JPH01106874A - 光学活性フェニルピリミジン化合物および液晶組成物 - Google Patents

光学活性フェニルピリミジン化合物および液晶組成物

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JPH01106874A
JPH01106874A JP62265933A JP26593387A JPH01106874A JP H01106874 A JPH01106874 A JP H01106874A JP 62265933 A JP62265933 A JP 62265933A JP 26593387 A JP26593387 A JP 26593387A JP H01106874 A JPH01106874 A JP H01106874A
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Makoto Shioda
誠 潮田
Koji Ono
晃司 大野
Shinichi Saito
伸一 斉藤
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    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D239/34—One oxygen atom

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光学活性基を有する新規な液晶化合物および
それらを含む液晶組成物に関し、さらに詳しくは、強誘
電性液晶組成物の成分として有用な光学活性フェニルピ
リミジン化合物および該化合物を含有する強誘電性液晶
組成物に関する。
〔従来の技術〕
現在、液晶表示素子としてはＴＮ　（Ｔｗｉ　ｓ　ｔｅ
ｄ　　Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式が最も法尻に使用さ
れている。このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が低い、消費
電力が少ないなど、多くの利点を持っている。しかしな
がら、応答速度の点においては、陰極管、エレクトロル
ミネッセンス、プラズマデイスプレィ等の発光型表示素
子に劣っている。
ねじれ角を１８０°から２７０°にした新しいＴＮ型表
示素子も開発されているが、応答速度はやはり劣ってい
る。このように種々の改善の努力は実施されているが、
実現には到っていない。しかしながら最近、盛んに研究
が行なわれるようになってきている強誘電性液晶を用い
る新しい表示方式においては、著しい応答速度の改善の
可能性がある（Ｃｊｌａｒｋら；Ａｐｐｌｉｅｄ　　Ｐ
ｈｙｓ。
１ｅｔｔ、、３６，８９９　　（１９８０））、この表
示方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相（以
下、ＳＣ＊と略称する）等のカイラルスメクチック相を
利用する方法である。強誘電性を示す相はＳＣ＊相のみ
ではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ１■等の相
が強誘電性を示すことが知られている。これらの強誘電
性液晶を表示素子として利用する際には、強誘電性液晶
相が室温を含む広い温度領域にわたって発現される液晶
材料が望まれている。現在のところ、このような要求を
満たす単一の化合物は知られておらず、幾つかの化合物
を組合わせて、できるだけ要求される特性を満たすよう
な液晶組成物を得て使用している。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、上記の表示方式に適した液晶組成物の
構成成分として有用な、室温を含む広い温度域で強誘電
性を示す光学活性液晶化合物および該液晶化合物を含む
液晶組成物を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、一般式 （上式中、Ｒ１は炭素数１〜１８のアルキル基、ｎは２
〜１５の整数、および＊を付されたＣは不斉炭素原子を
示す）で表わされる光学活性フェニルピリミジン化合物
および該化合物を含有する液晶組成物である。
（ｉ）式の化合物の代表的なものの相転移温度を第１表
に示す。
第　　　１　　　表 表中、Ｃｒ１．′＃晶訃まｃｈはコレステリック相、１
４ｆｌ釈方廿沼少−しＭｅ本発明の（１）式の化合物の
多くは液晶相、特にＳＣ＊相を示し、単独に用いること
はもちろん、強誘電性液晶組成物の構成成分としても有
用な性質を有している。本発明の化合物の特徴として室
温付近において広い温度範囲にＳＣ＊相を有し、かつＳ
Ｃ＊相より低温側に高次のスメクチック相が存在しない
ということがあげられる。
ＳＣ＊相は強誘電性液晶相の中では最高温度域に存在す
る相で、強誘電性液晶表示に用いるには最適な相である
。ＳＣ＊相より低温側で高次のスメクチック相が出現す
る化合物は、組成物を構成する際にＳＣ＊相の下限温度
を著しく上昇させるという欠点がある。本発明の化合物
はこのような高次のスメクチック相を有していないので
、ＳＣ＊相の下限温度を上昇させることがない。
例えば下記の化合物 は、第１１回液晶討論会予稿集、２Ｎ１８　　（１９８
５）（文献１）および特開昭６１−２１５３７２号に記
載された化合物であるが、その相転移温度は、 一２２℃　　５．０℃　　９．５℃ （ここで３１、ｓ２は帰属不明のスメクチック相を表わ
す）である、これと下記の本願の化合物（実施例１の化
合物階５） の相転移温度 を比較してみると、フェニル基のアルキル基をアルコキ
シ基に変換することにより、ＳＣ＊相より低温側にある
高次のスメクチック相を消滅させ、さらにＳＣ＊相を呈
する温度域を広げる著しい効果があることがわかる。
また前記文献（１）に記載された下記化合物は融点５１
．０℃を示すのみである。化合物（Ｂ）は本願の一般式
（１）においてＲ１がＣ１１Ｈ、ｎｘｌに相当する化合
物であるが、ｎｚｌのときハｓ　ｃ　＊相のみならず液
晶相さえ呈しない。本発明者らはこれらを検討した結果
、ｎ≧２において液晶相が出現し、さらにその多くのも
のが強誘電性を示すことを見出した。
これらの比較から（Ｉ）式で示される光学活性化合物は
非常に優れた液晶化合物であることが明らかである。
強誘電性液晶表示素子に用いる液晶として（Ｉ）式の化
合物を単独で使用することも可能であるが、（Ｉ）式の
複数の化合物により強誘電性液晶組成物を構成すること
ができ、また（Ｉ）式の化合物のＬ種または複数と、他
の光学活性もしくは非光学活性スメクチック液晶化合物
、または非液晶化合物と混合して構成することも可能で
ある。
（１）式の１種または複数にさらに高温側および／また
は低温側の温度領域を拡大する液晶化合物を添加するこ
とにより、より優れた表示素子用強誘電性液晶組成物を
得ることができる・また、本発明の化合物は光学活性炭
素原子を有するため、この化合物をネマチック液晶に添
加することによって捩れた構造を誘起する能力を有する
。捩れた構造を有するネマチック液晶、すなわちカイラ
ルネマチック液晶は、ＴＮ型表示素子のいわゆるリバー
ス・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅｄｏｍａｉｎ　　Ｌ／ま
模様）を生成することがないので、本発明の化合物はリ
バース・ドメイン生成の防止剤としても使用できる。
本発明（Ｉ）式の化合物の対応するラセミ体は、ラセミ
体の原料を使用することにより、（１）式の製法と同様
に製造することができる。ラセミ体は対応する光学活性
体とほぼ同様の相転移、および相転移温度を示すが、Ｓ
Ｃ＊相に替わってＳＣ相、ｃｈ相に替わってネマチック
相（以下、Ｎ相と約す）を呈する。これらのラセミ体は
、これらの化合物のカイラルピッチの調整剤として使用
することが可能である。
〔化合物の製法〕
（Ｉ）式の化合物は、以下のようなルートで製造できる
。
（ｉ、Ｒ３ （Ｉ） （上図の式中、Ｒ１はメチル、エチル等のアルキル基、
Ｘは塩素、臭素、ヨウ基、ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル
基等の脱離基をそれぞれ示す）。
すなわちｐ−アルコキシベンズアミジン塩酸塩（１）を
ナトリウムアルコラード存在下、メトキシマロン酸ジエ
ステルと反応させジオール（２）とし、これをオキシ塩
化リンのごときハロゲン化剤によりハロゲン置換して（
３）の化合物とし、塩基存在下に脱ハロゲン化して化合
物（４）とし、これをアルカリ存在下、ジエチレングリ
コール中で加熱処理して化合物（５）とし、これをエー
テル化することにより　（１）の化合物を製造できる。
また、（Ｉ）式の化合物は以下のごとき方法によっても
製造できる。
すなわち、文献（ＣｏｌＡｅｃｔｉｏｎ　　Ｃｚｅｃｈ
ｏｓｊ！ｏｖ、　　Ｃｈｅｍ、　Ｃｏｍｍｕｎ、　　。
１主（１９７３）、１１６Ｂ）に記載の化合物（６）と
ナトリウムアルコラード存在下で、ｐ−アルコキシベン
ズアミジン塩酸塩（１）とを反応させ、化合物（７）を
製造し、これをアルカリ処理することにより化合物（５
）を製造できる。以下は前図の後段に従って製造できる
。
また（Ｉ）式の化合物は以下の方法によっても製造でき
る。
すなわち、化合物（６）をナトリウムアルコラード存在
下でｐ−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩（８）と反応
させ、化合物（９）を製造し、これをエーテル化して化
合物（７）を製造する。以下は前図と同様にして化合物
（Ｉ）を製造できる。−〔実施例〕 以下実施例に従って本発明の化合物および液晶組成物を
詳述する。
実施例１ （Ｓ）−５−（８−メチルデシルオキシ）−２−（４−
オクチルオキシフェニル）ピリミジン（（Ｉ）式におい
てＲ１がＣ３Ｈ１？、ｎが７のもの）の製造 （ｉ）５−エトキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）
ピリミジンの製造 ナトリウムメチラート１９４．６ｇのメタノール２００
０ｍｌ溶液に、ｐ−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩２
００ｇと文献（Ｃｏｊ２Ａｅｃｔｉ。
ｎ　　Ｃｚｅｃｈｏｓｊ！ｏｖ、Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕ
ｎ、、３８　　（１９７３）、１１６８）に準じて製造
した１、３−ビス（ジメチルアミノ）−２−エトキシト
リメチニウムパークロレー）３１３．５ｇを加えて還流
下に６時間３０分保った。
放冷後、系内が均一になるまで水を加え、さらに酸性を
示すまで酢酸を加えて析出した結晶を濾別して５−エト
キシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン２０
５ｇを得た。このものの融点は２０１．５〜２０２．３
℃であった。
（ｉｉ）５−二トキシ−２−（４−オクチルオキシフェ
ニル）ピリミジンの製造 ５−工、トキシー２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリ
ミジン４０ｇをエタノール３４０ｍｌに溶解したものに
水酸化カリウム１１．２ｇ、ヘプチルブロマイド３５．
８　ｇを加えて還流下に３時間保つた。エタノール約３
００ｍｌを留去した後トルエン５００ｍ１で抽出した有
機層を２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、洗液が
中性になるまで水洗した。有機層の低沸点物を留去し残
渣をエタノールを用いて再結晶して５−エトキシ−２−
（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン４６．９ｇ
を得た。このものは の相転移を示した。
（ｉｉｉ）５−ヒドロキシ−２−（４−オクチルオキシ
フェニル）ピリミジンの製造 ５−エトキシ−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン４８ｇをジエチレングリコール３００ｍｌに溶
解したものに水酸化ナトリウム５８．４ｇを加えて２２
０℃に３時間保った。
放冷後、水、酢酸を加えて、析出した結晶を濾取し、エ
タノールを用いて再結晶して５−ヒドロキシ−２−（４
−オクチルオキシフェニル）ピリミジン２９ｇを得た。
このものの融点は１３１．２〜１３２．５℃であった。
（ｉｖ）標記化合物の製造 ５−ヒドロキシ−２−（４−オクチルオキシフェニル）
ピリミジン４ｇをエタノール２０ｍ１に溶解したものに
水酸化カリウム０．８ｇを加えた。
これに文献（Ｍｏｂ、Ｃｒｙｓ　ｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓ
ｔ、、１９８４．Ｖｏｊ！、１１４．　　ｐｐ、２３７
−２４７）に準じて製造した（Ｓ）−８−メチルデシル
ブロマイド３．２ｇを加えて還流下に６時間保った。放
冷後、トルエン抽出し、有機層を２Ｎ−水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、洗液が中性になるまで水洗した。有
機層の低沸点物を留去し、残渣をエタノールを用いて再
結晶して標記化合物である（Ｓ）−５−（８−メチルデ
シルオキシ）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン１．８ｇを得た。このものの相転移温度は以下
のようであった。
４０．３℃　　　８７．２℃ Ｃｒ　−Ｓ　Ｃ＊　−Ｉ からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤として〜ポ
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明型極付の電極間隔
１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じているのが観察された。
このネマチック液晶組成物に本発明の化合物隘６の化合
物 を１重量％添加し、同様にしてＴＮ型セルにて観察した
ところリバース・ツイストドメインは解消され、均一な
ネマチック相が観察された。
実施例３　（使用例２） メルク社製ＺＬＩ−１１３２に化合物１１ｈ７の化合物
を１重量％添加したカイラルネマチック液晶組成物をカ
ッ−エツジ法（応用物理４３（２）、１２６〜１３１　
　（１９７４）参照）によりそのカイラルピッチを測定
したところ以下のようになった。
温度（℃）　　　　　ピッチ（μｍ） ２０　　　　　　　５２、０ ３０　　　　　　　５５．８ ４０　　　　　　　６０、２ ５０　　　　　　　６６．６ ６０　　　　　　　７３、１ 実施例４（使用例３） 本発明の化合物により下記の組成物を調製した。
２５重量％ ２５重量％ ２５重量％ ２５重量％ 上記の組成物の相転移温度は以下のようになった。
１．５℃　　　７０．０’Ｃ７５，８℃Ｃｒ　　　　　
ｓＣ＊　−Ｃｈ−１ 上記から明らかなように、本発明の化合物を複数組合わ
せることにより、室温を含む広い温度領域で強誘電性液
晶組成物を構成することができる。
代理人　弁理士　川　北　武　長

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８のアルキル基、ｎは２
    〜１５の整数、および＊を付されたＣは不斉炭素原子を
    示す）で表わされる光学活性フェニルピリミジン化合物
    。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８のアルキル基、ｎは２
    〜１５の整数、および＊を付されたＣは不斉炭素原子を
    示す）で表わされる光学活性フェニルピリミジン化合物
    を含有する液晶組成物。
  3. （３）カイラルスメクチック相を呈する特許請求の範囲
    第２項記載の液晶組成物。
  4. （４）カイラルネマチック相を呈する特許請求の範囲第
    ２項記載の液晶組成物。
  5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８のアルキル基、ｎは２
    〜１５の整数、および＊を付されたＣは不斉炭素原子を
    示す）で表わされる光学活性フェニルピリミジン化合物
    を含有する強誘電性液晶組成物を使用して構成された光
    スイッチング素子。
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