルコキシカルボニル基を表わす。ｎは
１以上の整数を表わす。 具体的に示すと、R6としては、たとえば、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、フエニル、ク
ロルフエニル、ブロムフエニル、メチルフエニ
ル、エチルフエニル、プロピルフエニル、ブチル
フエニル、メトキシフエニル、エトキシフエニ
ル、プロポキシフエニルまたはブトキシフエニル
基などがあげられる。 R7としては、たとえばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチ
ル、ビニル、−CH＝CHCH3，−CH＝Ｃ（CH3）2，
−CH＝CHCl，−CH＝CHBr，フエニル、メチル
フエニル、エチルフエニル、プロピルフエニル、
メトキシフエニル、エトキシフエニル、クロルフ
エニル、ブロムフエニル、ベンジル、メチルベン
ジル、エチルベンジル、プロピルベンジル、メト
キシベンジル、エトキシベンジル、クロルベンジ
ル、ブロムベンジル、フエネチル、メチルフエネ
チル、エチルフエネチル、メトキシフエネチル、
エトキシフエネチル、クロルフエネチル、ブロム
フエネチル、アセチルアミノフエニル、プロピオ
ニルアミノフエニル、プロピルカルボニルアミノ
フエニル、ブチルカルボニルアミノフエニル、シ
アノフエニル、メトキシカルボニルフエニル、エ
トキシカルボニルフエニル、プロポキシカルボニ
ルフエニルまたはブトキシカルボニルフエニル基
などがあげられる。 R8としては、たとえば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、フエニル、メチルフエニル、エ
チルフエニル、プロピルフエニル、ブチルフエニ
ル、メトキシフエニル、エトキシフエニル、プロ
ポキシフエニル、ブトキシフエニル、シアノフエ
ニル、クロルフエニル、ブロムフエニル、アセチ
ルアミノフエニル、プロピオニルアミノフエニ
ル、プロピルカルボニルアミノフエニル、ブチル
カルボニルアミノフエニル、メトキシカルボニル
フエニル、エトキシカルボニルフエニル、プロポ
キシカルボニルアミノフエニルまたはブトキシカ
ルボニルフエニル基などがあげられる。 一般式（）で示される化合物は、一般式
（） （式中、R1は前記の意味を表わす） で示される化合物と、一般式（） （式中、Ｘ，R2，R3，R4，R5は前記の意味を
表わす） で示される化合物を、０−100℃の温度条件下、
不活性溶媒中で反応させることにより合成するこ
とができる。ここで不活性溶媒としては、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、酢酸エチル、スルホラン、テトラヒド
ロフラン、トルエンなどがあげられる。 一般式（）の化合物は、ロンニトリル２量体
と、下式 または （R1は前記の意味を表わす） の化合物との反応生成物を、クロル化剤、たとえ
ば塩化チオニル、ホスゲン、ベンゼンスルホニル
クロライド、ベンゾトリクロライド、オキシ塩化
リンなどで処理して得ることができる。 この様にして得られた一般式（）の化合物
は、疎水性繊維に対して染着性に優れ、染浴安定
性、ビルドアツプ性も良好である。また水堅牢
度、昇華堅牢度、耐光堅牢度、洗濯堅牢度などの
諸堅牢度の優れた、赤味青色から緑味青色の鮮明
な色調を持つ染色物を与える。 得られた化合物を染料として使用するときは、
先ず常法に従つて分散化を行う。例えばサンドミ
ル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール．シエフア
ー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤ある
いはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル類そ
の他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に応じて選択した分散剤と適量の水とともに処
理すれば良く、液状のままであつても乾燥して粉
体または顆粒としても良い。 本発明の染色方法を適用できる合成繊維類と
は、合成ポリアミド繊維、ポリエステル繊維その
他のいわゆる疎水性合成繊維類およびジーまたは
トリアセテート等の半合成繊維類であり、これら
の単独であるいは混合してさらには他の天然繊維
類と混合された繊維材料の各種の形態をいう。こ
れらの中でもポリエステル繊維及びポリエステル
繊維と天然もしくは再生のセルロース繊維との混
用品には特に好適である。 本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。特に本発明
の化合物はポリエステル繊維とセルローズ繊維の
混用品の浸染及び連続染色において、セルローズ
繊維への汚染の除去が容易なため極めて好適な染
料である。 また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料として特に好適である。 また本発明の化合物は合成樹脂の着色剤として
も有用であり、光、熱および移行性に関して堅牢
な赤味青色から緑味青色に至る鮮明な色調を有す
る各種の合成樹脂着色物を得ることができる。 本発明の化合物により着色するに好適な合成樹
脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフイン
系、ポリアクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリアミド系、ポリカーボネー
ト系、ポリアセタール系、ポリエステル系の樹
脂、更にアクリロニトリル−スチレン共重合体
（AS樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体（ABS樹脂）などがあげられる。 本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するに
は、たとえば一般式（）で示される本発明化合
物の所要量を前記合成樹脂に配合し、混練し、圧
縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、抽出
成型法等の任意の成型加工法により、フイルム、
板、パイプなどの堅牢な赤味青色から緑味青色ま
での色調に着色された成型品を得ることができ
る。 また所望に応じて一般式（）で示される本発
明の化合物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の着色剤
および添加剤の一種または二種以上を添加併用し
ても好ましい結果が得られる。 また、本発明の化合物は種々の記録材料用色素
としても使用することができる。 以下、実施例により本発明のより詳細な説明を
行うが、実施例中、部とは特にことわりのないか
ぎり重量部を表わし、また色調はポリエステル繊
維上のものを表わす。 実施例 １ 下記式（ａ） で示される化合物20.5部をアセトニトリル150
部に加え、これにアセトニトリル200部に溶かし
たＮ−フエネチル−２，２，４−トリメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン60.9部を
室温で加える。30分後に水200部を加え、析出物
を過、水洗、乾燥する。下記(1)式の化合物38部
を得る。 λmax：642nm（アセトン） 色 調 ：緑味青色 実施例 ２ 実施例１で示した化合物（ａ）15部を酢酸エ
チル200部に加え、これに酢酸エチル100部に溶か
したＮ−エチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン29.7部を室温
で加え、１時間後に析出固体を過、洗浄、乾燥
する。下記(2)式の化合物20部を得る。 λmax：643nm（アセトン） 色 調 ：緑味青色 実施例 ３ 下記式（ｂ） で示される化合物21.8部をアセトニトリル200
部に加え、これにアセトニトリル200部に溶かし
た、Ｎ−フエノキシエチル−２，２，４−トリメ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン59
部を室温で加える。１時間後に水200部を加え析
出固体を過、洗浄、乾燥する。下記(3)式の化合
物38部を得る。 λmax：639nm（アセトン） 色 調 ：緑味青色 実施例 ４ 実施例１で得た化合物(1)を用いて下記の操作に
より染色を行つた。 ａ 分散液の調製 化合物(1) 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分
散液を得た。 ｂ 染色 ａ）で得た分散液３部を水3000部とともに染色
用ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。次
いでこれにポリエステル織物100部を投入し、130
℃で60分間染色を行う。染色終了後常法により洗
浄すすぎを行う。諸堅牢度のすぐれた鮮明な緑味
青色の染色物を得る。 実施例 ５ 実施例２で得た化合物(2)を用い、実施例４の
ａ）に従つて分散液を調製する。この分散液を用
い、下記の組成の捺染糊を調製する。 （捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジヨン元糊（注２） 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100部 （注２）ハーフエマルジヨン元糊組成 炉 油 ７ 部 水 25部ビスコンKM−３（注３） ５ 部 合計 100部 （注３）新中村化学(株)：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。 こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に
手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で
７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄
及び乾燥を行う。堅牢かつ鮮明な緑味青色捺染布
が得られる。 実施例 ６ 実施例４の方法に従つて作成した実施例３の化
合物の分散液を用い、実施例４のポリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な緑味青色に染色されているのに対
し、綿布にはほとんど汚染の無い染色物が得られ
る。 実施例 ７ 細粉状の後記化合物（14）0.2部と粉末ABS樹
脂100部を120℃で加熱混合した後、押出機を通し
てペレツトを作成する。ついでこれを用いて射出
成形機で230℃で成型する。熱、光及び移行性に
対し堅牢な鮮明な青色の成型物が得られる。 実施例 ８ スミカロンブリリアント ピンクSE−RL（住
友化学社分散染料）30部を温湯170部に分散させ、
次いで炭酸カリ50部、グリコース10部、ポリエチ
レングリコール（MW300）150部とキプロガムＰ
−20N（日澱化学社品）12％濃度のペースト570部
を加え、計1000部の均一な捺染糊を調整し、この
ポリエステル繊維布に印捺する。 別に実施例４で得た分散液100部を温湯300部に
分散させたのち、キプロガムＰ−20N12％濃度の
ペースト665部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ソーダー５部を加え、計1000部の均一な捺染糊を
調製する。この捺染糊を先に印捺した布上にオー
バープリントし、乾燥したのち175℃、８分の
HTスチーム処理を施こす。次いで水洗し、苛性
ソーダ（40゜B′e）２ml／、ハイドロサルフアイ
ト２ｇ／、非イオン系洗浄剤１ｇ／を含む洗
浄液で75℃、５分間処理し、水洗して仕上げる。 かくして、緑味青色地に鮮明なピンクの模様が
得られた。 実施例 ９ 実施例１〜３と同様の方法により、下記表に示
す化合物を得る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、R1，R2は、水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、またはアルキニル基または置換されてい
てもよいフエニル基、R3，R4，R5はそれぞれ水
素原子または低級アルキル基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、−NHCOR6または−
NHSO2R6を表わす。ただし、R6は水素原子、低
級アルキル基または低級アルキル基、ハロゲン原
子もしくは低級アルコキシ基により置換されてい
てもよいフエニル基を表わす〕 で示される複素環状化合物。 ２ 一般式（） 〔式中、R1，R2は、水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、またはアルキニル基または置換されてい
てもよいフエニル基、R3，R4，R5はそれぞれ水
素原子または低級アルキル基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、−NHCOR6または−
NHSO2R6を表わす。ただし、R6は水素原子、低
級アルキル基または低級アルキル基、ハロゲン原
子もしくは低級アルコキシ基により置換されてい
てもよいフエニル基を表わす〕 で示される複素環状化合物を用いることを特徴
とする疎水性繊維の染色方法。 ３ 一般式（） 〔式中、R1，R2は、水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基または置換されていて
もよいフエニル基、R3，R4，R5はそれぞれ水素
原子または低級アルキル基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、−NHCOR6または−
NHSO2R6を表わす。ただし、R6は水素原子、低
級アルキル基または低級アルキル基、ハロゲン原
子もしくは低級アルコキシ基により置換されてい
てもよいフエニル基を表わす〕 で示される複素環状化合物を用いることを特徴
とする合成樹脂類の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59013086A JPS60156760A (ja) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | 複素環状化合物およびそれを用いる染色または着色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59013086A JPS60156760A (ja) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | 複素環状化合物およびそれを用いる染色または着色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156760A JPS60156760A (ja) | 1985-08-16 |
| JPH0420946B2 true JPH0420946B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=11823352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59013086A Granted JPS60156760A (ja) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | 複素環状化合物およびそれを用いる染色または着色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60156760A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01196396A (ja) * | 1988-02-02 | 1989-08-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シート |
| US5011811A (en) * | 1990-03-07 | 1991-04-30 | Eastman Kodak Company | In situ dye generation for thermal transfer printing |
-
1984
- 1984-01-26 JP JP59013086A patent/JPS60156760A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60156760A (ja) | 1985-08-16 |
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