JPH02212467A - ベンゼンスルホン酸アニリド類及び農業用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本願発明は、新規ベンゼンスルホン酸アニリド類、その
製法及び農業用殺菌剤としての利用に関する。

本願出願日前公知のＵＳ　−３，０３４，９５５（米国
特許）、ＥＰ−Ｏ３（ヨーロッパ公開特許）１９３，３
９０及び特開昭６１年２７１２７０号には、ある種のベ
ンゼンスルホン酸アニリド類が、殺虫剤あるいは殺菌剤
として有用である旨、記載されている。

この度、本発明者等は、下記式（１）で表わされるベン
ゼンスルホン酸アニリド類を見出した。

式 式中、 Ｘは、ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１〜３のアルキル基、 炭素数１〜３のハロアルキル基、 炭素数１〜３のハロアルコキシ基、 炭素数１〜３のハロアルキルチオ基又は炭素数１〜３の
ハロアルキルスルホニル基を示し、 ｎは、１．２．３．４又は５を示し、 Ｙは、オキシ基、チオ基又はスルホニル基を示し、 Ｚは、炭素数１〜３のハロアルキル基を示し、ｍは、１
．２又は３を示し、 Ｗは、ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１〜３のアルキル基又は 炭素数１〜３のハロアルキル基を示し、そして、 ｐは、ＯＳ　ｌ、２又は３を示す。

ここでｍとＰの和は５を越すことはない。

本発明式（１）の化合物は、例えば、下記の方法により
合成できる。

製法ａ）：（Ｙがオキシ基又はチオ基を示す場合３式： 式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、 ｈａｌはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物と 式： 式中、Ｚ、ｍ、Ｗ及びｐは前記と同じ、Ｙａはオキシ基
又はチオ基を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｘ、ｎ、Ｙａ　、Ｚ、ｍ、Ｗ及びｐは前記と同じ
、 で表わされるベンゼンスルホン酸アニリド類の製造方法
。

製法ｂ）：〔Ｙがスルホニル基を示す場合３式： 式中、Ｘ、ｎ、Ｚ、ｍ、Ｗ及びｐは前記と同じ、 で表わされる化合物と 酸化剤 とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｘ、　ｎ、　　Ｚ、　ｍ、　Ｗ及びｐは前記と同
じ、 で表わされるベンゼンスルホン酸アニリド類の製造方法
。

本発明式（Ｉ）の化合物は、殺菌作用を示し、特に、土
壌病害防除側として強力な作用を示す。

本発明によれば、式（１）のベンゼンスルホン酸アニリ
ド類は意外にも驚くべきことには、本発明化合物に類似
する前掲の公知刊行物記載の化合物に比較し、卓越した
殺菌作用を現す、そして、防除の対象として重要なアブ
ラナ科植物の根こぶ病（Ｐｌａａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に対し、極めて優れた殺菌作用
を現す。

本発明式（１）の化合物に於いて、好ましくは、Ｘはフ
ッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 メチル基、 炭素数１〜２のハロアルキル基、 炭素数１〜２のハロアルコキシ基、 炭素数１〜２のハロアルキルチオ基又は炭素数１〜２の
ハロアルキルスルホニル基を示し、 ｎは、１．２又は３を示し、 Ｙは、オキシ基、チオ基又はスルホニル基を示し、 ２は、炭素数１〜２のハロアルキル基を示し、ｍは、１
、又は２を示し、 Ｗは、フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 メチル基又は 炭素数１〜２のハロアルキル基を示し、そして Ｐは、０．１又は２を示す。

更には、式（１）に於いて特に好ましくは、Ｘは、塩素
原子、 ニトロ基、 メチル基又は トリフルオロメチル基を示し、 ｎは１又は２を示し、 Ｙは、オキシ基、チオ基又はスルホニル基を示し、 Ｚはトリフルオロメチル基、 ２．２．２−）リフルオロエチル基、 １．１．２．２−テトラフルオロエチル基又は２−クロ
ル−１，１，２−）リフルオロエチル基を示し、 ｍは１を示し、 Ｗは塩素原子を示しそして、 ｐは０，１又は２を示す。

そして、本願発明式（Ｉ）の化合物の具体例としては、
特には下記の化合物をあげることができる。

３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸（４−トリ
フルオロメトキシ）アニリド、 ４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン
酸（４−トリフルオロメトキシ）アニリド、３．５−ビ
ス（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホン酸（４−ト
リフルオロメトキシ）アニリド、２−メチル−５−二ト
ロベンゼンスルホン酸（４−トリフルオロメトキシ）ア
ニリド、 ４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン
酸（４−トリフルオロメチルチオ）アニリド、 ４−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸（４−トリ
フルオロメチルチオ）アニリド、３．５−ビス（トリフ
ルオロメチル）ベンゼンスルホン酸（４−トリフルオロ
メチルチオ）アニリド。

製法ａ〕に於いて、原料として例えば、４−トリフルオ
ロメチルアニリンと ４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニ
ルクロリド とを用いると、下記の反応式で表わされる。

ニリンとを用いると、下記の反応式で表わされる。

　Ｆ　ｓ 製法ｂ）に於いて、原料として例えば ４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン
酸４−（トリフルオロメチルチオ）アニリドと過酸化水
素を用いると、下記の反応式で表わされる。

上記製法ａ）に於いて、原料である式（ＩＩ）の化合物
は、前記Ｘ、ｎ及びｈａｌの定義に基づいたものを意味
し、好ましくは、Ｘ及びｎは前記の好ましい定義と同義
であり、ｈａｌは塩素原子又はフッ素原子を示す。

式（ＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られて
おり、その具体例としては、例えば下記のものをあげる
ことができる。

３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、 ４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニ
ルクロリド、 ２．４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルベンゼンス
ルホニルクロリド、 ４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、 ２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニ
ルクロリド、 ３．５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニ
ルクロリド、 ３．４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニ
ルクロリド、 ２−メチル−５−二トロベンゼンスルホニＪレクロリド
、 ４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニルクロリド
、 ４−トリフルオロメチルチオベンゼンスルホニルクロリ
ド、 ４−　（２，２，２−）リフルオロエチルチオ）ベンゼ
ンスルホニルクロリド。

上記製法ａ）に於いて、原料である式（Ｉｌｌ）の化合
物は、前記Ｚ、ｍ、Ｗ、ｐ及びＹａの定義に基づいたも
のを意味する。

式（Ｉ）に於いてＺ、ｍ、Ｗ及びｐは、好ましくは、前
記の好ましい定義と同義であり、Ｙａは好ましくは、オ
キシ基又はチオ基を示す。

式（Ｉ［［）の化合物も、有機化学の分野ではよく知ら
れたものであり、その具体例としては、例えば下記のも
のを例示できる。

３−トリフルオロメトキシアニリン、 ４−トリフルオロメトキシアニリン、 ２−クロロ−４−トリフルオロメトキシアニリン、４−
トリフルオロメチルアニリン、 ２−クロロ−４−トリフルオロメチルチオアニリ４−　
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン
、 ４−　（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）
アニリン、 ３．４−ビス（トリフルオロメトキシ）アニリン、４−
ジフルオロメトキシ−３−トリフルオロメチルアニリン
、 ４−クロロ−３−トリフルオロメチルチオアニリン。

製法ｂ）に於いて、原料である（　Ｉａ　’）の化合物
は、前記Ｘ、ｎ、Ｚ、ｍ、Ｗ及びｐの定義に基づいたも
のを意味し、好ましくは、前記の好ましい定義と同義を
示す。

式（Ｉａ　’）の化合物は、前記製法ａ）により製造す
ることができ、その具体例として例えば、下記のものを
例示できる。

４−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸４−（トリ
フルオロメチルチオ）アニリド、３−トリフルオロメチ
ルベンゼンスルホン酸４−（トリフルオロメチルチオ）
アニリド、４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホン酸４−（トリフルオロメチルチオ）アニリド
、 ３．５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホン
酸４−（トリフルオロメチルチオ）アニリド、２−メチ
ル−５−二トロベンゼンスルホン酸４−（トリフルオロ
メチルチオ）アニリド。

上記製法ｂ）において酸化剤としてはメタ−クロロ過安
息香酸等の有機過酸化物又は過酸化水素を例示すること
ができる。

上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性なを機溶媒を挙げることができる。

斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）
例えば、ヘキサン、シクロへ牛サン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イド、クロルヘンセン；その他、エーテル類例えば、ジ
エチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジー！ＳＯ−
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン；ニトリル類例えば、アセトニトリル
、プロピオニトリルおよび塩基例えば、ピリジン等をあ
げることができる。

製法ａ）を実施するにあたっては、酸結合剤の存在下で
行うことが好ましく、斯かる酸結合剤としては、例えば
、 アルカリ金属の炭酸塩および重炭酸塩等や、第３級アミ
ンＨｆｊ４えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン
、１．ｌ、４．４−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリミジン、１．４−ジ
アザビシクロ（２，２，２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）　
、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデク−７
−エン等を挙げることができる。

製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約３０〜約３００℃、好まし
くは、約５０〜約２５０℃の間で実施できる。また、諸
反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することもできる。

製法ａ）を実施するに当っては、例えば式（Ｉ［Ｉ）の
化合物１モルに対し、式（ＩＩ）の化合物を１モル量乃
至１．３倍モル、不活性溶媒例えばピリジン中、場合に
よっては０．３モル量乃至１．５倍モル量の４−ジメチ
ルアミノピリジンの存在下で反応させることによって目
的化合物を得ることができる。

上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性を有機溶媒を挙げることができる。

斯かる希釈剤の例としては、酸化剤が有機過酸化物のと
きには、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、
シクロへ牛サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライド、クロルベンゼン；その他を挙げることがで
きる。

上記製法ｂ）の実施に際し酸化剤が過酸化水素のときに
は、希釈剤の例として、水（塩基性、中性または酸性で
あってもよい）；カルボン酸類例えば、酢酸を挙げるこ
とができる。

製法ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。酸化剤として有機過酸化物を使用すると
きには、一般には、約Ｏ〜約１５０℃、好ましくは、約
２５〜約１００℃の間で実施できる。また酸化剤が過酸
化水素であるときには、一般には、約１５〜約１２０°
Ｃ１好ましくは、約２５〜約１００℃の間で実施できる
。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することもできる。

製法ｂ）を実施するに当たっては、例えば式（Ｉ　ｂ）
の化合物１モルに対し、酸化剤を２モル量乃至３倍モル
、例えば氷酢酸中で反応させることによって目的化合物
を得ることができる。

本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を示し、実際に
、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用する
ことができる。

本発明の活性化合物は、一般には、殺Ｍ（カビ）剤とし
て、プラスモディオホロミセテス（Ｐｌａａ−ｍｏｄｉ
ｏｐｈｏｒｏｓｙｃｅｔｅｓ）、オーミセテス（Ｏｏｓ
ｙｃｅｔｅｓ）、キトリデイオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉ
ｄｉｏｓｙｃａｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚｙｇｏ■ｙ
ｃｅｔｅｓ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏｓｙｃｅｔｅ
ｓ）、バシジオミセテス　（Ｂａｓｌｄｉｏｗｙ−ｃｅ
Ｌｅｓ）及びドイテロミセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｓｙｃ
ｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対し、使用でき、ま
た殺菌（バクテリア）荊として、シュードモナス科（Ｐ
ｓｅｕｄｏａｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒ
ｈｌｚｏｂｉ−ａｃｅａｅ）、エンテロバクテリア科（
Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅ−ｒｉａｃｓａｅ）、コリネバ
クテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅ−ｒｉａｃｅａ
ｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏ−ｍｙｃ
ｅｔａｃｅａｅ）による種々の植物病害に対し、使用で
きる。

そして例えば本発明化合物は、特には、プラスモデイオ
ホロミセテス（ネコブヵビ菌）に属する根こぶ病（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｌｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に対
し、極めて優れた効果を示す。

本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除するに必要な
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な和合
性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部に対し
ての薬剤処理、台木及び種子に対しての薬剤処理、並び
に土壌処理を可能にしている。

また、本発明化合物は温血動物に対しても低毒性であっ
て、安全に使用することができる。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
Ｗｊｉ荊、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール
、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル
、種子用被覆側、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装
置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びに
コイル）、＋Ｌ、７ＵＬＶ　（ｒ−ル）ミスト（ｃｏｌ
ｄ　＋ｗｉｓｔ）、ウオームミスト（ｍａｒ−ｍｉｓｔ
））を挙げることができる。

これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。

斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈側；固体希釈荊又は担体、場合
によっては界面活性側、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、を機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィンＩＩ（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトンＩＩＣ例えば、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシ
クロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げ
ることができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物物の合成杭、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、胴、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。

本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形態
において、他の公知活性化合物、例えば殺Ｍ荊（ファン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。

本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（
ｗａｔｅｒｊｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、
　ａｔｏｓ１ｓｉｙｉｇ＋　ｓｉｔｉｎｇ）、くん蒸（
ｖａｐｏｒｉｎｇ）　、潅注、懸濁形成、塗布、散粉、
散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊杖被覆又は羽衣被覆で
使用することができる。

植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変えること
ができる。そして一般には０．０００１〜１重量％、好
ましくは、０．００１〜０．５重量％である。

種子処理に際しては、活性化合物を種子１）ｃｇ当りｏ
、ｏｏｉ〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ一般に
、使用することができる。

土壌処理に際しては、作用点に対し、０．００００１〜
０．１重量％、特には０．０００１〜０．０２重量％の
濃度の活性化合物を一船に使用することができる。

次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのろに限定されるべきものではない。

製造例 実施例１ ４−トリフルオロメチルチオアニリン（２，３２ｇ）の
ピリジン（４０ｗｊり溶液に４−クロロ−３−トリフル
オロメチルベンゼンスルホニルクロリド（２，７９ｇ）
を加え、３時間加熱還流する。

反応後、減圧下に溶媒を留去する。残渣に５％塩酸（２
０ｉｄ）を加えジクロロメタン（２０ｉｄｘ２）で抽出
する。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、減圧下に溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製すると４−クロロ−３−トリフ
ルオロメチルベンゼンスルホン酸４−（トリフルオロメ
チルチオ）アニリド（＆５６ｇ）を得る。ｍｐ、８Ｂ−
９０°Ｃ０実施例２ ４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン
酸４−（）リフルオロメタンスルホニル）アニリド（１
，３９ｇ）を得る。請ｐ、１４７〜１５０”Ｃ。

実施例１及び２と同様の製造方法により合成することが
できる化合物を実施例１及び２の化合物と共に下記第１
表に示す。

（以下余白） ４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン
酸４−（トリフルオロメチルチオ）アニリド（１，３１
ｇ＞を氷酢酸（３０ｍ）に溶解する。

この溶液に３４％過酸化水素水（１ｍ）を加え、７０〜
８０℃で５時間攪拌する０反応後、減圧下に濃縮し、残
渣に少量の水を加え炭酸カリウムで中和する。ジクロロ
メタン（３０ｄｘ２）で抽出し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣を再結晶によ
り精製すると、第１表 第１表 （統） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （統） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第４表 （続） 第１表 （統） 第１表 （続） 第１表 （！り 第１表 （続） 第１表 （統） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第４表 （！り 第１表 （統） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （統） 第１表 （続） 第４表 （続） 第１表 （統） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （！ｊｌｉ） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１Ｓ （続） 第１表 （続） 第４表 （続） 第４表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 病１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第４表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （統） 第１表 （１売） 第１表 （続） 第１表 （ネ売） 第４表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （Ｍ） 第４表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第４表 （続） 第１表 （続） 第１表 （Ｍ） 第１表 （ＩＮ） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （Ｍ、） 第１表 （１売） 第１表 （続） 第１表 （続） 第４表 （続） 第１表 （続） 第１表 （統） 第１表 （続） 第１表 （統） 第４表 （続） 第１表 （！り ＠１表 （続） 第４表 （統） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１８ （続） 第１表 （ｗｃ） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （！＊） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表 （続） 第１表（続） 生物試験 比較化合物 ＣＦ。

ＣＦ。

（特開昭６ｌ−２７１２７０） 実施例３ コマツナ根こぶ病防除試験 活性化合物の調製 活性化合物 １．５部 粉末クレー　　　　　　　　　　　　　９８上記のもの
を粉砕混合して粉剤とする。

部 第１表　（！売） 試験方法 径２１Ｃ１の素焼鉢に、根こぶ病菌（Ｐｌａａｓｏｄｉ
−ｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）汚染土壌をつめ
、これに上記の様に調製した本発明化合物の粉剤を所定
の濃度になる様に均一に混和処理した。

この土壌にコマツナ（品種：みすぎ）の種子を１鉢当り
２０粒播種した。２０°Ｃの空調温室に４週間像うた後
、コマツナを掘りおこし、下記の基準により、発病状態
を評価し、防除効力を算出した。尚、試験において薬害
は認められなかった。

発病度 ３：Ｌ＋根こぶの発生により著しく根が肥大している株
数 ２　：　Ｌｘ根こぶの発生は見られるが主根に限られる
株数 １：Ｌ、根こぶの発生がわずかに見られる株数０：Ｌ４
健全株数 （％）　　　　３ｘ　　（Ｌ＋＋Ｌ、ｔ＋Ｌｓ＋Ｌａ）
結果を第２表に示す。

（以下余白） 第 表

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｘは、ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１〜３のアルキル基、 炭素数１〜３のハロアルキル基、 炭素数１〜３のハロアルコキシ基、 炭素数１〜３のハロアルキルチオ基又は 炭素数１〜３のハロアルキルスルホニル 基を示し、 ｎは、１、２、３、４又は５を示し、 Ｙは、オキシ基、チオ基又はスルホニル基を示し、 Ｚは、炭素数１〜３のハロアルキル基を示し、ｍは、１
   、２又は３を示し、 Ｗは、ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１〜３のアルキル基又は 炭素数１〜３のハロアルキル基を示し、 そして、 ｐは、０、１、２又は３を示す、 〔ここでｍとｐの和は５を越すことはない〕で表わされ
   るベンゼンスルホン酸アニリド類。
2. （２）Ｘがフッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 メチル基、 炭素数１〜２のハロアルキル基、 炭素数１〜２のハロアルコキシ基、 炭素数１〜２のハロアルキルチオ基又は 炭素数１〜２のハロアルキルスルホニル 基を示し、 ｎが、１、２又は３を示し、 Ｙが、オキシ基、チオ基又はスルホニル基を示し、 Ｚが、炭素数１〜２のハロアルキル基を示し、ｍが、１
   、又は２を示し、 Ｗが、フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 メチル基又は 炭素数１〜２のハロアルキル基を示し、 そして ｐが、０、１又は２を示す、 請求項（１）記載の化合物。
3. （３）Ｘが塩素原子、 ニトロ基、 メチル基又は トリフルオロメチル基を示し、 ｎが１又は２を示し、 Ｙがオキシ基、チオ基又はスルホニル基を示し、Ｚがト
   リフルオロメチル基、 ２，２，２−トリフルオロエチル基、 １，１，２，２−テトラフルオロエチル基又は２−クロ
   ル−１，１，２−トリフルオロエチル基を示し、 ｍが１を示し、 Ｗが塩素原子を示しそして、 ｐが０、１又は２を示す、 請求項第（１）記載の化合物。
4. （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｘは、ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１〜３のアルキル基、 炭素数１〜３のハロアルキル基、 炭素数１〜３のハロアルコキシ基、 炭素数１〜３のハロアルキルチオ基又は 炭素数１〜３のハロアルキルスルホニル 基を示し、 ｎは、１、２、３、４又は５を示し、 Ｙは、オキシ基、チオ基又はスルホニル基を示し、 Ｚは、炭素数１〜３のハロアルキル基を示し、ｍは、１
   、２又は３を示し、 Ｗは、ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１〜３のアルキル基又は 炭素数１〜３のハロアルキル基を示し、 そして、 ｐは、０、１、２又は３を示す、 〔ここでｍとｐの和は５を越すことはない〕で表わされ
   るベンゼンスルホン酸アニリド類を有効成分として含有
   する農業用殺菌剤。
5. （５）土壌病害の防除に用いる請求項（４）記載の農業
   用殺菌剤。