JPH02206678A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。

〔従来技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来のＴＮ型液晶表示素子の１００〜１０
００倍の高速応答が可能で、かつ多安定性を存するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる（メモリー効果
）ことが、最近明らかになった。このため、光シヤツタ
ーやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性が
極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研究
がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
Ｃ（以下、ＳＣ“と省略する。）相と呼ばれるものであ
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

ＳＣ“相を示す液晶化合物（以下、ＳＣ＊化合物という
。）はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が合成されている。しかしながら、これらのＳＣ
２化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること （ハ）特にキラルネマチック（以下、Ｎ”と省略する。

）相において長い螺旋ピッチを示すこと（ニ）適当なチ
ルト角を持つこと （ホ）粘性が小さいこと （へ）自発分極がある程度以上大きな値であること さらに （ト）（ロ）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
こと （チ）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。

そのため、現在では、ＳＣ４相を示す液晶組成物（以下
、ＳＣ′″液晶組成物という。）が検討用等に用いられ
ているのが、実情である。

良好な配向性を得るためには、例えば、特開昭６１−１
５３６２３号公報等に示されているように、Ｓ０１相の
高温域にＮＩ相を有する液晶において、Ｎ９相の螺旋ピ
ッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。こ
の場合にＳ００相とＮ“相の中間の温度域にスメクチッ
クＡ（以下、ＳＡと省略する。）相を有する場合に配向
はより良好となり、螺旋ピッチを太き（するには、左螺
旋を生じさせる光学活性物質と、右螺旋を生じさせる光
学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知られて
いる。（ネマチック（以下、Ｎと省略する。）液晶に光
学活性物質を添加して生じる螺旋ピッチを任意の長さに
調整することは既に公知の技術である。）しかし、これ
らの技術によっては良好な配向性は得られるものの、高
速応答性が得られるわけではなかった。

高速応答性を示すには、例えば、第１２回液晶討論会に
おける特別講演（同討論会予稿集Ｐ、９８）で示されて
いるように、低粘性のスメクチックＣ（以下、ＳＣと省
略する。）相を示す母体の液晶組成物（以下、ＳＣ母体
液晶という、）に、自発分極（以下、Ｐｓと省略する。

）の大きいＳＣ”化合物を添加する方式が優れている。

この方式によれば、螺旋を生じさせる光学活性化合物の
割合が少なくなるため、螺旋ピッチは比較的長くなるが
、配向性が良好となるほど螺旋ピッチを長くしようとす
ると光学活性化合物の添加量を少量にする必要があり、
そのため自発分極が小さくなりすぎ、高速応答性が得ら
れなくなってしまう問題点があった。

また、ＳＣ母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジャパン・デイスプレィ°８６講演予稿集
（３５２ページ〜）又は特開昭６２−５８３号公報に記
載されている。

（Ｒ，Ｒ’はアキラルなアルキル基を表わす、）（Ｒ，
Ｒ’は上記と同様。） の如く、化合物自身又はその同族体が、ＳＣ相を示すも
のに限られるか、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイポール（分極）を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、ＳＣ相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さくするとＳＣ相の温
度範囲が狭くなるという問題点があった。

従って、従来技術では良好な配向性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであった。

本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配向
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するために、以下に示す中温域
母体液晶、減粘液晶及び高温液晶を含有するＳＣ母体液
晶に、−数式（Ａ） 又は−数式（Ｄ） で表わされる光学活性化合物を含有するキラルドーパン
トを添加して成るＳ００液晶組成物を提供する。

一般式（Ａ）において、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭
素原子数２〜１０のアルキル基を表わし、！はＯ〜１０
の整数を表わし、Ｚａは一〇−−ＣＯＯ−−０ＣＯ−又
は単結合を表わし、ｚｂは−ＣＯＯ−又は−〇−を表わ
す。Ｃ＊及びＣ１１１は各々独立的に（Ｒ）又は（Ｓ）
配置の不斉炭素原子を表わす。Ｘは一般式（Ｂ） ５員環又は６Ｒ環の炭化水素環を表わすが、環中 ｙ＋ の任意の１〜２個の−ＣＨ＝は、−Ｎ−又は−Ｃ−に置
換されていても良く、また、環中の任意の１〜２個の−
ＣＵｔ−は、−０−−３−−ＮＨ−一般式（Ｃ） されていても良い。Ｙｌはフッ素原子、塩素原子、シア
ノ基、メチル基、メトキシ基を表わし、２１２２又はＺ
３は各々独立的に単結合、−ＣＯＯ−０ＣＯＣＨｚＯ０
ＣＨｚ　　　　ＣＨｚＣＨｚ−−５−Ｃ−一又は−ＣＨ
＝Ｃ１１−を表わし、Ｚ４は−ＣＵＺ−−ｃｕｔ−ｃ−
−５−１又は−〇−を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に
Ｏ又は１を表わす。）で表わされる液晶性分子の中心骨
格（コア）部分を表わす。

特に−数式（Ａ）において、Ｘが一般式（Ｅ）量的に一
般式（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の場合と同じ意味を表わ
し、ｍは０又は１を表わす。Ｙｔ及びＹ３は各々独立的
にフッ素原子、塩素原子、シアノ基又は水素原子を表わ
すが、Ｙ２とＹ３が同時に水素原子を表わすことはない
。）で表わされる化合物が特に好ましい。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、そのＳＣ相の高温側
において、降温時に、 （イ）！（等方性液体）相→Ｎ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相
系列を有するもの （ロ）■相→ＳＡ相→ＳＣ相の相系列を有するもの （ハ）Ｉ相→Ｎ相→ＳＣ相の相系列ををするも又は （ニ）Ｉ相→ＳＣ相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を存するものが用いられるが、（イ）〜（ニ）の
選択は、同時に用いるキラルドーパントによって異なる
。最も繁用性のあるのは（イ）であり、キラルドーパン
トのネマチック性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｎ
０相の温度範囲を広げ、ＳＡ相の温度範囲を狭くしやす
い傾向）が強い場合には（ロ）を、キラルドーパントの
スメクチックＡ性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｓ
Ａ相の温度範囲を広げ、Ｎ“相の温度範囲を狭くしやす
い傾向）が強い場合には（ハ）を、また、ＳＣ性が弱く
、Ｎ”相やＳＡ相の温度範囲を広げやすい場合などには
（ニ）を用いるのが、最も適している。重要であるのは
ＳＣ“液晶とした場合の相系列であって、−船釣には、
Ｉ　−＋Ｎ”→ＳＡ→ＳＣ’″の相系列が配向の点で有
利である。

一方、ｒ−＋Ｎ”→ＳＣ”の相系列も配向制御方法によ
っては、より良好な配向を示す場合もあり、また、大き
なチルト角が得やすいので、ゲスト・ホスト方式などに
は適している。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、従来用いられてきた
ようなＳＣ相を示す化合物から成る組成物を用いること
もできるが、より高速応答性を得るためには、以下に示
すような組成物がより好ましい。

即ち、（Ｉ）主として２環構造であり、室温に近い温度
でＳＣ相を示す化合物又はその同族体（アルキル鎖のみ
が異なる化合物）から成る組成物（以下、中温域母体液
晶という。）に、（■）２環構造であり、分子中に極性
基が少なく、低粘性の化合物（以下、減粘液晶という、
）を加えて粘度を低くし、 （ＩＩＩ）減粘液晶を加えることによって低下したＳＣ
相の上限温度を高くするために、ＴＣ点（ＳＣ相又はＳ
０１相の上限温度を表わす。）が高く、３環以上の環構
造を有する化合物又はその同族体から成る組成物（以下
、高温液晶という。）を加えて成る組成物である。

（Ｉ）中温域母体液晶 本発明で用いる中温域母体液晶とは、それを構成する液
晶化合物が、光学的に不活性であり、２環又は３環構造
であって、３環構造の場合には、少なくともｌ環はシク
ロヘキシル環であって、ＳＣ相を示す化合物又は、その
アルキル鎖の炭素原子数、形状のみが異った同族体から
成り、その同族体中の少なくとも１種の化合物はｌＯ°
Ｃ以上における任意の１°Ｃ以上の温度中の範囲でモノ
トロピックでもよいＳＣ相を示す化合物である。ただし
、３環構造の場合には、ＳＣ相の上限温度が９０℃未満
である液晶であり、ｉｏ’ｃ〜８０℃における任意の１
０℃以上の温度中でモノトロピックでもよいＳＣ相を示
すものである。

中温域母体液晶として用いられる化合物の代表的なもの
を以下に掲げる。ただし、以下に示す一般式において、
Ｒ，、Ｒ，は各々独立的に炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基を表わす。

（１−ａ） （１−ｂ） （Ｉ　−ｂ−９） ＲＩＣＯＯ畳ＣＯＯ−＠’−Ｒ１ （１−ｂ−１１） ＲＩＣＯＯ＋ＣＯＯ−＠−０Ｒｚ （１−ｂ−１３） Ｒ＋ＣＯＯ＋ＣＯＯ６０Ｒｚ （Ｉ　−ｂ−４０） ＲＩ＋Ｃ００＋０Ｃ００Ｒ１ （１−ｃ） （１−ｃ−２９） ＲｉＯＣＯ＋　Ｃ００−ら→ＯＲ。

−Ｎ （１−ｄ） （１−ｄ−４） Ｒ，−＠−ＣＯ３−４防ｏｒ＋ｚ （１−ｄ−５） ＲＩＯ−＠＝Ｃ０３−＠−Ｒ１ （Ｉ−ｆ） （１−ｅ） （Ｉ−ｅ−１） （Ｉ−ｅ−２） （ＩＩ）　　減粘液晶 本発明で用いる減粘液晶とは、低粘度の液晶化合物又は
組成物であって、構成する低粘度化合物は２環構造であ
って必ずしもＳＣ相を示さなくてもよいが、中温域母体
液晶に添加することにより、応答性の向上に寄与するも
のであり、両側鎖の少なくとも一方は、アルキル基であ
り、特に望ましくは両側鎖がアルキル基である化合物で
あって、分子内に含まれるエステル結合は１個以下であ
ることを特徴とするものである。

減粘液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし、以下に示す一般式において、ＲＩ、
Ｒｚは各々独立的に炭素原子数１〜１２のアルキル基を
表わす。

（ＩＩ−ａ） （ＩＩ−ｂ） （ｎ−ｂ−６） Ｒ，−／＠）−ｃｏ、ｏ（ｃ防Ｏｈ （ＩＩ−ｃ） （ｎ−ｂ−３３） Ｒ，（Ｅ）−ＣＩ（，０（ト０ＣＯＲ１（ｎ　−ｂ−３
６） Ｒ，（今ＣＨ！０÷ＸＲ２ （ｎ−ｂ−３７） （ｎ−ｂ−３８） Ｒ，Ｏ舎ＣＨ，０舎Ｒ２ Ｒ１舎ＣＨべ）ＯＲ２ （ｎ−ｄ） （Ｉ［−ｅ） （ｎ−ｄ−３４） Ｒ，％呼ＯＲ１ （ｍ　−ａ） （［１）　　高温液晶 ここでいう高温液晶とは、主として３環構造からなるか
、あるいはそれ以上の環からなり、ＳＣ相を示す光学活
性でない化合物、その同族体、又は、これらから成る組
成物であって、ＳＣ相を示す化合物はそのＳＣ相の上限
温度が９０゛Ｃ以上であり、かつ、少なくとも５度以上
の温度幅の温度域においてＳＣ相を示すものであり、そ
の同族体においては上限温度が９０°Ｃ未満であっても
よく、温度幅が５度未満であってもよく、あるいはＳＣ
相がモノトロピックであってもよいものであり、組成物
として、ＳＣ相の上限温度が９０℃以上で、少なくとも
５度以上の温度幅の温度域においてＳＣ相を示すもので
ある。

高温液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし以下に示す一般式において、Ｒ，、Ｒ
，は各々独立的に炭素原子数１〜１８のアルキル基を表
わす。

（ＩＩ［−ａ−２８） （Ｉ［Ｉ　−ａ−２９） （ＩＩＩ　−ａ−３０） （ｍ　−ａ−３１） （ｍ−ａ−３２） ＲＩＣＯＯべｇ巨〉イ訓ΣΣ〈ζンｘＯＲ２ＲＩＯ（か
ひ回０ＣＯＲ。

・（ＩＩＺ沢眠 ○、 Ｃ０Ｒｚ Ｒ，湯（）９がＣ０Ｒ２ −Ｈ −Ｃ’４防灸 °○、 （ＩＩＩ−ｂ） （ＩＩＩ−ｃ） （ＩＩ［−ｂ （■ ｂ−１７） Ｒ礪）■ＩＲ− ｌＤや）＠−ｏＲ。

（Ｉｎ−ｂ−１９） Ｒ，Ｃ００℃に沢（ハ）Ｒ２ （Ｉ［Ｉ　−ｂ−２１） （Ｉ［［−ｂ−２２） （■ ｂ−２３） （Ｉ［［−ｂ−２４） ＲＩＣＯＯｇΣ＠−Ｒ− Ｒ７やＸ舘灸０ＣＯＲ１ Ｒ，べｇ巨〉（τ巨Σ〈ζブト０ＣＯＲＺＲ１−’ＣΣ
欠τ下Σに可父ｘｏＣＯＲｚ（１−ｄ） （ｍ　−ｃ−２７） Ｒ，祖ぺ沢悴Ｒ１ （ＩＩ−ｃ−２８） Ｒ，祖示沢φＯＲ２ （ｍ　−ｃ−３０） Ｒ１１Ｘ■℃戸ＣＯＲｇ （ｍ−ｃ−３２） ＲＩＯ祖ぺ舘灸Ｒ２ （ＩＩ［−ｅ） （Ｉ［［−ｆ） （■ ｇ） （ＩＩＩ−ｈ） （Ｉ［［−１） （Ｉ［Ｉ−ｊ） （Ｉ［［−ｋ） （Ｉ［［−／り 以下に掲げる複素環を有する化合物も高温液晶として使
用することができる。また、以下に掲げる一般式で示さ
れる複素環を有する化合物におけるベンゼン環、シクロ
ヘキサン環にフッ素原子、塩素原子又はシアノ基が置換
した化合物も高温液晶として使用することができる。

（■１） （ＩＩＩ−＋ｉ−１３） （ＩＩＩ−ｍ−１４） １−１３）（ＩＩＩ− ＜ｌｌｌ−ｍ−１６） Ｒ８やＹ斗Ｃ００（）Ｒ２ ＲＩ℃は５’＝−ｃｏｏ（ｃ方ＯＲ。

Ｒ，Ｏや＋ＣＯＯ−＠−Ｒ− Ｒ，Ｏやソトｃｏｏ舎ＯＲ２ （ｍ　−ｍ−４１） （ｍ　−ｔａ−４２） （ｍ　−ｍ＋−４３） （■−請−４４） （ＩＩ　−５ｉ−４５） （■−■−４６） （ｍ　−ｍ−４’ｌ） （ｍ　−５−４８） Ｒ，やばＤＣ００＋　ＱＣＯＲｚ Ｒ，ＣＯＯや、？−＠−ＣＯＯ−＠−Ｒ−Ｒ，イＤ４）
Ｃ００（）Ｒ７ Ｒ１（ｌ′Ｄ（防Ｃ００１０ＲＺ Ｒ，Ｏイ状ΦＣ００（羽Ｒ２ Ｒ昭ｋＣ００−＠−” 喧の（）ＣＯＯ−＠−０ＣＯＲ２ ＲＩＣｏｏ＜Ｄ（）ＣＯＯ−＠−Ｒ２ （ＩＩＩ　−ｓ＋−７３） （■−ドア４） （ｍ−ｗ−７５） （ＩＩＩ−ｍ−７６） （ＩＩＩ　−ｍ−７７） （Ｉ［［−ａ＋−７８） Ｒ，ｅ　ｃｏｏ（トＲｔ Ｒ，やパ）Ｃ００◇いＲ２ Ｒ，０ΦＸ頑ｃｏｏ過’）−ｐｔ Ｎ Ｒ，Ｏ％　ｃｏｏ◇）ＯＲ。

Ｒ８ｅｃＯＯ◇）−０ＣＯＲ。

Ｒ，ＣＯＯｍ　ｃｏｏ（￥Ｒ。

（■−１８０） Ｒ２ｅＣＯＯ−Ｇ”− （■ ｎ） （ｍ　−ｎ−２９） Ｒ，やＨ奔ＯＣＯ＋　ＯＣＯＲｚ （ｍ−ｎ−３０） Ｒ１０００％０ＣＯ（）−Ｒｔ （ｍ　−ｎ−３４） （ｍ−ｎ−３５） （ＩＩＩ　−ｎ−３６） Ｒ３０（ベト０ＣＯ（）ＯＲ１ Ｒ１℃Ｎト０ＣＯ（）ＯＣＯＲ２ Ｒ，ＣＯＯ挺＼ン０ＣＯ−＠）−Ｒｔ （Ｉ［［−ｎ−６１） （ｍ　−ｎ−６２） Ｃｍ−ｎ−６３） （ＩＩＩ−ｎ−６４） （Ｉ［［−ｎ−６５） （ｍ　−ｎ−６６） Ｒ１祖Ｒ灸０ＣＯＣ−Ｒｚ Ｒ６祖べ灸ＯＣＯ＜　０Ｒｚ Ｒ，Ｏ祖状■０ＣＯ（）Ｒｔ Ｒ，０祖べ或０ＣＯ（）ＯＲｚ Ｒ，祖べ（ハ）ｏｃｏ（（羽０ＣＯＲ□Ｒ＋ＣＯＯ屯状
或ＯＣＯ＜　Ｒｔ （ｍ−ｎ−１００） Ｒ１０％　ＯＣＯ％　０Ｒｚ （ｍ　−ｏ） （Ｉ［−ｏ−２４） ＲＩＣｏｏｅ　Ｃ１１，０−◎Ｒ２ （ｍ　−ｏ−４９） （ｍ　−ｏ−５０） （ＩＩＩ　−ｏ−５１） （ｍ　−ｏ−５２） （ｍ　−ｏ−５３） （ｍ−ｏ−５４） （ｍ　−ｏ−５５） （ｍ　−ｏ−５６） ＲｌｎＣ”−０−＠−Ｒ− Ｒ１（バ（ハ）ＣＨ１０合ＯＲ。

Ｒ，０（べ灸ｃｏｔｏ＋Ｒ” Ｒ３０（べ（ハ）ｃｕｔ頒）ＯＲ２ Ｒ１℃Ｒ（ハ）ｃｕ、ｏ（治ＣＯＲ。

Ｒｔｃｏｏｋ灸ＣＨ，０やト 今バφ　（） Ｒ，ＣＨｚＯＲｔ 喪Ｈ灸　合 Ｒｒ　　　　　　　　　　　ＣＨｚＯＯＲｚ（Ｉ［−ｏ
−８５） （Ｉ［−ｏ−８６） （ｍ−ｏ−８７） （ｍ　−ｏ−８８） ’　ｍ　ＣＨ，０◎Ｒ２ ＲＩ＄　ｃｕｚｏ◎ＯＲ。

Ｒ，０ｅＣＨ，Ｏ＜ＤＲ。

Ｒ１Ｏ＄ＣＩ！０＠Ｘ）−ＯＲ１ （Ｉ［［−ｐ） （ＩＩＩ−ｐ−１１） Ｒ１ヤ図防０ＣＲｚ■０ＣＯＲ。

（ＩＩＩ　−ｐ−３７） （Ｉ［［−ｐ−３８） （ＩＩ［−ｐ−３９） （ｍ　−ｐ−４０） （ｍ　−ｐ−４１） （ＩＩＩ−ｐ−４２） （ＩＩＩ　−ｐ−４３） （ＩＩＩ　−ｐ−４４） （’＋　＝合 Ｒ８○　　　　ＯＣＨＲｚ （゛べ（ハ）・■ ＲＩ　　Ｑ　　　　　ＯＣＨＯＲｚ （”層） Ｒ，０００ＣＨ，Φ宛 （゛べ灸・合 Ｒ１０００ＣＨＯＲｔ Ｒ１や雪Ｊｏｃｔｔｔ％　０ＣＯＲｚ （゛べ幣・■ Ｒ、ＣＯＯ○　　　　ＯＣＨＲ２ ゛）歌・合 Ｒ，イ○　　　　ＱＣ）ｌ　　　　Ｒｚ猾・合 Ｒ，イ○　　　　ＯＣＲＯＲ２ （ｍ　−ｐ−６９） （ｍ　−ｐ−７０） （ｍ　−ｐ−７１） （ＩＩＩ　−ｐ−７２） （ＩＩ−ｐ−７３） （ｍ　−ｐ−７４） （ＤＩ　−ｐ−７５） （ｍ　−ｐ−７６） Ｒ，０頑バφＯＣＨ！Ｇ　Ｒｔ ＲＩＯ−：バ幣０ＣＲｔ■０Ｒ１ Ｒｔへバ國ｏｃｎｚ◎０ＣＯＲ１ Ｒ，ＣＯＯえ姓ｏｃｏｇ■Ｒ２ Ｒ１Φ別Ｄｏｃｕ、ΦンＲ２ Ｒ１ヤｘ（ハ）ＯＣ１１ユン０ｈ Ｒ３Ｏ（ｘ幣０ＣＨ２ΦンＲ２ Ｒ１０ヤｘ灸０ＣＨ２合ＯＲ２ （ｍ　−ｑ） （ｕ［−ｐ−１０１） （Ｉ［Ｉ　−ｐ−１０２） Ｒ１％　０ＣＨｚ＋　０ＣＯＲ＊ ＲＩＣＯＯ％　ＯＣＨ！−＠）−Ｒ。

（ｎ［−ｐ−１０５） （１−ｐ−１０６） （ｍ　−ｐ−１０７） （ＩＩＩ−ｐ−１０８） ＲＩｏ鞄ｘ灸ｏｃ’−Ｏ，＞　Ｒ− Ｒ＝ＯｎＯＣＨ−（’￥）、＞０Ｒ＝ Ｒ，ヤｘ（ハ）ＯＣへ）ＯＣＯＲ２ ＲＩＣＯＯ３０ＣＩｈ＠、）　Ｒｇ （■〜ｑ−２５） （ｍ　−ｑ−２６） （Ｉ［−ｑ−２７） （Ｉ［Ｉ−ｑ−２８） （Ｉ［［−ｑ−２９） （Ｉ［Ｉ　−ｑ−３０） ｎ、（（羽（ト山ＣＨ２べφ＞Ｒｚ Ｒ，や＄Ｃｔｌ□Ｃ１ｌ→）ＯＲ２ Ｒ８０（＼）ＣＨｚＣＨ図ＤＲ２ Ｒ＋０Φ猟５ＣＨｚＣｔｌｔ＋０Ｒ２ ＲＩ＄Ｃ１１２ＣＩ□８ｏｃｏｌｌ１２Ｒ＋ＣＯＯ＄山
ｃｕ　ｚ　＋　Ｒ２ （ｍ　−ｑ−５７） Ｒ，０燦バ灸ＣＨｚＣＨｚ（（治２ （■ ｑ−５９） ｐ、（状或ｃｕ、ｃｏ、（（■０ＣＯＲｔ（Ｉ［−ｑ−
６１） （ｍ　−ｑ−６２） （ｍ　−ｑ−６３） （ｍ　−ｑ−６４） Ｒ，祖べφＣＨｚＣＨｚ＋Ｒｚ Ｒ，祖べ■ｃｏｚｃｎぺ）ＯＲ２ Ｒ，０祖状灸ｃｎｚｃｕ像ＤＲ− Ｒ，Ｏ祖べ■Ｃ）ｌｔＣＨｔ−＠−ＯＲｚ（ｍ　−ｑ−
８９） （ｍ　−ｑ−９０） （ＩＩＩ　−ｑ−９１） （ｍ　−ｑ−９２） （ｍ　−ｑ−９３） （ｍ　−ｑ−９４） （ｍ　−ｑ−９５） （ｍ　−ｑ−９６） Ｒ１や＋ＣＨｔＣＨｚ＠０ＣＯＲｚ ＲＩＣＯＯ＄　ＣＨｔＣＨｚＧ　Ｒ２ Ｒ１＄　ＣＨｚｅｎべＤ　Ｒ− Ｒ１ｍ　ＣＨｚＣ１ｈ＋　０Ｒｚ ＲＩＯ％　ＣＨｚｅｎ礪）ｎ− ＲＩＯ＄　ＣＨｚＣＨｚ＋　ｏＲ。

８回＋ＣＨ，ＣへＤＯＣＯＲｚ ＲＩＣｏｏｅ　ＣＨｔＣＨ礪Ｄ　Ｒ− 以上の化合物のうち、中温域母体液晶としては、式（Ｉ
−ａ）及び弐（１−ｂ）で表わされる化合物が好ましく
、式（Ｉ−ａ−１）、式（Ｔ−ａ−２）、式（Ｉ−ａ−
５Ｌ式（１−ａ−４１）、式（Ｉ−ａ−４２）及び式ｃ
ｉ−ｂ−ｉ）で表わされる化合物が特に好ましい。減粘
液晶としては、式（Ｉｌ−ａ）及び式（ＩＩ−ｂ）で表
わされる化合物が好ましく、式（ｎ−ａ−１）、式（Ｉ
ｆ−ａ−６）及び式（ｎ−ｂ−１）で表わされる化合物
が特に好ましい。また、高温液晶としては、式（Ｉ［［
−ａ）、式（ｍ−ｂ）及び式（ｍ−ｃ）で表わされる化
合物が好ましく、式（Ｉ［−ａ−１）、式（ＩＩ［−ａ
−２）、式（Ｉ［−ａ　−１３）　、式（ＩＩＩ−ｂ−
１）、式（ＩＩＩ−ｃ−１）及び式（ＩＩＩ−ｃ−３）
で表わされる化合物が特に好ましい。

これらの化合物を用いたＳＣ母体液晶のうち、（１）　
　式（１−ａ−１）又は式（１−ｂ−１）で表わされる
化合物から成る中温域母体液晶、（ｎ）　　式（ＩＩ−
ａ−６）又は式（ＩＩ−ｂ−１）で表わされる化合物か
ら成る減粘液晶及び（ＩＩＩ）　　式（ＩＩＩ−ａ−１
）、式Ｃｍ−ａ−２）、式（ＩＩＩ−ｃ−１）又は式（
ＩＩＩ−ｃ−３）で表わされる化合物から成る高温液晶
の組み合わせから成る組成物が特に好ましい。

中温域母体液晶の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜９０
重量％が好ましく、５〜７５重量％が特に好ましい。減
粘液晶の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜５０重量％が
好ましく、５〜４０重量％が特に好ましい。高温液晶の
配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜７０重量％が好ましく
、５〜６０重量％が特に好ましい。

ＳＣ母体液晶として、前記の特に好ましい組み合わせか
ら成る組成物の場合には、中温域母体液晶を１０〜７０
重量％、減粘液晶を１０〜４０重量％及び高温液晶を５
〜５０重量％重量することが特に好ましい。

本発明で使用するキラルドーパントとしては、（１）Ｓ
Ｃ”相を示す化合物、（２）　Ｓ　Ｃ”相思外の液晶相
のみを示す化合物又は（３）液晶性を全く示さない化合
物を用いることができるが、（３）の場合には、ＳＣ母
体液晶に添加して得られるＳＣ”液晶組成物の液晶性が
低下する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を有す
る化合物を用いることが好ましい。

キラルドーパントがＳＣ＊液晶組成物にもたらす諸物性
のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピッチ、自発分
極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
パントを構成する各化合物の光学活性部位により最も大
きな影響を受ける。

これまでキラルドーパント、ＳＣ０化合物又はネマチッ
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。

Ｃ８゜ （ＩＶ　　１）　　　　＋ＣＨｚ−±、ＣＨＣＪｓ（Ｉ
Ｖ−２） ＣＨｚ −Ｏｆ　ＣＩ！　＋−ｒＣＨＣｚＨＢ （ＩＶ−３） ＩＩ３ ＋　ＣＩ！−）−ｒ−０＋ＣＨｒ÷ｙＣ）！　　ＣｔＨ
ｓ（ＥＶ−４） Ｈ３ １拳 −０（−ＣＨｚｈ−０＋ＣＨｚ−＋−１−ＣＨＣｔＨｓ
（ＩＶ−７） ＣＩ。

＋ＣＨｚ＋−ＣＨＲ３ （ＩＶ−８） Ｈ３ −０＋　ＣＨｚ　＋−ＣＨＲ３ （ＩＶ−’３） −し一〇ヤしｔｌｚｔｒ−ｔＪ−Ｋ。

（ＩＶ−１２） ＣＩ。

１傘 −ＣＩ　　Ｒａ （ＴＶ−１３） ＦＩ３ １申 −ＣＨｚ−ＣＨＣＨｚ　　０Ｒｓ （ＩＶ−１４） ＣＨ。

−ＣＨＣＨｚ　　０Ｒｓ ＬＩＶ−１）ノ ーし−Ｕ−じＨｚｌ、；ｔｌｚ−１；Ｈ−に１ｉｚｃＨ
ｚｃｔｈ−ＣＨ−Ｃ１ｈ（ＩＶ−２１） ＣＨ３ −Ｓ　−（−ＣＨ２＋ｒＣＨ＜ＣＨ２）ｉ−ＣＨ３（Ｉ
Ｖ−５７） ＣＩ ＯＣＨｔ　　ＣＨＲｓ （ＩＶ−５３） ＣＩ。

１中 −ＣＨ−０−Ｒ８ （ＩＶ−５５） −０−ＣＩｌ□−ＣＨＲｓ （ＩＶ−６２） Ｆ３ −ＯＣＩ　　Ｒｓ （ＩＶ−６４） ＣＨ３ １・ ＯＣＨｚ　　Ｃ１ｌ　　ＣＨｚ　　０Ｒｓ（ＩＶ−６５
） ＣＨｌ １申 ＯＣ１ｌ　　（Ｈｚ　　０Ｒｓ （ＩＶ−６６） ＣＨｚ −Ｏ＋ＣＨ２−）ｉ−Ｃ）Ｉ（ＣＩ（Ｚ）ｒＯＲ５（Ｉ
Ｖ−７２） ＣＨ３ １傘 ＯＣＨＣＨｚ（ＣＨｚ）ｒＯｃＯＲｓ （ＩＶ−８０） ＣＯＯＣＨ！　　ＣＨＲ５ （ＴＶ−８１） ＣＮ ＯＣＨｚ　　ＣＨＲｓ （ＩＶ−８２） ＣＮ ＣＨＲｓ （ＩＶ−８３） Ｃ）ｌ　、ＣＮ Ｃｏｏ　　ＣＨｚ　　ＣＨＲｓ （ＩＶ−８４） ｔｔｚｃＮ ＯＣ１ｈ　　ＣＨＲｓ ＣＨ。

Ｈ３ 上記各−数式において、ｍは１〜４の整数を表わし、ｎ
は１−１０の整数を表わし、Ｒ３は炭素原子数３〜８の
アルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２〜ｌＯのアル
キル基を表わし、Ｒ３は炭素原子数１〜１０のアルキル
基を表わし、Ｒ８は炭素原子数１〜４のアルキル基を表
わす。

光学活性基として、式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で
表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物は
、ＳＣ母体液晶に添加してｓｃ”液晶組成物とした際に
誘起される自発分極が非常に小さく、単独でＳＣ＊相を
示す場合でもそのほとんどが１０ｎＣ／ｃｍ”以下にす
ぎない。

一方、光学活性基として、式（ＩＶ−３１）〜（■−９
５）で表わされる光学活性基を含有する光学活性化合物
は、ＳＣ母体液晶に添加してＳ０１液晶組成物とした際
に誘起する自発分極が太き（、単独でｓｃ”相を示す場
合などでは３００ｎＣ／ｃｍ”以上の大きな値を示すも
のも存在する。

本発明においては、前述の一般式（Ａ）におい基が式（
ＩＶ−３１）又は式（ＩＶ−３２）で表わされるで表わ
される光学活性基が式（ＩＶ−１）　、式（■−２）、
式（［Ｖ−５）　、式（ＩＶ−６）、式（ＩＶ−７）、
式（ＩＶ−８）、式（ＩＶ−９）、式（ＩＶ−１０）。

式（ＩＶ−１２）　、式（ＩＶ−１５）　、式（ＩＶ−
１６）　、式（Ｉｔｉ／−１９）　、式（ＩＶ−２０）
　、式（ＩＶ−３１）又は式（ＩＶ−３２）で表わされ
る光学活性基から選ばれることを特徴とするものである
。

活性基が式（ＩＶ−３１）又は式（ＩＶ−３２）から選
ば性基と、自発分極の向きを同一にしておく必要がある
が、その他の場合には、式（ＩＶ−３１）又は式（ＩＶ
−３２）で表わされる光学活性基と比較すると、その誘
起する自発分極は非常に小さいので特に、同一にする必
要はない。

で表わされる光学活性基による螺旋のピッチの向きは、
−船釣には相反していることが好ましく、その場合には
、螺旋ピッチが非常に長いものも得ることも可能である
が、螺旋ピッチ調整の目的には、螺旋ピッチが非常に短
いものも好都合であり、このような場合には両者による
螺旋ピッチの向きが同一であるのが好ましい。

このような光学活性基を末端に有するような光学活性化
合物の基本骨格（−数式（Ａ）におけるＸに相当する。

）の代表的なものを以下に掲げる。

（Ｖ−１８） ４）σＧＨｚＧＨｚ　Ｇ。

（Ｖ−４２） 召ト０バ衿 （Ｖ−９０） ｑｏｃｃ−０ （Ｖ−１８６） 召旨砺ｏｃｏｚベレ （Ｖ−２１０） 一０ボ←ＯＣＨ，（全 （Ｖ−２５４） ０べ）ｏｃｕ、（） （Ｖ−２５８） ０バ）ｏｃｕ、（） （Ｖ−４４６） やお応 （Ｖ−４４７） 畳ｃｏｏやビス Ｎ （Ｖ−４４９） （いＨ２Ｏ（お込 （Ｖ−４５０） ■０ＣＨｚ犯ビス （Ｖ−４５１） ℃ベンジ・ （Ｖ−４７９） 合ｃｏｏべ入 （Ｖ−５０７） ぞＸ所ＯＣＨ詠ス 上記のうち、式（Ｖ−１）〜式（Ｖ−２７４＞で表わさ
れる基本骨格、及びそれらのベンゼン環が、フッ素置換
したものが好ましく、式（Ｖ−１）〜式（Ｖ−３Ｌ式（
Ｖ−７）〜式（Ｖ−９）、式（Ｖ−１７）、（Ｖ−１８
Ｌ式（Ｖ−２１）、式（Ｖ−２２）又は式（Ｖ−２５）
〜式（Ｖ−２７４）で表わされる基本骨格が特に好まし
い。

具体的には例えば、以下の化合物を挙げることができる
。

上記各基本骨格のベンゼン環にフッ素原子、塩素原子、
臭素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基又はニトロ
基が置換した各基本骨格も使用できるが、特にフッ素原
子が置換した各基本骨格が好ましい場合が多い。

また、上記各基本骨格のうち、左右非対称なものについ
ては、左右が逆のものも同様に使用可能である。

ω１ ρ （コ （ｊ ；且 が −Ｄ。

上記中、Ｃは結晶相、Ｎ＊はキラルネマチック相、ＳＡ
はスメクチックＡ相、ＳＣ＊はキラルスメクチックＣ相
、ＳＢはスメクチックＢ相、ＳＥはスメクチックＥ相、
ＳＸは帰属不明のスメクチックチ相を表わし、転移温度
が未記載のものについては、結晶化のため測定できない
ものであり、融点が未記載のものは結晶化しないため測
定できないものである。

以上のような一般式（Ａ）で表わされる化合物をキラル
ドーパントの構成成分として用いることによる利点を、
以下に挙げる。

（１）片側にのみキラル基を有する化合物より強い自発
分極を示しうる。

即ち、前記化合物と、次の一般式（Ｅ）（式中、Ｒ１，
Ｚ”、Ｘ、Ｚ’、Ｃ”″　ＲＥは前述と同じ意味を有す
る） で表わされるところの片側にのみ式（ＩＶ−３１）又は
（ＩＶ−３２）で表わされる光学活性基を有する化合物
をそれぞれＳＣ母体液晶に添加して、その外挿値として
自発分極を求めると、同一条件下では一般式（Ａ）の化
合物の方が、−数式 ＣＨ。

Ｒ’−ＣＨ＋ＣＨ２±７２”で表わされる光学活性基が
式（ＩＶ−１）〜式（ＩＶ−２２）で表わされる光学活
性基から選ばれる場合で、１０〜３０ｎＣ／ｃｍ”ある
いはそれ以上であって、両側のキラル基による自発分極
の単純和より大きく、式（ＩＶ−３１）、式（ＩＶ−３
２）　、式（ＩＶ−３３）等で表わされる光学活性基か
ら選ばれる場合には、その自発分極の向きをあわせるこ
とにより、さらに大きな自発分極を得ることができる。

キラルドーパントとして用いる際には、その誘起する自
発分極が大きい程、その使用量が少量ですむので、粘性
の低いＳＣ母体液晶の割合を多くでき、ＳＣ“液晶組成
物の粘度低下が可能となり、結果として応答性の向上に
つながるものである。

（２）　　Ｎ”相又はＳＣ９相に誘起する螺旋ピッチが
非常に長い化合物、及び非常に短い化合物など、螺旋ピ
ッチを調整することが可能である。

前述のように良好な配向性を得るためには、そのＮ０相
あるいはＳＣ０相における螺旋ピッチが長いことが重要
である。キラルドーパントは、全体としてピッチが調整
されているばよいのであって、個々の化合物については
、必ずしもその必要はないが、キラルドーパントの主成
分としては、ある程度螺旋ピッチが長い方が、その調整
が容易である。また、螺旋ピッチ調整を主目的として加
える化合物では、その螺旋ピッチが短い程、その添加量
を押えることができるので好都合である。

−数式（Ａ）の化合物は、キラルドーパントの構成成分
として１０重量％以上、好ましくは３０重量％以上、特
に好ましくは５０重量％以上用いるのが有効である。

キラルドーパントの他の構成成分としては、前述の式（
Ｖ−１）〜式（Ｖ−５３９）で表わされる基本骨格に、
式（ＩＶ−１）〜式（ＴＶ−９５）で表わされる光学活
性基の任意の２個、あるいは１個が側鎖として結合した
化合物を用いることができる。

（ただし、−数式（Ａ）の化合物を除く。）上記のキラ
ルドーパントは、ＳＣ母体液晶中に１〜６０重量％の割
合で添加してＳＣ“液晶組成物として用いるのが適当で
あるが、さらに好ましくは２〜５０重量％の割合で添加
することが好ましい。キラルドーパントの添加割合が６
０重量％より多いと、自発分極は増加するが、キラルド
ーパント自体が母体液晶にくらべるとはるかに粘性が大
きいため、Ｓ０８液晶組成物の粘度が大きくなり、結果
的に高速応答性に悪影響を与える傾向にあるので好まし
くない。また、キラルドーパントの添加量の増加はその
螺旋ピッチを短くするために配向性にも悪影響を与える
傾向にあるので好ましくない、一方、キラルドーパント
の添加割合が１重量％より少ないと、自発分極があまり
に小さくなりやはり高速応答性は望めない。

ｓｃ”液晶組成物の自発分極の値は、３〜３０ｎＣ／ｃ
ｍ”の範囲にあるようにキラルドーパントの添加割合を
調整することが好ましく、Ｓ０９相を示すキラルドーパ
ントの場合、単独で１００ｎＣ／Ｃｍ”程度の自発分極
を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極を誘起す
るキラルドーパントの場合、キラルドーパントの添加割
合は１０〜４０重量％の範囲が好ましく、３００ｎＣ／
ｃｍ”以上の強い自発分極を示すキラルドーパントの場
合、キラルドーパントの添加割合は、２〜２５重量％の
範囲が好ましい。キラルドーパントの誘起する自発分極
が強い程、その最も望ましい添加割合は減少するが、例
示した光学活性化合物からなるキラルドーパントではそ
の添加割合が１重量％を下回ることはない。

本発明のｓｃ”液晶組成物は、等方性液体状態からの冷
却時においてＮ９相、次いでＳＡ相を経てＳ０９相へと
相転移するが、その際Ｎ４相からＳＡ相への相転移温度
（以下Ｎ”−３Ａ点という、）から、該Ｎ”−３Ａ点の
１度高温側までにおけるＮ“相に出現する螺旋のピッチ
が３μｍ以上であるＳＣ”液晶組成物がより好ましく、
該螺旋ピッチが１０μｍ以上であり、Ｎ”−３Ａ点に近
づくにつれて該螺旋のピッチが発散的に大きくなるＳ０
４液晶組成物が特に好ましい。

−数式（Ａ）の光学活性化合物のうち、両側のキラル基
Ｒｌ”＋　Ｒ２によって、Ｎ“相に誘起される螺旋の向
きが互いに逆であるような化合物では、その誘起する螺
旋ピッチは、かなり長いため、このような化合物をキラ
ルドーパントの主成分として用いる場合には、螺旋ピッ
チ調整が不要であるか、あるいは容易であることが多い
が、−船釣には以下のようにして螺旋ピッチを長く調整
することができる。

複数の光学活性化合物を含むＳ０１液晶組成物のＮ＊相
に出現する螺旋のピッチＰ（μｍ）は各光学活性物質の
濃度をＣ１、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをＰｉ　
　（μｍ）とするとおり、（ここでは螺旋のピッチは右
巻きを正、左巻きを負とする。）、これを用いて−ｓｃ
”液晶組成物の５Ａ−Ｎ”点Ｔ０におけるＰｌをＰＴｌ
とする時、となるようにＣｉを選べばよい。ここでＰｉ
はＮ相を有する該ＳＣ母体液晶に各光学活性化合物を単
位濃度添加することにより測定が可能である。

実際にはＴｏは各Ｃｉによって変化するが、各光学活性
化合物を該ＳＣ母体液晶中に、濃度、ΣＣ４だけ添加し
たときの５Ａ−Ｎ”点の変化などから、かなり正確に類
推できることが多く、推定値Ｔ０とそれを用いて選ばれ
た組成物のＴｏとが大きく異なる場合には７１．　ｌに
換えてＴｏを用いて再度測定すればよい。

本発明のＳＣＩ液晶組成物のＮ１相を示す温度範囲は、
３度以上３０度未満の範囲が好ましい。

Ｎ′″相を示す温度範囲が、３未満である場合、降温時
にすみやかにＳＡ相に相転移するため、Ｎ０相で液晶分
子を充分に配向しにくくなる傾向にあるので好ましくな
い。また、Ｎ“相を示す温度範囲が３０度以上である場
合、ｓｃ”液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液
晶材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ぼ
す傾向にあキラルードーパントは、キラルードーパント
自体の液晶性の有無にかかわらず、ＳＣ母体液晶に添加
した場合に、 （１）　　Ｎ”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は （２）　　Ｎ”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のＳＣ
１液晶組成物のＮ１相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、（１）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が狭いＳＣ母体液晶、又は、Ｎ相を示さないＳＣ
母体液晶を用いればよく、（２）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が広いＳＣ母体液晶を用いればよい。この方法は
、Ｎ９相に限らず、ＳＡ相及びＳＣ＊相についても同様
に応用することができる。例えば、キラルドーパントが
Ｓ００液晶組成物のＳＡ相のみを拡大し、Ｎ′″相及び
Ｓ０１相を縮小するような場合には、ＳＣ母体液晶とし
て、ＳＣ相の上限温度が高く、Ｎ相の温度範囲が広く、
かつ、ＳＣ相→Ｎ相→■相の相系列を有するもの、又は
ＳＡ相の温度範囲が狭りＳＣ相→ＳＡ相→Ｎ相→Ｉ相の
相系列を有するものを用いればよい。

このようなキラルドーパントの傾向は、ＳＣ母体液晶に
一定量のキラルドーパントを添加して得られるＳＣ＊液
晶組成物の相転移温度の変化を測定することにより、容
易に知ることができる。この結果から、Ｓ００液晶組成
物における各相、特にＮ０相を示す温度範囲は容易に調
整することができる。

本発明で使用するキラルドーパントとしては、一定量の
ＳＡ母体液晶に添加することによって、ある程度以上の
自発分極（以下、Ｐ、と省略する。）を誘起することが
必要である。

前述の如く、Ｓ００液晶組成物としては、そのＰ、の値
が、特に室温付近で３〜３０ｎＣ／ｃｍ”の範囲になる
ようにキラルドーパントの添加量を調整すればよい。し
かしながら、キラルドーパントが誘起するＰ、の値が小
さい場合には、その添加量がＳＣ母体液晶に対して多く
なり、これに伴なってＳ００液晶組成物の粘性が大きく
なり、その結果、高速応答性が得られなくなる傾向にあ
るので好ましくない。従って、本発明で使用するキラル
ドーパントとしては、ＳＣ母体液晶に１０重量％添加し
た場合に１．０ｎＣ／ｃｍ２以上のＰ、を誘起できるも
のが好ましく、５重量％添加した場合に０．５ｎＣ／ｃ
ｍ”以上のＰ、を誘起できるものが特に好ましい。

〔実施例］ 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例により限定
されるものではない。なお、実施例中、「％」は「重量
％」を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度
調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（
ＤＳＣ）を併用して行った。

実施例１ 中温域母体液晶として前記式（１−ａ−１）の化合物、
減粘液晶として前記式（ＩＩ　−ａ−６）の化合物、及
び高温液晶として前記式（■−ａ−２）の化合物を以下
の割合で用いてＳＣ母体液晶を調製した。

（Ｉ−ａ−１） （ＩＩ−ａ−６） （ＩＩＩ−ａ−２） Ｐ このＳＡ母体液晶は、５３゛ＣまでＳＣ相、８３．５゛
ＣまでＳＡ相を各々示し、８３．５　’Ｃ以上で■相と
なる低粘性の組成物である。

次に、前記式（Ｖｌ−６４）の化合物７０％と、式の化
合物３０％とを混合してＮ”相に出現させる螺旋ピッチ
を非常に長（なるよう調整したキラルドーパ′ントを調
製した。

このキラルドーパントを前記キラルドーパント中に２０
％添加して、ＳＣ”液晶組成物を調製した。

この組成物は、５６．５℃まで５０１１相、６０．５°
ＣまでＳＡ相、６８°ＣまでＮ＊相を示し、その融点は
明確でなかった。

この組成物のＮ＊相における螺旋ピッチは、６０．６°
Ｃで２０μｍ以上であり、配向処理を施したセルに充填
し、等方性液体相から徐冷すると極めて良好な配向性を
示した。

次に、このセルに電界強度１０　ＶＦ−Ｐ　／μｍの５
０Ｈｚの矩形波を印加して、その電気光学応答速度を測
定したところ、２５°Ｃで１１４μ秒という高速応答性
を示した。このときの自発分極は６．２１Ｃ／　Ｃ１ｌ
　”であった・ 実施例２ 前記式（Ｖｌ−８）の化合物２４％、及び式からなる螺
旋ピッチが調整されたキラルドーパントを調製した。

このキラルドーパントを実施例１のＳＣ母体液晶中に１
６％添加して、ＳＣ＊液晶組成物を調製した。

この組成物は、４７°Ｃ以下でｓｃ”相、５９．５°Ｃ
以下でＳＡ相、６６°Ｃ以下でＮ９相を示し、その融点
は不明確であったが、Ｎ＊相の螺旋ピッチは６０°Ｃで
２０μｍ以上であり、セルに充填した際、非常に良好な
配向性を示した。

実施例１と同様にして、その電気光学応答速度を測定し
たところ、２５°Ｃで３６μ秒という高速応答性を示し
た。このときのチルト角は、２３．７度、自発分極は２
１．５　ｎＣ／　ｃｍ”であった。

次にこのキラルドーパントの割合を、１１％。

１３％、１８％、２０％と変化させて、その転移温度、
電気光学応答速度等を測定した。以下にその結果を第１
表に示した。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、かつ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。

従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である。

代 理 人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、中温域母体液晶、減粘液晶及び高温液晶を含有し、
   スメクチックＣ相を示す液晶組成物に、光学活性化合物
   から成るキラルドーパントを添加して成る強誘電性液晶
   組成物であって、光学活性化合物が一般式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子数２
   〜１０のアルキル基を表わし、Ｚ＾ａは−Ｏ−、−ＣＯ
   Ｏ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表わし、Ｚ＾ｂは−ＣＯ
   Ｏ−又は−Ｏ−を表わす。Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊は各々
   独立的に（Ｒ）又は（Ｓ）配置の不斉炭素原子を表わす
   。Ｘは一般式（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は一般式（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼及 び▲数式、化学式、表等があります▼は、各々独立的に
   飽和又は不飽和の５員環又は６員環の炭化水素環を表わ
   すが、環中の任意の１〜２個の−ＣＨ＝は、−Ｎ＝又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼に置換されていても
   良く、また、環中の任意の１〜２個の−ＣＨ＿２−は、
   −Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼に置換さ
   れていても良く、また、環中の任意の１〜２個の▲数式
   、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
   あります▼に置換されていても良い。Ｙ＾１はフッ素原
   子、塩素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基を表わ
   し、Ｚ＾１、Ｚ＾２又はＺ＾３は各々独立的に単結合、
   −ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿
   ２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−ＣＨ＝ＣＨ−
   を表わし、Ｚ＾４は−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   −、−ＣＨ＝ＣＨ−、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、−Ｓ−、又は−Ｏ−を表わし、
   ｍ及びｎは各々独立的に０又は１を表わす。）で表わさ
   れる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わす。〕で
   表わされる化合物であることを特徴とする、室温を含む
   広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示す強誘電性
   液晶組成物。 ２、Ｘが一般式（Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
   あります▼ は各々独立的に▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｚ＾
   １及びＺ＾２は各々独立的に請求項１記載のＺ＾１又は
   Ｚ＾２と同じものを表わし、ｍは０又は１を表わす。Ｙ
   ＾２及びＹ＾３は各々独立的にフッ素原子、塩素原子、
   シアノ基又は水素原子を表わすが、Ｙ＾２とＹ＾３が同
   時に水素原子を表わすことはない。） で表わされる請求項１記載の強誘電性液晶組成物。 ３、等方性液体状態からの冷却時において、３度以上３
   ０度未満の温度幅を有するキラルネマチック相を経由し
   、該キラルネマチック相からより低温側の相に相転移す
   る温度から、該相転移温度の１度高温側までにおける温
   度域において、該キラルネマチック相における螺旋ピッ
   チが３μｍ以上である請求項１又は２記載の強誘電性液
   晶組成物。 ４、キラルネマチック相からの冷却時において、１度以
   上３０度未満の温度幅を有するスメクチックＡ相を経由
   し、キラルスメクチックＣ相に相転移する請求項３記載
   の強誘電性液晶組成物。