JPS6191168A - 新規なイサチン酸誘導体 - Google Patents
新規なイサチン酸誘導体Info
- Publication number
- JPS6191168A JPS6191168A JP21067784A JP21067784A JPS6191168A JP S6191168 A JPS6191168 A JP S6191168A JP 21067784 A JP21067784 A JP 21067784A JP 21067784 A JP21067784 A JP 21067784A JP S6191168 A JPS6191168 A JP S6191168A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- acid
- isatin
- dimethoxycinnamoyl
- novel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（Ｉ）
で表される新規なＮ−（３，４−ノメトキ７／／すであ
り、またそれ自身も種々の薬理作用をイ１するＮ−（３
，４−ノメトキシンンナモイル）イサチ／及びその製造
法に関する。
り、またそれ自身も種々の薬理作用をイ１するＮ−（３
，４−ノメトキシンンナモイル）イサチ／及びその製造
法に関する。
従来の技術と問題点：
近年、Ｎ−（３，４−ジメトキ／ンンナモイル）アント
ラニル酸に勝れた抗アレルギー作用が存在することが確
認された（Ｂｒ、 Ｊ、 Ｐｂａｒｍａｃｏｌ、＋ ＋
９７［ｉ、鐸。
ラニル酸に勝れた抗アレルギー作用が存在することが確
認された（Ｂｒ、 Ｊ、 Ｐｂａｒｍａｃｏｌ、＋ ＋
９７［ｉ、鐸。
４８３）。この化合物を製造するため、種々の方法がし
られているが、それら方法は収率が悪く純品が得られな
かったり、原料が不安定であったり、また多数工程を必
要としたりで、それらの方法は必すしも満足のゆ（もの
ではなく、問題があった。
られているが、それら方法は収率が悪く純品が得られな
かったり、原料が不安定であったり、また多数工程を必
要としたりで、それらの方法は必すしも満足のゆ（もの
ではなく、問題があった。
問題の鮮決方法：
本発明者らはこの問題を解決すべく種々の検討を重ねた
結果、式（Ｉ）で表されるイサチン誘導体を中間体とす
る製造方法が工業的製造方法として勝れたものであるこ
とを見出した。その」二、式（Ｉ）の本発明化合物がそ
れ自体、抗アレルギー作用、鎮痛消炎作用の薬理作用を
有し、産業上イ「用な化合物であることがわかった。
結果、式（Ｉ）で表されるイサチン誘導体を中間体とす
る製造方法が工業的製造方法として勝れたものであるこ
とを見出した。その」二、式（Ｉ）の本発明化合物がそ
れ自体、抗アレルギー作用、鎮痛消炎作用の薬理作用を
有し、産業上イ「用な化合物であることがわかった。
本発明における式（Ｉ）の化合物は文献未載の新規化合
物であり、 式（ｎ） で表される３、４−ジメトキ／ンンナモイル桂皮酸の反
応性誘導体と、式（ＩＩＩ） で表されるイサチンとを不活性溶媒中で反応させること
により、好収率且つ純粋に製造できる。
物であり、 式（ｎ） で表される３、４−ジメトキ／ンンナモイル桂皮酸の反
応性誘導体と、式（ＩＩＩ） で表されるイサチンとを不活性溶媒中で反応させること
により、好収率且つ純粋に製造できる。
式（ｎ）で示される化合物の反応性誘導体（たとえば酸
ハライド、酸無水物など）は、テトラヒドロフラン、ア
セトン、クロロホルム、ピリジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の打機溶媒中、室温又は加熱下で酸ハロゲ
ン化物（たとえば、塩化チオニル、Ｐ−）ルエンスルホ
ン酸クロリドなど）と反応させ゛ることにより製造する
ことができる。そうして、反応はトルエン、キンレフ、
テトラヒドロフラン、クロロホルム等の溶媒中で、室温
から一流温度でよ行われ、通常２〜１５時間で完結する
。なお、酸ハライドを使用する場合は脱酸剤（たとえば
、トリエチルアミン、ピリノン、水素化ナトリウム等）
を使用すれことにより、反応を促進させることができる
。
ハライド、酸無水物など）は、テトラヒドロフラン、ア
セトン、クロロホルム、ピリジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の打機溶媒中、室温又は加熱下で酸ハロゲ
ン化物（たとえば、塩化チオニル、Ｐ−）ルエンスルホ
ン酸クロリドなど）と反応させ゛ることにより製造する
ことができる。そうして、反応はトルエン、キンレフ、
テトラヒドロフラン、クロロホルム等の溶媒中で、室温
から一流温度でよ行われ、通常２〜１５時間で完結する
。なお、酸ハライドを使用する場合は脱酸剤（たとえば
、トリエチルアミン、ピリノン、水素化ナトリウム等）
を使用すれことにより、反応を促進させることができる
。
かくして得られた式（１）の化合物は、これをアルカリ
加水分解するか、或は酸化剤存在下で加水分解すること
により、容易にそれぞれ医薬として作用なイサチン酸、
アントラニル！！誘導体に変換することが出来る。
加水分解するか、或は酸化剤存在下で加水分解すること
により、容易にそれぞれ医薬として作用なイサチン酸、
アントラニル！！誘導体に変換することが出来る。
以下に実施例及び参シ例を示し本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はそれらに限定されるものでない。
明するが、本発明はそれらに限定されるものでない。
天動ｍ
イサチン７．３５ｇ （０，０５モル）をクロロホルム
５００＋＋１に加え、更にトリエチルアミン１６０窮ｌ
を加えた溶液に、３．４−ジメトキシ桂皮酸クロリド１
１．３３ｇ （０，０５モル）のクロロホルム１００■
１溶液を冷却下、滴Ｆし、滴下終了後５時間還流した。
５００＋＋１に加え、更にトリエチルアミン１６０窮ｌ
を加えた溶液に、３．４−ジメトキシ桂皮酸クロリド１
１．３３ｇ （０，０５モル）のクロロホルム１００■
１溶液を冷却下、滴Ｆし、滴下終了後５時間還流した。
反応終了後、水で数回洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥した
後溶媒を留去、得られた粗結晶をテトラヒドロフランで
再結晶してＮ−（３，４−ジメトキンンンナモイル）イ
サチン１４．２ｇ（収率：８４．３％）を得た。
後溶媒を留去、得られた粗結晶をテトラヒドロフランで
再結晶してＮ−（３，４−ジメトキンンンナモイル）イ
サチン１４．２ｇ（収率：８４．３％）を得た。
融点 ＝２１６〜２１７．５’ Ｃ
ＭＳ ：Ｍ”＝３３７
理論値 Ｃ［ｉ７．６５％、Ｈ４，４８％、Ｎ ４．１
５％実７１１ｆｆｉＣＧ？、ｆｉ３！／ｉ１Ｈ４，００
％、Ｎ４１２％丈施倒２ ３．４−ノメトキン桂皮ａ無水物５−９７ｇ （０゜０
１５モル）とイサチン１．４７ｇ （０，０ｆモル）と
を乾燥キンレフ１５鵬ｌ中で８時間還流した。反応終了
後冷却し、析出結晶を分取した後、これを氷酢酸３０ｍ
ｌと共に数分間還流した。反応後冷却し析出した結晶を
ろ取し、テトラヒドロフランより再結晶して２．７０ｇ
（収率：８０．１％）の実施例１と同し化合物を得た。
５％実７１１ｆｆｉＣＧ？、ｆｉ３！／ｉ１Ｈ４，００
％、Ｎ４１２％丈施倒２ ３．４−ノメトキン桂皮ａ無水物５−９７ｇ （０゜０
１５モル）とイサチン１．４７ｇ （０，０ｆモル）と
を乾燥キンレフ１５鵬ｌ中で８時間還流した。反応終了
後冷却し、析出結晶を分取した後、これを氷酢酸３０ｍ
ｌと共に数分間還流した。反応後冷却し析出した結晶を
ろ取し、テトラヒドロフランより再結晶して２．７０ｇ
（収率：８０．１％）の実施例１と同し化合物を得た。
釡Δ囚
Ｎ−（３，４−ノメトキシ／ンナモイル）イサチン３．
３７ｇ （０，０１モル）をＩＮ−水酸化ナトリウム２
０簡１１水８０腸ｌに加え５０〜６０°Ｃて加熱ｆ容解
した。これに３５％Ｊ！ｊ酸化水素水１．５ｍｌを加え
１０分還流したのち、ＩＮ−塩酸で弱酸性とし、析出し
た結晶をろ取しアセトニトリルより再結晶することによ
りＮ−（３，４−ジメトキンシンナモイル）アントラニ
ル酸２．９８ｇ（収率：９１．１％）を得た。このもの
の融点、ＭＳ及びＩＲスペクトルは標品のそれと一炊し
た。
３７ｇ （０，０１モル）をＩＮ−水酸化ナトリウム２
０簡１１水８０腸ｌに加え５０〜６０°Ｃて加熱ｆ容解
した。これに３５％Ｊ！ｊ酸化水素水１．５ｍｌを加え
１０分還流したのち、ＩＮ−塩酸で弱酸性とし、析出し
た結晶をろ取しアセトニトリルより再結晶することによ
りＮ−（３，４−ジメトキンシンナモイル）アントラニ
ル酸２．９８ｇ（収率：９１．１％）を得た。このもの
の融点、ＭＳ及びＩＲスペクトルは標品のそれと一炊し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるＮ−（３，４−ジメトキシシンナモイル）イ
サチン。 ２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される３，４−ジメトキシ桂皮酸の反応性誘導体と
、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるイサチンとを反応させることを特徴とするＮ
−（３，４−ジメトキシシンナモイル）イサチンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21067784A JPS6191168A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 新規なイサチン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21067784A JPS6191168A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 新規なイサチン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191168A true JPS6191168A (ja) | 1986-05-09 |
Family
ID=16593278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21067784A Pending JPS6191168A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 新規なイサチン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6191168A (ja) |
-
1984
- 1984-10-08 JP JP21067784A patent/JPS6191168A/ja active Pending
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