JPH02194008A - 塩化ビニルの重合方法 - Google Patents
塩化ビニルの重合方法Info
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- JPH02194008A JPH02194008A JP1329489A JP1329489A JPH02194008A JP H02194008 A JPH02194008 A JP H02194008A JP 1329489 A JP1329489 A JP 1329489A JP 1329489 A JP1329489 A JP 1329489A JP H02194008 A JPH02194008 A JP H02194008A
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- JP
- Japan
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- polymerization
- vinyl chloride
- polymerization initiator
- weight
- chloride monomer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、塩化ビニル単量体、又は塩化ビニル単量体及
びこれと共重合可能な単量体く以下、塩化ビニル系単量
体と略記する）を重合させる際に、特定の重合開始剤を
用いることにより、物性の良い重合体が高収率で得られ
る塩化ビニルの重合方法に関するものである。
びこれと共重合可能な単量体く以下、塩化ビニル系単量
体と略記する）を重合させる際に、特定の重合開始剤を
用いることにより、物性の良い重合体が高収率で得られ
る塩化ビニルの重合方法に関するものである。
（従来の技術）
塩化ビニル系単量体を重合するに際し重合開始剤として
、従来より第３級−ブチルペルオキシネオデカノエート
（以下、ＢＮＤと略記する）、３゜５、 ５−）リメチ
ルヘキサノイルペルオキシド（以下、ＮＰＯと略記する
）、ジ（２−エチルヘキシル）ペルオキシジカーボネー
ト（以下、ＯＰＰと略記する）などのベンゼン中の０．
１モル濃度液における半減期が１０時間となる温度（以
下、１０時間半減期温度と略記する）が４０〜６５℃の
範囲にはいる重合開始剤が用いられている。
、従来より第３級−ブチルペルオキシネオデカノエート
（以下、ＢＮＤと略記する）、３゜５、 ５−）リメチ
ルヘキサノイルペルオキシド（以下、ＮＰＯと略記する
）、ジ（２−エチルヘキシル）ペルオキシジカーボネー
ト（以下、ＯＰＰと略記する）などのベンゼン中の０．
１モル濃度液における半減期が１０時間となる温度（以
下、１０時間半減期温度と略記する）が４０〜６５℃の
範囲にはいる重合開始剤が用いられている。
しかしかかる重合開始剤を単独で使用した場合、重合温
度が比較的高温でなくては重合効率も悪く、多量使用し
なければ重合が完結しないという点で経済的に問題があ
った。この点を改良するため、また重合サイクルを短縮
して生産性を高めるため、ジイソブチリルペルオキシド
（以下、ＩＢＰＯと略記する）などのより低温活性の重
合開始剤が開発され、単独もしくは従来の重合開始剤と
併用して用いられている。
度が比較的高温でなくては重合効率も悪く、多量使用し
なければ重合が完結しないという点で経済的に問題があ
った。この点を改良するため、また重合サイクルを短縮
して生産性を高めるため、ジイソブチリルペルオキシド
（以下、ＩＢＰＯと略記する）などのより低温活性の重
合開始剤が開発され、単独もしくは従来の重合開始剤と
併用して用いられている。
このような低温活性重合開始剤としては、具体的にはＩ
ＢＰＯ、アセチルシクロへキシルスルホニルベルトキシ
ド（以下、ＡＣ３Ｐと略記する）及びクミルペルオキシ
ネオデカノエート（以下、ＣＨＤと略記する）などの１
０時間半減期温度がいずれも４０℃以下のものである。
ＢＰＯ、アセチルシクロへキシルスルホニルベルトキシ
ド（以下、ＡＣ３Ｐと略記する）及びクミルペルオキシ
ネオデカノエート（以下、ＣＨＤと略記する）などの１
０時間半減期温度がいずれも４０℃以下のものである。
（発明が解決しようとする課題）
しかし従来の低温活性重合開始剤はその活性が十分とは
言えず、重合時間短縮の効果は小さかった。この点から
より低温活性な重合開始剤が望まれている。
言えず、重合時間短縮の効果は小さかった。この点から
より低温活性な重合開始剤が望まれている。
また、このような生産性向上と同時に、最近では特に重
合体の品質が重視されるようになり、高活性だけでなく
重合体の品質を向上させるような重合開始剤が望まれて
いる。
合体の品質が重視されるようになり、高活性だけでなく
重合体の品質を向上させるような重合開始剤が望まれて
いる。
以上のような、生産性向上及び重合体の品質向上の点に
おいて従来の低温活性重合開始剤はそれぞれ問題があっ
た。
おいて従来の低温活性重合開始剤はそれぞれ問題があっ
た。
即ち、Ｉ ＢＰＯを用いた重合で得られる重合体は、軟
質系樹脂成形品とした場合にフィッシュアイ （板、Ｆ
Ｅと略記する）が多数発生する。
質系樹脂成形品とした場合にフィッシュアイ （板、Ｆ
Ｅと略記する）が多数発生する。
また、ＡＣ３ＰではＦＥが多発することに加え、重合体
の熱安定性が悪く着色する。さらにＣＮＤはその分解生
成物のために重合体の加工時にかなり強い特有の異臭を
放つという欠点を有していた。
の熱安定性が悪く着色する。さらにＣＮＤはその分解生
成物のために重合体の加工時にかなり強い特有の異臭を
放つという欠点を有していた。
ＦＥは塩化ビニル系樹脂成形品の外観を損なうので商品
価値を著しく低下する。また重合体の異臭は環境悪化を
引き起こし、ひていは作業者の健康を損なうため非常な
問題となる。
価値を著しく低下する。また重合体の異臭は環境悪化を
引き起こし、ひていは作業者の健康を損なうため非常な
問題となる。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、上記の従来の低温活性重合開始剤の問題
点について長期に亘って研究した結果、特定の重合開始
剤を用いることによって、より高収率で重合体が得られ
、かつ得られた重合体がＦＥ及び臭気がなく、同時に熱
安定性、特に着色性に優れたものであること、さらに特
定の他の重合開始剤と併用することにによって単独使用
時よりも重合サイクルを短縮することができることを確
認して本発明を完成した。
点について長期に亘って研究した結果、特定の重合開始
剤を用いることによって、より高収率で重合体が得られ
、かつ得られた重合体がＦＥ及び臭気がなく、同時に熱
安定性、特に着色性に優れたものであること、さらに特
定の他の重合開始剤と併用することにによって単独使用
時よりも重合サイクルを短縮することができることを確
認して本発明を完成した。
即ち、本発明は、塩化ビニル単量体、又は塩化ビニル単
量体及びこれと共重合可能な単量体を重合させる際に、
重合開始剤として、α−ネオデカノイルペルオキシジイ
ソプロピルベンゼンを単独で使用するか、あるいは、ベ
ンゼン中０．１モル濃度液における半減期が１０時間と
なる温度が４０〜６５℃の範囲にあるペルオキシエステ
ル、ジアシルペルオキド及びペルオキシジカーボネート
のうち少なくとも１種よりなる重合開始剤と併用するこ
とを特徴とする塩化ビニルの重合方法である。
量体及びこれと共重合可能な単量体を重合させる際に、
重合開始剤として、α−ネオデカノイルペルオキシジイ
ソプロピルベンゼンを単独で使用するか、あるいは、ベ
ンゼン中０．１モル濃度液における半減期が１０時間と
なる温度が４０〜６５℃の範囲にあるペルオキシエステ
ル、ジアシルペルオキド及びペルオキシジカーボネート
のうち少なくとも１種よりなる重合開始剤と併用するこ
とを特徴とする塩化ビニルの重合方法である。
本発明に使用される塩化ビニル単量体と共重合可能な他
のビニル単量体としては、例えばエチレン、酢酸ビニル
、塩化ビニリデン、フチレン、アクリル酸エステル類等
である。
のビニル単量体としては、例えばエチレン、酢酸ビニル
、塩化ビニリデン、フチレン、アクリル酸エステル類等
である。
本発明に使用される重合開始剤は、α−ネオデカノイル
ペルオキシジイソプロピルベンゼンであり、その添加量
は一般に、塩化ビニル系単量体の仕込量１００重量部に
対して純品換算で０．００１〜１重量部であり、好まし
くは０．０１〜０．５重量部である。その量が０．００
１重量部未満では重合速度が遅くなる傾向にある。また
１重量部を超えると重合反応の制御が困難となり、得ら
れる重合体の物性も低下する傾向にあるので好ましくな
い。このα−ネオデカノイルペルオキシジイソプロピル
ベンゼンはメタ体、バラ体またはこれらの混合物のいず
れでもよく、例えば次のようにして合成される。
ペルオキシジイソプロピルベンゼンであり、その添加量
は一般に、塩化ビニル系単量体の仕込量１００重量部に
対して純品換算で０．００１〜１重量部であり、好まし
くは０．０１〜０．５重量部である。その量が０．００
１重量部未満では重合速度が遅くなる傾向にある。また
１重量部を超えると重合反応の制御が困難となり、得ら
れる重合体の物性も低下する傾向にあるので好ましくな
い。このα−ネオデカノイルペルオキシジイソプロピル
ベンゼンはメタ体、バラ体またはこれらの混合物のいず
れでもよく、例えば次のようにして合成される。
即ち、メタ、バラのジイソプロピルベンゼンヒドロベル
オキシドのそれぞれ単独、もしくはそれら２種の混合物
とネオデカン酸クロライドとを水酸化ナトリウムか水酸
化カリウムまたはピリジンのようなアミン類を触媒とし
、通常のペルオキシエステルと同様の反応条件下で得ら
れる。
オキシドのそれぞれ単独、もしくはそれら２種の混合物
とネオデカン酸クロライドとを水酸化ナトリウムか水酸
化カリウムまたはピリジンのようなアミン類を触媒とし
、通常のペルオキシエステルと同様の反応条件下で得ら
れる。
即ち、触媒として芳香族炭化水素（例えばトルエン、エ
チルベンゼン）または脂肪族炭化水素（例えばヘキサン
、オクタン、石油ナフサ、ミネラルスピリット、商品名
「シェルゾール」 ；シェル化学社製）を用いて合成す
るか、または合成後希釈して用いることができる。なお
、反応温度は一り０℃〜３０℃程度である。
チルベンゼン）または脂肪族炭化水素（例えばヘキサン
、オクタン、石油ナフサ、ミネラルスピリット、商品名
「シェルゾール」 ；シェル化学社製）を用いて合成す
るか、または合成後希釈して用いることができる。なお
、反応温度は一り０℃〜３０℃程度である。
本発明で併用される重合開始剤は、１０時間半減期温度
が４０〜６５℃であるペルオキシエステル、ジアシルペ
ルオキシド及びペルオキシジカーボネートのうち少なく
とも１種である。
が４０〜６５℃であるペルオキシエステル、ジアシルペ
ルオキシド及びペルオキシジカーボネートのうち少なく
とも１種である。
具体的なペルオキシエステルとしてはＢＮＤ（４６，５
℃）、第３級−ブチルペルオキネオヘキサノエート（５
２，１℃）、第３級−ブチルペルオキシピバレート（５
５℃）、第３級−オクチルベルオキシネオデカノエート
（４１℃）など、ジアシルペルオキシドとしてはＮ Ｐ
Ｏ（５９，５℃）、ラウロイルペルオキシド（６２℃
）、オクタノイルペルオキシド（６３℃）などであり、
ペルオキシジカーボネートとしはＯＰ Ｐ （４３，５
℃）、ジ（２−エトキシエチル）ペルオキシジカーボネ
ート（４３，４℃）、ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカ
ーボネート（４０，５℃）、ジイソプロピルペルオキシ
ジカーボネート（４０，５℃）などである。
℃）、第３級−ブチルペルオキネオヘキサノエート（５
２，１℃）、第３級−ブチルペルオキシピバレート（５
５℃）、第３級−オクチルベルオキシネオデカノエート
（４１℃）など、ジアシルペルオキシドとしてはＮ Ｐ
Ｏ（５９，５℃）、ラウロイルペルオキシド（６２℃
）、オクタノイルペルオキシド（６３℃）などであり、
ペルオキシジカーボネートとしはＯＰ Ｐ （４３，５
℃）、ジ（２−エトキシエチル）ペルオキシジカーボネ
ート（４３，４℃）、ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカ
ーボネート（４０，５℃）、ジイソプロピルペルオキシ
ジカーボネート（４０，５℃）などである。
これらの重合開始剤の添加量は適宜選択すればよいが、
通常α−ネオデカノイルペルオキシジイソブロピルベン
ゼンの添加量の１７４〜４倍量である。
通常α−ネオデカノイルペルオキシジイソブロピルベン
ゼンの添加量の１７４〜４倍量である。
本発明において用いられる重合方法は通常の懸濁重合法
でも乳化重合法でもよく、重合温度は一般に２０〜７５
℃であり、好ましくは３０〜６０℃の温度範囲である。
でも乳化重合法でもよく、重合温度は一般に２０〜７５
℃であり、好ましくは３０〜６０℃の温度範囲である。
重合温度が２０℃未満では重合開始剤の活性が低く重合
時間が長くなる傾向にあり、７５℃を超えると重合開始
剤の寿命が短くなって不利である。
時間が長くなる傾向にあり、７５℃を超えると重合開始
剤の寿命が短くなって不利である。
（発明の効果）
特定の重合開始剤を用いる本発明は、以下に述べる特徴
を有している。
を有している。
即ち、塩化ビニル系単量体の重合において、重合開始剤
として従来の開始剤（例えばＡＣ３Ｐ。
として従来の開始剤（例えばＡＣ３Ｐ。
ＩＢＰＯｌＣＨＤ）を用いた方法に比べ、収率良く重合
体が得られ、かつ得られた重合体の物性が良好である。
体が得られ、かつ得られた重合体の物性が良好である。
特に成形品にＦＥが少ないとろい点で優れている。
（実施例）
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
容量４００ｒｎ１のステンレス製オートクレーブに、イ
オン交換水２００ ｍｌとポリビニルアルコール０．１
重量部とを入れ溶解させる。次にα−ネオデカノイルベ
ルオキシーメタージイソブロビルベンゼン（以下、ｍ−
ＮＤＰＢと略記する）を純品換算で０．０５重量部を添
加した後、−８０℃以下に冷却し、塩化ビニル単量体１
００重量部を加えた。
オン交換水２００ ｍｌとポリビニルアルコール０．１
重量部とを入れ溶解させる。次にα−ネオデカノイルベ
ルオキシーメタージイソブロビルベンゼン（以下、ｍ−
ＮＤＰＢと略記する）を純品換算で０．０５重量部を添
加した後、−８０℃以下に冷却し、塩化ビニル単量体１
００重量部を加えた。
オートクレーブの空間部分を窒素ガスで十分に置換した
後密栓した。それを５０℃に保った恒温水槽中に８時間
浸し重合させた。撹拌は、オートクレーブを水槽中で３
２ ｒ、ｐ、ｍ、で回転させることにより行った。重合
を行った後、冷却し未反応の塩化ビニル単量体を除き、
得られた白色粉末を、２回１００ｍ７！の水で洗浄した
後、真空で乾燥した。
後密栓した。それを５０℃に保った恒温水槽中に８時間
浸し重合させた。撹拌は、オートクレーブを水槽中で３
２ ｒ、ｐ、ｍ、で回転させることにより行った。重合
を行った後、冷却し未反応の塩化ビニル単量体を除き、
得られた白色粉末を、２回１００ｍ７！の水で洗浄した
後、真空で乾燥した。
重量から塩化ビニル重合体の収率は８４％であった。
得られた塩化ビニル重合体の熱安定性試験として下記に
示す着色性試験を行い、同時に臭気についても調べた。
示す着色性試験を行い、同時に臭気についても調べた。
さらにＦＥを下記に示す方法により測定した。それぞれ
の結果を表−１に示す。
の結果を表−１に示す。
塩化ビニル重合体１００重量部、ジオクチルフタレート
５０重量部、ジブチルスズマレート２．５重量部を混合
し、１６０℃のロール上で１０分間混練し、ｌ ｍｍ厚
みのシートを取り出し、そのシートの着色度合いを目視
にて観察した。また同時に、取り出し時のシートの臭気
を調べた。
５０重量部、ジブチルスズマレート２．５重量部を混合
し、１６０℃のロール上で１０分間混練し、ｌ ｍｍ厚
みのシートを取り出し、そのシートの着色度合いを目視
にて観察した。また同時に、取り出し時のシートの臭気
を調べた。
（Ｆ Ｅ）
塩化ビニル重合体１００重量部、ジオクチルフタレート
５０重量部、ジブチルスズマレート２．５重量部を混合
し、１６０℃のロール上で７分間混練し、０．１ｆｌＩ
ＩＤ厚みのシートを取り出し、そのシー） １０ｃｍＸ
１０ｃｍの面積に存在するＦＥＯ数を判読した。
５０重量部、ジブチルスズマレート２．５重量部を混合
し、１６０℃のロール上で７分間混練し、０．１ｆｌＩ
ＩＤ厚みのシートを取り出し、そのシー） １０ｃｍＸ
１０ｃｍの面積に存在するＦＥＯ数を判読した。
実施例２
表−１に示されるように重合開始剤としてｍ−ＮＤＰＢ
の代わりにα−ネオデカノイルペルオキシジイソプロピ
ルベンゼンのメタ体、バラ体混合物（以下、ＮＤＰＢと
略記する）を用いた以外は実施例１に準じて塩化ビニル
単量体の重合を行った。
の代わりにα−ネオデカノイルペルオキシジイソプロピ
ルベンゼンのメタ体、バラ体混合物（以下、ＮＤＰＢと
略記する）を用いた以外は実施例１に準じて塩化ビニル
単量体の重合を行った。
実施例３
表−１に示されるように重合開始剤としてＮＤＰＢｏ、
０３重量部に加えＢＮＤｏ、０２重量部を用いた以外は
実施例１に準じて塩化ビニル単量体の重合を行った。
０３重量部に加えＢＮＤｏ、０２重量部を用いた以外は
実施例１に準じて塩化ビニル単量体の重合を行った。
実施例４，５
表−１に示されるように重合開始剤としてＢＮＤの代わ
りにＯＰＰ及びＮＰＯをそれぞれＮＤＰＢｏ、０３重量
部に加えて用いた以外は実施例■に準じて塩化ビニル単
量体の重合を行った。
りにＯＰＰ及びＮＰＯをそれぞれＮＤＰＢｏ、０３重量
部に加えて用いた以外は実施例■に準じて塩化ビニル単
量体の重合を行った。
実施例６
表−１に示されるように塩化ビニル単量体１００重量部
の代わりに塩化ビニル単量体９０重量部と酢酸ビニル単
量体１０重量部を用いた以外は実施例１に準じて重合を
行った。
の代わりに塩化ビニル単量体９０重量部と酢酸ビニル単
量体１０重量部を用いた以外は実施例１に準じて重合を
行った。
比較例１〜３
重合開始剤としてＮＤＰＢに代え、従来から使用されて
いるＩＢＰｏＳＡＣ８ＰおよびＣＮＤをそれぞれ用いた
以外は、実施例１に準じて塩化ビニルの重合を行った。
いるＩＢＰｏＳＡＣ８ＰおよびＣＮＤをそれぞれ用いた
以外は、実施例１に準じて塩化ビニルの重合を行った。
これらの結果を表−１に示す。
比較例４
表−１に示されるように重合開始剤としてＩＢＰＯｏ、
０３重量部に加えＢＮＤｏ、０２重量部を用いた以外は
実施例１に準じて塩化ビニル単量体の重合を行った。
０３重量部に加えＢＮＤｏ、０２重量部を用いた以外は
実施例１に準じて塩化ビニル単量体の重合を行った。
比較例５
表−１に示されるように重合開始剤としてＣＮＤｏ、０
３重量部に加えＥＮＤｏ、０２重量部を用いた以外は実
施例１に準じて塩化ビニル単量体の重合を行った。
３重量部に加えＥＮＤｏ、０２重量部を用いた以外は実
施例１に準じて塩化ビニル単量体の重合を行った。
以上、表−１から明らかなように重合開始剤として従来
の重合開始剤（Ｉ ＢＰＯ，ＡＣ３ＰおよびＣＮＤ）を
用いた方法では、単独で用いても、また同じ遅効性重合
開始剤を用いた場合でも、重合体収率が低く、さらに得
られる重合体にＦＥおよび臭気が発生し、さらに耐熱性
（着色性）が悪いるのに対し、本発明の方法では物性の
良い重合体が収率良く得られる。
の重合開始剤（Ｉ ＢＰＯ，ＡＣ３ＰおよびＣＮＤ）を
用いた方法では、単独で用いても、また同じ遅効性重合
開始剤を用いた場合でも、重合体収率が低く、さらに得
られる重合体にＦＥおよび臭気が発生し、さらに耐熱性
（着色性）が悪いるのに対し、本発明の方法では物性の
良い重合体が収率良く得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、塩化ビニル単量体、又は塩化ビニル単量体及びこれ
と共重合可能な単量体を重合させる際に、重合開始剤と
して、α−ネオデカノイルペルオキシジイソプロピルベ
ンゼンを用いることを特徴とする塩化ビニルの重合方法
。 ２、塩化ビニル単量体、又は塩化ビニル単量体及びこれ
と共重合可能な単量体を重合させる際に、 （Ａ）α−ネオデカノイルペルオキシジイソプロピルベ
ンゼン及び （Ｂ）ベンゼン中の０．１モル濃度液における半減期が
１０時間となる温度が４０〜６５℃の範囲にあるペルオ
キシエステル、ジアシルペルオキド及びペルオキシジカ
ーボネートのうち少なくとも１種よりなる重合開始剤を
用いることを特徴とする塩化ビニルの重合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1329489A JPH02194008A (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | 塩化ビニルの重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1329489A JPH02194008A (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | 塩化ビニルの重合方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02194008A true JPH02194008A (ja) | 1990-07-31 |
Family
ID=11829172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1329489A Pending JPH02194008A (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | 塩化ビニルの重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02194008A (ja) |
-
1989
- 1989-01-24 JP JP1329489A patent/JPH02194008A/ja active Pending
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