JPS60155207A - 塩化ビニルの重合及び共重合方法 - Google Patents
塩化ビニルの重合及び共重合方法Info
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- JPS60155207A JPS60155207A JP994384A JP994384A JPS60155207A JP S60155207 A JPS60155207 A JP S60155207A JP 994384 A JP994384 A JP 994384A JP 994384 A JP994384 A JP 994384A JP S60155207 A JPS60155207 A JP S60155207A
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Landscapes
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩化ビニル単量体を重合、あるいは環化ビニ
ル単量体及びこれと共重合可能なビニル単量体を共重合
する際に、特定の重合開始剤を用いることにより、５０
℃以下の重合温度でも重合時間が短かく、かつ熱安定性
に優れた重合体が得られる塩化ビニルの車台及び共重合
方法に関するものである。
ル単量体及びこれと共重合可能なビニル単量体を共重合
する際に、特定の重合開始剤を用いることにより、５０
℃以下の重合温度でも重合時間が短かく、かつ熱安定性
に優れた重合体が得られる塩化ビニルの車台及び共重合
方法に関するものである。
従来、塩化ビニル単量体又はこれと共重合可能ｈビニル
単１体とを重合又は共重合する方法（以下、塩化ビニル
の重合法と称す）において、懸濁重合するに際し、油溶
性の重合開始剤Ｃ以下、開始剤と称す）として、第８級
−ブチルペルオキシピバレート、第８級−ブチルベルオ
キシネオデカノエー） （ＥＮＤ）、ビス（２−エチル
ヘキシル）ペルオキシジカーボネート（ＯＰＰ）やジイ
ソプロピルペルオキシジカーボネート等が用いられてき
た。
単１体とを重合又は共重合する方法（以下、塩化ビニル
の重合法と称す）において、懸濁重合するに際し、油溶
性の重合開始剤Ｃ以下、開始剤と称す）として、第８級
−ブチルペルオキシピバレート、第８級−ブチルベルオ
キシネオデカノエー） （ＥＮＤ）、ビス（２−エチル
ヘキシル）ペルオキシジカーボネート（ＯＰＰ）やジイ
ソプロピルペルオキシジカーボネート等が用いられてき
た。
これらの開始剤は５０゛Ｃより高い重合温度で用いられ
る際には、重合時間や得られた重合体の物性について問
題がなかったが、それより低い重合温度で用いた場合に
は、重合時間が長かったり、重合が完結しなかったりし
、また、重合時間を短縮するために開始剤の添加量を増
すと、残存開始剤や開始剤の分解生成物が得られた重合
体の物性を低下させる等の問題があった。
る際には、重合時間や得られた重合体の物性について問
題がなかったが、それより低い重合温度で用いた場合に
は、重合時間が長かったり、重合が完結しなかったりし
、また、重合時間を短縮するために開始剤の添加量を増
すと、残存開始剤や開始剤の分解生成物が得られた重合
体の物性を低下させる等の問題があった。
一方、前述の開始剤より低温活性型の開始剤も開発され
ている。例えばジイソブチリルベルオキシト（よりＰＯ
）、アセチルシクロへキシルスルホニルペルオキシド（
ｈａｓＰ） （特公昭４０−１ｆｌりＱ５号公報）やク
ミルペルオキシネオデカノエートｒａＮＤ）Ｃ％開昭５
８−１２０６１１号公報）等で、これらの開始剤は５０
°Ｃ又はそれより低い重合温げで用いられている。しか
しこれらの開始剤にもそれぞれ問題があった。即ちＩＢ
ＰＯは重合活性の持続性がなく、またＡＣ８Ｐは分解生
成物の衛生上の問題と、得られた重合体の熱安定性が悪
く、さらにＯＮＤも分解生成物のため重合体に特有の臭
気がある等であった。
ている。例えばジイソブチリルベルオキシト（よりＰＯ
）、アセチルシクロへキシルスルホニルペルオキシド（
ｈａｓＰ） （特公昭４０−１ｆｌりＱ５号公報）やク
ミルペルオキシネオデカノエートｒａＮＤ）Ｃ％開昭５
８−１２０６１１号公報）等で、これらの開始剤は５０
°Ｃ又はそれより低い重合温げで用いられている。しか
しこれらの開始剤にもそれぞれ問題があった。即ちＩＢ
ＰＯは重合活性の持続性がなく、またＡＣ８Ｐは分解生
成物の衛生上の問題と、得られた重合体の熱安定性が悪
く、さらにＯＮＤも分解生成物のため重合体に特有の臭
気がある等であった。
本発明者らは、上記の従来法の問題点について艮期研究
した結果、特定の開始剤を用いることによって、５０°
Ｃ以下の重合温度でも重合時間が短かく、得られる重合
体も熱安定性、特に着色性に優れ、また臭気のないもの
が得られることを確認して本発明を完成した。
した結果、特定の開始剤を用いることによって、５０°
Ｃ以下の重合温度でも重合時間が短かく、得られる重合
体も熱安定性、特に着色性に優れ、また臭気のないもの
が得られることを確認して本発明を完成した。
即ち、本発明は、塩化ビニル単量体を重合する際に、開
始剤としてジアリルペルオキシジカーボネートを用いる
ことを特徴とする塩化ビニルの重合方法である。
始剤としてジアリルペルオキシジカーボネートを用いる
ことを特徴とする塩化ビニルの重合方法である。
本発明に用いられる特定の開始剤であるジアリルペルオ
キシジカーボネートの使用量は適宜選択できるが、通常
は塩化ビニル単量体の仕込み量１００重量部に対して純
品換算で０．００１〜０．４重量部程度であり、好まし
くは０．０８〜０，２重Ｍ部である。その量がＱ、９０
１重量部未満では重合速度が遅くなる。また０、４重量
部を越えると重合反応の制御が困難となり、得られる重
合体の物性も低下するので好ましくない。
キシジカーボネートの使用量は適宜選択できるが、通常
は塩化ビニル単量体の仕込み量１００重量部に対して純
品換算で０．００１〜０．４重量部程度であり、好まし
くは０．０８〜０，２重Ｍ部である。その量がＱ、９０
１重量部未満では重合速度が遅くなる。また０、４重量
部を越えると重合反応の制御が困難となり、得られる重
合体の物性も低下するので好ましくない。
本発明において用いられる重合方法は、通常の懸濁重合
法でよく、重合温度は一般に２０〜ＢＯ°Ｃであり、好
ましくは３０〜５０°Ｃの温度範囲である。重合温度が
２０℃未満では重合時間が長くなる傾向にあり、６０°
Ｃを越えると開始剤の寿命が短かくなって不利である。
法でよく、重合温度は一般に２０〜ＢＯ°Ｃであり、好
ましくは３０〜５０°Ｃの温度範囲である。重合温度が
２０℃未満では重合時間が長くなる傾向にあり、６０°
Ｃを越えると開始剤の寿命が短かくなって不利である。
本発明に使用される塩化ビニル単一一体と共重合可能な
他のビニル単量体としては、例えばエチレン、酢酸ビニ
ル、塩化ビニリデン、スチレン、アクリル酸エステル類
等である。
他のビニル単量体としては、例えばエチレン、酢酸ビニ
ル、塩化ビニリデン、スチレン、アクリル酸エステル類
等である。
本発明に使用される特定の開始剤は、例えば以下のよう
圧して得ることができる。
圧して得ることができる。
即ち、アリルアルコール及びホスゲンの反応によって得
られるアリルクロロホルメートと過酸化ソーダ水溶液と
を化学量論量、芳香族炭化水素溶媒（例えばトルエン）
の存在下で反応させることによって得られる。なお反応
温度は、−１０’Ｃ〜ｌＯ℃程度である。
られるアリルクロロホルメートと過酸化ソーダ水溶液と
を化学量論量、芳香族炭化水素溶媒（例えばトルエン）
の存在下で反応させることによって得られる。なお反応
温度は、−１０’Ｃ〜ｌＯ℃程度である。
本発明に用いられる特定の開始剤は、単独で使用しても
、また従来用いられている他のペルオキシジカーボネー
ト類、ジアシルペルオキシド類、ペルオキシエステル類
、ＡＯ８Ｐやアゾビス系開始剤等と併用して用いること
も可能である。
、また従来用いられている他のペルオキシジカーボネー
ト類、ジアシルペルオキシド類、ペルオキシエステル類
、ＡＯ８Ｐやアゾビス系開始剤等と併用して用いること
も可能である。
以上の特定の開始剤を用いる本発明は、以下に述べる特
徴を有している。
徴を有している。
即ち、従来の開始剤（例えばＯＰＰ％ＥＮＤ ）を用い
た方法に較べ重合活性が高く、重合速度が大きい。従っ
て重合体収車の点で優れている。また従来の開始剤（例
えばＯＮＤ、 ＡＯ８Ｐ ）を用いた方法に比べ、得ら
れる重合体の臭気がなく、熱安定性、特に着色がない点
で優れている。
た方法に較べ重合活性が高く、重合速度が大きい。従っ
て重合体収車の点で優れている。また従来の開始剤（例
えばＯＮＤ、 ＡＯ８Ｐ ）を用いた方法に比べ、得ら
れる重合体の臭気がなく、熱安定性、特に着色がない点
で優れている。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
まず、次に示す参考例により、ジアリルペルオキシジカ
ーボネートを合成した。
ーボネートを合成した。
参考例
ジアリルベルオキシジヵーボネー） （ＡＰＰ）の合成
攪拌機をそなえたｌ／の４っロフラスコに５重量％の水
酸化ナトリウム水溶液４４８．９ （０，ａモル）を入
れ、撹拌下に５０重量％の過酸化水素水１８．７ ｔｙ
（０，２７５モル）を添加した。次にトルエンを８０
．９添加し、氷水浴により液温を０″Ｃに保った。撹拌
下にアリルクロロホルメー） ６０．８．９（０，５モ
ル）を液温をｏ ’ｃに保ちつつ２０分間で滴下した。
酸化ナトリウム水溶液４４８．９ （０，ａモル）を入
れ、撹拌下に５０重量％の過酸化水素水１８．７ ｔｙ
（０，２７５モル）を添加した。次にトルエンを８０
．９添加し、氷水浴により液温を０″Ｃに保った。撹拌
下にアリルクロロホルメー） ６０．８．９（０，５モ
ル）を液温をｏ ’ｃに保ちつつ２０分間で滴下した。
そのまま１時間撹拌をつづけた後、水相を分離し、油相
を８００ ｍｌの５“Ｃの水で２回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥させた。これを戸別して無色透明の
溶液４２．５Ｎを得た。この溶液をＩＲおよびＮＭＲで
分析した結果、この溶液がジアリルペルオキシジカーボ
ネートのトルエン溶液であることを確認した。この溶液
の活性酸素量を測定した結果、４．４６％であった。計
算により、純度５６．４４ｉ％、収車４７．４モル％で
あった。この溶液にトルエンを添加して純度を５０重量
％とじ、以後の実施例に開始剤として用いた。
を８００ ｍｌの５“Ｃの水で２回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥させた。これを戸別して無色透明の
溶液４２．５Ｎを得た。この溶液をＩＲおよびＮＭＲで
分析した結果、この溶液がジアリルペルオキシジカーボ
ネートのトルエン溶液であることを確認した。この溶液
の活性酸素量を測定した結果、４．４６％であった。計
算により、純度５６．４４ｉ％、収車４７．４モル％で
あった。この溶液にトルエンを添加して純度を５０重量
％とじ、以後の実施例に開始剤として用いた。
実施例 ｌ
容ＩＢ ４００ ｍｌのステンレス製オートクレーブに
、イオン交換水２００−とポリビニルアルコール０．１
重量部とを入れ溶解させた。次に参考例で得たジアリル
ペルオキシジカーボネート（純度５０嘆量％のＡＰＰ）
０．２重量部を添加し、−８０℃以下に冷却し、塩化ビ
ニル単量体１００重量部を加えた。オートクレーブの空
間部分を窒素ガスで十分Ｋｋ模した後密栓した。それを
４５℃に保った恒温水槽中に８時間浸し重合させた。攪
拌は、オートクレーブを水借９コで８２ ｒ、ｐ、ｍ、
で回転させることにより行なった。重合を行なった後、
冷却し、未反応の塩化ビニル単量体を除き、得られた白
色粉末を、２回１００ｊｌの水で洗浄した後、真空で乾
燥した。爪謝から環化ビニル重合体の収率は８Ｒ％であ
った。
、イオン交換水２００−とポリビニルアルコール０．１
重量部とを入れ溶解させた。次に参考例で得たジアリル
ペルオキシジカーボネート（純度５０嘆量％のＡＰＰ）
０．２重量部を添加し、−８０℃以下に冷却し、塩化ビ
ニル単量体１００重量部を加えた。オートクレーブの空
間部分を窒素ガスで十分Ｋｋ模した後密栓した。それを
４５℃に保った恒温水槽中に８時間浸し重合させた。攪
拌は、オートクレーブを水借９コで８２ ｒ、ｐ、ｍ、
で回転させることにより行なった。重合を行なった後、
冷却し、未反応の塩化ビニル単量体を除き、得られた白
色粉末を、２回１００ｊｌの水で洗浄した後、真空で乾
燥した。爪謝から環化ビニル重合体の収率は８Ｒ％であ
った。
得られた塩化ビニル重合体の熱安定性試験として下記に
示す方法で着色性試験を行ない、同時に臭気についても
調べた。それぞれの結果を表−２に示す。
示す方法で着色性試験を行ない、同時に臭気についても
調べた。それぞれの結果を表−２に示す。
塩化ビニル重合体ｉ００重量部、ジブチルスズマレ−）
２．５ 重ｇ部、可塑剤としてジオクチルフタレート
８０重量部を混合し、１６０’Ｃのロール上で１０分間
混練し、ｌ ＊＊＊厚のシートを取り出し、そのシート
の着色度合を目視にて観察した。
２．５ 重ｇ部、可塑剤としてジオクチルフタレート
８０重量部を混合し、１６０’Ｃのロール上で１０分間
混練し、ｌ ＊＊＊厚のシートを取り出し、そのシート
の着色度合を目視にて観察した。
実施例２〜４
表−１に示されるように開始剤のＡＰＰの添加量、重合
温度ないしは重合時間を変えた以外は、実施例１に準じ
て塩化ビニル単量体の重合を行なった。
温度ないしは重合時間を変えた以外は、実施例１に準じ
て塩化ビニル単量体の重合を行なった。
この時のそれぞれの重合体の収出をｉ−１に示す。
また実施例１と同じ方法で着色性試験を行ない、さらに
臭気についても調べた。これらの結果をそれぞれ表−２
に示す。
臭気についても調べた。これらの結果をそれぞれ表−２
に示す。
実施例 ５
塩化ビニル単量体を塩化ビニル単瓦・体９０重笛部及び
酢酸ビニル単蓋体１０重量部に変え、重合時間を俊えた
以外は、実施例１に準じた方法で共重合を行なった。こ
の時の共重合体の収車を表−１に示す。また実施例１と
同じ方法で着色性試験を行ない、さらに臭気についても
調べた。これらの結果を表−２に示す。
酢酸ビニル単蓋体１０重量部に変え、重合時間を俊えた
以外は、実施例１に準じた方法で共重合を行なった。こ
の時の共重合体の収車を表−１に示す。また実施例１と
同じ方法で着色性試験を行ない、さらに臭気についても
調べた。これらの結果を表−２に示す。
比転倒１〜４
開始剤として、ＡＰＰに変え従来がら使用されているビ
ス（２−エチルヘキシル）ペルオキシジカーボネート（
ｏＰＰ）、第８級−ブチルペルオキシネオデカノエート
（ＢＮＤ） 、クミルペルオキシネオｆ−ｈ ／ ！
−ト（ＯＮＤ） ＆びアセチルシクロへキシルスルホニ
ルペルオキシド（ＡＣ８Ｐ）ヲソレソレ用いた以外は、
表−１に示される条件で実施例１に準じて塩化ビニル単
量体の重合を行なった。この時のそれぞれの重合体の収
率を表−１に示す。
ス（２−エチルヘキシル）ペルオキシジカーボネート（
ｏＰＰ）、第８級−ブチルペルオキシネオデカノエート
（ＢＮＤ） 、クミルペルオキシネオｆ−ｈ ／ ！
−ト（ＯＮＤ） ＆びアセチルシクロへキシルスルホニ
ルペルオキシド（ＡＣ８Ｐ）ヲソレソレ用いた以外は、
表−１に示される条件で実施例１に準じて塩化ビニル単
量体の重合を行なった。この時のそれぞれの重合体の収
率を表−１に示す。
また実施例１と同じ方法で着色性試験を行ない、さらに
臭気についても調べた。これらの結果を衣−２に示す。
臭気についても調べた。これらの結果を衣−２に示す。
比較例 ５
塩化ビニル単層体１００重量部を塩化ビニル単量体９０
重量部及び酢酸ビニル単量体１０ ｓ＜置部に変えた以
外は、表−１に示される条件で実施例１に皐じた方法で
共重合を行なった。この時の共重合体の収車な表−１に
示す。また実施例１と同じ方法で着色性試験を行Ａい、
さらに臭気についても調べた。これらの結果を表−２に
示す。
重量部及び酢酸ビニル単量体１０ ｓ＜置部に変えた以
外は、表−１に示される条件で実施例１に皐じた方法で
共重合を行なった。この時の共重合体の収車な表−１に
示す。また実施例１と同じ方法で着色性試験を行Ａい、
さらに臭気についても調べた。これらの結果を表−２に
示す。
７／′
／′
／′
／
／′
表−２
以上、表−１及び表−２から明らかなように、従来の開
始剤を用いた方法では、重合時間が長いか、得られた重
合体の耐熱性（着色性）が悪いが、臭気があるかのいず
れかであるか、あるいは着色性や臭気が良くても収率が
低い等の問題があるの゛に対し、本発明の方法では、と
れらをすべて満足している。
始剤を用いた方法では、重合時間が長いか、得られた重
合体の耐熱性（着色性）が悪いが、臭気があるかのいず
れかであるか、あるいは着色性や臭気が良くても収率が
低い等の問題があるの゛に対し、本発明の方法では、と
れらをすべて満足している。
臭気がないということは、成型や加工時における作東環
境上から好ましいことである。
境上から好ましいことである。
特許出願人 日不油脂株式会社
Claims (1)
- １、）ａ化ビニル単せ体を重合、あるいは塩化ビニル単
量体と共重合可能な他のビニル単量体と塩化ビニル単量
体とを共重合する際に、重合開始剤としてジアリルペル
オキシジカーボネートを用いることを特徴とする塩化ビ
ニルの重合及び共重合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP994384A JPS60155207A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 塩化ビニルの重合及び共重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP994384A JPS60155207A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 塩化ビニルの重合及び共重合方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60155207A true JPS60155207A (ja) | 1985-08-15 |
Family
ID=11734079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP994384A Pending JPS60155207A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 塩化ビニルの重合及び共重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60155207A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62124102A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 不飽和基含有重合または共重合体の製造法 |
-
1984
- 1984-01-25 JP JP994384A patent/JPS60155207A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62124102A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 不飽和基含有重合または共重合体の製造法 |
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