JPH0236205A - 塩化ビニル系単量体の重合方法 - Google Patents
塩化ビニル系単量体の重合方法Info
- Publication number
- JPH0236205A JPH0236205A JP63184658A JP18465888A JPH0236205A JP H0236205 A JPH0236205 A JP H0236205A JP 63184658 A JP63184658 A JP 63184658A JP 18465888 A JP18465888 A JP 18465888A JP H0236205 A JPH0236205 A JP H0236205A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerization
- vinyl chloride
- alpha
- temperature
- diisopropylbenzene
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、塩化ビニル系単量体を重合させる際に、特定
の重合開始剤を用いることにより、５０℃以下の重合温
度で高収率で高重合度の重合体を得ることができ、しか
も得られた重合体が熱安定性、特に熱着色性の面で改良
され、かつ無臭である塩化ビニル系単１体の重合方法に
関するのである。
の重合開始剤を用いることにより、５０℃以下の重合温
度で高収率で高重合度の重合体を得ることができ、しか
も得られた重合体が熱安定性、特に熱着色性の面で改良
され、かつ無臭である塩化ビニル系単１体の重合方法に
関するのである。
（従来の技術）
ポリ塩化ビニルのうち重合度が１．５００以上のものは
、一般に高重合度品と呼ばれ、機械的強度、熱安定性、
寸法安定性および耐寒性などの物性が特に優れているこ
とが知られている。さらに、ポリ塩化ビニルに可塑剤を
使用した軟質ポリ塩化ビニルでは、高重合度になる程ゴ
ム弾性を向上することができる。
、一般に高重合度品と呼ばれ、機械的強度、熱安定性、
寸法安定性および耐寒性などの物性が特に優れているこ
とが知られている。さらに、ポリ塩化ビニルに可塑剤を
使用した軟質ポリ塩化ビニルでは、高重合度になる程ゴ
ム弾性を向上することができる。
表−１に示されるようにポリ塩化ビニルの重合度はその
重合温度によって決定されるので、高重合度ポリ塩化ビ
ニルを得るためには、塩化ビニルを５０℃以下の比較的
低い温度で重合しなければならない。
重合温度によって決定されるので、高重合度ポリ塩化ビ
ニルを得るためには、塩化ビニルを５０℃以下の比較的
低い温度で重合しなければならない。
表−１
この理由から低温でも十分活性のある重合開始剤が望ま
れている。
れている。
従来より塩化ビニル系単量体を重合するのに際し、前記
のような低温活性重合開始剤としてジイソブチリルペル
オキシド（以下、Ｉ ＢＰＯと略記スル）、アセチルン
クロへキシルスルホニルベルオキノド（以下、ＡＣ３Ｐ
と略記する）（特開昭４０−１６７９５号公報）やクミ
ルペルオキシネオデカノエート（以下、ＣＨＤと略記す
る）（特開昭５８１２０６１１号公報）などを用いるこ
とが知られている。
のような低温活性重合開始剤としてジイソブチリルペル
オキシド（以下、Ｉ ＢＰＯと略記スル）、アセチルン
クロへキシルスルホニルベルオキノド（以下、ＡＣ３Ｐ
と略記する）（特開昭４０−１６７９５号公報）やクミ
ルペルオキシネオデカノエート（以下、ＣＨＤと略記す
る）（特開昭５８１２０６１１号公報）などを用いるこ
とが知られている。
これらのペルオキシドのベンゼンまたはクメン中での熱
分解速度から算出した１０時間半減期温度はいずれも４
０℃より低く、したがってこれらの重合開始剤は５０℃
またはそれより低い重合温度で用いられている。またｔ
−オクチルペルオキシフェノキシアセテート（以下、Ｏ
ＰＡと略記する）（特開昭５４−１５９９０号公報）な
ども低温活性であることが知られている。
分解速度から算出した１０時間半減期温度はいずれも４
０℃より低く、したがってこれらの重合開始剤は５０℃
またはそれより低い重合温度で用いられている。またｔ
−オクチルペルオキシフェノキシアセテート（以下、Ｏ
ＰＡと略記する）（特開昭５４−１５９９０号公報）な
ども低温活性であることが知られている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら前記ＩＢＰ○、ＡＣ３Ｐ、ＣＨＤおよびＯ
ＰＡを重合開始剤として用いる重合方法にはそれぞれ次
に示すような問題があった。即ち、ＩＢＰ○は水に対し
て非常に不安定で、水と接触して分解するため、重合活
性の持続性がなく、結果として重合体の収率が低かった
。またＡＣ３Ｐは分解生成物の衛生上の問題と、得られ
た重合体が熱履歴後着色するなどの熱安定性が悪かった
。
ＰＡを重合開始剤として用いる重合方法にはそれぞれ次
に示すような問題があった。即ち、ＩＢＰ○は水に対し
て非常に不安定で、水と接触して分解するため、重合活
性の持続性がなく、結果として重合体の収率が低かった
。またＡＣ３Ｐは分解生成物の衛生上の問題と、得られ
た重合体が熱履歴後着色するなどの熱安定性が悪かった
。
さらにＣＨＤは分解生成物のために重合体に特有の臭気
があるという欠点を有していた。またＯＰＡは、ＣＮＤ
とほぼ同等の活性を持つものの、化合物自体が非常に強
い不快臭を持つため、工業的に使用するには問題があっ
た。
があるという欠点を有していた。またＯＰＡは、ＣＮＤ
とほぼ同等の活性を持つものの、化合物自体が非常に強
い不快臭を持つため、工業的に使用するには問題があっ
た。
さらに、これらの重合開始剤は、いずれも温度に対し非
常に不安定であり、取扱上の危険性が大であるという欠
点を有していた。
常に不安定であり、取扱上の危険性が大であるという欠
点を有していた。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、上記の従来法の問題点について長期にわ
たって鋭意研究した結果、特定の重合開始剤を用いるこ
とによって、５０℃以下の重合温度でも収率良く高重合
度ポリ塩化ビニルが得られ、しかも得られた重合体は熱
安定性、特に熱着色性に潰れ、また無臭であることを確
認して本発明を完成した。
たって鋭意研究した結果、特定の重合開始剤を用いるこ
とによって、５０℃以下の重合温度でも収率良く高重合
度ポリ塩化ビニルが得られ、しかも得られた重合体は熱
安定性、特に熱着色性に潰れ、また無臭であることを確
認して本発明を完成した。
即ち、本発明は塩化ビニル系単量体を５０℃以下の重合
温度で重合させ高重合度品を得る際に、重合開始剤とし
てα、α′−ビス（フエノキシアセチルペルオキン）−
１，４−ジイソプロピルベンゼン（以下ＩＩＢＰＡと称
する）を用いることを特徴とする塩化ビニル系単量体の
重合方法に関するものである。
温度で重合させ高重合度品を得る際に、重合開始剤とし
てα、α′−ビス（フエノキシアセチルペルオキン）−
１，４−ジイソプロピルベンゼン（以下ＩＩＢＰＡと称
する）を用いることを特徴とする塩化ビニル系単量体の
重合方法に関するものである。
本発明に使用される塩化ビニル系単量体とは、塩化ビニ
ル単量体単独、または塩化ビニル単量体及びこれと共重
合可能な単量体との混合物を言う。
ル単量体単独、または塩化ビニル単量体及びこれと共重
合可能な単量体との混合物を言う。
本発明に使用される塩化ビニル単量体と共重合可能な池
のビニル単量体としては、例えばエチレン、酢酸ビニル
、塩化ビニリデン、スチレン、アクリル酸エステル等で
ある。
のビニル単量体としては、例えばエチレン、酢酸ビニル
、塩化ビニリデン、スチレン、アクリル酸エステル等で
ある。
塩化ビニル単量体と、これと共重合可能な単量体との混
合物を重合させる場合、両者の混合比は、得られる共重
合体の物性及び用途等に応じて適宜法めることができる
。
合物を重合させる場合、両者の混合比は、得られる共重
合体の物性及び用途等に応じて適宜法めることができる
。
本発明で用いる重合開始剤Ｄ Ｉ ＢＰＡは、例えば以
下のようにして得ることができる。
下のようにして得ることができる。
即チ、α、α′−ジヒドロペルオキシー１．４−ジイソ
プロピルベンゼンと、フェノキシ酢酸クロライドを水酸
化ナトリウムか水酸化カリウムまたはピリジンのような
アミン類を触媒として反応させることにより、通常のベ
ルオキンエステルと同様の反応条件下で得られる。
プロピルベンゼンと、フェノキシ酢酸クロライドを水酸
化ナトリウムか水酸化カリウムまたはピリジンのような
アミン類を触媒として反応させることにより、通常のベ
ルオキンエステルと同様の反応条件下で得られる。
即ち、溶媒として芳香族炭化水素（例えばトルエン、エ
チルベンゼン）を用いて合成するかまたは合成後稀釈し
て用いることが出来る。なお反応温度は、−１０℃〜２
０℃程度である。
チルベンゼン）を用いて合成するかまたは合成後稀釈し
て用いることが出来る。なお反応温度は、−１０℃〜２
０℃程度である。
本発明に用いる重合開始剤Ｄ Ｉ ＢＰＡの使用量は適
宜に選択できるが、通常は塩化ビニル系単１体の仕込量
１００重量部に対して純品換算で０．００１〜２重量部
程度であり、好ましくは０．０１〜１重１部である。重
合開始剤の量が０．００１重量部未満では重合速度が遅
くなり、また２重１部を越えると重合反応の制御が困難
となり、得られる重合体の物性も低下するので好ましく
ない。
宜に選択できるが、通常は塩化ビニル系単１体の仕込量
１００重量部に対して純品換算で０．００１〜２重量部
程度であり、好ましくは０．０１〜１重１部である。重
合開始剤の量が０．００１重量部未満では重合速度が遅
くなり、また２重１部を越えると重合反応の制御が困難
となり、得られる重合体の物性も低下するので好ましく
ない。
本発明に用いられる特定の重合開始剤は、単独で使用し
ても、また従来用いられている他のペルオキシジカーボ
ネート、ジアシルペルオキシド、ペルオキシエステルや
アゾビス系重合開始剤と併用して用いることも可能であ
る。
ても、また従来用いられている他のペルオキシジカーボ
ネート、ジアシルペルオキシド、ペルオキシエステルや
アゾビス系重合開始剤と併用して用いることも可能であ
る。
併用できるベルオキンドとしては、ペルオキシジカーボ
ネート、例えばビス（２−エチルヘキシル）ベルオキン
ジカーボネート、ジイソプロピルペルオキシジカーボネ
ートなど、ジアシルペルオキシド、例えばＩ ＢＰＯ１
３，５，５−）リメチルヘキサノイルペルオキンドなど
、ペルオキシエステル、例えばｔ−オクチルペルオキシ
ネオデカノエート、ｔ−プチルベルオキンピパレートな
どがあげられる。
ネート、例えばビス（２−エチルヘキシル）ベルオキン
ジカーボネート、ジイソプロピルペルオキシジカーボネ
ートなど、ジアシルペルオキシド、例えばＩ ＢＰＯ１
３，５，５−）リメチルヘキサノイルペルオキンドなど
、ペルオキシエステル、例えばｔ−オクチルペルオキシ
ネオデカノエート、ｔ−プチルベルオキンピパレートな
どがあげられる。
さらに、アゾビス系重合開始剤としては、例えばアゾビ
スイソブチロニトリルやアゾビス−２，４ジメチルバレ
ロニトリルなどがあげられる。
スイソブチロニトリルやアゾビス−２，４ジメチルバレ
ロニトリルなどがあげられる。
また従来用いられている他の重合開始剤と併用する場合
の混合比については、所望の重合速度及び得られる重合
体の物性（熱安定性、着色等）に応じて適宜法めること
ができる。
の混合比については、所望の重合速度及び得られる重合
体の物性（熱安定性、着色等）に応じて適宜法めること
ができる。
本発明において用いられる重合方法は、通常の懸濁重合
でも乳化重合でもよい。
でも乳化重合でもよい。
本発明における重合温度は、表１を参考にした所望の重
合度により決定されるが平均重合度１．５００以上を得
る温度は５０℃が上限であり、下限は特に制限されない
。しかし通常の工業的製造方法による冷却方式で冷却で
きる最低の温度とするのがよい。好ましくは２０〜５０
℃の温度範囲である。
合度により決定されるが平均重合度１．５００以上を得
る温度は５０℃が上限であり、下限は特に制限されない
。しかし通常の工業的製造方法による冷却方式で冷却で
きる最低の温度とするのがよい。好ましくは２０〜５０
℃の温度範囲である。
（発明の効果）
重合開始剤としてＤＩＢＰＡを用いる本発明の塩化ビニ
ル系単１体の重合方法は、以下に述べる特徴を有してい
る。
ル系単１体の重合方法は、以下に述べる特徴を有してい
る。
即ち、従来の重合開始剤（例えばＡＣ３Ｐ、ＣＨＤ）を
用いた方法に比べ、得られる重合体の臭気がなく熱安定
性、特に着色がない点で優れている。また従来の重合開
始剤（例えばＩＢＰ○）を用いた方法に比べて重合活性
の持続性が高く、重合速度が大きい。従って結果として
重合体収率が高くなる点て優れている。また、本発明で
用いる重合開始剤Ｄ Ｉ Ｂ Ｐ Ａは従来の開始剤（
例えば○ＰΔ）に比べ、臭気が殆どないので工業的にも
問題なく使用できる。
用いた方法に比べ、得られる重合体の臭気がなく熱安定
性、特に着色がない点で優れている。また従来の重合開
始剤（例えばＩＢＰ○）を用いた方法に比べて重合活性
の持続性が高く、重合速度が大きい。従って結果として
重合体収率が高くなる点て優れている。また、本発明で
用いる重合開始剤Ｄ Ｉ Ｂ Ｐ Ａは従来の開始剤（
例えば○ＰΔ）に比べ、臭気が殆どないので工業的にも
問題なく使用できる。
（実施例）
以下、本発明を実施例、参考例及び比較例により具体的
に説明する。
に説明する。
参考例
（α、α′−ヒス（フェノキシ了セチルペルオキン）−
１，４−ジイソプロピルベンゼン（ＤＩＢＰＡ）の合成
） 撹拌機を備えた３００ ｍ！！の４つロフラスコに塩化
メチレン６０ｇ と９３． ｌ！％α、α′−ジヒドロ
ペルオキシー１，４−ジイソプロピルベンゼン１２．５
ｇの混合物を添加した。撹拌子液温を１０℃に保ちなが
らピリジン１２．３ｇを添加した。更に撹拌下、液温を
１０℃に保ちつつフェノキシ酢酸クロライド１９．４ｇ
ヲ１０分間で滴下した。そのまま１時開撹拌を続けた後
、冷水１７０ｇを加え更に５分間撹拌した。水相を分離
し、油相を氷冷水性５％塩酸水溶液１００ｇで洗浄した
後、氷冷水性５％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。さ
らに氷冷水で３回洗浄した後、この溶液を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させた。この塩化メチレン溶液を、撹
拌下３００−の石油エーテルに投入し、析出した白色結
晶を吸引濾別した。
１，４−ジイソプロピルベンゼン（ＤＩＢＰＡ）の合成
） 撹拌機を備えた３００ ｍ！！の４つロフラスコに塩化
メチレン６０ｇ と９３． ｌ！％α、α′−ジヒドロ
ペルオキシー１，４−ジイソプロピルベンゼン１２．５
ｇの混合物を添加した。撹拌子液温を１０℃に保ちなが
らピリジン１２．３ｇを添加した。更に撹拌下、液温を
１０℃に保ちつつフェノキシ酢酸クロライド１９．４ｇ
ヲ１０分間で滴下した。そのまま１時開撹拌を続けた後
、冷水１７０ｇを加え更に５分間撹拌した。水相を分離
し、油相を氷冷水性５％塩酸水溶液１００ｇで洗浄した
後、氷冷水性５％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。さ
らに氷冷水で３回洗浄した後、この溶液を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させた。この塩化メチレン溶液を、撹
拌下３００−の石油エーテルに投入し、析出した白色結
晶を吸引濾別した。
この結晶をさらに石油エーテルで洗浄し、乾燥させ白色
結晶１２ｇを得た。この結晶をＩＲ，ＮＭＲで分析した
結果、ＤＩＢＰＡであることを確認した。この固体の活
性酸素量を測定した結果、６．８７％であった。計算に
より純度９５．８％、収率４９．７モル％であった。こ
の固体の融点を測定したところ８７℃であった。さらに
、この固体の臭気を調べたがほとんど臭いはなかった。
結晶１２ｇを得た。この結晶をＩＲ，ＮＭＲで分析した
結果、ＤＩＢＰＡであることを確認した。この固体の活
性酸素量を測定した結果、６．８７％であった。計算に
より純度９５．８％、収率４９．７モル％であった。こ
の固体の融点を測定したところ８７℃であった。さらに
、この固体の臭気を調べたがほとんど臭いはなかった。
実施例１
容１４００ｍｇのステンレス製オートクレーブに、イオ
ン交換水２００ｍ１とポリビニルアルコール０１重量部
とを入れ溶解させた。次に、参考例で得られたＤＩＢＰ
Ａｏ、１５ ミリモルを添加し、−８０℃以下に冷却
し、塩化ビニル単量体１００重量部を加えた。オートク
レーブの空間部分を窒素ガスで十分に置換した後密栓し
た。それを４０℃に保った恒温水槽中に８時間浸し重合
させた。撹拌は、オートクレーブを水槽中で３２ｒｐｍ
で回転させることにより行った。重合を行った後、冷却
し、未反応の塩化ビニル単量体を除き、得られた白色粉
末を、２回１００＋ｒｆの水で洗浄した後、真空で乾燥
した。
ン交換水２００ｍ１とポリビニルアルコール０１重量部
とを入れ溶解させた。次に、参考例で得られたＤＩＢＰ
Ａｏ、１５ ミリモルを添加し、−８０℃以下に冷却
し、塩化ビニル単量体１００重量部を加えた。オートク
レーブの空間部分を窒素ガスで十分に置換した後密栓し
た。それを４０℃に保った恒温水槽中に８時間浸し重合
させた。撹拌は、オートクレーブを水槽中で３２ｒｐｍ
で回転させることにより行った。重合を行った後、冷却
し、未反応の塩化ビニル単量体を除き、得られた白色粉
末を、２回１００＋ｒｆの水で洗浄した後、真空で乾燥
した。
重量から塩化ビニル重合体の収率は８８％であり、平均
重合度は２４７０であった。
重合度は２４７０であった。
得られた塩化ビニル重合体の熱安定性試験として下記に
示す熱着色試験を行い、同時に臭気についても調べた。
示す熱着色試験を行い、同時に臭気についても調べた。
それぞれの結果を表−２及び表３に示す。
塩化ビニル重合体１００重量部、ジブチルスズマレート
２．５重量部、可塑剤としてジオクチルフタレート８０
重量部を混合し、１６０℃のロール上で１０分間混練し
、１ｍｍ厚みのシートを取り出し、そのソートの着色度
合を目視にて観察した。
２．５重量部、可塑剤としてジオクチルフタレート８０
重量部を混合し、１６０℃のロール上で１０分間混練し
、１ｍｍ厚みのシートを取り出し、そのソートの着色度
合を目視にて観察した。
実施例２．３
重合開始剤のＤｒＢＰＡの添加量、重合温度を変えた以
外は、実施例１に準じて塩化ビニル単量体の重合を行っ
た。これらの結果をそれぞれ表−２及び表−３に示す。
外は、実施例１に準じて塩化ビニル単量体の重合を行っ
た。これらの結果をそれぞれ表−２及び表−３に示す。
実施例４
塩化ビニル単量体を塩化ビニル単量体９０重１部及び酢
酸ビニル単量体１０重量部に変えた以外は、実施例１に
準じて塩化ビニル単量体の重合を行った。これらの結果
をそれぞれ表−２及び表−３に示す。
酸ビニル単量体１０重量部に変えた以外は、実施例１に
準じて塩化ビニル単量体の重合を行った。これらの結果
をそれぞれ表−２及び表−３に示す。
比較例１〜３
重合開始剤として、従来のＣＮＤ、ＩＢＰ○１、Ａ、
ＣＳ Ｐをそれぞれ用いた以外は、表−２に示される条
件で実施例１に準じて塩化ビニル単量体の重合を行った
。これらの結果をそれぞれ表−２及び表−３に示す。
ＣＳ Ｐをそれぞれ用いた以外は、表−２に示される条
件で実施例１に準じて塩化ビニル単量体の重合を行った
。これらの結果をそれぞれ表−２及び表−３に示す。
表−３
以上、表−２及び表−３から明らかなように、従来の重
合開始剤を用いた方法では、得られた重合体の熱安定性
が悪く着色するか、臭気があるかのいずれかである、あ
るいは熱着色性や臭気が良くても収率が低いなどの問題
があるのに対し、本発明の方法では、得られる重合体は
これらの問題をすべて満足している。
合開始剤を用いた方法では、得られた重合体の熱安定性
が悪く着色するか、臭気があるかのいずれかである、あ
るいは熱着色性や臭気が良くても収率が低いなどの問題
があるのに対し、本発明の方法では、得られる重合体は
これらの問題をすべて満足している。
臭気がないということは、成形や加工時における作業環
境上から好ましいことである。
境上から好ましいことである。
Claims (1)
- １、塩化ビニル系単量体を重合温度５０℃以下で重合さ
せ重合度１，５００以上の重合体を得る際に、重合開始
剤としてα，α′−ビス（フェノキシアセチルペルオキ
シ）−１，４−ジイソプロピルベンゼンを用いることを
特徴とする塩化ビニル系単量体の重合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63184658A JPH0236205A (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | 塩化ビニル系単量体の重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63184658A JPH0236205A (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | 塩化ビニル系単量体の重合方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236205A true JPH0236205A (ja) | 1990-02-06 |
Family
ID=16157086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63184658A Pending JPH0236205A (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | 塩化ビニル系単量体の重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0236205A (ja) |
-
1988
- 1988-07-26 JP JP63184658A patent/JPH0236205A/ja active Pending
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