JPH02225524A - フェノール基含有シロキサン化合物 - Google Patents
フェノール基含有シロキサン化合物Info
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- JPH02225524A JPH02225524A JP1048069A JP4806989A JPH02225524A JP H02225524 A JPH02225524 A JP H02225524A JP 1048069 A JP1048069 A JP 1048069A JP 4806989 A JP4806989 A JP 4806989A JP H02225524 A JPH02225524 A JP H02225524A
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- siloxane compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な、フェノール基含有シロキサン化合物に
関し、特に、ポリカーボネート又はポリエステルを改質
するのに好適なフェノール基含有シロキサン化合物に関
する。
関し、特に、ポリカーボネート又はポリエステルを改質
するのに好適なフェノール基含有シロキサン化合物に関
する。
（従来の技術）
従来、ポリエステル樹脂やポリカーボネート樹脂の可撓
性、耐熱性、低温特性等の物理的特性やすべり性、澄水
性等の表面特性を改良するためにフェノール基含有シリ
コーン化合物を用いて変性することが行われている。
性、耐熱性、低温特性等の物理的特性やすべり性、澄水
性等の表面特性を改良するためにフェノール基含有シリ
コーン化合物を用いて変性することが行われている。
例えばシリコーン変性ポリカーボネート樹脂製造用のシ
ロキサン化合物として、米国特許第３゜１８２．６６２
号、同第３，４１９，６３４号にはシロキサン化合物 が記載されている。
ロキサン化合物として、米国特許第３゜１８２．６６２
号、同第３，４１９，６３４号にはシロキサン化合物 が記載されている。
（発明が解決しようとする問題点）
上記シロキサン化合物はフェニル基のパラ位に−ＯＨ基
を有するため変性のための反応が容易である反面、製造
されたポリカーボネート樹脂には５ｔ−ｏ−ｃ結合が導
入されるため加水分解安定性が悪いという欠点を存して
いた。
を有するため変性のための反応が容易である反面、製造
されたポリカーボネート樹脂には５ｔ−ｏ−ｃ結合が導
入されるため加水分解安定性が悪いという欠点を存して
いた。
そこで５ｉ−０−Ｃ結合を含まないようにＯ
＼
Ｏ
なるフェノール基含有シリコーンを得ようとしても、上
記フェノール化合物がフェニル基のオルト位に一〇Ｈ基
を有するため、ホスゲンとの反応性が悪く対応するシリ
コーン変性ポリカーボネート樹脂が得られない。
記フェノール化合物がフェニル基のオルト位に一〇Ｈ基
を有するため、ホスゲンとの反応性が悪く対応するシリ
コーン変性ポリカーボネート樹脂が得られない。
本発明者等は、従来の係る欠点を解決すべく鋭意検討し
た結果、１分子中に少なくとも、フェノール基含有シロ
キサン化合物が、ポリエステル樹脂やポリカーボネート
樹脂のシリコーン変性樹脂を得る上で極めて有用である
ことを見い出し本発明に到達した。
た結果、１分子中に少なくとも、フェノール基含有シロ
キサン化合物が、ポリエステル樹脂やポリカーボネート
樹脂のシリコーン変性樹脂を得る上で極めて有用である
ことを見い出し本発明に到達した。
従って本発明の第１の目的は、反応性が高く、ポリエス
テル樹脂やポリカーボネート樹脂の変性に好適なフェノ
ール基含有シロキサン化合物を提供することにある。
テル樹脂やポリカーボネート樹脂の変性に好適なフェノ
ール基含有シロキサン化合物を提供することにある。
本発明の第２の目的は、加水分解安定性の高いシリコー
ン変性ポリエステルやシリコーン変性ポリカーボネート
を得るに適したフェノール基含有シロキサン化合物を提
供することにある。
ン変性ポリエステルやシリコーン変性ポリカーボネート
を得るに適したフェノール基含有シロキサン化合物を提
供することにある。
本発明の上記の諸口的は、一般式
で表される化合物であって、−分子中に少なくともＲ１
を１個含むことを特徴とするフェノール基含有シロキサ
ン化合物によって達成された。
を１個含むことを特徴とするフェノール基含有シロキサ
ン化合物によって達成された。
但し、上式中Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３は炭
素数１〜２０の１個有機基、Ｒ１はＲ又はＲ２であり、
Ｒｔは を原料として得ることができる。
素数１〜２０の１個有機基、Ｒ１はＲ又はＲ２であり、
Ｒｔは を原料として得ることができる。
即ち、塩化白金酸触媒下で５ｉ−Ｈ含有シロキサンと上
記ｐ−ｔ−ブトキシスチレンとを付加反応せしめ、対応
する付加生成物 ｍ及びｎは夫々Ｏ又は正の整数、ｍ＋ｎは１以上の整数
でありｎ＝ｏのときＲ１の少なくとも一方はＲ２である
。
記ｐ−ｔ−ブトキシスチレンとを付加反応せしめ、対応
する付加生成物 ｍ及びｎは夫々Ｏ又は正の整数、ｍ＋ｎは１以上の整数
でありｎ＝ｏのときＲ１の少なくとも一方はＲ２である
。
一般式（１）で表わされる本発明のフェノール基含有シ
ロキサン化合物はｐ−ｔ−ブトキシスチレン を得る。
ロキサン化合物はｐ−ｔ−ブトキシスチレン を得る。
上式中のＲ，Ｒ１、Ｒコ、ｍ及びｎは夫々（Ｉ）式中の
それらと同じである。
それらと同じである。
上記付加反応においては異性化反応も起こり、Ｒｔが
及び
混合となることもある。反応は無溶剤又は活性水素を持
たない溶剤、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のエステル化合物、四塩化炭素、ト
リクロロエタン等の塩素化炭化水素を使用して、０〜１
５０℃、好ましくは５０〜１２０°Ｃの反応温度で行わ
れる。付加反応触媒としては、白金、パラジウム、ロジ
ウム錯体等公知の触媒が挙げられる。
たない溶剤、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のエステル化合物、四塩化炭素、ト
リクロロエタン等の塩素化炭化水素を使用して、０〜１
５０℃、好ましくは５０〜１２０°Ｃの反応温度で行わ
れる。付加反応触媒としては、白金、パラジウム、ロジ
ウム錯体等公知の触媒が挙げられる。
次に、前記付加生成物（Ｖｌ）に有機溶剤、メタノール
及び濃塩酸を加えて室温で２４時間攪拌することにより
目的のフェノール基台をシロキサン化合物（１）を得る
ことができる。を機溶剤としてはテトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジブチルエーテルのようなエーテル
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が用いられ
る。濃塩酸の使用量はフェノール基１０ｍｍｏｌに対し
て０゜５〜３゜Ｏｇであり、好ましくは１．０〜２゜０
ｇである。 上記の如くして得られたフェノール基含有
シロキサン化合物とホスゲン又はカルボン酸を反応させ
ることにより、極めて容易に加水分解安定性に優れたポ
リカーボネート樹脂又はポリエステル樹脂のシリコーン
変性樹脂を得ることができる。
及び濃塩酸を加えて室温で２４時間攪拌することにより
目的のフェノール基台をシロキサン化合物（１）を得る
ことができる。を機溶剤としてはテトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジブチルエーテルのようなエーテル
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が用いられ
る。濃塩酸の使用量はフェノール基１０ｍｍｏｌに対し
て０゜５〜３゜Ｏｇであり、好ましくは１．０〜２゜０
ｇである。 上記の如くして得られたフェノール基含有
シロキサン化合物とホスゲン又はカルボン酸を反応させ
ることにより、極めて容易に加水分解安定性に優れたポ
リカーボネート樹脂又はポリエステル樹脂のシリコーン
変性樹脂を得ることができる。
（発明の効果）
本発明のフェノール基含有シロキサン化合物は、反応性
が高くカーボネート樹脂やポリエステル樹脂のシリコー
ン変性に好適であるのみならず、得られたシリコーン変
性樹脂は、可撓性、低温特性等の物理特性はもとより、
すべり性、撥水性等の表面特性に優れ極めて有用なもの
となる。
が高くカーボネート樹脂やポリエステル樹脂のシリコー
ン変性に好適であるのみならず、得られたシリコーン変
性樹脂は、可撓性、低温特性等の物理特性はもとより、
すべり性、撥水性等の表面特性に優れ極めて有用なもの
となる。
（実施例）
以下本発明を実施例によって更に詳述するが、本発明は
これによって限定されるものではない。
これによって限定されるものではない。
実施例１゜
ペンタメチルジシロキサン８９ｇ （０，６ｍ。
ｌ）を攪拌機及びコンデンサーつきの３００ｍｊ２フラ
スコに仕込み、塩化白金酸２％イソプロピルアルコール
溶液０．０５ｇを加えた後油浴により内温が７０°Ｃと
なるように加熱し、攪拌下にｐ −ｔ−ブトキシスチレ
ン（Ｖ）８８ｇ （０，５ｍ。
スコに仕込み、塩化白金酸２％イソプロピルアルコール
溶液０．０５ｇを加えた後油浴により内温が７０°Ｃと
なるように加熱し、攪拌下にｐ −ｔ−ブトキシスチレ
ン（Ｖ）８８ｇ （０，５ｍ。
１）を滴下した０滴下終了後、８０°Ｃで１時間撹拌し
、ガスクロマトグラフィーによりチエツクしたところ原
料のｐ−ｔ−ブトキシスチレン（Ｖ）は消失していた。
、ガスクロマトグラフィーによりチエツクしたところ原
料のｐ−ｔ−ブトキシスチレン（Ｖ）は消失していた。
反応液を蒸留することにより
及び
Ｈｓ
の混合物を１３７ｇ得た。この混合物の沸点は１３２〜
１３４°Ｃ／４ｍｍＨｇであり収率は８５％であった。
１３４°Ｃ／４ｍｍＨｇであり収率は８５％であった。
上記混合物の同定は’Ｈ−ＮＭＲ分析及びＧＣ−ＭＳ分
析により行った。尚、赤外吸収スペクトルは第１図に示
した通りであった。
析により行った。尚、赤外吸収スペクトルは第１図に示
した通りであった。
直Ｈ−ＮＭＲ： δ （ｐｐｍ） 、内部標準：Ｃ
ＨＩＣ１□、 溶媒： ＣＤＣｊ２゜ 化合物（■）： ０．２ （Ｓｉ ＣＨ２、Ｓ、６Ｈ）０．３ （Ｓｉ
−ＣＨ，、Ｓ、９Ｈ）０．９ （Ｓｉ−ＣＨ，−１ｍ
、２Ｈ）１．３ （Ｃ−ＣＨ，、Ｓ、９Ｈ） ２．７ （−Ｃ，Ｈ，−ＣＨ，、ｍ、２Ｈ）６、 ９
（−Ｃ６Ｈ４−１ｍ、４Ｈ）化合物（■）： ０、 ２ （Ｓ ｉ ＣＨｉ 、Ｓ、６Ｈ）０．３
（Ｓｉ ＣＨｚ 、Ｓ、９Ｈ）１、 ３ （−Ｃ−Ｃ
Ｈ，、Ｓ、９Ｈ）共にｍ／ｅが３２４であった。
ＨＩＣ１□、 溶媒： ＣＤＣｊ２゜ 化合物（■）： ０．２ （Ｓｉ ＣＨ２、Ｓ、６Ｈ）０．３ （Ｓｉ
−ＣＨ，、Ｓ、９Ｈ）０．９ （Ｓｉ−ＣＨ，−１ｍ
、２Ｈ）１．３ （Ｃ−ＣＨ，、Ｓ、９Ｈ） ２．７ （−Ｃ，Ｈ，−ＣＨ，、ｍ、２Ｈ）６、 ９
（−Ｃ６Ｈ４−１ｍ、４Ｈ）化合物（■）： ０、 ２ （Ｓ ｉ ＣＨｉ 、Ｓ、６Ｈ）０．３
（Ｓｉ ＣＨｚ 、Ｓ、９Ｈ）１、 ３ （−Ｃ−Ｃ
Ｈ，、Ｓ、９Ｈ）共にｍ／ｅが３２４であった。
上記化合物（■）及び（■）の混合物９．７ｇ（３０ｍ
ｍｏ＋）、テトラヒドロフラン２５ｇ。
ｍｏ＋）、テトラヒドロフラン２５ｇ。
メタノール１５ｇ及び濃塩酸４．５ｇを室温で２４時間
反応させた後ガスクロマトグラフィーによりチエツクし
たところ、原料として用いた化合物（■）及び（■）は
消失していた。反応終了後トルエン１５ｇ及び水２０ｇ
を加えて廃酸分離及び水洗後蒸留することにより ＣＨ。
反応させた後ガスクロマトグラフィーによりチエツクし
たところ、原料として用いた化合物（■）及び（■）は
消失していた。反応終了後トルエン１５ｇ及び水２０ｇ
を加えて廃酸分離及び水洗後蒸留することにより ＣＨ。
ＣＣＨｓ）２ Ｓ ｉ Ｏ３ｔ ＣＨ２ＣＨ２−
ＣＨ。
ＣＨ。
２、 ｌ （Ｓ ｉ −ＣＨ−１ｍ５ ＩＨ）７、
０ （−Ｃ，Ｈ，−１ｍ、４Ｈ）ＧＣ−ＭＳ分析の
結果は化合物（■）及び（■）及び （Ｘ） の混合物７ｇを得た。収率は８８％であった。
０ （−Ｃ，Ｈ，−１ｍ、４Ｈ）ＧＣ−ＭＳ分析の
結果は化合物（■）及び（■）及び （Ｘ） の混合物７ｇを得た。収率は８８％であった。
上記化合物（■）及び（Ｘ）の化合物の同定は’Ｈ−Ｎ
ＭＲ分析及びＧＣ−ＭＳ分析により行った。尚、赤外吸
収スペクトルは第２図に示した通りであった。
ＭＲ分析及びＧＣ−ＭＳ分析により行った。尚、赤外吸
収スペクトルは第２図に示した通りであった。
’Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、
内部標準：ＣＨ，Ｃ１，、
溶媒： ＣＤＣｌ３
化合物（■）：
０．２ （Ｓｉ ＣＨ２、Ｓ、６Ｈ）０、 ３ （Ｓ
ｉ ＣＨ３、Ｓ、９Ｈ）０．９ （Ｓ ｉ ＣＨ
ｚ−５ｍ、２Ｈ）２．７ （Ｃ＝ Ｈ４−ＣＨ２、ｍ、
２ Ｈ）６゜１ （−ＯＨ，、Ｓ、ＩＨ） ７．０ （−Ｃ，Ｈ，−１ｍ、４Ｈ） 化合物（Ｘ）； ０．２ （Ｓｉ ＣＨｓ、Ｓ、６Ｈ）０．３ （Ｓｉ
ＣＨｓ、Ｓ、９Ｈ）１、 ４ （Ｓｔ −Ｃ−、Ｓ
、 ３Ｈ）昌３ ２、 １ （Ｓｉ−ＣＨ−１ｍ、ＬＨ）６．２ （
−ＯＨ，Ｓ、１Ｍ） ’ｉ、 １ （−Ｃ＊ Ｈ４−１ｍ、４Ｈ）ＧＣ
−ＭＳ分析の結果は化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）共にｍ／
ｅが２６８であった。
ｉ ＣＨ３、Ｓ、９Ｈ）０．９ （Ｓ ｉ ＣＨ
ｚ−５ｍ、２Ｈ）２．７ （Ｃ＝ Ｈ４−ＣＨ２、ｍ、
２ Ｈ）６゜１ （−ＯＨ，、Ｓ、ＩＨ） ７．０ （−Ｃ，Ｈ，−１ｍ、４Ｈ） 化合物（Ｘ）； ０．２ （Ｓｉ ＣＨｓ、Ｓ、６Ｈ）０．３ （Ｓｉ
ＣＨｓ、Ｓ、９Ｈ）１、 ４ （Ｓｔ −Ｃ−、Ｓ
、 ３Ｈ）昌３ ２、 １ （Ｓｉ−ＣＨ−１ｍ、ＬＨ）６．２ （
−ＯＨ，Ｓ、１Ｍ） ’ｉ、 １ （−Ｃ＊ Ｈ４−１ｍ、４Ｈ）ＧＣ
−ＭＳ分析の結果は化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）共にｍ／
ｅが２６８であった。
実施例２゜
なる片末端ハイドロジエンシロキサン３７０ｇ（０，２
５ｍｏｌ）を、撹拌機及びコンデンサーつきの１１フラ
スコに仕込み、塩化白金酸２％イソプロピルアルコール
溶液０．１ｇ加えた後油浴により内温７０°Ｃに加熱し
、撹拌下にｐ−ｔ−ブトキシスチレン（Ｖ）５０ｇ （
０，２８ｍｏ ｌ）を滴下し８０°Ｃで２時間反応させ
た。５ｔ−Ｈ結合が殆ど消失したのを確認した後冷却し
、テトラヒドロフラン３００ｇ、メタノール１５０ｇ及
び濃塩酸３０ｇを加え室温で３６時間反応させた。
５ｍｏｌ）を、撹拌機及びコンデンサーつきの１１フラ
スコに仕込み、塩化白金酸２％イソプロピルアルコール
溶液０．１ｇ加えた後油浴により内温７０°Ｃに加熱し
、撹拌下にｐ−ｔ−ブトキシスチレン（Ｖ）５０ｇ （
０，２８ｍｏ ｌ）を滴下し８０°Ｃで２時間反応させ
た。５ｔ−Ｈ結合が殆ど消失したのを確認した後冷却し
、テトラヒドロフラン３００ｇ、メタノール１５０ｇ及
び濃塩酸３０ｇを加え室温で３６時間反応させた。
反応終了後トルエン及び水を加え、廃酸分離並びに水洗
後溶媒を留去し、以下の構造ををするフェノール基含有
シロキサン（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の混合物３７０ｇを
得た。収率は９２％であった。
後溶媒を留去し、以下の構造ををするフェノール基含有
シロキサン（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の混合物３７０ｇを
得た。収率は９２％であった。
上記混合物の赤外吸収スペクトルは第３図に示した通り
であった。
であった。
ＧＰＣにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換
算の数平均分子量（Ｍｎ）は１，９００、ポリスチレン
換算の重量平均分子！ （Ｍｗ）は２゜３００であり、
多分散度（Ｍ ｎ ／ Ｍ ｗ ）は１． ２であった
。又、水酸基価は３７ （ＫＯＨｍｇ／ｇ）であり理論
値３４と良く一敗した。
算の数平均分子量（Ｍｎ）は１，９００、ポリスチレン
換算の重量平均分子！ （Ｍｗ）は２゜３００であり、
多分散度（Ｍ ｎ ／ Ｍ ｗ ）は１． ２であった
。又、水酸基価は３７ （ＫＯＨｍｇ／ｇ）であり理論
値３４と良く一敗した。
実施例３゜
なる平均構造を有する両末端ハイドロジエンシロキサン
３６６ｇ （０，２５ｍｏ ｌ）を、攪拌機及びコンデ
ンサーつき１１フラスコに仕込み、塩化白金酸２％イソ
プロピルアルコール？８？ｆｆ１Ｏ，１ｇを加えた後油
浴により内温が７０°Ｃとなるように加熱し、攪拌下に
ｐ−ｔ−ブトキシスチレン（Ｖ）９３ｇ （０，５３ｍ
ｏ ｌ）を滴下して８０°Ｃで２時間反応させた。５ｉ
−Ｈ結合が殆ど消失したのをｆｌ！ 認した後冷却し、
テトラヒドロフラン３００ｇ、メタノール１５０ｇ及び
濃塩酸５０ｇを加え室温で３６時間反応させた６反応終
了後トルエン及び水を加え、廃酸分離並びに水洗後溶媒
を留去して、以下の構造を有するフェノール基含有シロ
キサン（Ｘ［Ｉ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）の混合物４０
０ｇを得た。収率は８８％であった。
３６６ｇ （０，２５ｍｏ ｌ）を、攪拌機及びコンデ
ンサーつき１１フラスコに仕込み、塩化白金酸２％イソ
プロピルアルコール？８？ｆｆ１Ｏ，１ｇを加えた後油
浴により内温が７０°Ｃとなるように加熱し、攪拌下に
ｐ−ｔ−ブトキシスチレン（Ｖ）９３ｇ （０，５３ｍ
ｏ ｌ）を滴下して８０°Ｃで２時間反応させた。５ｉ
−Ｈ結合が殆ど消失したのをｆｌ！ 認した後冷却し、
テトラヒドロフラン３００ｇ、メタノール１５０ｇ及び
濃塩酸５０ｇを加え室温で３６時間反応させた６反応終
了後トルエン及び水を加え、廃酸分離並びに水洗後溶媒
を留去して、以下の構造を有するフェノール基含有シロ
キサン（Ｘ［Ｉ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）の混合物４０
０ｇを得た。収率は８８％であった。
ＧＰＣにより分子量を測定したことろ、ポリスチレン換
算の数平均分子！（Ｍｎ）は２，０００、ポリスチレン
換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は４゜２００であり、多
分散度（Ｍｎ／Ｍｗ）は２．１であった。又、水酸基価
は６５ （ＫＯＨｍｇ／ｇ）であり理論値６２と良く一
致した。
算の数平均分子！（Ｍｎ）は２，０００、ポリスチレン
換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は４゜２００であり、多
分散度（Ｍｎ／Ｍｗ）は２．１であった。又、水酸基価
は６５ （ＫＯＨｍｇ／ｇ）であり理論値６２と良く一
致した。
第１図は、実施例１で得られた化合物（■）及び（■）
の混合物の赤外吸収スペクトルである。 第２図は、実施例１で得られた化合物（ＩＸ）及び（Ｘ
）の混合物の赤外吸収スペクトルである。 第３図は、実施例２で得られた化合物（ＸＩ）及び（Ｘ
Ｉ［）の混合物の赤外吸収スペクトルである。
の混合物の赤外吸収スペクトルである。 第２図は、実施例１で得られた化合物（ＩＸ）及び（Ｘ
）の混合物の赤外吸収スペクトルである。 第３図は、実施例２で得られた化合物（ＸＩ）及び（Ｘ
Ｉ［）の混合物の赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ＾３は炭
素数１〜２０の１価有機基、Ｒ＾１はＲ又はＲ＾２であ
り、Ｒ＾２は ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表す。 ｍ及びｎは夫々０又は正の整数、ｍ＋ｎは１以上の整数
であり、ｎ＝０のときＲ＾１の少なくとも一方はＲ＾２
である。）で表される化合物であって、一分子中に少な
くともＲ＾２を１個含むことを特徴とするフェノール基
含有シロキサン化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1048069A JP2631739B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | フェノール基含有シロキサン化合物 |
| EP90302090A EP0385732B1 (en) | 1989-02-27 | 1990-02-27 | Hydroxyphenyl-containing group siloxane compounds |
| DE69011362T DE69011362T2 (de) | 1989-02-27 | 1990-02-27 | Hydroxyphenylgruppen enthaltende Siloxan-Verbindungen. |
| US07/485,707 US5130460A (en) | 1989-02-27 | 1990-02-27 | Siloxane compound containing hydroxyphenyl group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1048069A JP2631739B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | フェノール基含有シロキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02225524A true JPH02225524A (ja) | 1990-09-07 |
| JP2631739B2 JP2631739B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=12793060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1048069A Expired - Lifetime JP2631739B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | フェノール基含有シロキサン化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5130460A (ja) |
| EP (1) | EP0385732B1 (ja) |
| JP (1) | JP2631739B2 (ja) |
| DE (1) | DE69011362T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02308857A (ja) * | 1989-05-02 | 1990-12-21 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | 室温硬化ポリオルガノシロキサン |
| US6172252B1 (en) | 1999-03-31 | 2001-01-09 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Pheno-functional organosilicon compounds and method for the preparation |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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