JPH0469B2 - - Google Patents
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- JPH0469B2 JPH0469B2 JP14715683A JP14715683A JPH0469B2 JP H0469 B2 JPH0469 B2 JP H0469B2 JP 14715683 A JP14715683 A JP 14715683A JP 14715683 A JP14715683 A JP 14715683A JP H0469 B2 JPH0469 B2 JP H0469B2
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- Japan
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- compound
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- formulation example
- ethyl acetate
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は式（Ｉ）
で示されるピリジルピリドン誘導体およびそれを
有効成分として含有する殺虫剤に関する。 これまでにピリジルピリドン誘導体の生物活性
としては抗炎症作用、鎮痛作用が知られているに
過ぎない（日本特許6803，196；6720，294；
6720，295）。 本発明者らは、新規農薬の合成研究を行なつた
結果、式（Ｉ）で表わされるピリジルピリドン誘
導体（以下本発明化合物（Ｉ）と称する。）が １ 極めて高い殺虫効力を有する。 ２ 殺虫剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮す
る。 などの優れた性質を有することを見い出し本発明
を完成するに至つた。 本発明化合物（Ｉ）が特に有効な具体的害虫と
しては、ウンカ類などの半翅目、ヨトウ類などの
鱗翅目、アカイエカ、イエバエなどの双翅目、チ
ヤバネゴキブリなどの網翅目などが挙げられる。 本発明化合物（Ｉ）を合成する方法としては、
例えば、(1)２，３−ジクロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジンをジメチルホルムアミド中、無水
酢酸ナトリウムと加熱する方法。 (2) ２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジンと３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリドンナトリウム塩とを、ジメチルホル
ムアミド中、銅触媒の存在下、加熱する方法によ
つて容易に合成することができる。以下参考例に
よつて合成例を示す。 （参考例 １） ２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン4.0ｇ、無水酢酸ナトリウム1.9ｇを、乾燥
したジメチルホルムアミド15mlに加え、140〜150
℃で８時間かきまぜた。反応液を氷水にあけ酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄
の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エ
チルを留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーに付し（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝20：１）、〔１（2H），３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−3′−クロロ−5′−トリフルオ
ロメチル−2′−ビピリリジン〕−２−オン1.2ｇを
白色結晶として得た。 融点 108.5〜109.0℃ PMR（内部標準：テトラメチルシラン、δ値、溶
媒：重クロロホルム） 7.77（2H，Ｓ），8.19（1H），8.77（1H） 1R 1680cm-1（カルボニル） 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Cl％ 実測値 38.33 1.16 7.46 18.62 （計算値 38.22 1.07 7.43 18.83） C12 H4 Cl2 F6 N2Ｏとして （参考例 ２） 水素化ナトリウム100mg（62％）を、乾燥した
ジメチルホルムアミド10mlに加え、３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリドン500mgを
20℃で加えた。15分かきまぜた後、２，３−ジク
ロロ−５−トリフルオロメチルピリジン660mg、
塩化第一銅20mgを加え、140〜150℃で５時間かき
まぜた。氷水にあけて、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、溶媒留去後、
シリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し（ク
ロマト条件は参考例１と同様）、目的物を白色結
晶として350mg得た。 本発明化合物（Ｉ）を殺虫剤の有効成分として
用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、個体担体、液体担
体、ガス状担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等、餌等と混合し、あるいは線香やマツト等
の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マツト等
の加熱燻蒸剤、フオツギング等の煙霧剤、非加熱
燻蒸剤、毒餌等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.01％〜95％含有する。固体担体と
しては、カオリンクレー、アツタパルジヤイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、ピロフイライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成
含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げら
れ、液体担体としては、ケロシン、灯油等の脂肪
族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、エチレングリコール、セロソルブ
等のアルコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆
油、綿実油等の植物油等が挙げられる。ガス状担
体としては、フロンガス、LPG（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル等が挙げられる。乳化、分散、
湿展等のために用いられる界面活性剤としては、
アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン
縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロツクコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げ
られる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイ
ン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等が挙げられ、安定剤として
は、PAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん
酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、
エポキシ化油、前記の界面活性剤、BHT，BHA
等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステア
リン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が
挙げられる。 次に製剤例を示す。 なお、以下の製剤例において、部は重量部を示
す。 製剤例 １ 本発明化合物（Ｉ）0.2部、キシレン２部およ
び白灯油97.8部を混合し、油剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物（Ｉ）10部、ポリオキシエチレン
スチリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン70部
をよく混合して乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物（Ｉ）20部、フエニトロチオン10
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65
部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物（Ｉ）１部、カルバリール２部、
カオリンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕
混合して粉剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物（Ｉ）５部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾
燥して粒剤を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物（Ｉ）0.05部、テトラメスリン
0.2部、レスメスリン0.05部、キシレン７部およ
び脱臭灯油32.7部を混合溶解し、エアゾール容器
に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）60部を加圧
充填すればエアゾールを得る。 製剤例 ７ 本発明化合物（Ｉ）１ｇに５−プロパルギルフ
ルフリル−ｄ−シス、トランスクリサンセメー
ト0.5ｇ、BHT0.5ｇを加え、適量のアセトンに溶
解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミツク
板に均一に吸着させれば、加熱燻煙剤を得る。 これらの製剤は、そのままで、あるいは水で希
釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。 本発明化合物（Ｉ）を殺虫剤として用いる場
合、その施用量は、通常10アールあたり５ｇ〜
500ｇであり、乳剤、水和剤等を水で希釈して施
用する場合は、その施用濃度は10ppm〜1000ppm
であり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何
ら希釈することなく、製剤のままで施用する。 次に試験例を示す。なお比較対照に用いた化合
物は、第１表の化合物記号で示す。
有効成分として含有する殺虫剤に関する。 これまでにピリジルピリドン誘導体の生物活性
としては抗炎症作用、鎮痛作用が知られているに
過ぎない（日本特許6803，196；6720，294；
6720，295）。 本発明者らは、新規農薬の合成研究を行なつた
結果、式（Ｉ）で表わされるピリジルピリドン誘
導体（以下本発明化合物（Ｉ）と称する。）が １ 極めて高い殺虫効力を有する。 ２ 殺虫剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮す
る。 などの優れた性質を有することを見い出し本発明
を完成するに至つた。 本発明化合物（Ｉ）が特に有効な具体的害虫と
しては、ウンカ類などの半翅目、ヨトウ類などの
鱗翅目、アカイエカ、イエバエなどの双翅目、チ
ヤバネゴキブリなどの網翅目などが挙げられる。 本発明化合物（Ｉ）を合成する方法としては、
例えば、(1)２，３−ジクロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジンをジメチルホルムアミド中、無水
酢酸ナトリウムと加熱する方法。 (2) ２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジンと３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリドンナトリウム塩とを、ジメチルホル
ムアミド中、銅触媒の存在下、加熱する方法によ
つて容易に合成することができる。以下参考例に
よつて合成例を示す。 （参考例 １） ２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン4.0ｇ、無水酢酸ナトリウム1.9ｇを、乾燥
したジメチルホルムアミド15mlに加え、140〜150
℃で８時間かきまぜた。反応液を氷水にあけ酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄
の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エ
チルを留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーに付し（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝20：１）、〔１（2H），３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−3′−クロロ−5′−トリフルオ
ロメチル−2′−ビピリリジン〕−２−オン1.2ｇを
白色結晶として得た。 融点 108.5〜109.0℃ PMR（内部標準：テトラメチルシラン、δ値、溶
媒：重クロロホルム） 7.77（2H，Ｓ），8.19（1H），8.77（1H） 1R 1680cm-1（カルボニル） 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Cl％ 実測値 38.33 1.16 7.46 18.62 （計算値 38.22 1.07 7.43 18.83） C12 H4 Cl2 F6 N2Ｏとして （参考例 ２） 水素化ナトリウム100mg（62％）を、乾燥した
ジメチルホルムアミド10mlに加え、３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリドン500mgを
20℃で加えた。15分かきまぜた後、２，３−ジク
ロロ−５−トリフルオロメチルピリジン660mg、
塩化第一銅20mgを加え、140〜150℃で５時間かき
まぜた。氷水にあけて、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、溶媒留去後、
シリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し（ク
ロマト条件は参考例１と同様）、目的物を白色結
晶として350mg得た。 本発明化合物（Ｉ）を殺虫剤の有効成分として
用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、個体担体、液体担
体、ガス状担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等、餌等と混合し、あるいは線香やマツト等
の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マツト等
の加熱燻蒸剤、フオツギング等の煙霧剤、非加熱
燻蒸剤、毒餌等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.01％〜95％含有する。固体担体と
しては、カオリンクレー、アツタパルジヤイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、ピロフイライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成
含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げら
れ、液体担体としては、ケロシン、灯油等の脂肪
族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、エチレングリコール、セロソルブ
等のアルコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆
油、綿実油等の植物油等が挙げられる。ガス状担
体としては、フロンガス、LPG（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル等が挙げられる。乳化、分散、
湿展等のために用いられる界面活性剤としては、
アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン
縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロツクコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げ
られる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイ
ン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等が挙げられ、安定剤として
は、PAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん
酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、
エポキシ化油、前記の界面活性剤、BHT，BHA
等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステア
リン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が
挙げられる。 次に製剤例を示す。 なお、以下の製剤例において、部は重量部を示
す。 製剤例 １ 本発明化合物（Ｉ）0.2部、キシレン２部およ
び白灯油97.8部を混合し、油剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物（Ｉ）10部、ポリオキシエチレン
スチリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン70部
をよく混合して乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物（Ｉ）20部、フエニトロチオン10
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65
部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物（Ｉ）１部、カルバリール２部、
カオリンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕
混合して粉剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物（Ｉ）５部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾
燥して粒剤を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物（Ｉ）0.05部、テトラメスリン
0.2部、レスメスリン0.05部、キシレン７部およ
び脱臭灯油32.7部を混合溶解し、エアゾール容器
に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）60部を加圧
充填すればエアゾールを得る。 製剤例 ７ 本発明化合物（Ｉ）１ｇに５−プロパルギルフ
ルフリル−ｄ−シス、トランスクリサンセメー
ト0.5ｇ、BHT0.5ｇを加え、適量のアセトンに溶
解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミツク
板に均一に吸着させれば、加熱燻煙剤を得る。 これらの製剤は、そのままで、あるいは水で希
釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。 本発明化合物（Ｉ）を殺虫剤として用いる場
合、その施用量は、通常10アールあたり５ｇ〜
500ｇであり、乳剤、水和剤等を水で希釈して施
用する場合は、その施用濃度は10ppm〜1000ppm
であり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何
ら希釈することなく、製剤のままで施用する。 次に試験例を示す。なお比較対照に用いた化合
物は、第１表の化合物記号で示す。
【表】
試験例 １
直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙をしき、製剤例２によつて得られた本発明化
合物（Ｉ）および対照化合物の乳剤の水による所
定濃度希釈液0.7mlを紙上に滴下した。餌とし
て、シユークロース30mgを紙上に入れた。その
中に殺虫剤抵抗性系統イエバエ雌成虫を各々10頭
放ち、フタをして48時間後に生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。 結果を下表に示す。
紙をしき、製剤例２によつて得られた本発明化
合物（Ｉ）および対照化合物の乳剤の水による所
定濃度希釈液0.7mlを紙上に滴下した。餌とし
て、シユークロース30mgを紙上に入れた。その
中に殺虫剤抵抗性系統イエバエ雌成虫を各々10頭
放ち、フタをして48時間後に生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。 結果を下表に示す。
【表】
試験例 ２
製剤例２によつて得られた本発明化合物（Ｉ）
および対照化合物の乳剤の水による所定濃度の希
釈液にイネ茎（長さ12cm）を１分間浸漬した。風
乾後、試験管にイネ茎を入れ、ヒメトビウンカ成
虫を10頭放ち、１日後に生死を調査し、LC50値
（50％致死濃度）を求めた（２反復）。 結果を下表に示す。
および対照化合物の乳剤の水による所定濃度の希
釈液にイネ茎（長さ12cm）を１分間浸漬した。風
乾後、試験管にイネ茎を入れ、ヒメトビウンカ成
虫を10頭放ち、１日後に生死を調査し、LC50値
（50％致死濃度）を求めた（２反復）。 結果を下表に示す。
【表】
試験例 ３
直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙をしき、製剤例２によつて得られた本発明化
合物（Ｉ）および対照化合物の乳剤の水による所
定濃度希釈液0.7mlを紙上に滴下した。餌とし
てシユークロース30mgを紙上に入れた。その中
にチヤバネゴキブリ雄成虫を10頭放ち、フタをし
て48時間後に生死を調査し、死虫率を求めた（２
反復）。 結果を下表に示す。
紙をしき、製剤例２によつて得られた本発明化
合物（Ｉ）および対照化合物の乳剤の水による所
定濃度希釈液0.7mlを紙上に滴下した。餌とし
てシユークロース30mgを紙上に入れた。その中
にチヤバネゴキブリ雄成虫を10頭放ち、フタをし
て48時間後に生死を調査し、死虫率を求めた（２
反復）。 結果を下表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるピリジルピリドン誘導体。 ２ 式 で示されるピリジルピリドン誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715683A JPS6038363A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715683A JPS6038363A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038363A JPS6038363A (ja) | 1985-02-27 |
| JPH0469B2 true JPH0469B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=15423848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14715683A Granted JPS6038363A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6038363A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6172754A (ja) * | 1984-09-18 | 1986-04-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
| WO2008018501A1 (fr) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition agrochimique |
-
1983
- 1983-08-10 JP JP14715683A patent/JPS6038363A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6038363A (ja) | 1985-02-27 |
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