JPH0420947B2 - - Google Patents
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- JPH0420947B2 JPH0420947B2 JP59013921A JP1392184A JPH0420947B2 JP H0420947 B2 JPH0420947 B2 JP H0420947B2 JP 59013921 A JP59013921 A JP 59013921A JP 1392184 A JP1392184 A JP 1392184A JP H0420947 B2 JPH0420947 B2 JP H0420947B2
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- parts
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- optionally substituted
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明は、疎水性繊維材料、合成樹脂類などの
染色または着色に有用な新規な複素環状化合物に
関するものである。 更に詳しくは、本発明は一般式（） 〔式中、R1，R2は水素原子、置換されていて
もよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基またはアルキニル基、または置換されていて
もよいフエニル基、R3，R4，R5はそれぞれ水素
原子または低級アルキル基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、−NHCOR6または−
NHSO2R6、Ｙはシアノ基、ニトロ基、−SO2R6
または−CONHRを表わす。ただし、R6は水素
原子、低級アルキル基または低級アルキル基、ハ
ロゲン原子もしくは低級アルコキシ基により置換
されていてもよいフエニル基を表わす。 Ａ，A′は酸素原子またはイオウ原子を表わ
す。〕 で示される複素環状化合物、およびそれを用いる
疎水性繊維材料の染色方法または合成樹脂類の着
色方法に関するものである。 本発明において、R1，R2における置換されて
いてもよいアルキル基の置換基としては、たとえ
ば塩素、臭素、水酸基、シアノ基、−OR7，−
CO2R7，−OCOR7，−OCO2R7，−OSO2R7，−
NHSO2R7，−NHR7，−OCONHR7，−NHCOR7，
−NHCO2R，−SR8，アルケニル基，
染色または着色に有用な新規な複素環状化合物に
関するものである。 更に詳しくは、本発明は一般式（） 〔式中、R1，R2は水素原子、置換されていて
もよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基またはアルキニル基、または置換されていて
もよいフエニル基、R3，R4，R5はそれぞれ水素
原子または低級アルキル基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、−NHCOR6または−
NHSO2R6、Ｙはシアノ基、ニトロ基、−SO2R6
または−CONHRを表わす。ただし、R6は水素
原子、低級アルキル基または低級アルキル基、ハ
ロゲン原子もしくは低級アルコキシ基により置換
されていてもよいフエニル基を表わす。 Ａ，A′は酸素原子またはイオウ原子を表わ
す。〕 で示される複素環状化合物、およびそれを用いる
疎水性繊維材料の染色方法または合成樹脂類の着
色方法に関するものである。 本発明において、R1，R2における置換されて
いてもよいアルキル基の置換基としては、たとえ
ば塩素、臭素、水酸基、シアノ基、−OR7，−
CO2R7，−OCOR7，−OCO2R7，−OSO2R7，−
NHSO2R7，−NHR7，−OCONHR7，−NHCOR7，
−NHCO2R，−SR8，アルケニル基，
【式】
【式】または
【式】
があげられる。フエニル基の置換基としては、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
があげられる。 ただし、R3は前記の意味を表わし、R7はアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラ
ルキル基またはフエニル基（低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルカノイ
ルアミノ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニ
ル基によつて置換されていてもよい）を表わす。 R8は低級アルキル基、置換されていてもよい
フエニル基、ベンゾチアゾリル基またはベンゾオ
キサゾリル基を表わす。 R9としては、水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルカノイ
ルアミノ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニ
ル基を表わす。ｎは１以上の整数を表わす。 具体的に示すと、R6としては、たとえば、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、フエニル、ク
ロルフエニル、ブロムフエニル、メチルフエニ
ル、エチルフエニル、プロピルフエニル、ブチル
フエニル、メトキシフエニル、エトキシフエニ
ル、プロポキシフエニルまたはブトキシフエニル
基などがあげられる。 R7としては、たとえばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチ
ル、ビニル、−CH＝CHCH3、−CH＝Ｃ（CH8）2、
−CH＝CHCl、−CH＝CHBr、フエニル、メチル
フエニル、エチルフエニル、プロピルフエニル、
メトキシフエニル、エトキシフエニル、クロルフ
エニル、ブロムフエニル、ベンジル、メチルベン
ジル、エチルベンジル、プロピルベンジル、メト
キシベンジル、エトキシベンジル、クロルベンジ
ル、ブロムベンジル、フエネチル、メチルフエネ
チル、エチルフエネチル、メトキシフエネチル、
エトキシフエネチル、クロルフエネチル、ブロム
フエネチル、アセチルアミノフエニル、プロピオ
ニルアミノフエニル、プロピルカルボニルアミノ
フエニル、ブチルカルボニルアミノフエニル、シ
アノフエニル、メトキシカルボニルフエニル、エ
トキシカルボニルフエニル、プロポキシカルボニ
ルフエニルまたはブトキシカルボニルフエニル基
などがあげられる。 R8としては、たとえば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、フエニル、メチルフエニル、エ
チルフエニル、プロピルフエニル、ブチルフエニ
ル、メトキシフエニル、エトキシフエニル、プロ
ポキシフエニル、ブトキシフエニル、シアノフエ
ニル、クロルフエニル、ブロムフエニル、アセチ
ルアミノフエニル、プロピオニルアミノフエニ
ル、プロピルカルボニルアミノフエニル、ブチル
カルボニルアミノフエニル、メトキシカルボニル
フエニル、エトキシカルボニルフエニル、プロポ
キシカルボニルアミノフエニルまたはブトキシカ
ルボニルフエニル基などがあげられる。 一般式（）で示される化合物は、一般式
（） （式中、Ａ，A′，Ｙは前記の意味を表わす） で示される化合物と、一般式（） （式中、Ｘ，R2，R3.R4，R5は前記の意味を表
わす） で示される化合物を、０−100℃の温度条件下、
不活性溶媒中で反応させ、さらに必要により基
R1を導入することにより合成することができる。
ここで不活性溶媒としては、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、、アセトニトリル、
酢酸エチル、スルホラン、テトラヒドロフラン、
トルエンなどがあげられる。 また、基R1を必要により導入するには、化合
物（）と（）の反応生成物と一般式（） R1−Ｗ （） （式中、Ｗは塩素、臭素、ヨウ素、 −OSO2CH3，
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
があげられる。 ただし、R3は前記の意味を表わし、R7はアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラ
ルキル基またはフエニル基（低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルカノイ
ルアミノ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニ
ル基によつて置換されていてもよい）を表わす。 R8は低級アルキル基、置換されていてもよい
フエニル基、ベンゾチアゾリル基またはベンゾオ
キサゾリル基を表わす。 R9としては、水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルカノイ
ルアミノ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニ
ル基を表わす。ｎは１以上の整数を表わす。 具体的に示すと、R6としては、たとえば、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、フエニル、ク
ロルフエニル、ブロムフエニル、メチルフエニ
ル、エチルフエニル、プロピルフエニル、ブチル
フエニル、メトキシフエニル、エトキシフエニ
ル、プロポキシフエニルまたはブトキシフエニル
基などがあげられる。 R7としては、たとえばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチ
ル、ビニル、−CH＝CHCH3、−CH＝Ｃ（CH8）2、
−CH＝CHCl、−CH＝CHBr、フエニル、メチル
フエニル、エチルフエニル、プロピルフエニル、
メトキシフエニル、エトキシフエニル、クロルフ
エニル、ブロムフエニル、ベンジル、メチルベン
ジル、エチルベンジル、プロピルベンジル、メト
キシベンジル、エトキシベンジル、クロルベンジ
ル、ブロムベンジル、フエネチル、メチルフエネ
チル、エチルフエネチル、メトキシフエネチル、
エトキシフエネチル、クロルフエネチル、ブロム
フエネチル、アセチルアミノフエニル、プロピオ
ニルアミノフエニル、プロピルカルボニルアミノ
フエニル、ブチルカルボニルアミノフエニル、シ
アノフエニル、メトキシカルボニルフエニル、エ
トキシカルボニルフエニル、プロポキシカルボニ
ルフエニルまたはブトキシカルボニルフエニル基
などがあげられる。 R8としては、たとえば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、フエニル、メチルフエニル、エ
チルフエニル、プロピルフエニル、ブチルフエニ
ル、メトキシフエニル、エトキシフエニル、プロ
ポキシフエニル、ブトキシフエニル、シアノフエ
ニル、クロルフエニル、ブロムフエニル、アセチ
ルアミノフエニル、プロピオニルアミノフエニ
ル、プロピルカルボニルアミノフエニル、ブチル
カルボニルアミノフエニル、メトキシカルボニル
フエニル、エトキシカルボニルフエニル、プロポ
キシカルボニルアミノフエニルまたはブトキシカ
ルボニルフエニル基などがあげられる。 一般式（）で示される化合物は、一般式
（） （式中、Ａ，A′，Ｙは前記の意味を表わす） で示される化合物と、一般式（） （式中、Ｘ，R2，R3.R4，R5は前記の意味を表
わす） で示される化合物を、０−100℃の温度条件下、
不活性溶媒中で反応させ、さらに必要により基
R1を導入することにより合成することができる。
ここで不活性溶媒としては、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、、アセトニトリル、
酢酸エチル、スルホラン、テトラヒドロフラン、
トルエンなどがあげられる。 また、基R1を必要により導入するには、化合
物（）と（）の反応生成物と一般式（） R1−Ｗ （） （式中、Ｗは塩素、臭素、ヨウ素、 −OSO2CH3，
【式】また
は−R1OSO3を表わす）
で示される化合物と塩基の存在下に反応させるこ
とにより行うことができる。ここで塩基として
は、例えば、Ｌ（OH），L2CO3，LHCO3，Ｍ
（OH）2（ただし、Ｌはアルカリ金属、Ｍはアルカ
リ土類金属を表わす）があげられる。 一般式（）の化合物は、マロンアミドとシユ
ウ酸ジエチルとの反応生成物を、オキシ塩化リン
で処理して得ることができる。 この様にして得られた一般式（）の化合物は
疎水性繊維に対して、染着性に優れ、染浴安定
性、ビルドアツプ性も良好である。また、水堅牢
度、昇華堅牢度、耐光堅牢度、洗濯堅牢度などの
諸堅牢度の優れた、赤味黄色から緑味青色の鮮明
な色調を持つ染色物を与える。 得られた化合物を染料として使用するときは先
ず常法に従つて分散化を行う。例えばサンドミル
中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物、
リグニンスルホン酸、グレゾール・シエフアー酸
ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいは
ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルフエニルエーテル類その他
の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所望に
応じて選択した分散剤と適量の水とともに処理す
れば良く、液状のままであつても乾燥して粉体ま
たは顆粒としても良い。 本発明の染色方法を適用できる合成樹脂類と
は、合成ポリアミド繊維、ポリエステル繊維そ他
のいわゆる疎水性合成繊維類およびジーまたはト
リアセテート等の半合成繊維類であり、これらの
単独であるいは混合してさらには他の天然繊維類
と混合された繊維材料の各種の形形態をいう。こ
れらの中でもポリエステル繊維及びポリエステル
繊維と天然もしくは再生のセルロース繊維との混
用品にも特に好適である。 本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。特に本発明
の化合物はポリエステル繊維とセルローズ繊維の
混用品の浸染及び連続染色において、セルローズ
繊維への汚染の除去が容易なた極めて好適な染料
である。 また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料として特に好適である。 また本発明の化合物は合成樹脂の着色剤として
も有用であり、光、熱および移行性に関して堅牢
な赤味黄色から緑味青色に至る鮮明な色調を有す
る各種の合成樹脂着色物を得ることができる。 本発明の化合物により着色するには好適な合成
樹脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフイン
系、ポリアクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリアミド系、ポリカーボネー
ト系、ポリアセタール系、ポリエステル系の樹
脂、更にアクリロニトリル−スチレン共重合体
（AS樹脂）、アクリロニトリル．ブタジエン−ス
チレン共重合体（ABS樹脂）などがあげられる。 本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するに
は、たとえば一般式（）で示される本発明化合
物の所要量を前記合成樹脂に配合し、混練し、圧
縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、抽出
成型法等の任意の成型加工法により、フイルム、
板、パイプなどの堅牢な赤味黄色から緑味青色ま
での色調に着色された成型品を得ることができ
る。 また所望に応じて一般式（）で示される本発
明の化合物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の着色剤
および添加剤の一種または二種以上を添加併用し
ても好ましい結果が得られる。 また、本発明の化合物は、種々の記録材料用色
素としても使用することができる。 以下、実施例により本発明のより詳細な説明を
行うが、実施例中、部とは特にことわりのないか
ぎり重量部を表わし、また色調はポリエステル繊
維上のものを表わす。 実施例 １ 下記式（ａ） で示される化合物15.6部をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド50部に溶かし、この溶液にＮ−エチル−
２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン40部を室温で加える。30分後に
水50部を加え、析出物を過、水洗、乾燥する。
下記構造式の化合物(1)25部を得る。 λmax：532nm（ジメチルホルムアミド） 色 調 ：青味赤色 実施例 ２ 実施例１で得た化合物(1)15部をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド50部に溶かし、これに無水炭酸カ
リウム9.7部、ヨウ化エチル14.5部を加え60℃に
加熱する。 30分後に氷−水で冷却しながら水100部を加え
る。析出固体を過、水洗、乾燥する。下記構造
式の化合物(2)15.5部を得る。 λmax：531nm（ジメチルホルムアミド） 色 調 ：青味赤色 実施例 ３ 実施例１に示した化合物（ａ）を7.8部をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド30部に溶かし、これに
Ｎ−β−フエノキシエチル２，２，４−トリメチ
ル−１，２，３，４，−テトラヒドロキノリン
29.5部を室温で加える。30分後に水30部を加え析
出物を過、水洗、乾燥する。この生成物をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド30部に溶かし、無水炭
酸カリウム10部、β−ブロムプロピオニトリルを
加え60℃に加熱する。30分後に氷−水で冷却しな
がら水100部を加える。析出固体を過、水洗、
乾燥すると下部構造式の化合物(3)17部を得る。 λmax：534（ジメチルホルムアミド） 色 調 ：青味赤色 実施例 実施例１で得た化合物(1)16部をジメチルスルホ
キシド50部に溶かし、これに水酸化カリウム14
部、フエネチルブロマイド11.1部を加え室温で１
時間撹拌する。 冷却しながら水100部を加え、析出固体を過、
水洗、乾燥すると下記式の化合物(4)18部を得る。 λmax：530nm（ジメチルホルムアミド） 色 調 ：青味赤色 実施例 ５ 実施例２で得た化合物(2)を用いて下記の操作に
より染色を行つた。 ａ 分散液の調整 化合物(2) 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 （注１） ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分
散液を得た。 ｂ 染色 ａ）で得た分散液３部を水3000部とともに染色
用ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。次
いでこれにポリエステル織物100部を投入し、130
℃で60分間染色を行う。染色終了後常法により洗
浄すすぎを行う。諸堅牢度のすぐれた鮮明な青味
赤色の染色物を得る。 実施例 ６ 実施例２で得た化合物(2)を用い、実施例５の
ａ）に従つて分散液を調製する。この分散液を用
い、下記の組成の捺染糊を調製する。 （捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジヨン元糊（注２） 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100部 （注２） ハーフエマルジヨン元糊組成 灯 油 70部 水 25部ビスコンKM−３（注３） ５部 合計 100部 （注３） 新中村化学(株)：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。 こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に
手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で
７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄
及び乾燥を行う。堅牢かつ鮮明な青味赤色捺染布
が得られる。 実施例 ７ 実施例５の方法に従つて作成した実施例３の化
合物の分散液を用い、実施例５のポリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な青味赤色に染色されているのに対
し、綿布にはほとどど汚染の無い染色物が得られ
る。 実施例 ８ 細粉状後記化合物（14）0.2部と粉末ABS樹脂
100部を120℃で加熱混合した後、押出機を通して
ペレツトを作成する。ついでこれを用いて射出成
形機で230℃で成型する。熱、光及び移行性に対
し堅牢な鮮明な青味赤色の成型物が得られる。 実施例 ９ スミカロンターコイスブルー Ｓ−GL（住友化
学社分散染料）30部を温湯170部に分散させ、次
いで炭酸カリ50部、グルコース10部、ポリエチレ
ングリコール（MW300）150部とキプロガムＰ−
20N（日澱化学社品）12％濃度のペースト570部を
加え、計1000部の均一な捺染糊を調整し、このポ
リエステル繊維布に印捺する。 別に実施例５で得た分散液100部を温湯300部に
分散させたのち、キプロガムＰ−20N12％濃度の
ペースト665部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ソーダー５部を加え、計1000部の均一な捺染糊を
調整する。 この捺染糊を先に印捺した布上にオーバープリ
ントし、乾燥したのち175℃、８分のHTスチー
ム処理を施こす。次いで水洗し、苛性ソーダ
（40゜B′e）２ml／ｌ，ハイドロサルフアイト２
ｇ／ｌ、非イオン系洗浄剤１ｇ／ｌを含む洗浄液
で75℃、５分間処理し、水洗して仕上げる。かく
して赤地に緑味青色の模様が得られた。 実施例 10 実施例１〜４と同様の方法により、下記表に示
す化合物を得る。
とにより行うことができる。ここで塩基として
は、例えば、Ｌ（OH），L2CO3，LHCO3，Ｍ
（OH）2（ただし、Ｌはアルカリ金属、Ｍはアルカ
リ土類金属を表わす）があげられる。 一般式（）の化合物は、マロンアミドとシユ
ウ酸ジエチルとの反応生成物を、オキシ塩化リン
で処理して得ることができる。 この様にして得られた一般式（）の化合物は
疎水性繊維に対して、染着性に優れ、染浴安定
性、ビルドアツプ性も良好である。また、水堅牢
度、昇華堅牢度、耐光堅牢度、洗濯堅牢度などの
諸堅牢度の優れた、赤味黄色から緑味青色の鮮明
な色調を持つ染色物を与える。 得られた化合物を染料として使用するときは先
ず常法に従つて分散化を行う。例えばサンドミル
中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物、
リグニンスルホン酸、グレゾール・シエフアー酸
ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいは
ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルフエニルエーテル類その他
の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所望に
応じて選択した分散剤と適量の水とともに処理す
れば良く、液状のままであつても乾燥して粉体ま
たは顆粒としても良い。 本発明の染色方法を適用できる合成樹脂類と
は、合成ポリアミド繊維、ポリエステル繊維そ他
のいわゆる疎水性合成繊維類およびジーまたはト
リアセテート等の半合成繊維類であり、これらの
単独であるいは混合してさらには他の天然繊維類
と混合された繊維材料の各種の形形態をいう。こ
れらの中でもポリエステル繊維及びポリエステル
繊維と天然もしくは再生のセルロース繊維との混
用品にも特に好適である。 本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。特に本発明
の化合物はポリエステル繊維とセルローズ繊維の
混用品の浸染及び連続染色において、セルローズ
繊維への汚染の除去が容易なた極めて好適な染料
である。 また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料として特に好適である。 また本発明の化合物は合成樹脂の着色剤として
も有用であり、光、熱および移行性に関して堅牢
な赤味黄色から緑味青色に至る鮮明な色調を有す
る各種の合成樹脂着色物を得ることができる。 本発明の化合物により着色するには好適な合成
樹脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフイン
系、ポリアクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリアミド系、ポリカーボネー
ト系、ポリアセタール系、ポリエステル系の樹
脂、更にアクリロニトリル−スチレン共重合体
（AS樹脂）、アクリロニトリル．ブタジエン−ス
チレン共重合体（ABS樹脂）などがあげられる。 本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するに
は、たとえば一般式（）で示される本発明化合
物の所要量を前記合成樹脂に配合し、混練し、圧
縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、抽出
成型法等の任意の成型加工法により、フイルム、
板、パイプなどの堅牢な赤味黄色から緑味青色ま
での色調に着色された成型品を得ることができ
る。 また所望に応じて一般式（）で示される本発
明の化合物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の着色剤
および添加剤の一種または二種以上を添加併用し
ても好ましい結果が得られる。 また、本発明の化合物は、種々の記録材料用色
素としても使用することができる。 以下、実施例により本発明のより詳細な説明を
行うが、実施例中、部とは特にことわりのないか
ぎり重量部を表わし、また色調はポリエステル繊
維上のものを表わす。 実施例 １ 下記式（ａ） で示される化合物15.6部をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド50部に溶かし、この溶液にＮ−エチル−
２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン40部を室温で加える。30分後に
水50部を加え、析出物を過、水洗、乾燥する。
下記構造式の化合物(1)25部を得る。 λmax：532nm（ジメチルホルムアミド） 色 調 ：青味赤色 実施例 ２ 実施例１で得た化合物(1)15部をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド50部に溶かし、これに無水炭酸カ
リウム9.7部、ヨウ化エチル14.5部を加え60℃に
加熱する。 30分後に氷−水で冷却しながら水100部を加え
る。析出固体を過、水洗、乾燥する。下記構造
式の化合物(2)15.5部を得る。 λmax：531nm（ジメチルホルムアミド） 色 調 ：青味赤色 実施例 ３ 実施例１に示した化合物（ａ）を7.8部をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド30部に溶かし、これに
Ｎ−β−フエノキシエチル２，２，４−トリメチ
ル−１，２，３，４，−テトラヒドロキノリン
29.5部を室温で加える。30分後に水30部を加え析
出物を過、水洗、乾燥する。この生成物をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド30部に溶かし、無水炭
酸カリウム10部、β−ブロムプロピオニトリルを
加え60℃に加熱する。30分後に氷−水で冷却しな
がら水100部を加える。析出固体を過、水洗、
乾燥すると下部構造式の化合物(3)17部を得る。 λmax：534（ジメチルホルムアミド） 色 調 ：青味赤色 実施例 実施例１で得た化合物(1)16部をジメチルスルホ
キシド50部に溶かし、これに水酸化カリウム14
部、フエネチルブロマイド11.1部を加え室温で１
時間撹拌する。 冷却しながら水100部を加え、析出固体を過、
水洗、乾燥すると下記式の化合物(4)18部を得る。 λmax：530nm（ジメチルホルムアミド） 色 調 ：青味赤色 実施例 ５ 実施例２で得た化合物(2)を用いて下記の操作に
より染色を行つた。 ａ 分散液の調整 化合物(2) 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 （注１） ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分
散液を得た。 ｂ 染色 ａ）で得た分散液３部を水3000部とともに染色
用ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。次
いでこれにポリエステル織物100部を投入し、130
℃で60分間染色を行う。染色終了後常法により洗
浄すすぎを行う。諸堅牢度のすぐれた鮮明な青味
赤色の染色物を得る。 実施例 ６ 実施例２で得た化合物(2)を用い、実施例５の
ａ）に従つて分散液を調製する。この分散液を用
い、下記の組成の捺染糊を調製する。 （捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジヨン元糊（注２） 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100部 （注２） ハーフエマルジヨン元糊組成 灯 油 70部 水 25部ビスコンKM−３（注３） ５部 合計 100部 （注３） 新中村化学(株)：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。 こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に
手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で
７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄
及び乾燥を行う。堅牢かつ鮮明な青味赤色捺染布
が得られる。 実施例 ７ 実施例５の方法に従つて作成した実施例３の化
合物の分散液を用い、実施例５のポリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な青味赤色に染色されているのに対
し、綿布にはほとどど汚染の無い染色物が得られ
る。 実施例 ８ 細粉状後記化合物（14）0.2部と粉末ABS樹脂
100部を120℃で加熱混合した後、押出機を通して
ペレツトを作成する。ついでこれを用いて射出成
形機で230℃で成型する。熱、光及び移行性に対
し堅牢な鮮明な青味赤色の成型物が得られる。 実施例 ９ スミカロンターコイスブルー Ｓ−GL（住友化
学社分散染料）30部を温湯170部に分散させ、次
いで炭酸カリ50部、グルコース10部、ポリエチレ
ングリコール（MW300）150部とキプロガムＰ−
20N（日澱化学社品）12％濃度のペースト570部を
加え、計1000部の均一な捺染糊を調整し、このポ
リエステル繊維布に印捺する。 別に実施例５で得た分散液100部を温湯300部に
分散させたのち、キプロガムＰ−20N12％濃度の
ペースト665部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ソーダー５部を加え、計1000部の均一な捺染糊を
調整する。 この捺染糊を先に印捺した布上にオーバープリ
ントし、乾燥したのち175℃、８分のHTスチー
ム処理を施こす。次いで水洗し、苛性ソーダ
（40゜B′e）２ml／ｌ，ハイドロサルフアイト２
ｇ／ｌ、非イオン系洗浄剤１ｇ／ｌを含む洗浄液
で75℃、５分間処理し、水洗して仕上げる。かく
して赤地に緑味青色の模様が得られた。 実施例 10 実施例１〜４と同様の方法により、下記表に示
す化合物を得る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、R1，R2は、水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基、または置換されてい
てもよいフエニル基、R3，R4，R5はそれぞれ水
素原子または低級アルキル基を表わす。Ｘは水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、−NHCOR6または−NHSO2R6、Ｙは
シアノ基、ニトロ基、−SO2R6または−CONHR6
を表わす。ただし、R6は水素原子、低級アルキ
ル基または低級アルキル基、ハロゲン原子もしく
は低級アルコキシ基により置換されていてもよい
フエニル基を表わす。 Ａ，A′は酸素原子またはイオウ原子を表わ
す。〕 で示される複素環状化合物。 ２ 一般式（） 〔式中、R1，R2は、水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基、または置換されてい
てもよいフエニル基、R3，R4，R5はそれぞれ水
素原子または低級アルキル基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、−NHCOR6または−
NHSO2R6，Ｙはシアノ基、ニトロ基、−SO2R6
または−CONHR6を表わす。ただしR6は水素原
子、低級アルキル基または低級アルキル基、ハロ
ゲン原子もしくは低級アルコキシ基により置換さ
れていてもよいフエニル基を表わす。 Ａ，A′は酸素原子またはイオウ原子を表わ
す。〕 で示される複素環状化合物を用いることを特徴と
する疎性性繊維材料の染色法。 ３ 一般式 〔式中R1，R2は水素原子、置換されていても
よいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基またはアルキニル基、または置換されていても
よいフエニル基、R3，R4，R5はそれぞれ水素原
子または低級アルキル基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、−NHSO2R6または−
NHSO2R6，Ｙはシアノ基、ニトロ基、−SO2R6
または−CONHR6を表わす。ただし、R6は水素
原子、低級アルキル基または低級アルキル基、ハ
ロゲン原子もしくは低級アルコキシ基により置換
されていてもよいフエニル基を表わす。 Ａ，A′は酸素原子またはイオウ原子を表わ
す。〕 で示される複素環状化合物を用いることを特徴と
する合成樹脂の着色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59013921A JPS60158262A (ja) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | 複素環状化合物およびそれを用いる染色または着色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59013921A JPS60158262A (ja) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | 複素環状化合物およびそれを用いる染色または着色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60158262A JPS60158262A (ja) | 1985-08-19 |
| JPH0420947B2 true JPH0420947B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=11846636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59013921A Granted JPS60158262A (ja) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | 複素環状化合物およびそれを用いる染色または着色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60158262A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63295657A (ja) * | 1987-05-26 | 1988-12-02 | Sanyo Kako Kk | 流れ模様の成形物を得るための樹脂組成物 |
| US5011811A (en) * | 1990-03-07 | 1991-04-30 | Eastman Kodak Company | In situ dye generation for thermal transfer printing |
-
1984
- 1984-01-27 JP JP59013921A patent/JPS60158262A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60158262A (ja) | 1985-08-19 |
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