JPH0219335A - ２−メチル−６−アセチルナフタレンの精製方法 - Google Patents
２−メチル−６−アセチルナフタレンの精製方法Info
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- JPH0219335A JPH0219335A JP17047388A JP17047388A JPH0219335A JP H0219335 A JPH0219335 A JP H0219335A JP 17047388 A JP17047388 A JP 17047388A JP 17047388 A JP17047388 A JP 17047388A JP H0219335 A JPH0219335 A JP H0219335A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２−メチル−６−アセチルナフタレンをその位
置異性体を含む混合物から有利に分離精製する方法に関
するものである。
置異性体を含む混合物から有利に分離精製する方法に関
するものである。
２−メチル−６−アセチルナフタレンは酸化してポリエ
ステルの原料として有用な２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸が得られるため、中間体として有用である。
ステルの原料として有用な２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸が得られるため、中間体として有用である。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕２−メ
チル−６−アセチルナフタレンは２−メチルナフタレン
を塩化アルミニウム、フッ化水素又はフッ化ホウ素等を
触媒として、酸ハロゲン化物、酸無水物と反応させるこ
とにより得られることが知られている。しかし、この方
法では２−メチル−７−アセチルナフタレン、２メチル
−１−アセチルナフタレン等の位置異性体が多量に副生
ずる。これらの位置異性体を含む混合物から目的とする
２−メチル−６−アセチルナフタレンを蒸留分離する為
には、高い段数と大きな還流比を必要とし、非常に大き
な困難を伴う。又、特開昭６１−６５８３７号によれば
、ｍ−ニトロ安息香酸と２−メチル−６−アセチルナフ
タレンが選択的に安定な錯体を形成することを利用して
分離精製できると報告されている。しかし、この方法で
は錯体分離の工程と錯体分解の工程が必要であり、更に
はｍ−ニトロ安息香酸の回収工程が必要で、操作が煩雑
になるという欠点がある。
チル−６−アセチルナフタレンは２−メチルナフタレン
を塩化アルミニウム、フッ化水素又はフッ化ホウ素等を
触媒として、酸ハロゲン化物、酸無水物と反応させるこ
とにより得られることが知られている。しかし、この方
法では２−メチル−７−アセチルナフタレン、２メチル
−１−アセチルナフタレン等の位置異性体が多量に副生
ずる。これらの位置異性体を含む混合物から目的とする
２−メチル−６−アセチルナフタレンを蒸留分離する為
には、高い段数と大きな還流比を必要とし、非常に大き
な困難を伴う。又、特開昭６１−６５８３７号によれば
、ｍ−ニトロ安息香酸と２−メチル−６−アセチルナフ
タレンが選択的に安定な錯体を形成することを利用して
分離精製できると報告されている。しかし、この方法で
は錯体分離の工程と錯体分解の工程が必要であり、更に
はｍ−ニトロ安息香酸の回収工程が必要で、操作が煩雑
になるという欠点がある。
本発明者は上記の如き従来の問題点を解決すべく鋭意検
討を重ねた結果、２−メチル−６−アセチルナフタレン
及びその位置異性体を含む混合物を炭素数１〜４のアル
コール又は炭素数１〜４のアルコールと水の混合物で再
結晶することにより容易に高純度の２−メチル−６−ア
セチルナフタレンを単離精製できることを見出し、本発
明を完成するに至った。
討を重ねた結果、２−メチル−６−アセチルナフタレン
及びその位置異性体を含む混合物を炭素数１〜４のアル
コール又は炭素数１〜４のアルコールと水の混合物で再
結晶することにより容易に高純度の２−メチル−６−ア
セチルナフタレンを単離精製できることを見出し、本発
明を完成するに至った。
本発明の２−メチル−６−アセチルナフタレン及びその
位置異性体を含む混合物とは、上記の如く２−メチルナ
フタレンをアセチル化して得られた反応生成物で、溶媒
、２−メチルナフタレン等の低沸点物及びジアセチル化
物等の高沸点物を除去したのちの混合物である。
位置異性体を含む混合物とは、上記の如く２−メチルナ
フタレンをアセチル化して得られた反応生成物で、溶媒
、２−メチルナフタレン等の低沸点物及びジアセチル化
物等の高沸点物を除去したのちの混合物である。
本発明者はこの混合物から高純度の２−メチル−６−ア
セチルナフタレンを再結晶法で得ようと考え、まず再結
晶溶媒の検討を行った。その結果、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類は２−メチル−６−アセチルナフタレンの
溶解度が大きすぎて収率が極めて小さく、再結晶溶媒と
して適当でないことがわかった。その他の化合物につい
ても種々検討した結果、炭素数Ｉ〜４のアルコールを再
結晶溶媒として用いると高純度の２−メチル−６−アセ
チルナフタレンが比較的良い収率で得られることを見出
した。又、これらのアルコールに適当量の水を添加する
と２−メチル−６−アセチルナフタレンの溶解度が下が
り、収率が向上することも見出した。
セチルナフタレンを再結晶法で得ようと考え、まず再結
晶溶媒の検討を行った。その結果、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類は２−メチル−６−アセチルナフタレンの
溶解度が大きすぎて収率が極めて小さく、再結晶溶媒と
して適当でないことがわかった。その他の化合物につい
ても種々検討した結果、炭素数Ｉ〜４のアルコールを再
結晶溶媒として用いると高純度の２−メチル−６−アセ
チルナフタレンが比較的良い収率で得られることを見出
した。又、これらのアルコールに適当量の水を添加する
と２−メチル−６−アセチルナフタレンの溶解度が下が
り、収率が向上することも見出した。
アルコールに添加する水の量としては、例えばメタノー
ルを用いる場合は２０重量％以下、好ましくは１０重量
％以下にして再結晶を行う。メタノール単独でも用いる
ことができるが、収率が低く、水の添加量を増やしてい
くと収率は向上するが、逆に得られる２−メチル−６−
アセチルナフタレンの純度は低下する。再結晶溶媒の使
用量は、通常２−メチル−６−アセチルナフタレン及び
その位置異性体を含む混合物の１〜３重量倍が望ましい
。この使用量が多すぎると収率が低くなり、少なすぎる
と得られる２−メチル−６−アセチルナフタレンの純度
が低下する。
ルを用いる場合は２０重量％以下、好ましくは１０重量
％以下にして再結晶を行う。メタノール単独でも用いる
ことができるが、収率が低く、水の添加量を増やしてい
くと収率は向上するが、逆に得られる２−メチル−６−
アセチルナフタレンの純度は低下する。再結晶溶媒の使
用量は、通常２−メチル−６−アセチルナフタレン及び
その位置異性体を含む混合物の１〜３重量倍が望ましい
。この使用量が多すぎると収率が低くなり、少なすぎる
と得られる２−メチル−６−アセチルナフタレンの純度
が低下する。
本発明の分離精製方法の実施に当たっては、上記の如き
アルコール又はアルコールと水の混合溶媒と２−メチル
−６−アセチルナフタレン及びその位置異性体を含む混
合物を混合して、−旦加熱溶解し、その後徐々に冷却し
て２−メチル−６−アセチルナフタレンの結晶を析出さ
せてから濾別する。濾別した結晶を再結晶に用いたのと
同じ組成の溶媒又は水で洗浄することにより、更に高純
度の２−メチル−６−アセチルナフタレンが得られる。
アルコール又はアルコールと水の混合溶媒と２−メチル
−６−アセチルナフタレン及びその位置異性体を含む混
合物を混合して、−旦加熱溶解し、その後徐々に冷却し
て２−メチル−６−アセチルナフタレンの結晶を析出さ
せてから濾別する。濾別した結晶を再結晶に用いたのと
同じ組成の溶媒又は水で洗浄することにより、更に高純
度の２−メチル−６−アセチルナフタレンが得られる。
この方法は回分式、連続式の何れの方式でも行うことが
できる。又濾液の一部又は全量をリサイクル使用するこ
とにより収率を上げることができる。
できる。又濾液の一部又は全量をリサイクル使用するこ
とにより収率を上げることができる。
本発明によれば、２−メチル−６−アセチルナフタレン
及びその位置異性体を含む混合物から容易に高純度の２
−メチル−６−アセチルナフタレンを分離することがで
き、工業的に極めて有利である。
及びその位置異性体を含む混合物から容易に高純度の２
−メチル−６−アセチルナフタレンを分離することがで
き、工業的に極めて有利である。
以下、例を挙げて本発明の詳細な説明する。
２−メチル−６−アセチルナフタレン及びその位置異性
体を含む混合物としては、２−メチルナフタレンと塩化
アセチルを塩化アルミニウムの存在下ニトロベンゼン中
で反応させた後、通常の方法で後処理を行い、減圧蒸留
でニトロベンゼン、２−メチルナフタレン等の低沸分及
びジアセチル化物等の高沸点物を除去したものを用いた
。
体を含む混合物としては、２−メチルナフタレンと塩化
アセチルを塩化アルミニウムの存在下ニトロベンゼン中
で反応させた後、通常の方法で後処理を行い、減圧蒸留
でニトロベンゼン、２−メチルナフタレン等の低沸分及
びジアセチル化物等の高沸点物を除去したものを用いた
。
実施例１
撹拌機を備えたフラスコに２−メチル−６一アセチルナ
フタレン及びその位置異性体を含む混合物（２−メチル
−６−アセチルナフタレン７８、５ｗｔ％、２−メチル
−７−アセチルナフタレン３．Ｑｗｔ％、２−メチル−
８−アセチルナフタレン５．６ｗｔ％、その他５．９ｗ
ｔ％を含む＞７０ｇ。
フタレン及びその位置異性体を含む混合物（２−メチル
−６−アセチルナフタレン７８、５ｗｔ％、２−メチル
−７−アセチルナフタレン３．Ｑｗｔ％、２−メチル−
８−アセチルナフタレン５．６ｗｔ％、その他５．９ｗ
ｔ％を含む＞７０ｇ。
メタノール１８０ ｇ 、水２０ｇを入れ、５０℃まで
加熱して溶解した後、徐々に冷却して液温か２５℃に下
がったところで２−メチル−６−アセチルナフタレンの
種晶を０．１ｇ添加して結晶を析出させた。更に冷却し
て液温が０℃になったところで結晶を濾別し、水５０ｇ
で洗浄した後、減圧下で乾燥して白色結晶４２．０ ｇ
を得た。
加熱して溶解した後、徐々に冷却して液温か２５℃に下
がったところで２−メチル−６−アセチルナフタレンの
種晶を０．１ｇ添加して結晶を析出させた。更に冷却し
て液温が０℃になったところで結晶を濾別し、水５０ｇ
で洗浄した後、減圧下で乾燥して白色結晶４２．０ ｇ
を得た。
この結晶の２−メチル−６−アセチルナフタレンの純度
は９５．５ｗｔ％であった。
は９５．５ｗｔ％であった。
実施例２
撹拌機を備えたフラスコに実施例１と同じ組成の２−メ
チル−６−アセチルナフタレン及びその位置異性体を含
む混合物ＴＯｇ 、 １ｓｏ−プロパツール２００ｇ
を入れ、５０℃まで加熱して溶解した後、徐々に冷却し
て液温が１５℃に下がったところで２−メチル−６−ア
セチルナフタレンの種晶を０．１ｇ添加して結晶を析出
させた。更に冷却して液温が０℃になったところで結晶
を濾別し、０℃に冷却した１ｓｏ−プロパツール４０ｇ
で洗浄した後、減圧下で乾燥して白色結晶３３、５ ｇ
を得た。
チル−６−アセチルナフタレン及びその位置異性体を含
む混合物ＴＯｇ 、 １ｓｏ−プロパツール２００ｇ
を入れ、５０℃まで加熱して溶解した後、徐々に冷却し
て液温が１５℃に下がったところで２−メチル−６−ア
セチルナフタレンの種晶を０．１ｇ添加して結晶を析出
させた。更に冷却して液温が０℃になったところで結晶
を濾別し、０℃に冷却した１ｓｏ−プロパツール４０ｇ
で洗浄した後、減圧下で乾燥して白色結晶３３、５ ｇ
を得た。
この結晶の２−メチル−６−アセチルナフタレンの純度
は９８．７ｗｔ％であった。
は９８．７ｗｔ％であった。
比較例１
撹拌機を備えたフラスコに実施例１と同じ組成の２−メ
チル−６−アセチルナフタレン及びその位置異性体を含
む混合物７０ｇ１メチルエチルケトン２００ｇを入れ、
５０℃まで加熱して溶解した後、徐々に冷却して液温か
５℃に下がったところで２−メチル−６−アセチルナフ
タレンの種晶を０．１ｇ添加して結晶を析出させた。更
に冷却して液温が０℃になったところで結晶を濾別し、
０℃に冷却したメチルエチルケトン２０ｇで洗浄した後
、減圧下で乾燥して白色結晶１５、０ ｇを得た。
チル−６−アセチルナフタレン及びその位置異性体を含
む混合物７０ｇ１メチルエチルケトン２００ｇを入れ、
５０℃まで加熱して溶解した後、徐々に冷却して液温か
５℃に下がったところで２−メチル−６−アセチルナフ
タレンの種晶を０．１ｇ添加して結晶を析出させた。更
に冷却して液温が０℃になったところで結晶を濾別し、
０℃に冷却したメチルエチルケトン２０ｇで洗浄した後
、減圧下で乾燥して白色結晶１５、０ ｇを得た。
この結晶の２−メチル−６−アセチルナフタレンの純度
は９５．４％であった。
は９５．４％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−メチル−６−アセチルナフタレン及びその位置
異性体を含む混合物を炭素数１〜４のアルコール又は炭
素数１〜４のアルコールと水の混合物で再結晶すること
を特徴とする２−メチル−６−アセチルナフタレンの分
離精製方法。 ２ アルコールと水の混合物中の水の濃度が２０重量％
以下であることを特徴とする請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17047388A JPH0219335A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | ２−メチル−６−アセチルナフタレンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17047388A JPH0219335A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | ２−メチル−６−アセチルナフタレンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0219335A true JPH0219335A (ja) | 1990-01-23 |
Family
ID=15905597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17047388A Pending JPH0219335A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | ２−メチル−６−アセチルナフタレンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0219335A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113292409A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-08-24 | 中化国际新材料(河北)有限公司 | 分离高纯度2-甲基-6-酰基萘和2-甲基-7-酰基萘的方法以及精馏在其中的应用 |
-
1988
- 1988-07-08 JP JP17047388A patent/JPH0219335A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113292409A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-08-24 | 中化国际新材料(河北)有限公司 | 分离高纯度2-甲基-6-酰基萘和2-甲基-7-酰基萘的方法以及精馏在其中的应用 |
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