JPH0219925B2 - - Google Patents

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JPH0219925B2
JPH0219925B2 JP54016718A JP1671879A JPH0219925B2 JP H0219925 B2 JPH0219925 B2 JP H0219925B2 JP 54016718 A JP54016718 A JP 54016718A JP 1671879 A JP1671879 A JP 1671879A JP H0219925 B2 JPH0219925 B2 JP H0219925B2
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JP
Japan
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weight
group
methyl
acid
itaconate
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JP54016718A
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JPS54118455A (en
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Josefu Erisu Edowaado
Chaarusu Saramon Josefu
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Polymer Technology Corp
Original Assignee
Polymer Technology Corp
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Publication date
Application filed by Polymer Technology Corp filed Critical Polymer Technology Corp
Publication of JPS54118455A publication Critical patent/JPS54118455A/ja
Publication of JPH0219925B2 publication Critical patent/JPH0219925B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • G—PHYSICS
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    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S526/923—Ethylenic monomers containing at least one salt group

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はコンタクトレンズに関する。 シリコーンポリマーをコンタクトレンズに使用
する利点はコンタクトレンズ業界で以前より知ら
れている。シリコーンポリマーは透明で、酸素に
対する透過性が高い。しかし、これらポリマーを
コンタクトレンズに使うとレンズの製造が困難に
なることがあり、また疎水表面を持つたレンズが
生ずる。シリコーン部分を有するメタクリレート
モノマーを使うと従来のハードコンタクトレンズ
で利用されている標準モノマー、即ちメタクリル
酸メチルと共重合して、用いられるハードモノマ
ーとソフトモノマーとの比に依存して様々な硬度
値を持つポリマーを得ることができることが知ら
れている。例えば、酸素透過性のハードコンタク
トレンズを製造することが当業界で若干試みられ
た。例えば、アメリカ特許3808178号明細書には
酸素透過性のハードコンタクトレンズが記載され
ている。 シリコーン含有ポリマーは通常引裂強度、破断
強度の貧弱なソフト材である。それらを使用する
とコポリマーのモジユラスが低いのでレンズの機
械加工問題が生ずることが多く、また高度に疎水
性であるという点から他の問題が生ずる。疎水性
レンズは涙では湿潤不可であり、多くの場合視覚
上の、及び不快感の問題が生ずる。 酸素透過性はコンタクトレンズのシリコーン含
量との直接関係がある。この場合、コンタクトレ
ンズの他特性を所望値に維持しながら高酸素透過
性を得ることは従来困難であつた。 本発明の第１の目的は高酸素透過性、良好な硬
度特性、容易な機械加工性、良好な寸法安定性を
持つようにモノマーを組合せて製造される新規な
コンタクトレンズを提供することである。 本発明の第２の目的は、目からの液体で容易に
湿潤でき、かつ長い使用期間中刺激を起こすこと
なく目と接触できる親水表面を持つことのできる
コンタクトレンズを提供することである。 本発明のコンタクトレンズは、(a)30〜80重量％
のシロキサニルアルキルエステルモノマーを(b)５
〜60重量％のイタコン酸エステル、(c)１〜60重量
％の、C1〜20一価又は多価アルカノール又はフエ
ノールとアクリル酸及びメタクリル酸よりなる群
から選択される酸とのエステル、(d)0.1〜10重量
％の架橋剤及び、好ましくは(e)１〜20重量％の、
最終コポリマーに親水性を与える親水モノマーと
共重合させることにより作られるコポリマーから
成る。 好ましくは、重合は、全組成の0.01〜2.0重量
％の量で配合されるフリーラジカル重合開始剤に
より25〜125℃の反応温度で実施する。塊状重合
法を使用してハードで剛質の透明ポリマーを生成
し、これを機械加工し、研摩して、高酸素透過性
を持つコンタクトレンズを生成する。 シロキサニルアルキルエステルにより高酸素透
過性が提供され、一方機械加工強度を身体適合性
がコポリマーの他部分により提供されるのが本発
明の一特徴である。イタコン酸エステルは高い剛
質性、硬度、若干の湿潤度を与える。メタクリル
酸エステル又はアクリル酸エステルは、該ポリマ
ーから作られるレンズに寸法安定性も与える架橋
剤と同様に高い破壊強さを与える。親水性モノマ
ーが含まれることにより該ポリマーの湿潤性が非
常に高まり、使用中の目への刺激が避けられる。 本発明の新規なコンタクトレンズを構成するコ
ポリマーは30〜80重量％のシロキサニルアルキル
エステルモノマー(a)を含むのが好ましい。それよ
り多いと物理特性が悪くなり、それより少ないと
酸素透過度が不充分となる。最良の結果はコポリ
マーが40〜55重量％の(a)を含む時に得られる。１
〜60重量％のイタコン酸エステル(b)は剛質性の付
与に貢献するが、それより多いとシロキサニルア
ルキルエステルモノマー含量が減るために酸素透
過率が低下する。20〜40重量％の(b)を使うのが最
も好ましい。同様に、アクリル酸又はメタクリル
酸のエステル(c)は破壊強度を所望の程度まで高め
るが、諸物性に悪影響を及ぼさない程度に必要と
される量に限定される。それは20〜40重量％の範
囲内である。架橋剤は所要の寸法安定性と破壊強
度を得るために0.1〜10重量％必要であり、それ
より多いと破壊強度が低下することがある。親水
性モノマーは高分子レンズの他特性に影響するこ
となく所要程度の湿潤性を与える十分量で使用さ
れる。 この種のビニルモノマーの重合に対しては当業
界で知られている標準の塊状重合技術が使用でき
る。フリーラジカル開始反応を常用温度で行なつ
てモノマーをポリマー体に完全に転化することが
好ましい。普通、重合は35〜50℃の範囲内の温度
で開始し、１〜３目間行なう。ついで温度を60〜
100℃に上げて更に1/2〜３日間行なうのが好まし
い。その終了時に重合は通常完了している。完全
な重合がそれより短時間又は長時間で達成できる
ことがあり、これは当業界で知られている如く温
度変動に応じて変わる。 本発明で有用なシロキサニルアルキルエステル
モノマーは次の一般式で示されるものが好まし
い。 ［式中、R1はＨ及びメチル基からなる群から
選択され、“ａ”は整数１〜３であり、“ｂ”と
“ｃ”は整数０〜２であり、“ｄ”は整数０〜１で
あり、Ａはメチル基及びフエニル基よりなる群か
ら選択され、R2はメチル基及びフエニル基より
なる群から選択され、R3とR4は基を表さない
（“ｃ”部分と“ｄ”部分を結ぶ環の１部となる）
か、メチル基かフエニル基を表す。］ 本発明で利用できる代表的シロキサニルアルキ
ルエステルには次のものがある。 メタクリロイルオキシメチルペンタメチルジシ
ロキサン： メタクリロイルオキシプロピルトリス（トリメ
チルシリル）シロキサン： メタクリロイルオキシメチルヘプタメチルシク
ロテトラシロキサン： メタクリロイルオキシプロピルヘプタメチルシ
クロテトラシロキサン： 本発明で役立つイタコン酸エステルは次の一般
式で示される。 （ＸとＹは同一でも異なつてもよく、Ｈ、メチ
ル基又はフエニル基である）。代表的モノー及び
ジ―イタコン酸エステルは イタコン酸メチル、 イタコン酸ジメチル、 イタコン酸フエニル、 イタコン酸ジフエニル、 イタコン酸メチルフエニル である。 破壊強度を与える材料はC1〜20の一価又は多価
アルカノール又はフエノールとアクリル酸及びメ
タクリル酸よりなる群から選択される酸とのエス
テルである。かかるエステルの例は メタクリル酸メチル、 フエニルアクリル酸メチル、 メタクリル酸フエニル、 メタクリル酸シクロヘキシル である。 架橋剤の例はアクリル酸、メタクリル酸、アク
リルアミド、メタクリルアミド、多ビニル置換ベ
ンゼンの多官能性誘導体であり、以下のものが例
としてあげられるが、これらに限定されるもので
はない。 ジアクリル酸又はジメタクリル酸エチレングリ
コール、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸ジエチレング
リコール、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸テトラエチレ
ングリコール、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸ポリエチレン
グリコール、 トリアクリル酸又はトリメタクリル酸トリメチ
ロールプロパン、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸ビスフエノー
ルＡ、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸エトキシ化ビ
スフエノールＡ、 トリ―又はテトラアクリル酸又はメタクリル酸
ペンタエリストール、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸テトラメチレ
ン、 メチレンビスアクリルアミド又はメタクリルア
ミド、 ジメチレンビスアクリルアミド又はメタクリル
アミド、 Ｎ，N′―ジヒドロキシエチレンビスアクリル
アミド又はメタクリルアミド、 ヘキサメチレンビスアクリルアミド又はメタク
リルアミド、 デカメチレンビスアクリルアミド又はメタクリ
ルアミド、 ジビニルベンゼン。 被湿潤可能面は親水性中性モノマー、親水性カ
チオンモノマー、親水性アニオンモノマー及びこ
れらの混合物の含有により提供される。 これらの化合物群は親水性のアクリル酸エステ
ルとメタクリル酸エステル、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、ビニルラクタムである。 代表的な親水性中性モノマーは次の通りであ
る。 アクリル酸又はメタクリル酸２―ヒドロキシエ
チル、 Ｎ―ビニルピロリドン、 アクリルアミド、 メタクリルアミド、 アクリル酸又はメタクリル酸グリセリル、 アクリル酸又はメタクリル酸２―ヒドロキシプ
ロピル、 モノアクリル酸又はメタクリル酸ポリエチレン
グリコール。 該カチオンモノマーははじめは帯電形体である
か、コンタクトレンズ形成後に帯電体にかえられ
る。これら化合物群は塩基性又はカチオン性のア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アク
リルアミド、メタクリルアミド、ビニルピリジ
ン、ビニルイミダゾール、ジアリルジアルキルア
ンモニウム重合性群から誘導される。かかるモノ
マーは アクリル酸又はメタクリル酸Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノエチル、 塩化又はメチル硫酸２―メタクリロイルオキシ
エチルトリメチルアンモニウム、 ２―，４―，又は２―メチル―５―ビニルピリ
ジン、 塩化又はメチル硫酸２，４―、又は２―メチル
―５―ビニルピリジニウム、 Ｎ―（３―メタクリルアミドプロピル）―Ｎ，
Ｎ―ジメチルアミン、 塩化Ｎ―（３―メタクリルアミドプロピル）―
Ｎ，Ｎ，Ｎ―トリメチルアンモニウム、 １―ビニル―又は２―メチル―１―ビニルイミ
ダゾール、 塩化又はメチル硫酸１―ビニル―又は２―メチ
ル―１―ビニルイミダゾリウム、 Ｎ―（３―アクリルアミド―３―メチルブチ
ル）―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミン、 塩化Ｎ―（３―アクリルアミド―３―メチルブ
チル）―Ｎ，Ｎ，Ｎ―トリメチルアンモニウ
ム、 塩化Ｎ―（３―メタクリロイルオキシ―２―ヒ
ドロキシプロピル）―Ｎ，Ｎ，Ｎ―トリメチル
アンモニウム、 塩化又はメチル硫酸ジアリルジメチルアンモニ
ウム により代表される。 該アニオンモノマーは元々中性体であり、つい
でアニオン体にかえたものでもよい。これら化合
物群はカルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基又
はホスホン酸基を有する被重合性モノマーであ
る。 かかるモノマーは アクリル酸、 メタクリル酸、 アクリル酸又はメタクリル酸ナトリウム、 ビニルスルホン酸、 ビニルスルホン酸ナトリウム、 ｐ―スチレンスルホン酸、 ｐ―スチレンスルホン酸ナトリウム、 ２―メタクリロイルオキシエチルスルホン酸、 ３―メタクリロイルオキシ―２―ヒドロキシプ
ロピルスルホン酸、 ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスル
ホン酸、 アリルスルホン酸、 メタクリル酸２―ホスフアトエチル で代表される。 本発明で用いられるコポリマーはフリーラジカ
ル重合開始剤の配合によりラジカル重合で製造さ
れる。この重合開始剤はビニル型モノマーを重合
させるのに普通利用されるものから選択され、以
下が代表的なものである。 ２，2′―アゾ―ビス―イソブチロニトリル、 ４，4′―アゾ―ビス―（４―シアノペンタン
酸）、 ペルオクタン酸ｔ―ブチル、 過酸化ベンゾイル、 過酸化ラウロイル、 メチルエチルケトン過酸化物、 ペルオキシ炭酸ジイソプロピル。 フリーラジカル重合開始剤は組成の0.01〜２重
量％の量で通常使用される。 本発明で用いられるポリマーは適当なモールド
内で直接重合してコンタクトレンズを形成でき
る。該ポリマーは全て熱硬化性であり、従つて
様々な製造方法を使用できる。ポリマーはコンタ
クトレンズを機械加工できるシート形又はロツド
形の素材に重合するのが好ましい。 コンタクトレンズを形成する時にはポリメタク
リル酸メチル（PMMA）で使用する様な常法を
使うのが好ましい。この方法では処方物をシート
又はロツドに直接重合し、コンタクトレンズをボ
タン形、デイスク形その他の予じめ形成した所定
の形として切り取り、ついでこれを機械加工して
レンズ表面を得る。得られるボタン形の高分子素
材は本発明により収差がない酸素透過性のハード
コンタクトレンズを製造するのに必要な光学的品
質を有する。 以下の実施例は本発明を例示するものであり、
限定するものではない。 実施例 １ 酸素透過性のハードコンタクトレンズを、フリ
ーラジカル重合開始剤である２，2′―アゾビスイ
ソブチロニトリル（AIBN）を使い、イタコン酸
ジメチル（DMI）、メタクリル酸メチル
（MMA）、メタクリロイルオキシプロピルトリス
（トリメチルシリル）シロキサン（TRIS）、メタ
クリル酸（MA）及びジメタクリル酸テトラエチ
レングリコール（TGD）から製造した。処方物
成分（表１に重量部で示されている）を完全に混
合し、試験管に移し、栓をし、脱気し、ついで窒
素を充填した。試験管を40℃の水浴に入れ、所定
時間（普通２日）重合させた。ついで該管を60℃
のオーブンに入れて更に経時（一般には２日）さ
せ、その後に被重合ロツドを試験管から取り出し
た。ついでこのロツドを真空下、100℃で約18時
間コンデイシヨニングに付して重合を完了させ、
ついで存在する全ての物理的応力を除去した。つ
いで３／16”×１／２”のサイズのデイスク形
（ハードなポリメタクリル酸メチルレンズ素材片
に常用な形）に機械加工した。 製造されたコンタクトレンズの酸素透過値は、
プラノコンタクトレンズを大きく平らなデイスク
材のかわりに使つた以外はASTM D1434に記載
通りの方法で得られた。透過性付与装置は実際の
コンタクトレンズを受け入れる様に製造され、か
つ透過性が既知の他の高分子レンズを用いて検量
した。表１に報告されている酸素透過値データの
比較値としてポリメタクリル酸メチル、ポリカー
ボネート、ポリスチレンはそれぞれ１，22，35cm3
mm／cm2秒cmHg×10-10の酸素透過値をそれぞれ持
つていた。表１のデータはDMI，MMA，TRIS
濃度の変化に伴う酸素透過度の変化を示す。
【表】 実施例 ２ 実施例１の実験法を使用し、本実施例ではハー
ドコンタクトレンズ（架橋密度を変化させた）の
製造と酸素透過度を例示する。用いられる試薬の
濃度と得られたポリマーの酸素透過度を表２に示
す。示された透過度の低下は架橋密度の上昇とシ
ロキサン含量の低下との両者の結果である。
【表】 実施例 ３ 本実施例では実施例１，２の方法をくり返し
た。本実施例では、DMIの一部代替品として
MMAを含む処方物に比較しての、DMIとTRIS
とを含む処方物の固有硬度を例示する。処方物は
全て同一条件下で製造した。
【表】 実施例 ４ 本実施例では、DMIの一部代替品としての
MMAを含む処方物に比較しての、DMIとTRIS
とを含む処方物の固有被湿潤性を例示する。提示
された値は、被水和標本の平らで艶出しされた表
面上の水小滴のアドバンス角(A)と後方傾斜角
（Ｒ）とを示す。角度が小さいほど被湿潤性の高
い材料であることを示す。
【表】 上記実施例は、本発明の生成ポリマーの顕著な
特性を例示するものである。これら特性はイタコ
ン酸エステルの使用により大いに強化される。 本発明のポリマーに対する他添加物も当業界で
知られている如くして製造できる。全ての場合に
おいて、該ポリマーは光学的に澄明であり、コン
タクトレンズの所要標準に合致する。しかし、例
えばカーボンブラツクの様な常用の不活性な着色
剤、色味剤のような添加剤も例えば0.1〜２重量
％で使用できる。全ての場合において、コンタン
酸エステルの使用により、光学的澄明度が良好
で、硬度が高く、寸法安定性が良好な酸素透過性
レンズを得ることが可能になる。本発明のレンズ
の酸素透過度は約38〜500cm3mm／cm2秒cmHg×
10-10の範囲内が好ましい。レンズの硬度は最小
100〜125（ASTM Ｄ−785 Ｒスケールロツクウ
エル）ないしそれ以上の範囲内が好ましい。 本発明の特定実施例を記述したが、前述した物
性を保持する範囲内で多数の変法が可能である。
かかる変法では、各々所要％を占める範囲内のモ
ノマー混合物の使用も包含する。例えば、２種な
いしそれ以上のシロキサニルアルキルエステルモ
ノマーを系中のかかる単一種モノマーのかわりに
使用できる。同様に、２種ないしそれ以上の架橋
剤を使用できる。着色剤、色味剤等のような、レ
ンズの常用添加剤をその通常範囲内で用いること
ができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の成分 (a) 30〜80重量％の一般式： ［式中、R1はＨ及びメチル基よりなる群か
    ら選択され；“ａ”は整数１〜３であり；“ｂ”
    と“ｃ”は整数０〜２であり；“ｄ”は整数０
    〜１であり、Ａはメチル基及びフエニル基より
    なる群から選択され；R2はメチル基及びフエ
    ニル基よりなる群から選択され；R3とR4は基
    を表さない（“ｃ”部分と“ｄ”部分を結ぶ結
    合鎖）か、又はメチル基かフエニル基を表す］ で示されるシロキサニルアルキルエステルモノ
    マー； (b) ５〜60重量％のイタコン酸モノ又はジエステ
    ル； (c) １〜60重量％の、C1〜20一価又は多価アルカ
    ノール又はフエノールと、アクリル酸及びメタ
    クリル酸よりなる群から選択される酸とのエス
    テル； (d) 0.1〜10重量％の架橋剤； (e) １〜20重量％の、得られるコンタクト レンズの表面に親水性を付与するための親水性
    モノマー； から形成されたポリマーより本質的に成る、ハー
    ドコンタクトレンズ。 ２ 全組成に対し、該シロキサニルアルキルエス
    テルモノマー(a)が40〜55重量％の量で存在し、該
    イタコン酸エステル(b)が20〜40重量％の量で存在
    し、該エステル(c)が20〜40重量％の量で存在し、
    該架橋剤が0.1〜10重量％の量で存在し、該親水
    性モノマーが１〜20重量％の量で存在する、特許
    請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズ。 ３ C1〜20一価又は多価アルカノール又はフエノ
    ールと、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群
    から選択される酸との該エステルがメタクリル酸
    メチルである、特許請求の範囲第１項記載のコン
    タクトレンズ。 ４ 該シロキサニルアルキルエステルモノマーが
    メタクリロイルオキシメチルペンタメチルジシロ
    キサン、メタクリロイルオキシプロピルトリス
    （トリメチルシリル）シロキサン、メタクリロイ
    ルオキシメチルヘプタメチルシクロテトラシロキ
    サン及びメタクリロイルオキシプロピルヘプタメ
    チルシクロテトラシロキサンよりなる群から選択
    される、特許請求の範囲第３項記載のコンタクト
    レンズ。 ５ 該イタコン酸エステルがイタコン酸メチル、
    イタコン酸ジメチル、イタコン酸フエニル、イタ
    コン酸ジフエニル及びイタコン酸メチルフエニル
    よりなる群から選択される、特許請求の範囲第４
    項記載のコンタクトレンズ。 ６ 該ポリマーがイタコン酸ジメチル、メタクリ
    ル酸メチル、メタクリロイルオキシプロピルトリ
    ス（トリメチルシリル）シロキサン、メタクリル
    酸及びテトラエチレングリコールジメタクリレー
    トから形成されており、そして38〜500cm3mm／cm2
    秒cmHg×10-10の範囲内の酸素透過度と100〜125
    のASTM Ｄ−785、Ｒスケールのロツクウエル
    硬度値を持つ、特許請求の範囲第１項記載のコン
    タクトレンズ。
JP1671879A 1978-02-15 1979-02-15 Improved siliconeecontaining contact lens material Granted JPS54118455A (en)

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US05/878,163 US4152508A (en) 1978-02-15 1978-02-15 Silicone-containing hard contact lens material

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JP1263771A Division JPH02147613A (ja) 1978-02-15 1989-10-09 改良されたシリコーン含有ハードコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド

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JPS54118455A JPS54118455A (en) 1979-09-13
JPH0219925B2 true JPH0219925B2 (ja) 1990-05-07

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ID=25371508

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JP1263771A Granted JPH02147613A (ja) 1978-02-15 1989-10-09 改良されたシリコーン含有ハードコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド

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US (1) US4152508A (ja)
JP (2) JPS54118455A (ja)
AU (1) AU520158B2 (ja)
CA (1) CA1102485A (ja)
DE (2) DE2954547C2 (ja)
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