JPH02212588A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH02212588A JPH02212588A JP1033290A JP3329089A JPH02212588A JP H02212588 A JPH02212588 A JP H02212588A JP 1033290 A JP1033290 A JP 1033290A JP 3329089 A JP3329089 A JP 3329089A JP H02212588 A JPH02212588 A JP H02212588A
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/22—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and nitrogen atoms as chain links, e.g. Schiff bases
-
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- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
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- Materials Engineering (AREA)
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は強誘電性液晶組成物に関する。更に詳しくは高
速応答性を有し、傾き角の大きな強誘電性液晶組成物お
よびそれを用いた光スイツチング素子に関する。
速応答性を有し、傾き角の大きな強誘電性液晶組成物お
よびそれを用いた光スイツチング素子に関する。
液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆んどはＴＮ型表示方式の
ものであり、液晶材料としてはネマチック相に属するも
のを用いている。
が、そうした液晶表示素子の殆んどはＴＮ型表示方式の
ものであり、液晶材料としてはネマチック相に属するも
のを用いている。
ＴＮ型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電
力が極めて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅い
、見る角度によっては表示が見えないといった欠点があ
る。
力が極めて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅い
、見る角度によっては表示が見えないといった欠点があ
る。
該方式は、最近はフラットデイスプレィとしての特徴を
生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と視角の
広さが要求されている。
生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と視角の
広さが要求されている。
こうした要求に答え、るべく液晶材料の改良が試みられ
てきた。しかし、他の発光型デイスプレィ（例えばエレ
クトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイスプ
レィ等）と比較すると、ＴＮ表示方式では応答時間と視
角の広さという点でかなりの差が認められる。
てきた。しかし、他の発光型デイスプレィ（例えばエレ
クトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイスプ
レィ等）と比較すると、ＴＮ表示方式では応答時間と視
角の広さという点でかなりの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生か
し、なお、かつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を
確保するためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表
示方式の開発が不可欠である。
し、なお、かつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を
確保するためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表
示方式の開発が不可欠である。
そうした試みの一つに強誘電性液晶の光スイツチング現
象を利用した表示方式がＮ、Ａ、 クラークとＳ、Ｔ
、 ラガウォールにより提案された。
象を利用した表示方式がＮ、Ａ、 クラークとＳ、Ｔ
、 ラガウォールにより提案された。
（アプライド フィジックス レターズ（＾ｐｐｌ。
ｐｙｈｓ、 Ｌｅｔｔ、 ３８．８９９．１９８０）参
照）強誘電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ、メイヤー等に
よって、その存在が初めて発表されたもので（ジュルナ
ルド フィジーク（Ｊ、 Ｐｈｙｓ、） ３８．８９゜
１９７５参照）液晶構造上からカイラルスメクチックＣ
相、カイラルスメクチックＩ相、カイラルスメクチック
Ｆ相、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＨ相、カイラルスメクチックＪ相およびカイラルスメ
クチックに相（以下、それカイラルスメクチック相にお
いては、分子は層を形成しており、かつ分子は層面に対
して傾いており、らせん軸はこの層面に対して垂直であ
る。
照）強誘電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ、メイヤー等に
よって、その存在が初めて発表されたもので（ジュルナ
ルド フィジーク（Ｊ、 Ｐｈｙｓ、） ３８．８９゜
１９７５参照）液晶構造上からカイラルスメクチックＣ
相、カイラルスメクチックＩ相、カイラルスメクチック
Ｆ相、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＨ相、カイラルスメクチックＪ相およびカイラルスメ
クチックに相（以下、それカイラルスメクチック相にお
いては、分子は層を形成しており、かつ分子は層面に対
して傾いており、らせん軸はこの層面に対して垂直であ
る。
カイラルスメクチック相では、自発分極が生じる為、こ
の層に平行に直流電界を印加すると、その極性に応じて
分子はらせん軸を回転軸として反転する。強誘電性液晶
を使用した表示素子はこのスイッチング現象を利用した
ものである。
の層に平行に直流電界を印加すると、その極性に応じて
分子はらせん軸を回転軸として反転する。強誘電性液晶
を使用した表示素子はこのスイッチング現象を利用した
ものである。
カイラルスメクチック相のうち現在とくに注目としでは
、二つの方式が考えられる。一つの方式は２枚の偏光子
を使用する複屈折型であり、他の一つの方式は二色性色
素を利用するゲスト・ホスト型である。
、二つの方式が考えられる。一つの方式は２枚の偏光子
を使用する複屈折型であり、他の一つの方式は二色性色
素を利用するゲスト・ホスト型である。
この表示方式の特徴は
（Ｉ）応答時間が非常に速い。
（２）メモリー性がある。
（３）視角依存性が小さい。などがあげられ、高密度表
示への可能性をひめでおり、非常に表示素子としての魅
力にあふれたものである。これに加えて、ゲスト・ホス
ト型の表示方式では、偏光板を１枚しか使用しないため
、 （４）レターデーションによる着色がない。
示への可能性をひめでおり、非常に表示素子としての魅
力にあふれたものである。これに加えて、ゲスト・ホス
ト型の表示方式では、偏光板を１枚しか使用しないため
、 （４）レターデーションによる着色がない。
というすぐれた特徴がある。しかし、この表示方式にも
、現状では解決しなければならない問題が山積されてい
る。
、現状では解決しなければならない問題が山積されてい
る。
ゲストホスト型で、透過率Ｔ。ｎ’ ”ｏｆ’ｌ’は、
偏光子の偏光軸がｏｆｆの状態時の液晶分子軸に一致す
るように配置したとき、ｏｎ状態、ｏｆｆ状態時の光の
透過率である。偏光軸とらせん軸とのなす角をδとすれ
ばＴ 、Ｔ は、それぞれｏｎ ｏｆｆ ＋ｓｓｎ （δ＋θ）ｅ−ａｌ（λ）ｄ）・・・・・
・（Ｉ）・ ２ ＋５ｉｎ２（δ−のｅ−ａＪ−（λ）ｄｌ ・−（２
）（Ｉ，２式中、ａｎ （λ）、ａ、ｔ（λ）は、そ
れぞれ液晶分子軸に平行、垂直な偏光に対する液晶中の
二色性色素による光の吸収係数、θは傾き角、ｄはセル
厚を示す。） で表される。（固体物理ＶＯＬ、２０゜Ｎｏ、７．４８
１−４１ｉ８（Ｉ９８５）参照） １．２式からθ−δ−（４５°）のときに、最大表示コ
ントラストが得られることがわが零 る。つまり傾き角が４５°のＳ。組成物がもっとも良い
コントラストを与える。これは、複屈折型素子において
最大コントラストを与える液晶組成物の傾き角（２２，
５”）のちょうど２倍である。
偏光子の偏光軸がｏｆｆの状態時の液晶分子軸に一致す
るように配置したとき、ｏｎ状態、ｏｆｆ状態時の光の
透過率である。偏光軸とらせん軸とのなす角をδとすれ
ばＴ 、Ｔ は、それぞれｏｎ ｏｆｆ ＋ｓｓｎ （δ＋θ）ｅ−ａｌ（λ）ｄ）・・・・・
・（Ｉ）・ ２ ＋５ｉｎ２（δ−のｅ−ａＪ−（λ）ｄｌ ・−（２
）（Ｉ，２式中、ａｎ （λ）、ａ、ｔ（λ）は、そ
れぞれ液晶分子軸に平行、垂直な偏光に対する液晶中の
二色性色素による光の吸収係数、θは傾き角、ｄはセル
厚を示す。） で表される。（固体物理ＶＯＬ、２０゜Ｎｏ、７．４８
１−４１ｉ８（Ｉ９８５）参照） １．２式からθ−δ−（４５°）のときに、最大表示コ
ントラストが得られることがわが零 る。つまり傾き角が４５°のＳ。組成物がもっとも良い
コントラストを与える。これは、複屈折型素子において
最大コントラストを与える液晶組成物の傾き角（２２，
５”）のちょうど２倍である。
一方、応答時間は次の関係式から判るように、傾き角が
大きくなるにつれて、急激に遅くなっていく。
大きくなるにつれて、急激に遅くなっていく。
Ｐ ・ Ｅ
（３式中、τは応答時間、η。は傾き角によらない標準
化した固有の回転粘度、θは傾き角、Ｐ８は自発分極、
Ｅは電界強度を表わす。）それ故、現存するゲスト・ホ
スト用に用いられている強誘電性液晶組成物の応答時間
は複屈折型より著しく遅く、現在のところ、傾き角が大
きくて、応答時間の速い実用的な強誘電性液晶材料は殆
どない。
化した固有の回転粘度、θは傾き角、Ｐ８は自発分極、
Ｅは電界強度を表わす。）それ故、現存するゲスト・ホ
スト用に用いられている強誘電性液晶組成物の応答時間
は複屈折型より著しく遅く、現在のところ、傾き角が大
きくて、応答時間の速い実用的な強誘電性液晶材料は殆
どない。
例えば、特開昭６２−２２８８９号公報記載のゲスト・
ホスト型表示素子用強誘電性液晶組成物、および特願昭
６３−１９２６３３号記載の強誘電性液晶組成物は、本
出願人が先に特許出願したものであるが、傾き角が４０
°程度の組成物は、応答速度が遅く、応答速度が約２０
０μｓｅａの組成物は、傾き角が約３０°しかなく、ま
だまだ実用的でない。
ホスト型表示素子用強誘電性液晶組成物、および特願昭
６３−１９２６３３号記載の強誘電性液晶組成物は、本
出願人が先に特許出願したものであるが、傾き角が４０
°程度の組成物は、応答速度が遅く、応答速度が約２０
０μｓｅａの組成物は、傾き角が約３０°しかなく、ま
だまだ実用的でない。
高速応答性で傾き角が大きな強誘電性液晶組成物を得る
ためには、３式かられかる様により低粘性の強誘電性液
晶組成物が望まれる。
ためには、３式かられかる様により低粘性の強誘電性液
晶組成物が望まれる。
また、傾き角の大きな強誘電性液晶組成物は、その屈折
率異方性を応用した空間光変調器やある波長のみを通過
させるバンド・バス・フィルターにも応用できる。（Ｏ
ＰＴＩＣＡＬ ！ｌｌ０ｃＩＥＴＹ ＯＦ ＡＭＥＲＩ
ＣＡ１９８８年年会予稿集、１８８ページ、ＩＩＵＧＨ
ＪＭＡＳＴＥＲ３ＯＮ等とＮ０ＥＬ Ａ、 ＣＩ、ＡＲ
Ｋ等１．参照）傾き角の大きな強誘電性液晶組成物は上
記の様な応用分野もあり、尚−層、応答性の向上と、傾
き角の向上が熱望される。
率異方性を応用した空間光変調器やある波長のみを通過
させるバンド・バス・フィルターにも応用できる。（Ｏ
ＰＴＩＣＡＬ ！ｌｌ０ｃＩＥＴＹ ＯＦ ＡＭＥＲＩ
ＣＡ１９８８年年会予稿集、１８８ページ、ＩＩＵＧＨ
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Ｋ等１．参照）傾き角の大きな強誘電性液晶組成物は上
記の様な応用分野もあり、尚−層、応答性の向上と、傾
き角の向上が熱望される。
本発明の第一の目的は、室温を含む広い温度節句の大き
な強誘電性液晶組成物を提供することであり、第二の目
的は上記の液晶組成物を用いた応答性に優れた光スイツ
チング素子を提供することである。
な強誘電性液晶組成物を提供することであり、第二の目
的は上記の液晶組成物を用いた応答性に優れた光スイツ
チング素子を提供することである。
本発明者らは、特開昭６２−２２８８９号公報および特
願昭６３−１９２６３３号に記載の発明を更に改良すべ
く鋭意研究を行なった結果、以下に示す如く、化合物を
組み合わせることにより、ネ 室温を含む広い温度範囲でＳ。相を示し、高速応答性を
有し、且つ傾き角の大きな強誘電性液晶組成物が得られ
ることを見い出し、本発明を完成した。
願昭６３−１９２６３３号に記載の発明を更に改良すべ
く鋭意研究を行なった結果、以下に示す如く、化合物を
組み合わせることにより、ネ 室温を含む広い温度範囲でＳ。相を示し、高速応答性を
有し、且つ傾き角の大きな強誘電性液晶組成物が得られ
ることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、■ 下記Ａ、Ｂ２成分それぞれの
少なくとも一種宛を併せ含有し、Ａ、 Ｂ２成分の含有
量がそれぞれＡが３０〜９５重量％、Ｂが５〜５０重量
％である強誘電性液晶組成物である。
少なくとも一種宛を併せ含有し、Ａ、 Ｂ２成分の含有
量がそれぞれＡが３０〜９５重量％、Ｂが５〜５０重量
％である強誘電性液晶組成物である。
但しＡ成分は一般式（Ｉ）で表わされる化合物であり、
Ｒ１＜訓ドアｄｏ−Ｒ２（Ｉ）
（Ｉ式中、Ｒ１は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、ｋは１または２の整数を示し、Ｒ２
は直鎖または分枝状のアルキル基を示す。） Ｂ成分は自発分極が１０ｎＣｃａ−２以上の強誘電性液
晶性化合物である。
ルコキシ基を示し、ｋは１または２の整数を示し、Ｒ２
は直鎖または分枝状のアルキル基を示す。） Ｂ成分は自発分極が１０ｎＣｃａ−２以上の強誘電性液
晶性化合物である。
■ また前記、一般式ＣＩ）の化合物のＲ１が炭素数３
〜１４のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ２が
一般式（ＩＩ）で表わされる光学活性基である強誘電性
液晶組成物である。
〜１４のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ２が
一般式（ＩＩ）で表わされる光学活性基である強誘電性
液晶組成物である。
（■式中、ｇは０〜１０の整数を示し、Ｒ３は炭素数２
〜１０のアルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。
〜１０のアルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。
）
■ また前記■の一般式（ｎ）において、ｇが２〜７の
整数であり、Ｒ３が炭素数２〜４のアルキル基である強
誘電性液晶組成物である。
整数であり、Ｒ３が炭素数２〜４のアルキル基である強
誘電性液晶組成物である。
■ また前記■■■の一般式（Ｉ）のＲ１が炭素数３〜
１２のアルコキシ基である強誘電性液晶組成物である。
１２のアルコキシ基である強誘電性液晶組成物である。
■ また前記■■■の一般式（ｎ）の基を含む化合物が
ラセミ体である強誘電性液晶組成物である。
ラセミ体である強誘電性液晶組成物である。
■ また前記■〜■のＢ成分が一般式（ＩＩＩ）で表わ
される化合物である強誘電性液晶組成物である。
される化合物である強誘電性液晶組成物である。
Ｒ４（斤Ｘ昏０−Ｒ５（ｍ）
（Ｉ式中、Ｒ４は炭素数２〜１４のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、ｍは１または２の整数、ｎは０また
は１の整数を示し、Ｘは Ｒ５は１つ以上の不斉炭素原子を有する光学活性基を示
す。） ■ また前記■の一般式（ｍ）の化合物のＲ５が下記一
般式（ＩＶ）、（Ｖ）または（Ｖｒ）で表わされる光学
活性基である強誘電性液晶組成物である。
ルコキシ基を示し、ｍは１または２の整数、ｎは０また
は１の整数を示し、Ｘは Ｒ５は１つ以上の不斉炭素原子を有する光学活性基を示
す。） ■ また前記■の一般式（ｍ）の化合物のＲ５が下記一
般式（ＩＶ）、（Ｖ）または（Ｖｒ）で表わされる光学
活性基である強誘電性液晶組成物である。
（但し■、■または■式中、Ｒ，Ｒ７Ｒ８は炭素数２〜
１０のアルキル基を示し、ｐは０又はｌの整数を示し、
＊は不斉炭素原子を示す。）■ また前記■〜■の強誘
電性液晶組成物の相転移系列が高温側から順に等方性液
体−コレステリツク相→カイラルスメクチックＣ相を示
す強誘電性液晶組成物である。
１０のアルキル基を示し、ｐは０又はｌの整数を示し、
＊は不斉炭素原子を示す。）■ また前記■〜■の強誘
電性液晶組成物の相転移系列が高温側から順に等方性液
体−コレステリツク相→カイラルスメクチックＣ相を示
す強誘電性液晶組成物である。
■ 前記■〜■の強誘電性液晶組成物を利用した光スイ
ツチング素子である。
ツチング素子である。
次に例を挙げて説明する。
以下に示す化合物（（Ｉ） 、 （ｉｆ）はＡ成分、（
ｉｖ）はＢ成分である。）からなる強誘電性液晶組成物
８２８重量％ ４０重量％ きく、自発分極値は８７ｎＣｃｓｓ応答速度は、３２０
μｓｅｃと高速応答である。このように、本発明に従っ
てＡ、Ｂ成分を混合した組成物は優れた特性を示す。こ
こで（Ｉ１１）はＡ、Ｂ成分以外の化合物であるが、こ
れはＡ成分である化合物（Ｉ）１＊ （Ｉ１）は独自に比較的低温域にＳ。レンジを有してお
り、化合物ｃ １ｉｉ）は、比較的高温域にＳ。相を＊ 広く有していることから、Ｓｃレンジを広げる目的で加
えたものである。この様に、Ａ、Ｂ成分以外の化合物も
加えてよい。Ａ、Ｂ成分以外に混合されうる化合物の代
表例を以下に挙げる。
ｉｖ）はＢ成分である。）からなる強誘電性液晶組成物
８２８重量％ ４０重量％ きく、自発分極値は８７ｎＣｃｓｓ応答速度は、３２０
μｓｅｃと高速応答である。このように、本発明に従っ
てＡ、Ｂ成分を混合した組成物は優れた特性を示す。こ
こで（Ｉ１１）はＡ、Ｂ成分以外の化合物であるが、こ
れはＡ成分である化合物（Ｉ）１＊ （Ｉ１）は独自に比較的低温域にＳ。レンジを有してお
り、化合物ｃ １ｉｉ）は、比較的高温域にＳ。相を＊ 広く有していることから、Ｓｃレンジを広げる目的で加
えたものである。この様に、Ａ、Ｂ成分以外の化合物も
加えてよい。Ａ、Ｂ成分以外に混合されうる化合物の代
表例を以下に挙げる。
２０重量％
Ｃｈはコレステリック相、夏 は等方性液体相をＯ
示す）２５℃における傾き角は４５＠と非常に大０８Ｈ
１３＜温◎（訃０８ Ｈ１３ ０７Ｈ１５（’許◎−＜１ｃ６Ｈｔａ ｃａＨｉｙ＜奸◎４Ｃ，Ｈ２Ｓ Ｃ６Ｈ，□ｏ（ト＠８ｉｃ６Ｈ，３ 一方、組成物ａのＡ成分を他の系に置き換え、Ｂ成分を
同じ割合にした、以下に示す化合物からなる強誘電性液
晶組成物ｂ ２０重量％ ２０重量％ ２０重量％ き角を飛躍的に大きくする働きがあることは明らかであ
る。又、Ａ成分がラセミ体であってもその効果に変わり
ない。
１３＜温◎（訃０８ Ｈ１３ ０７Ｈ１５（’許◎−＜１ｃ６Ｈｔａ ｃａＨｉｙ＜奸◎４Ｃ，Ｈ２Ｓ Ｃ６Ｈ，□ｏ（ト＠８ｉｃ６Ｈ，３ 一方、組成物ａのＡ成分を他の系に置き換え、Ｂ成分を
同じ割合にした、以下に示す化合物からなる強誘電性液
晶組成物ｂ ２０重量％ ２０重量％ ２０重量％ き角を飛躍的に大きくする働きがあることは明らかであ
る。又、Ａ成分がラセミ体であってもその効果に変わり
ない。
次に組成物ａのＡ成分を同じ割合とし、Ｂ成分を自発分
極値が１０ｎＣｃｍ−”未満の化合物（ｖｌｌｌ）（２
５℃における自発分極値は１．４ｎ Ｃｃｍ−２１に置
き換えた以下に示す化合物からなる強誘電性液晶組成物
Ｃ ２０重量％ ２０重量％ 値は、７４ｎＣｃｍｓ応答速度は３２４μｓｅｃである
が、傾き角は２６°と小さくゲストφホスト用の組成物
としては不適である。
極値が１０ｎＣｃｍ−”未満の化合物（ｖｌｌｌ）（２
５℃における自発分極値は１．４ｎ Ｃｃｍ−２１に置
き換えた以下に示す化合物からなる強誘電性液晶組成物
Ｃ ２０重量％ ２０重量％ 値は、７４ｎＣｃｍｓ応答速度は３２４μｓｅｃである
が、傾き角は２６°と小さくゲストφホスト用の組成物
としては不適である。
組成物ａと組成物すを比較すると、Ａ成分に傾２０重量
％ 零 の転移温度は、Ｃ「−０℃−５ｃ−７５℃−ｃｈ−９４
℃−Ｉ であり、２５℃における傾き角はＯ ４６°と非常に大きいが、応答速度は２．３−８ｅｅで
あり、応答性の点において実用的ではないことがわかる
。
％ 零 の転移温度は、Ｃ「−０℃−５ｃ−７５℃−ｃｈ−９４
℃−Ｉ であり、２５℃における傾き角はＯ ４６°と非常に大きいが、応答速度は２．３−８ｅｅで
あり、応答性の点において実用的ではないことがわかる
。
組成物ａと組成物Ｃを比較すると、Ｂ成分に応答速度を
高める働きがあることは明らかである。
高める働きがあることは明らかである。
さらに、Ａ成分が傾き角を増大させる効果を及ぼすこと
は組成物ａと組成物すを比較した場合と同様に明らかで
ある。
は組成物ａと組成物すを比較した場合と同様に明らかで
ある。
これらの例から、傾き角を大きくし、かつ応答速度を高
めるには、Ａ、Ｂ成分が不可欠であることがわかる。
めるには、Ａ、Ｂ成分が不可欠であることがわかる。
以下に、Ａ成分として好適な化合物の代表例を挙げる。
（特願昭６２−２６５９３３参照）（但し、士はラセミ
体を示す。） 以下にＢ成分として好適な化合物の代表例を挙げる。（
特願昭６２−１０３９７７号参照）Ｂ成分は一般式（ｍ
）以外の化合物でも自発分極値が１０ｎＣｃａ＋−２以
上であればよい。また複数用いても何ら問題ない。
体を示す。） 以下にＢ成分として好適な化合物の代表例を挙げる。（
特願昭６２−１０３９７７号参照）Ｂ成分は一般式（ｍ
）以外の化合物でも自発分極値が１０ｎＣｃａ＋−２以
上であればよい。また複数用いても何ら問題ない。
本発明の組成物を用いることにより、小さな傾き角しか
有さない組成物では、実現不可能な素子や、もしくは、
小さな傾き角しか有さない組成物を使用した素子よりも
著しく特性の向上した素子が得られる。たとえば、２色
性色素を混合したゲスト・ホスト型素子に、これらの組
成物は、極めて好適である。また、全反射を利用した空
間光路変換器や光変調器の素子やレターデーションを利
用したバンドパス特性を有する素子にも、本発明の組成
物の高速応答性とその大きな傾き角がもたらす大きなΔ
ｎの変化とがそれらの素子特性を著しく向上させる。
有さない組成物では、実現不可能な素子や、もしくは、
小さな傾き角しか有さない組成物を使用した素子よりも
著しく特性の向上した素子が得られる。たとえば、２色
性色素を混合したゲスト・ホスト型素子に、これらの組
成物は、極めて好適である。また、全反射を利用した空
間光路変換器や光変調器の素子やレターデーションを利
用したバンドパス特性を有する素子にも、本発明の組成
物の高速応答性とその大きな傾き角がもたらす大きなΔ
ｎの変化とがそれらの素子特性を著しく向上させる。
これらの液晶素子において、少なくとも片側の基板の、
配向処理に用いる配向膜は、厚さが１００〜３０００人
のポリイミド系、ポリアミド系、ポリビニルアルコール
系、ナイロン系、ポリアミドイミド系、ポリイミドシロ
キサン系高分子または、ｓｉｏや酸化イツトリウム、酸
化チタンなどの金属酸化膜であることが望ましい。
配向処理に用いる配向膜は、厚さが１００〜３０００人
のポリイミド系、ポリアミド系、ポリビニルアルコール
系、ナイロン系、ポリアミドイミド系、ポリイミドシロ
キサン系高分子または、ｓｉｏや酸化イツトリウム、酸
化チタンなどの金属酸化膜であることが望ましい。
これらの素子を組み合わせたデイスプレィや光シヤツタ
ーアレイの駆動は、アクティブ方式でもスタティック方
式やマトリックス方式のいずれでも良い。
ーアレイの駆動は、アクティブ方式でもスタティック方
式やマトリックス方式のいずれでも良い。
本組成物は、通常の強誘電性液晶の混合方法によって容
易に調製できる。たとえば、室温を含むるだめには、複
数の成分化合物を混合し、融点を下げることによって、
容易に達成できるし、らせん欠陥をセル中に形成しない
ようにするためには、長さ、に伸せば良い。また配向性
を良くするために、コレステリック相におけるらせんピ
ッチを仲すこピッチと同様に、コレステリック相でのら
せんのねじり方向が逆のもの同志を混合すれば、らせん
ピッチを長くすることができる。
易に調製できる。たとえば、室温を含むるだめには、複
数の成分化合物を混合し、融点を下げることによって、
容易に達成できるし、らせん欠陥をセル中に形成しない
ようにするためには、長さ、に伸せば良い。また配向性
を良くするために、コレステリック相におけるらせんピ
ッチを仲すこピッチと同様に、コレステリック相でのら
せんのねじり方向が逆のもの同志を混合すれば、らせん
ピッチを長くすることができる。
以下、実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、
本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
本発明における各種の測定は、次の方法で行なった。自
発分極（Ｐｓ）の大きさは、三角波法にて測定し、傾き
角（θ）は、ホモジニアス配向させたセルに臨界電場以
上の十分高い電場を印加したときの消光位と、それから
極性を反転させた時の消光位との移動角（２θに対応）
より求めた。
発分極（Ｐｓ）の大きさは、三角波法にて測定し、傾き
角（θ）は、ホモジニアス配向させたセルに臨界電場以
上の十分高い電場を印加したときの消光位と、それから
極性を反転させた時の消光位との移動角（２θに対応）
より求めた。
応答時間は配向処理を施した電極間隔が１０μｍのセル
に各組成物を注入し±５ｖμｍ−１で１００Ｈｚの矩形
波を印加した時の透過光強度の変化から測定した。コレ
ステリックピッチは、くさび型セルを使用し、偏光顕微
鏡下にて線欠陥（ディスクリネイシッンライン）の間隔
（Ｒ）を測定し、くさび型セルの傾斜角をθとした時の
理論式Ｐ（ピッチ）＝２ｆ！ｔａｎθを用いて間接的に
求めた。
に各組成物を注入し±５ｖμｍ−１で１００Ｈｚの矩形
波を印加した時の透過光強度の変化から測定した。コレ
ステリックピッチは、くさび型セルを使用し、偏光顕微
鏡下にて線欠陥（ディスクリネイシッンライン）の間隔
（Ｒ）を測定し、くさび型セルの傾斜角をθとした時の
理論式Ｐ（ピッチ）＝２ｆ！ｔａｎθを用いて間接的に
求めた。
なお実施例には、Ａ、Ｂ成分の他にＳ ＊相の温度を広
げることを目的とした化合物やコレステリックとした化
合物が含まれている。しかじこれらの化合物の混合によ
って、本発明の組成物の特長である高速応答性と高ティ
ルト角がそこなわれることない。
げることを目的とした化合物やコレステリックとした化
合物が含まれている。しかじこれらの化合物の混合によ
って、本発明の組成物の特長である高速応答性と高ティ
ルト角がそこなわれることない。
（実施例１）
本発明に従って、下記の組成の強誘電性液晶組成物を調
整した。右端にＡ記号のものはＡ成分、日記号のものは
Ｂ成分であり、記号のないものはＡ、Ｂ成分以外の化合
物を示す。以下同様とする。
整した。右端にＡ記号のものはＡ成分、日記号のものは
Ｂ成分であり、記号のないものはＡ、Ｂ成分以外の化合
物を示す。以下同様とする。
（Ｉ１１） Ｃ５ａ、、ｏ４ｉｃ８Ｈ，□９．７重量％
１３重量％
７重量％
前記、強誘電性液晶組成物の転移温度は、であり、２５
℃において、Ｐｓは６８ｎＣｃｓ−２傾き角は４３℃、
応答時間は、２５０μｓｅｃであった。但しＮ＊はネマ
チック相を示す。
℃において、Ｐｓは６８ｎＣｃｓ−２傾き角は４３℃、
応答時間は、２５０μｓｅｃであった。但しＮ＊はネマ
チック相を示す。
以上明らかな様に、本発明のＡ、Ｂ成分の化合物を組み
合わせることにより、室温を含む広い温かも傾き角の大
きな組成物が得られることが判明した。
合わせることにより、室温を含む広い温かも傾き角の大
きな組成物が得られることが判明した。
（実施例２）
本発明に従って、下記の組成の強誘電性液晶組成物を調
整した。
整した。
９．５重量％
１３重量％
前記、強誘電性液晶組成物の転移温度は、であり、２５
℃において、Ｐｓは６０ｎＣｃｍ−２傾き角は４２℃、
応答時間は、３１０μＳｅｅであルでは、らせん構造が
形成されない程長く配向性も良好であった。
℃において、Ｐｓは６０ｎＣｃｍ−２傾き角は４２℃、
応答時間は、３１０μＳｅｅであルでは、らせん構造が
形成されない程長く配向性も良好であった。
以上のことから明らかな様に、本発明のＡ、 Ｂ成分の
化合物を組み合わせることによって、室温を含む広い温
度範囲においてＳ ＊相を示し、高速応答性を有し、し
かも傾き角が大きく、さらには、Ｎ 相、Ｓ ＊相のピ
ッチの長い強誘電性液晶組成物 物が得られることが判明した。
化合物を組み合わせることによって、室温を含む広い温
度範囲においてＳ ＊相を示し、高速応答性を有し、し
かも傾き角が大きく、さらには、Ｎ 相、Ｓ ＊相のピ
ッチの長い強誘電性液晶組成物 物が得られることが判明した。
（実施例３）
実施例２にて調整した強誘電性液晶組成物に、次式
グ動作が観察された。
以上のことから本発明のＡ、Ｂ成分の化合物を組み合わ
せることによってコントラストの良いゲストホスト方式
に好適な強誘電性液晶組成物が得られることが判明した
。
せることによってコントラストの良いゲストホスト方式
に好適な強誘電性液晶組成物が得られることが判明した
。
本発明により、高速応答性を有し、しかも傾き角の大き
な強誘電性液晶組成物が得られ、該液晶組成物を用いる
ことにより、コントラストが良く、しかも高速応答性を
あわせもつゲストホスト型素子や、光路変換素子などの
液晶素子が得られる。
な強誘電性液晶組成物が得られ、該液晶組成物を用いる
ことにより、コントラストが良く、しかも高速応答性を
あわせもつゲストホスト型素子や、光路変換素子などの
液晶素子が得られる。
で表わされる、アントラキノン系色素Ｄ−１６（ＢＤＨ
社製）を３重量％添加して、ゲスト・ホスト型にした組
成物を調製した。この組成物を１０μｍのセルに注入し
、１枚の偏光子を偏光面が、分子軸に平行になる様に配
置し、０．５Ｈｚ。
社製）を３重量％添加して、ゲスト・ホスト型にした組
成物を調製した。この組成物を１０μｍのセルに注入し
、１枚の偏光子を偏光面が、分子軸に平行になる様に配
置し、０．５Ｈｚ。
５０Ｖの低周波の交流を印加したところ、コントラスト
の良い（Ｉ：１１．５）明瞭なスイツチン出願人代理人
藤 本 博 光手続補正書 平成元年４月１８日
の良い（Ｉ：１１．５）明瞭なスイツチン出願人代理人
藤 本 博 光手続補正書 平成元年４月１８日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記Ａ、Ｂ２成分それぞれの少なくとも１種宛を併
せ含有し、Ａ、Ｂ２成分の含有量がそれぞれＡが３０〜
９５重量％、Ｂが５〜５０重量％である強誘電性液晶組
成物。 但しＡ成分は一般式（ I ）で表わされる化合物であり
、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ I 式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８のアルキル基また
はアルコキシ基を示し、ｋは１または２の整数を示し、
Ｒ＾２は直鎖または分枝状のアルキル基を示す。） Ｂ成分は自発分極が１０ｎＣｃｍ＾−＾２以上の強誘電
性液晶性化合物である。 ２、請求項１記載の一般式（ I ）の化合物のＲ＾１が
炭素数３〜１４のアルキル基またはアルコキシ基であり
、Ｒ＾２が下記一般式（II）で表わされる光学活性基で
ある強誘電性液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （II式中、ｌは０〜１０の整数を示し、Ｒ＾３は炭素数
２〜１０のアルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す
。） ３、請求項２記載の一般式（II）において、ｌが２〜７
の整数であり、Ｒ＾３が炭素数２〜４のアルキル基であ
る強誘電性液晶組成物。 ４、請求項１、２または３のいずれかに記載の一般式（
I ）のＲ＾１が炭素数３〜１２のアルコキシ基である
強誘電性液晶組成物。 ５、請求項２、３または４のいずれかに記載の一般式（
II）の基を含む化合物がラセミ体である強誘電性液晶組
成物。 ６、請求項１、２、３、４または５のいずれかに記載の
Ｂ成分が下記一般式（III）で表わされる化合物である
強誘電性液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （III式中、Ｒ＾４は炭素数２〜１４のアルキル基また
はアルコキシ基を示し、ｍは１または２の整数、ｎは０
または１の整数を示し、ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ＾
５は１つ以上の不斉炭素原子を有する光学活性基を示す
。） ７、請求項６記載の一般式（III）の化合物において、
Ｒ＾５が下記一般式（IV）、（Ｖ）または（VI）で表わ
される光学活性基である強誘電性液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （IV、Ｖ、VI式中、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８は炭素数２
〜１０のアルキル基を示し、ｐは０または１の整数を示
し、＊は不斉炭素原子を示す。） ８、請求項１〜７のいずれかに記載の強誘電性液晶組成
物の相転移系列が高温側から順に等方性液体→コレステ
リック相→カイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性液
晶組成物。９、請求項１〜８のいずれかに記載の強誘電
性液晶組成物を利用した光スイッチング素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1033290A JP2953624B2 (ja) | 1989-02-13 | 1989-02-13 | 強誘電性液晶組成物 |
| US07/476,878 US5106531A (en) | 1989-02-13 | 1990-02-07 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| KR1019900001671A KR0177155B1 (ko) | 1989-02-13 | 1990-02-12 | 강유전성 액정 조성물 |
| EP90102799A EP0383261B1 (en) | 1989-02-13 | 1990-02-13 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| DE90102799T DE69005144T2 (de) | 1989-02-13 | 1990-02-13 | Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1033290A JP2953624B2 (ja) | 1989-02-13 | 1989-02-13 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02212588A true JPH02212588A (ja) | 1990-08-23 |
| JP2953624B2 JP2953624B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=12382407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5106531A (ja) |
| EP (1) | EP0383261B1 (ja) |
| JP (1) | JP2953624B2 (ja) |
| KR (1) | KR0177155B1 (ja) |
| DE (1) | DE69005144T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04504312A (ja) * | 1989-03-22 | 1992-07-30 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 自発分極が大きく配向性のすぐれた強誘電性液晶混合物 |
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|---|---|---|---|---|
| JP3028097B2 (ja) * | 1997-04-11 | 2000-04-04 | 日本電気株式会社 | スメクティック液晶材料および液晶光学素子 |
| GB2329391A (en) * | 1997-09-17 | 1999-03-24 | Sharp Kk | Liquid crystal composition containing fluorinated phenylpyrimidines with SmC phase and fluorinated terphenyl(s), and use thereof in a liquid crystal shutter |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0670020B2 (ja) * | 1984-04-03 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 置換ピリダジン類 |
| JPH07113112B2 (ja) * | 1985-06-18 | 1995-12-06 | チッソ株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| GB8602168D0 (en) * | 1986-01-29 | 1986-03-05 | Secr Defence | Liquid crystal compounds |
| JPH0696559B2 (ja) * | 1986-09-16 | 1994-11-30 | チッソ株式会社 | ３，６−ジフエニルピリダジン類 |
| US4973426A (en) * | 1987-03-04 | 1990-11-27 | Chisso Corporation | Optically active compound having a plurality of asymmetric carbon atoms |
| DE3852422T2 (de) * | 1987-04-27 | 1995-05-04 | Chisso Corp | Optisch aktive 2-Biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischungen. |
| JPH0819410B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | スメクチック液晶混合物 |
| JPH01106874A (ja) * | 1987-10-21 | 1989-04-24 | Chisso Corp | 光学活性フェニルピリミジン化合物および液晶組成物 |
| JP2691405B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-12-17 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| JP2545251B2 (ja) * | 1987-12-15 | 1996-10-16 | チッソ株式会社 | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 |
| JPH0264194A (ja) * | 1988-02-09 | 1990-03-05 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
-
1989
- 1989-02-13 JP JP1033290A patent/JP2953624B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-07 US US07/476,878 patent/US5106531A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-12 KR KR1019900001671A patent/KR0177155B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-13 EP EP90102799A patent/EP0383261B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-13 DE DE90102799T patent/DE69005144T2/de not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04504312A (ja) * | 1989-03-22 | 1992-07-30 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 自発分極が大きく配向性のすぐれた強誘電性液晶混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US5106531A (en) | 1992-04-21 |
| DE69005144T2 (de) | 1994-05-11 |
| KR900013057A (ko) | 1990-09-03 |
| DE69005144D1 (de) | 1994-01-27 |
| EP0383261A2 (en) | 1990-08-22 |
| JP2953624B2 (ja) | 1999-09-27 |
| KR0177155B1 (ko) | 1999-04-01 |
| EP0383261B1 (en) | 1993-12-15 |
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