JPH02200621A - 外用剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体と不飽和直鎖脂
肪酸又はその誘導体を有効成分とした、シミ、ソバカス
等のメラニン生成による皮膚の色素沈着を有効に防止す
ると共に、色白効果の優れた外用剤に関するものである
。
肪酸又はその誘導体を有効成分とした、シミ、ソバカス
等のメラニン生成による皮膚の色素沈着を有効に防止す
ると共に、色白効果の優れた外用剤に関するものである
。
従来、メラニン生成を抑制する物質としては、コウジ酸
、コウジ酸誘導体が知られている。
、コウジ酸誘導体が知られている。
そして、これらの物質を有効成分とした色白化粧料も種
々開示されている（例えば、特公昭５６−１８５６９号
公報、特開昭５６−７７１０号公報、特開昭５６７７７
６号公報、特開昭５６−７９６１６号公報等）。また、
フラボノール系化合物も知られている。例えば、クエル
セチンを有効成分とした化粧料、皮膚塗布剤としては、
特開昭５５−９２３０５号公報、特開昭５７−１４５１
７号公報に記載のものがある。クエルセチン脂肪酸エス
テルを有効成分としたものとしては、特公昭５Ｂ−３４
４７７号公報に記載のものがあり、ミリセチン、フィセ
チン、クチスセチン、ラムネチン等を有効成分としたも
のとしては、特開昭５５−１１１４１０号公報、特開昭
５５−３５５０６号公報に記載のものがある。また、３
−ヒドロキシクロモン系化合物を有効成分としたものと
しては、特開昭５５−１１１４１０号公報、特開昭５５
−１４３９０８号公報がそれぞれ開示されている。
々開示されている（例えば、特公昭５６−１８５６９号
公報、特開昭５６−７７１０号公報、特開昭５６７７７
６号公報、特開昭５６−７９６１６号公報等）。また、
フラボノール系化合物も知られている。例えば、クエル
セチンを有効成分とした化粧料、皮膚塗布剤としては、
特開昭５５−９２３０５号公報、特開昭５７−１４５１
７号公報に記載のものがある。クエルセチン脂肪酸エス
テルを有効成分としたものとしては、特公昭５Ｂ−３４
４７７号公報に記載のものがあり、ミリセチン、フィセ
チン、クチスセチン、ラムネチン等を有効成分としたも
のとしては、特開昭５５−１１１４１０号公報、特開昭
５５−３５５０６号公報に記載のものがある。また、３
−ヒドロキシクロモン系化合物を有効成分としたものと
しては、特開昭５５−１１１４１０号公報、特開昭５５
−１４３９０８号公報がそれぞれ開示されている。
本発明者らは、安全且つ有効なメラニン生成抑制効果を
有する新しい物質を検索し、その外用剤としての効果を
種々研究したところ、先に不飽和脂肪酸である１０−ペ
ンタデセン酸、９−へキサデセン酸が効果のあることを
見出し、同化合物を有効成分とする外用剤を発明した（
特願昭６３−２１３２５５号）。また、更に上記以外の
炭素数４〜１７個を有し、不飽和結合が１〜４個であり
、その存在位置がアルキル鎖のカルボキシル基と反対側
の末端を除く位置にある不飽和直鎖脂肪酸並びにその誘
導体が優れたメラニン生成抑制効果を有することを見出
し、同物質を有効成分とする外用剤を発明した（特願昭
６３−２８４１２８号）。本発明は上記不飽和直鎖脂肪
酸並びにその誘導体より優れたメラニン生成抑制効果を
有する外用剤を提供することを目的とするものである。
有する新しい物質を検索し、その外用剤としての効果を
種々研究したところ、先に不飽和脂肪酸である１０−ペ
ンタデセン酸、９−へキサデセン酸が効果のあることを
見出し、同化合物を有効成分とする外用剤を発明した（
特願昭６３−２１３２５５号）。また、更に上記以外の
炭素数４〜１７個を有し、不飽和結合が１〜４個であり
、その存在位置がアルキル鎖のカルボキシル基と反対側
の末端を除く位置にある不飽和直鎖脂肪酸並びにその誘
導体が優れたメラニン生成抑制効果を有することを見出
し、同物質を有効成分とする外用剤を発明した（特願昭
６３−２８４１２８号）。本発明は上記不飽和直鎖脂肪
酸並びにその誘導体より優れたメラニン生成抑制効果を
有する外用剤を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、不飽和直鎮脂肪酸のメラニン生成抑制物
質を広く検索し、研究を重ねたところ、炭素数４乃至２
６個を有し、不飽和結合の数が１乃至６個である不飽和
直鎮脂肪酸及びその誘導体と、従来メラニン生成抑制物
質として公知のコウジ酸。
質を広く検索し、研究を重ねたところ、炭素数４乃至２
６個を有し、不飽和結合の数が１乃至６個である不飽和
直鎮脂肪酸及びその誘導体と、従来メラニン生成抑制物
質として公知のコウジ酸。
コウジ酸誘導体とを併用することによって、その相乗作
用により極めて優れたメラニン生成抑制作用を奏するこ
とを見出し、本発明を完成した。
用により極めて優れたメラニン生成抑制作用を奏するこ
とを見出し、本発明を完成した。
本発明は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体と炭素数４乃至
２６個を有し、不飽和結合が１乃至６個であり、その存
在位置がアルキル鎖のカルボキシル基と反対側の末端位
を除く任意の位置にある不飽和直鎖脂肪酸又はその誘導
体を有効成分とする外用剤である。
２６個を有し、不飽和結合が１乃至６個であり、その存
在位置がアルキル鎖のカルボキシル基と反対側の末端位
を除く任意の位置にある不飽和直鎖脂肪酸又はその誘導
体を有効成分とする外用剤である。
本発明の有効成分であるコウジ酸又はコウジ酸誘導体は
アスペルギルス属、ペニシリウム属等に属するコウジ酸
生産菌株によって各種炭水化合物から生産される５−オ
キシ−２−オキシメチルＴ−ピロンである。
アスペルギルス属、ペニシリウム属等に属するコウジ酸
生産菌株によって各種炭水化合物から生産される５−オ
キシ−２−オキシメチルＴ−ピロンである。
また、コウジ酸誘導体はコウジ酸のモノ脂肪酸エステル
例えば、コウジ酸モノパルミテート コウジ酸モノブチ
レート、コウジ酸モノカプリレート、コウジ酸モノステ
アレート（特開昭５６−７７２７２号公報参照）、コウ
ジ酸ジ脂肪酸エステル例えば、コウジ酸ジパルミテート
、コウジ酸ジオレエートコウジ酸ジブチレート、コウジ
酸ジステアレート（特開昭５６−７７７６号公報参照〉
、コウジ酸モノンンナモエート、コウジ酸モノベンゾエ
ート （特開昭５９−３３２０７号公報参照）等が含ま
れる。
例えば、コウジ酸モノパルミテート コウジ酸モノブチ
レート、コウジ酸モノカプリレート、コウジ酸モノステ
アレート（特開昭５６−７７２７２号公報参照）、コウ
ジ酸ジ脂肪酸エステル例えば、コウジ酸ジパルミテート
、コウジ酸ジオレエートコウジ酸ジブチレート、コウジ
酸ジステアレート（特開昭５６−７７７６号公報参照〉
、コウジ酸モノンンナモエート、コウジ酸モノベンゾエ
ート （特開昭５９−３３２０７号公報参照）等が含ま
れる。
本発明の他の有効成分である不飽和直鎖脂肪酸は、炭素
数が４乃至２６個を有し、不飽和結合の数が１乃至６個
で、その存在位置がアルキル鎖のカルボキシル基と反対
側の末端位を除く任意の位置にあるもので、例えば、２
−ブテン酸（Ｃ４：１Δ２）、６−オクテン酸（Ｃｅｌ
ｌΔ６）、６デセン酸（Ｃ１ｏ：１Δ６）、７−ウンゾ
シレン酸（Ｃ１，：１Δ７）、９−ドデセン酸（ＣＩ２
：１Δ９）、６．９−ドデカジエン酸（Ｃ＋□＝２△６
９）、１０−）リゾセン酸（Ｃ＋３：１Δ１０） 、
１０ペンタデセン酸（Ｃ＋ ｓ ： １Δ１０） 、
７．１（１−）リゾカン酸（Ｃ＋３ ： ２Δ７ｉ０
）、６．９−テトラデカジエン酸（Ｃ，４： ２Δ６−
９）、７．１０−ペンタデカジエン酸（Ｃｐｓ ： ２
Δ７−１０） 、 １０−へブタデセン酸（Ｃａ７＋
１Δ１０）、６．９−へキサデカジエン酸（Ｃ＋６：
２ΔＦ＋−９）、 ６． ９．１２へキサデカトリエ
ン酸（Ｃ＝ｅ ： ３△６−９−１２）。
数が４乃至２６個を有し、不飽和結合の数が１乃至６個
で、その存在位置がアルキル鎖のカルボキシル基と反対
側の末端位を除く任意の位置にあるもので、例えば、２
−ブテン酸（Ｃ４：１Δ２）、６−オクテン酸（Ｃｅｌ
ｌΔ６）、６デセン酸（Ｃ１ｏ：１Δ６）、７−ウンゾ
シレン酸（Ｃ１，：１Δ７）、９−ドデセン酸（ＣＩ２
：１Δ９）、６．９−ドデカジエン酸（Ｃ＋□＝２△６
９）、１０−）リゾセン酸（Ｃ＋３：１Δ１０） 、
１０ペンタデセン酸（Ｃ＋ ｓ ： １Δ１０） 、
７．１（１−）リゾカン酸（Ｃ＋３ ： ２Δ７ｉ０
）、６．９−テトラデカジエン酸（Ｃ，４： ２Δ６−
９）、７．１０−ペンタデカジエン酸（Ｃｐｓ ： ２
Δ７−１０） 、 １０−へブタデセン酸（Ｃａ７＋
１Δ１０）、６．９−へキサデカジエン酸（Ｃ＋６：
２ΔＦ＋−９）、 ６． ９．１２へキサデカトリエ
ン酸（Ｃ＝ｅ ： ３△６−９−１２）。
ミストレイン酸（ＣＩ＝：１Δ９）、パルミトレイン酸
（Ｃ，６： １△９）、オレイン酸（Ｃ，、： １
Δ９）、リノール酸ＣＣ，８： ２△９−１２）、
リルイン酸（Ｃｐｓ ： ３Δ９−１ｉ １５ ） 、
ホモーＴリルン酸（Ｃ２０：３Δ８−１１１４＞ 、ア
ラキドン酸（Ｃ２０： ４Δ５． ８−１ｌ−１４）
Ｃ（）内のＣの後の数字は炭素数、：の後の数字は不
飽和結合の数、Δの次の数字はアルキル鎖に結合してい
るカルボキシル基の炭素原子からの数字〕等が挙げられ
る。
（Ｃ，６： １△９）、オレイン酸（Ｃ，、： １
Δ９）、リノール酸ＣＣ，８： ２△９−１２）、
リルイン酸（Ｃｐｓ ： ３Δ９−１ｉ １５ ） 、
ホモーＴリルン酸（Ｃ２０：３Δ８−１１１４＞ 、ア
ラキドン酸（Ｃ２０： ４Δ５． ８−１ｌ−１４）
Ｃ（）内のＣの後の数字は炭素数、：の後の数字は不
飽和結合の数、Δの次の数字はアルキル鎖に結合してい
るカルボキシル基の炭素原子からの数字〕等が挙げられ
る。
本発明のこれらの不飽和直鎮脂肪酸の誘導体としては、
下記の如き化合物が含まれる。
下記の如き化合物が含まれる。
（１） 式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示されるモノグリセ
リド （Ｒは上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基を示す）（２）
式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で示されるジグリセリド
（Ｒ１，Ｒ２は釦式有機基であって、これらのうぢ少な
くとも一方は上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族基を示す〉 （３） 式（Ｖ）で示されるトリグリセリド（Ｒ１，
Ｒ２，Ｒ３は釦式有機基であって、これらのうち少なく
とも一つは上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基を示す） （４）式（ＶＩ）で示される金属塩 （ＲＣＯＯ）ｐＭ （■） （Ｒは上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族基、Ｍは金属原子
、ｐはＭの価数を示す） （５） 式（■）で示されるエステルＲＣＯＯＲ’
（■） （Ｒは上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基、Ｒｏは１価も
しくは２価以上の多価アルコール残基、ポリオキシエチ
レン残基、ソルビタン残基又は糖残基を示す） （６） 式（■）で示されるリン脂質ＣＨ２０ＣＯＲ
１ （Ｒ１，Ｒ２は鎖式有機基であって、これらのうち少な
くとも一方は上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族Ｍを示し、
Ｘはコリン、エタノールアミン、セリン、グリセロール
、リン脂質又はイノシトール残基を示す） （７）式（ＩＸ）で示されるホスファチジン酸（Ｒ１，
Ｒ２は鎖式有機基であって、これらのうち少なくとも一
方は上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族基を示す） 〔８〕 式（Ｘ）で示されるステロールエステルαυ
式（ＸＩ）で示される第二アミドＲＩ Ｃ０ＮＣＯＲ
２ （Ｘｌｌ） （Ｒは上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族基を示す）（９）
式（ＸＩ）で示されるスフィンゴ脂質Ｃ１＋３（（：）
１２） 、□Ｃ１ｌ Ｈ Ｃ）Ｉｃ）ｌｃｌＩｃＨ２０Ｘ Ｎｉ＋ （Ｒは上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族基を示し、Ｘは糖
、リン酸又はアミン塩残基を示す）０１ 式（ＸＩＩ）
で示される第一アミド（Ｒは上記不飽和直鎖脂肪酸の脂
肪族基を示し、Ｒ’、Ｒ”は水素原子又は有機基を示す
）（Ｒ１，Ｒ２は鎖式有機基であって、これらのうち少
なくとも一方は上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基を示し
、Ｒｏは水素原子又は有機基を示す）０７Ｊ 式（Ｘ
ＩＶ）で示される第三アミドＲＩＣＯＮＣＯＲ２ ＣＯＲ３（ＸＩＶ） （Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は鎖式有機基であって、これらのう
ち少なくとも一つは上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基を
示す） ０つ 式（ＸＶ）で示される二塩基酸及びその塩ＨＯＯ
ＣＲＣＯＯＨ（ＸＶ） （Ｒは上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基を示す）これら
の誘導体としては、１−モノ−６−オクデノイン、１−
モノ−９−ドデセノイン、ｌ−モ７ミリストレイン、１
−モノ＝ＩＯ−ペンタデセノイン、１−モノパルミトレ
イン、１−モノ−１０へブタデセンイン ２−モノ−３
−ヘキセノイン２−モノ−７−ウンゾセノイン、２−モ
ノペンクデセノイン ２−モノパルミトレイン、２−モ
ノ１０−へブタデセノイン、１，２−ジー９−ドデセノ
イン、１，２−シミリストレイン、１，２シー１０−ペ
ンタデモノイン。１．２−シバルミトレイン、１．３−
シミリストレイン、■、３−ジー１０−ペンタデセノイ
ン、１．３−シバルミトレイン、１．３−ジー１０−ヘ
プタデセノイン、トリミリストレイン、トリー１０−ペ
ンタデセニルン。
リド （Ｒは上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基を示す）（２）
式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で示されるジグリセリド
（Ｒ１，Ｒ２は釦式有機基であって、これらのうぢ少な
くとも一方は上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族基を示す〉 （３） 式（Ｖ）で示されるトリグリセリド（Ｒ１，
Ｒ２，Ｒ３は釦式有機基であって、これらのうち少なく
とも一つは上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基を示す） （４）式（ＶＩ）で示される金属塩 （ＲＣＯＯ）ｐＭ （■） （Ｒは上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族基、Ｍは金属原子
、ｐはＭの価数を示す） （５） 式（■）で示されるエステルＲＣＯＯＲ’
（■） （Ｒは上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基、Ｒｏは１価も
しくは２価以上の多価アルコール残基、ポリオキシエチ
レン残基、ソルビタン残基又は糖残基を示す） （６） 式（■）で示されるリン脂質ＣＨ２０ＣＯＲ
１ （Ｒ１，Ｒ２は鎖式有機基であって、これらのうち少な
くとも一方は上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族Ｍを示し、
Ｘはコリン、エタノールアミン、セリン、グリセロール
、リン脂質又はイノシトール残基を示す） （７）式（ＩＸ）で示されるホスファチジン酸（Ｒ１，
Ｒ２は鎖式有機基であって、これらのうち少なくとも一
方は上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族基を示す） 〔８〕 式（Ｘ）で示されるステロールエステルαυ
式（ＸＩ）で示される第二アミドＲＩ Ｃ０ＮＣＯＲ
２ （Ｘｌｌ） （Ｒは上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族基を示す）（９）
式（ＸＩ）で示されるスフィンゴ脂質Ｃ１＋３（（：）
１２） 、□Ｃ１ｌ Ｈ Ｃ）Ｉｃ）ｌｃｌＩｃＨ２０Ｘ Ｎｉ＋ （Ｒは上記不飽和直鎖脂肪酸の脂肪族基を示し、Ｘは糖
、リン酸又はアミン塩残基を示す）０１ 式（ＸＩＩ）
で示される第一アミド（Ｒは上記不飽和直鎖脂肪酸の脂
肪族基を示し、Ｒ’、Ｒ”は水素原子又は有機基を示す
）（Ｒ１，Ｒ２は鎖式有機基であって、これらのうち少
なくとも一方は上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基を示し
、Ｒｏは水素原子又は有機基を示す）０７Ｊ 式（Ｘ
ＩＶ）で示される第三アミドＲＩＣＯＮＣＯＲ２ ＣＯＲ３（ＸＩＶ） （Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は鎖式有機基であって、これらのう
ち少なくとも一つは上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基を
示す） ０つ 式（ＸＶ）で示される二塩基酸及びその塩ＨＯＯ
ＣＲＣＯＯＨ（ＸＶ） （Ｒは上記不飽和直鎮脂肪酸の脂肪族基を示す）これら
の誘導体としては、１−モノ−６−オクデノイン、１−
モノ−９−ドデセノイン、ｌ−モ７ミリストレイン、１
−モノ＝ＩＯ−ペンタデセノイン、１−モノパルミトレ
イン、１−モノ−１０へブタデセンイン ２−モノ−３
−ヘキセノイン２−モノ−７−ウンゾセノイン、２−モ
ノペンクデセノイン ２−モノパルミトレイン、２−モ
ノ１０−へブタデセノイン、１，２−ジー９−ドデセノ
イン、１，２−シミリストレイン、１，２シー１０−ペ
ンタデモノイン。１．２−シバルミトレイン、１．３−
シミリストレイン、■、３−ジー１０−ペンタデセノイ
ン、１．３−シバルミトレイン、１．３−ジー１０−ヘ
プタデセノイン、トリミリストレイン、トリー１０−ペ
ンタデセニルン。
トリパルミトレイン、トリー１０−ヘプタデセンイン等
のモノ、ジ、トリグリセリド、９−ミリストレン酸メチ
ル、 １０−ペンタデセン酸メチル、パルミトオン酸メ
チル、１０−へプクデセン酸メチル等のエステル、ジパ
ルミトオレイルホスファチジン酸ジナトリウム、ジー１
０−ペンタデセニルホスファチジン酸ジナトリウム等の
ホスファチジン酸、Ｎ−ハルミドオレイル−Ｄ−スフィ
ンゴミエリン。
のモノ、ジ、トリグリセリド、９−ミリストレン酸メチ
ル、 １０−ペンタデセン酸メチル、パルミトオン酸メ
チル、１０−へプクデセン酸メチル等のエステル、ジパ
ルミトオレイルホスファチジン酸ジナトリウム、ジー１
０−ペンタデセニルホスファチジン酸ジナトリウム等の
ホスファチジン酸、Ｎ−ハルミドオレイル−Ｄ−スフィ
ンゴミエリン。
Ｎｉ０−ペンタデセニル−Ｄ−スフィンコミニリン等の
スフィンゴ脂質、パルミトオレイン酸アミド ジパルミ
トオレイン酸アミド、トリパルミトオレイン酸アミド等
のアミド類、９−へキサデセンジカルボン酸等の二塩基
酸、パルミトオレイルコレステロール、ミリストオレイ
ルコレステロール等のステロールエステル等が挙げられ
る。
スフィンゴ脂質、パルミトオレイン酸アミド ジパルミ
トオレイン酸アミド、トリパルミトオレイン酸アミド等
のアミド類、９−へキサデセンジカルボン酸等の二塩基
酸、パルミトオレイルコレステロール、ミリストオレイ
ルコレステロール等のステロールエステル等が挙げられ
る。
本発明の外用剤は、クリーム、化粧水、パンク等の化粧
料、乳剤、ローション剤１ リニメント剤等の外用に用
いられる医薬部外品を含む意味に用いられる。
料、乳剤、ローション剤１ リニメント剤等の外用に用
いられる医薬部外品を含む意味に用いられる。
本発明の外用剤は、有効成分である」二記コウジ酸又は
コウジ酸誘導体及び不飽和直鎖脂肪酸又はその誘導体を
、化粧料の場合は０．００１〜５％（重量）、好ましく
は０．０１〜１％（重量〉、医薬部外品の場合は０．０
１〜１０％（重量）、好ましくは０．０１〜２％（重量
）含有する。
コウジ酸誘導体及び不飽和直鎖脂肪酸又はその誘導体を
、化粧料の場合は０．００１〜５％（重量）、好ましく
は０．０１〜１％（重量〉、医薬部外品の場合は０．０
１〜１０％（重量）、好ましくは０．０１〜２％（重量
）含有する。
本発明の外用剤を調製する場合は、従来の化粧料、外用
医薬部外品を調製するとき、通常に使用されている基剤
、助剤を用いて、通常の方法に従って調製することがで
きる。
医薬部外品を調製するとき、通常に使用されている基剤
、助剤を用いて、通常の方法に従って調製することがで
きる。
なお、その際、ベンジフェノン系、ケイ皮酸系。
サリチル酸系、安息香酸系、ウロカニン酸エチル。
ベンゾトリアゾール、その他植物由来等の紫外線吸収剤
、ビタミンＥ、ＢＨＡ、ＢＨＴ、 エリソルビン酸、
フィチン酸、ノルジヒドログアヤレチン酸、没食子酸プ
ロピル等の酸化防止剤と加えるとよい。
、ビタミンＥ、ＢＨＡ、ＢＨＴ、 エリソルビン酸、
フィチン酸、ノルジヒドログアヤレチン酸、没食子酸プ
ロピル等の酸化防止剤と加えるとよい。
次に、本発明の実施例を挙げて、更に詳細に説明する。
例１ クリーム
９−テトラデセン酸 ０．０５％コ
ウジ酸 ０．７％ポリオキ
シエチレンステアリルエーテルポリオキシエチレンセチ
ルエーテル ミツロウ セタノール イソプロビルパルミテート ２．０ ％ ２．０ ％ ６．０ ％ ６．０ ％ １００ ％ 流動パラフィン ３０，０％リエチ
レングリコールモノステアレート１．０ ％ パラオキシ安息香酸メチル ０，２％精製氷
で全量を１００ とする。
ウジ酸 ０．７％ポリオキ
シエチレンステアリルエーテルポリオキシエチレンセチ
ルエーテル ミツロウ セタノール イソプロビルパルミテート ２．０ ％ ２．０ ％ ６．０ ％ ６．０ ％ １００ ％ 流動パラフィン ３０，０％リエチ
レングリコールモノステアレート１．０ ％ パラオキシ安息香酸メチル ０，２％精製氷
で全量を１００ とする。
例２ 乳剤
コウジ酸 １．０ ％７−
１０ペンタデカジエン酸 ０．１ ％自己乳
化型グリセロールモノステアレート０．５ ％ ポリオキシエチレンセチルエーテル ２，０ ％ＭＣ
ステアリン酸 ２．０ ％セタ
ノール １，５ ％イソプロ
ピルミジスチー） １０．０ ％パラオキ
シ安息香酸メチル ０．２％香料
微量精製水で全量を１００ と
する。
１０ペンタデカジエン酸 ０．１ ％自己乳
化型グリセロールモノステアレート０．５ ％ ポリオキシエチレンセチルエーテル ２，０ ％ＭＣ
ステアリン酸 ２．０ ％セタ
ノール １，５ ％イソプロ
ピルミジスチー） １０．０ ％パラオキ
シ安息香酸メチル ０．２％香料
微量精製水で全量を１００ と
する。
例３ パック剤
コウジ酸 ０．８ ％１０
−ヘプクデセン酸 １．０％エタノー
ル ６．０ ％パラオキシ安
息香酸メチル ０，０８％カルボキシビニル
ポリマー １．０ ％炭酸カルシウム
０．６％二酸化チタン
０．０２％香料
微量精製水で全量を１００ とする。
−ヘプクデセン酸 １．０％エタノー
ル ６．０ ％パラオキシ安
息香酸メチル ０，０８％カルボキシビニル
ポリマー １．０ ％炭酸カルシウム
０．６％二酸化チタン
０．０２％香料
微量精製水で全量を１００ とする。
例４ ローション剤
コウジ酸 ０．５ ％６９
−へキサデカジエン酸のりポゾーム溶液（９−へキサデ
セン酸１％を含む）０．５ ％パラオキシ安息香酸
０，０８％クエン酸
０．３ ％香料
微量精製水で全量を１００ とする。
−へキサデカジエン酸のりポゾーム溶液（９−へキサデ
セン酸１％を含む）０．５ ％パラオキシ安息香酸
０，０８％クエン酸
０．３ ％香料
微量精製水で全量を１００ とする。
なお、本実施例の％は重量％である。
本発明の有効成分である不飽和直鎮脂肪酸及びその誘導
体のメラニン生成抑制作用を下記試験により明らかにす
る。
体のメラニン生成抑制作用を下記試験により明らかにす
る。
試験例 Ｂ１６細胞のメラニン生成試験マウスメラノー
マ由来Ｂ１６細胞４ＸＩＱ’ 個を牛脂児血ｉ’ｉ！
１０ ｍｅを含んだイーグル肝Ｍ培地に懸潤し、２５ｃ
Ｉ１１培養用ルー瓶にて５％Ｃ０２存在下３７℃で培養
する。０日日及び３日日にそれぞれ８０μＭ／１１を含
む培地で交換し、５日培養する。細胞を０．８Ｗ／Ｖ食
塩を含有するリン酸緩衝液（ｐＨ７，２） で洗浄し
た後、トリプシン及びＥＤＴ八含へ溶液を使用して剥離
し、濾過により細胞を回収した。濾紙上に回収された細
胞は、デンシトメーターにより５００ｎｍにおける反射
光度（黒色度）を求めた。
マ由来Ｂ１６細胞４ＸＩＱ’ 個を牛脂児血ｉ’ｉ！
１０ ｍｅを含んだイーグル肝Ｍ培地に懸潤し、２５ｃ
Ｉ１１培養用ルー瓶にて５％Ｃ０２存在下３７℃で培養
する。０日日及び３日日にそれぞれ８０μＭ／１１を含
む培地で交換し、５日培養する。細胞を０．８Ｗ／Ｖ食
塩を含有するリン酸緩衝液（ｐＨ７，２） で洗浄し
た後、トリプシン及びＥＤＴ八含へ溶液を使用して剥離
し、濾過により細胞を回収した。濾紙上に回収された細
胞は、デンシトメーターにより５００ｎｍにおける反射
光度（黒色度）を求めた。
以上の試験法により対照となるコウジ酸の０．５゜１、
０．１．５．２．０ ｍＭの白色度を求めた。その結果
は第１表の通りであった。
０．１．５．２．０ ｍＭの白色度を求めた。その結果
は第１表の通りであった。
また、対照となる不飽和直鎮脂肪酸の６−オクテン酸、
ミリストレイン酸、１０−ペンタデセン酸。
ミリストレイン酸、１０−ペンタデセン酸。
パルミトレイン酸、オレイン酸、 リノール酸、 リル
ン酸、ホモーｒ−リルン酸、アラキドン酸の０．００１
． Ｏ，ＱＬ Ｑ、 Ｌ Ｑ、 ５ｍＭの白色度を求め
た結果は第２表の通りであった。
ン酸、ホモーｒ−リルン酸、アラキドン酸の０．００１
． Ｏ，ＱＬ Ｑ、 Ｌ Ｑ、 ５ｍＭの白色度を求め
た結果は第２表の通りであった。
６リ
ルン
１、 ５， ２． ０ｍＬＩ及び後者０ 、 Ｏ． （
１０１． Ｇ． ０１．、 Ｏ． ｌ， ０． ５ ｍ
ｌ．１をそれぞれ配合した本発明の組成物の白色度を求
ｔた。結果は第３表の通りてあった。
１０１． Ｇ． ０１．、 Ｏ． ｌ， ０． ５ ｍ
ｌ．１をそれぞれ配合した本発明の組成物の白色度を求
ｔた。結果は第３表の通りてあった。
上記試験法によって、コウジ酸とミリストレイン酸，
１０−ペンクデセン酸，パルミトレイン酸。
１０−ペンクデセン酸，パルミトレイン酸。
オレイン酸，リノール酸，リルン酸，ホモ−Ｔ第３表の
３ 第３表の４ 第３表の７ 第３表の８ 〔発明の効果〕 本発明の外用剤は、 肌あれ。
３ 第３表の４ 第３表の７ 第３表の８ 〔発明の効果〕 本発明の外用剤は、 肌あれ。
皮膚かぶれ等の傷
第３表の５
第３表の６
害を起こすことなく安全に使用でき、
皮膚の色白
効果、
シミ。
ソバカス等を顕著に防止する効果を
有する極めて有用な発明である。
Claims (1)
- １、コウジ酸又はコウジ酸誘導体と炭素数４乃至２６個
を有し、不飽和結合の数が１乃至６個であり、その存在
位置がアルキル鎖のカルボキシル基と反対側の末端位を
除く任意の位置にある不飽和直鎖脂肪酸又はその誘導体
を有効成分とすることを特徴とする外用剤。
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|---|---|---|---|
| JP1018076A JP2780989B2 (ja) | 1989-01-28 | 1989-01-28 | 外用剤 |
| CA002008405A CA2008405A1 (en) | 1989-01-28 | 1990-01-23 | Chemical composition for external application |
| AU48760/90A AU618873B2 (en) | 1989-01-28 | 1990-01-24 | Chemical composition for external application |
| KR1019900000891A KR100214164B1 (ko) | 1989-01-28 | 1990-01-25 | 외용제 |
| EP19900101498 EP0381057A3 (en) | 1989-01-28 | 1990-01-25 | Chemical composition for external application |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1018076A JP2780989B2 (ja) | 1989-01-28 | 1989-01-28 | 外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02200621A true JPH02200621A (ja) | 1990-08-08 |
| JP2780989B2 JP2780989B2 (ja) | 1998-07-30 |
Family
ID=11961563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1018076A Expired - Lifetime JP2780989B2 (ja) | 1989-01-28 | 1989-01-28 | 外用剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0381057A3 (ja) |
| JP (1) | JP2780989B2 (ja) |
| KR (1) | KR100214164B1 (ja) |
| AU (1) | AU618873B2 (ja) |
| CA (1) | CA2008405A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0826926A (ja) * | 1994-03-08 | 1996-01-30 | L'oreal Sa | 皮膚の斑点および／または老化に抗する組成物及びその使用方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5874463A (en) | 1994-10-24 | 1999-02-23 | Ancira; Margaret | Hydroxy-kojic acid skin peel |
| WO2002053562A1 (en) * | 2000-12-29 | 2002-07-11 | Pacific Corporation | Kojic acid derivative and preparation method thereof |
| WO2002062312A1 (en) * | 2001-02-08 | 2002-08-15 | The Procter & Gamble Company | Mask composition |
| US7494643B2 (en) * | 2003-07-22 | 2009-02-24 | Rendon Marta I | Method and topical composition for the treatment of hyperpigmented skin |
| US7452547B2 (en) | 2004-03-31 | 2008-11-18 | Johnson&Johnson Consumer Co., Inc. | Product for treating the skin comprising a polyamine microcapsule wall and a skin lightening agent |
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