JPH0363997B2 - - Google Patents
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- JPH0363997B2 JPH0363997B2 JP58059597A JP5959783A JPH0363997B2 JP H0363997 B2 JPH0363997 B2 JP H0363997B2 JP 58059597 A JP58059597 A JP 58059597A JP 5959783 A JP5959783 A JP 5959783A JP H0363997 B2 JPH0363997 B2 JP H0363997B2
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Description
本発明は疎水性繊維の染色または合成樹脂の着
色に好適な水不溶性染料に関するものである。 更に詳しくは、本発明は、一般式（） 〔式中、Ａはシアノ基、カルボ低級アルコキシ
基、カルバモイル基、低級アルコキシ基により置
換されていてもよいＮ−低級アルキルカルバモイ
ル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基
により置換されていてもよいＮ−フエニルカルバ
モイル基、アセチル基、ベンゾイル基、４−ニト
ロフエニル基または４−シアノフエニル基、Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または
低級アルコキシ基を表わす。ｎは１または２の
数、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、基NHSO2R5，基−
NHCOR5（ここでR5はC1〜C12アルキル基、低級
アルキル基もしくは低級アルコキシ基により置換
されていてもよいフエニル基を表わす。）、R1は
置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、R2，R3，R4はそれぞれ水
素原子または低級アルキル基を表わす。〕 で示される水不溶性染料である。 置換基Ａとしてはシアノ、アセチル、ベンゾイ
ル，４−ニトロフエニル，４−シアノフエニルお
よびカルバモイルのほか、カルボ低級アルコキ
シ、例えばカルボメトキシ、カルボエトキシ、カ
ルボ−ｎ−プロポキシ、カルボ−ｎ−ブトキシ、
カルボイソプロポキシ基、低級アルコキシ基によ
り置換されていてもよいＮ−低級アルキルカルバ
モイル、例えばＮ−メチル，Ｎ−エチル，Ｎ−プ
ロピル，Ｎ−ブチル，Ｎ−（３−メトキシプロピ
ル）、Ｎ−（３−エトキシプロピル），Ｎ−（３−プ
ロポキシプロピル）またはＮ−（３−ブトキシプ
ロピル）−カルバモイル基，低級アルキル基また
は低級アルコキシ基により置換されていてもよい
Ｎ−フエニルカルバモイル、例えば、Ｎ−フエニ
ル，Ｎ−（４−メチルフエニル）、Ｎ−（２−メチ
ルフエニル），Ｎ−（４−エチルフエニル），Ｎ−
（４−メトキシフエニル），Ｎ−（４−エトキシフ
エニル），又はＮ−（４−ブトキシフエニル）−カ
ルバモイル基があげられるが、シアノ基が特に好
ましい。 置換基Ｘとしては、例えば塩素、メチル，エチ
ル，メトキシ，エトキシおよびブトキシ基，置換
基Ｙとしては例えばメチル，エチル，メトキシ，
エトキシ，プロポキシ基，塩素，臭素の他、基−
NHCOR5，基−NHSO2R5があげられる。ここ
で、R5の具体例としては、メチル，エチル，ｎ
−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブ
チル，ｎ−ペンチル，２，２−ジメチルプロピ
ル，１−メチルブチル，ｎ−ヘキシル，１−エチ
ルペンチル，２，２−ジメチルペンチル，オクチ
ル，ノニル，デシル，ウンデシル，フエニル，２
−，３−および４−メチルフエニル，２−，３−
および４−エチルフエニル，４−プロピルフエニ
ル，４−メトキシフエニル，４−エトキシフエニ
ルがあげられる。 R1における置換されていてもよいアルキル基
の置換基としては、−OH，−CN，−OR6，−
OCOR6，−OCOOR6，−OSO2R6，−COOR6，−
NHSO2R6，−NHR6，−OCONHR6，アルケニル
基、シクロアルキル基またはフエニル基（低級ア
ルキル，低級アルコキシ，ハロゲンにより置換さ
れていてもよい。）があげられる。ここにおいて
R6はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アラルキル基またはフエニル基（低級アル
キル，低級アルコキシ，ハロゲンによつて置換さ
れていてもよい。）を表わす。R1は更に下記式を
表わしてもよい。 （式中Ｚは、ＯまたはＳを表わし、Ｂは水素原
子、低級アルキルまたは低級アルコキシを表わ
す。） 式（）の染料は、一般式（） （式中、Ａ，Ｘ，ｎは前記と同じ意味を表わ
し、Ｑはアルキル基または場合により、メチル
基、ニトロ基もしくは塩素原子により置換された
フエニル基を表わす。） で示されるイソインドリン誘導体（このイソイン
ドリン誘導体は互変異性の形で存在していてもよ
い）を一般式（） （式中、Ｙ，R1，R2，R3，R4は前記と同じ意
味を表わす。） で示されるアミンと、有機溶媒中で触媒量の酸の
存在下に反応させることにより得られる。このと
きの有機溶媒としては、例えば、無水酢酸、無水
プロピオン酸、無水酪酸、無水安息香酸、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジク
ロルベンゼン、トリクロルベンゼン、ニトロベン
ゼン、ナフタリン、テトラヒドロチオフエン−ｓ
−ジオキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが用い
られる。また触媒としての酸は例えば、硫酸、リ
ン酸、塩化水素、クロル酢酸、ジクロル酢酸、ト
リクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、トリエンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸
などが用いられる。反応温度は90〜150℃、好ま
しくは110〜130℃である。 この様にして得られる化合物はポリエステルを
赤味青色から緑味青色の鮮明な色調に染色し、諸
堅牢度、特に耐光堅牢度、昇華堅牢度、水堅牢度
のすぐれた染色物が得られる。 得られた化合物は染料としてのその使用にあた
つて常法に従つて分散化を行う。例えばサンドミ
ル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シエフア
ー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤ある
いはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル類そ
の他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に応じて選択した分散剤と適量の水とともに処
理すれば良く、液状のままであつても乾燥して粉
体または顆粒としても良い。 本発明の染色方法を適用できる合成繊維類と
は、合成ポリアミド繊維、ポリエステル繊維その
他のいわゆる疎水性合成繊維類およびジ−または
トリアセテート等の半合成繊維類であり、これら
の単独であるいは混合してさらには他の天然繊維
類と混合された繊維材料の各種の形態をいう。こ
れらの中でもポリエステル繊維及びポリエステル
繊維と天然もしくは再生のセルロース繊維との混
用品には特に好適である。 本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。特に本発明
の化合物はポリエステル繊維とセルローズ繊維の
混用品の浸染及び連続染色において、セルローズ
繊維への汚染の除去が容易なため極めて好適な染
料である。 また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料として特に好適である。 また本発明の化合物は合成樹脂の着色剤として
も有用であり、光、熱および移行性に関して堅牢
な赤味青色から緑味青色に至る鮮明な色調を有す
る各種の合成樹脂着色物を得ることができる。 本発明の化合物により着色するに好適な合成樹
脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフイン
系、ポリアクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリアミド系、ポリカーボネー
ト系、ポリアセタール系、ポリエステル系の樹
脂、更にアクリロニトリル−スチレン共重合体
（AS樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体（ABS樹脂）などがあげられる。 本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するに
は、たとえば一般式（）で示される本発明化合
物の所要量を前記合成樹脂に配合し、混練し、圧
縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、抽出
成型法等の任意の成型加工法により、フイルム、
板、パイプなどの堅牢な赤味青色から緑味青色ま
での色調に着色された成型品を得ることができ
る。 また所望に応じて一般式（）で示される本発
明の化合物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の着色剤
および添加剤の一種または二種以上を添加併用し
ても好ましい結果が得られる。 以下、実施例により本発明のより詳細な説明を
行うが、実施例中、部とは特にことわりのないか
ぎり重量部を表わし、また色調はポリエステル繊
維上のものを表わす。 実施例 １ 下記式（ａ） で示される化合物9.3部、Ｎ−エチル−２，２，
４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン11.2部、無水酢酸40部、濃硫酸２滴の混
合物を120℃で２時間、保温撹拌する。原料（
ａ）の消失をクロマトグラフイーにより確認した
後、冷却、過、メタノール洗浄、水洗、乾燥す
る。下記構造式の化合物(1)8.2部を得る。 λmax 633nm（DMF）色調：緑味青色 実施例 ２ 実施例１に示した化合物（ａ）を9.3部、Ｎ
−β−フエノキシエチル−２，２，４−トリメチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン16.3
部、無水酢酸40部、濃硫酸２滴の混合物を120℃
で２時間、保温撹拌後、冷却、過、洗浄、乾燥
する。下記構造式の化合物(2)11.2部を得る。 λmax 630nm（DMF）色調：緑味青色 実施例 ３ 下記式（ｂ） で示される化合物10部、Ｎ−ｎ−ブチル−２，
２，４−トリメチル−７−アセチルアミノ−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン16.1部、Ｏ−
ジクロルベンゼン60部、濃硫酸２滴の混合物を
130℃で１時間撹拌する。冷却後、過、洗浄す
る。下記式の化合物(3)12.0部を得る。 λmax 640nm（DMF）色調：緑味青色 実施例 ４ 下記式（ｃ） で示される化合物10部、Ｎ−エチル−２−メチル
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン15部、
無水プロピオン酸50部、クロル酢酸0.1部の混合
物を130℃で１時間撹拌する。冷却後、過、洗
浄、乾燥する。下記式の化合物(4)9.5部を得る。 λmax 582nm（DMF）色調：赤味青色 実施例 ５ 実施例１で得た化合物(1)を用いて下記の操作に
より染色を行つた。 ａ 分散液の調整 化合物(1) 20部 アニオン系分散剤(注1) 20部水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分
散液を得た。 ｂ 染色 ａ）で得た分散液３部を水3000部とともに染色
用ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。次
いでこれにポリエステル織物100部を投入し、130
℃で60分間染色を行う。染色終了後常法により洗
浄すすぎを行う。諸堅牢度のすぐれた鮮明な緑味
青色の染色物を得る。 実施例６〜47 実施例１において（ａ）で示される化合物お
よびＮ−エチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリンのかわりに下
記化合物（）および（）を原料として用い、
同様に反応させて対応する化合物を得る。
色に好適な水不溶性染料に関するものである。 更に詳しくは、本発明は、一般式（） 〔式中、Ａはシアノ基、カルボ低級アルコキシ
基、カルバモイル基、低級アルコキシ基により置
換されていてもよいＮ−低級アルキルカルバモイ
ル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基
により置換されていてもよいＮ−フエニルカルバ
モイル基、アセチル基、ベンゾイル基、４−ニト
ロフエニル基または４−シアノフエニル基、Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または
低級アルコキシ基を表わす。ｎは１または２の
数、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、基NHSO2R5，基−
NHCOR5（ここでR5はC1〜C12アルキル基、低級
アルキル基もしくは低級アルコキシ基により置換
されていてもよいフエニル基を表わす。）、R1は
置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、R2，R3，R4はそれぞれ水
素原子または低級アルキル基を表わす。〕 で示される水不溶性染料である。 置換基Ａとしてはシアノ、アセチル、ベンゾイ
ル，４−ニトロフエニル，４−シアノフエニルお
よびカルバモイルのほか、カルボ低級アルコキ
シ、例えばカルボメトキシ、カルボエトキシ、カ
ルボ−ｎ−プロポキシ、カルボ−ｎ−ブトキシ、
カルボイソプロポキシ基、低級アルコキシ基によ
り置換されていてもよいＮ−低級アルキルカルバ
モイル、例えばＮ−メチル，Ｎ−エチル，Ｎ−プ
ロピル，Ｎ−ブチル，Ｎ−（３−メトキシプロピ
ル）、Ｎ−（３−エトキシプロピル），Ｎ−（３−プ
ロポキシプロピル）またはＮ−（３−ブトキシプ
ロピル）−カルバモイル基，低級アルキル基また
は低級アルコキシ基により置換されていてもよい
Ｎ−フエニルカルバモイル、例えば、Ｎ−フエニ
ル，Ｎ−（４−メチルフエニル）、Ｎ−（２−メチ
ルフエニル），Ｎ−（４−エチルフエニル），Ｎ−
（４−メトキシフエニル），Ｎ−（４−エトキシフ
エニル），又はＮ−（４−ブトキシフエニル）−カ
ルバモイル基があげられるが、シアノ基が特に好
ましい。 置換基Ｘとしては、例えば塩素、メチル，エチ
ル，メトキシ，エトキシおよびブトキシ基，置換
基Ｙとしては例えばメチル，エチル，メトキシ，
エトキシ，プロポキシ基，塩素，臭素の他、基−
NHCOR5，基−NHSO2R5があげられる。ここ
で、R5の具体例としては、メチル，エチル，ｎ
−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブ
チル，ｎ−ペンチル，２，２−ジメチルプロピ
ル，１−メチルブチル，ｎ−ヘキシル，１−エチ
ルペンチル，２，２−ジメチルペンチル，オクチ
ル，ノニル，デシル，ウンデシル，フエニル，２
−，３−および４−メチルフエニル，２−，３−
および４−エチルフエニル，４−プロピルフエニ
ル，４−メトキシフエニル，４−エトキシフエニ
ルがあげられる。 R1における置換されていてもよいアルキル基
の置換基としては、−OH，−CN，−OR6，−
OCOR6，−OCOOR6，−OSO2R6，−COOR6，−
NHSO2R6，−NHR6，−OCONHR6，アルケニル
基、シクロアルキル基またはフエニル基（低級ア
ルキル，低級アルコキシ，ハロゲンにより置換さ
れていてもよい。）があげられる。ここにおいて
R6はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アラルキル基またはフエニル基（低級アル
キル，低級アルコキシ，ハロゲンによつて置換さ
れていてもよい。）を表わす。R1は更に下記式を
表わしてもよい。 （式中Ｚは、ＯまたはＳを表わし、Ｂは水素原
子、低級アルキルまたは低級アルコキシを表わ
す。） 式（）の染料は、一般式（） （式中、Ａ，Ｘ，ｎは前記と同じ意味を表わ
し、Ｑはアルキル基または場合により、メチル
基、ニトロ基もしくは塩素原子により置換された
フエニル基を表わす。） で示されるイソインドリン誘導体（このイソイン
ドリン誘導体は互変異性の形で存在していてもよ
い）を一般式（） （式中、Ｙ，R1，R2，R3，R4は前記と同じ意
味を表わす。） で示されるアミンと、有機溶媒中で触媒量の酸の
存在下に反応させることにより得られる。このと
きの有機溶媒としては、例えば、無水酢酸、無水
プロピオン酸、無水酪酸、無水安息香酸、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジク
ロルベンゼン、トリクロルベンゼン、ニトロベン
ゼン、ナフタリン、テトラヒドロチオフエン−ｓ
−ジオキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが用い
られる。また触媒としての酸は例えば、硫酸、リ
ン酸、塩化水素、クロル酢酸、ジクロル酢酸、ト
リクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、トリエンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸
などが用いられる。反応温度は90〜150℃、好ま
しくは110〜130℃である。 この様にして得られる化合物はポリエステルを
赤味青色から緑味青色の鮮明な色調に染色し、諸
堅牢度、特に耐光堅牢度、昇華堅牢度、水堅牢度
のすぐれた染色物が得られる。 得られた化合物は染料としてのその使用にあた
つて常法に従つて分散化を行う。例えばサンドミ
ル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シエフア
ー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤ある
いはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル類そ
の他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に応じて選択した分散剤と適量の水とともに処
理すれば良く、液状のままであつても乾燥して粉
体または顆粒としても良い。 本発明の染色方法を適用できる合成繊維類と
は、合成ポリアミド繊維、ポリエステル繊維その
他のいわゆる疎水性合成繊維類およびジ−または
トリアセテート等の半合成繊維類であり、これら
の単独であるいは混合してさらには他の天然繊維
類と混合された繊維材料の各種の形態をいう。こ
れらの中でもポリエステル繊維及びポリエステル
繊維と天然もしくは再生のセルロース繊維との混
用品には特に好適である。 本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。特に本発明
の化合物はポリエステル繊維とセルローズ繊維の
混用品の浸染及び連続染色において、セルローズ
繊維への汚染の除去が容易なため極めて好適な染
料である。 また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料として特に好適である。 また本発明の化合物は合成樹脂の着色剤として
も有用であり、光、熱および移行性に関して堅牢
な赤味青色から緑味青色に至る鮮明な色調を有す
る各種の合成樹脂着色物を得ることができる。 本発明の化合物により着色するに好適な合成樹
脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフイン
系、ポリアクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリアミド系、ポリカーボネー
ト系、ポリアセタール系、ポリエステル系の樹
脂、更にアクリロニトリル−スチレン共重合体
（AS樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体（ABS樹脂）などがあげられる。 本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するに
は、たとえば一般式（）で示される本発明化合
物の所要量を前記合成樹脂に配合し、混練し、圧
縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、抽出
成型法等の任意の成型加工法により、フイルム、
板、パイプなどの堅牢な赤味青色から緑味青色ま
での色調に着色された成型品を得ることができ
る。 また所望に応じて一般式（）で示される本発
明の化合物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の着色剤
および添加剤の一種または二種以上を添加併用し
ても好ましい結果が得られる。 以下、実施例により本発明のより詳細な説明を
行うが、実施例中、部とは特にことわりのないか
ぎり重量部を表わし、また色調はポリエステル繊
維上のものを表わす。 実施例 １ 下記式（ａ） で示される化合物9.3部、Ｎ−エチル−２，２，
４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン11.2部、無水酢酸40部、濃硫酸２滴の混
合物を120℃で２時間、保温撹拌する。原料（
ａ）の消失をクロマトグラフイーにより確認した
後、冷却、過、メタノール洗浄、水洗、乾燥す
る。下記構造式の化合物(1)8.2部を得る。 λmax 633nm（DMF）色調：緑味青色 実施例 ２ 実施例１に示した化合物（ａ）を9.3部、Ｎ
−β−フエノキシエチル−２，２，４−トリメチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン16.3
部、無水酢酸40部、濃硫酸２滴の混合物を120℃
で２時間、保温撹拌後、冷却、過、洗浄、乾燥
する。下記構造式の化合物(2)11.2部を得る。 λmax 630nm（DMF）色調：緑味青色 実施例 ３ 下記式（ｂ） で示される化合物10部、Ｎ−ｎ−ブチル−２，
２，４−トリメチル−７−アセチルアミノ−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン16.1部、Ｏ−
ジクロルベンゼン60部、濃硫酸２滴の混合物を
130℃で１時間撹拌する。冷却後、過、洗浄す
る。下記式の化合物(3)12.0部を得る。 λmax 640nm（DMF）色調：緑味青色 実施例 ４ 下記式（ｃ） で示される化合物10部、Ｎ−エチル−２−メチル
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン15部、
無水プロピオン酸50部、クロル酢酸0.1部の混合
物を130℃で１時間撹拌する。冷却後、過、洗
浄、乾燥する。下記式の化合物(4)9.5部を得る。 λmax 582nm（DMF）色調：赤味青色 実施例 ５ 実施例１で得た化合物(1)を用いて下記の操作に
より染色を行つた。 ａ 分散液の調整 化合物(1) 20部 アニオン系分散剤(注1) 20部水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分
散液を得た。 ｂ 染色 ａ）で得た分散液３部を水3000部とともに染色
用ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。次
いでこれにポリエステル織物100部を投入し、130
℃で60分間染色を行う。染色終了後常法により洗
浄すすぎを行う。諸堅牢度のすぐれた鮮明な緑味
青色の染色物を得る。 実施例６〜47 実施例１において（ａ）で示される化合物お
よびＮ−エチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリンのかわりに下
記化合物（）および（）を原料として用い、
同様に反応させて対応する化合物を得る。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 48
実施例２で得た化合物(2)を用い、実施例５の
ａ）に従つて分散液を調製する。この分散液を用
い、下記の組成の捺染糊を調製する。 （捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジヨン元糊(注2) 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100部 （注２）ハーフエマルジヨン元糊組成 灯 油 70部 水 25部ビスコンKM−3(注3) ５部 合計 100部 注３）新中村化学(株)：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。 こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に
手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で
７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄
及び乾燥を行う。堅牢かつ鮮明な緑味青色捺染布
が得られる。 実施例 49 実施例５の方法に従つて作成した実施例３の化
合物の分散液を用い、実施例５のポリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な緑味青色に染色されているのに対
し、綿布にはほとんど汚染の無い染色物が得られ
る。 実施例 50 細粉状の実施例15で得た化合物0.2部と粉末
ABS樹脂100部を120℃で加熱混合した後、押出
機を通してペレツトを作成する。ついでこれを用
いて射出成形機で230℃で成型する。熱、光及び
移行性に対し堅牢な鮮明な青色の成型物が得られ
る。
ａ）に従つて分散液を調製する。この分散液を用
い、下記の組成の捺染糊を調製する。 （捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジヨン元糊(注2) 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100部 （注２）ハーフエマルジヨン元糊組成 灯 油 70部 水 25部ビスコンKM−3(注3) ５部 合計 100部 注３）新中村化学(株)：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。 こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に
手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で
７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄
及び乾燥を行う。堅牢かつ鮮明な緑味青色捺染布
が得られる。 実施例 49 実施例５の方法に従つて作成した実施例３の化
合物の分散液を用い、実施例５のポリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な緑味青色に染色されているのに対
し、綿布にはほとんど汚染の無い染色物が得られ
る。 実施例 50 細粉状の実施例15で得た化合物0.2部と粉末
ABS樹脂100部を120℃で加熱混合した後、押出
機を通してペレツトを作成する。ついでこれを用
いて射出成形機で230℃で成型する。熱、光及び
移行性に対し堅牢な鮮明な青色の成型物が得られ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、Ａはシアノ基、カルボ低級アルコキシ
基、カルバモイル基、低級アルコキシ基により置
換されていてもよいＮ−低級アルキルカルバモイ
ル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基
により置換されていてもよいＮ−フエニルカルバ
モイル基、アセチル基、ベンゾイル基、４−ニト
ロフエニル基または４−シアノフエニル基、Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または
低級アルコキシ基を表わす。ｎは１または２の
数、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、基NHSO2R5，基−
NHCOR5（ここでR5はC1〜C12アルキル基、低級
アルキル基もしくは低級アルコキシ基により置換
されていてもよいフエニル基を表わす。）、R1は
置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、R2，R3，R4はそれぞれ水
素原子または低級アルキル基を表わす。〕 で示される水不溶性染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58059597A JPS59184262A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | 水不溶性染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58059597A JPS59184262A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | 水不溶性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59184262A JPS59184262A (ja) | 1984-10-19 |
| JPH0363997B2 true JPH0363997B2 (ja) | 1991-10-03 |
Family
ID=13117807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58059597A Granted JPS59184262A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | 水不溶性染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59184262A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7105024B1 (ja) * | 2021-08-03 | 2022-07-22 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
-
1983
- 1983-04-04 JP JP58059597A patent/JPS59184262A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59184262A (ja) | 1984-10-19 |
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