JPH02233735A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化された合成樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH02233735A JPH02233735A JP1054130A JP5413089A JPH02233735A JP H02233735 A JPH02233735 A JP H02233735A JP 1054130 A JP1054130 A JP 1054130A JP 5413089 A JP5413089 A JP 5413089A JP H02233735 A JPH02233735 A JP H02233735A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- synthetic resin
- compound
- butyl
- alkyl
- parts
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は安定化された合成樹脂組成物に関し、詳しくは
、特定の環状ホスファイト化合物及び特定のフェノール
系抗酸化剤を添加することにより、熱及び光の作用によ
る劣化に対して安定化された合成樹脂組成物に関する。
、特定の環状ホスファイト化合物及び特定のフェノール
系抗酸化剤を添加することにより、熱及び光の作用によ
る劣化に対して安定化された合成樹脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ＡＢＳ樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂等の合成樹脂は、熱及び光の作用により劣化
し、着色したりあるいは機械的強度が低下して、長期の
使用に耐えなくなることが知られている。
ビニル樹脂等の合成樹脂は、熱及び光の作用により劣化
し、着色したりあるいは機械的強度が低下して、長期の
使用に耐えなくなることが知られている。
かかる合成樹脂の劣化を防止するために、これまで多く
の添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でも、ホスファイト化合物は
耐熱性を改善し、また、着色を抑制する効果が比較的大
きいことが知られている。これらのホスファイト化合物
としては、般に、トリアルキルホスファイト、トリアリ
ールホスファイト、アルキルーアリールホスファイト等
のトリ有機ホスファイト化合物あるいは、これらの有機
基の一つが水酸基であるアシドホスファイト化合物が用
いられている。しかしながら、これらのホスファイト化
合物はその安定化効果が不十分なばかりか耐水性に劣る
欠点もあり、実用上は満足できるものではなかった。
の添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でも、ホスファイト化合物は
耐熱性を改善し、また、着色を抑制する効果が比較的大
きいことが知られている。これらのホスファイト化合物
としては、般に、トリアルキルホスファイト、トリアリ
ールホスファイト、アルキルーアリールホスファイト等
のトリ有機ホスファイト化合物あるいは、これらの有機
基の一つが水酸基であるアシドホスファイト化合物が用
いられている。しかしながら、これらのホスファイト化
合物はその安定化効果が不十分なばかりか耐水性に劣る
欠点もあり、実用上は満足できるものではなかった。
これらの有機ホスファイト化合物の中でも、ビスフェノ
ール類の環状ホスファイト化合物は安定化効果及び耐水
性が比較的良好であり、例えば、米国特許第３２９７６
３１号公報には、２，２゛一メチレンビス（ジアルキル
フエニル）ホスファイト化合物が提案されているが、該
化合物の安定化効果は未だ不充分であり、実用上は満足
できるものではなかった。
ール類の環状ホスファイト化合物は安定化効果及び耐水
性が比較的良好であり、例えば、米国特許第３２９７６
３１号公報には、２，２゛一メチレンビス（ジアルキル
フエニル）ホスファイト化合物が提案されているが、該
化合物の安定化効果は未だ不充分であり、実用上は満足
できるものではなかった。
このため、上記ホスファイト化合物を改善した化合物と
して、特開昭５４−１００３９１号公報にはオルソビフ
ェノールの環状ホスファイト化合物が提案され、特開昭
５７−１１４５９５号公報および特開昭５８−１０３５
３７号公報には２，２゜ −ビスフェノール類の環状ポ
リホスファイト化合物が提案されているが、これらの化
合物を用いた場合でもその効果は未だ満足できるもので
はなく、製法が煩雑なことと併せて実用的なものとはな
っていない。
して、特開昭５４−１００３９１号公報にはオルソビフ
ェノールの環状ホスファイト化合物が提案され、特開昭
５７−１１４５９５号公報および特開昭５８−１０３５
３７号公報には２，２゜ −ビスフェノール類の環状ポ
リホスファイト化合物が提案されているが、これらの化
合物を用いた場合でもその効果は未だ満足できるもので
はなく、製法が煩雑なことと併せて実用的なものとはな
っていない。
また、フェノール系抗酸化剤は各種合成樹脂の基本酸化
防止剤として汎用されており、これまで２，６−ジ第三
ブチルー４−メチルフェノール等の単核フェノール類、
アルキリデンビスまたはトリスフエノール類等の多核フ
ェノールｌ、３，５ジ第三プチルー４−ヒドロキシフェ
ニルプロビオン酸のエステルまたはアマイド類等の極め
て多数の化合物が知られている。
防止剤として汎用されており、これまで２，６−ジ第三
ブチルー４−メチルフェノール等の単核フェノール類、
アルキリデンビスまたはトリスフエノール類等の多核フ
ェノールｌ、３，５ジ第三プチルー４−ヒドロキシフェ
ニルプロビオン酸のエステルまたはアマイド類等の極め
て多数の化合物が知られている。
さらに、これらのフェノール系抗酸化剤と各種のホスフ
ァイト化合物とを組み合わせて用いることにより相乗的
に作用することも知られているが従来知られている組み
合わせによる効果は実用上は満足できるものではなく、
例えば、加工時の安定性、長期耐熱性、光照射による着
色等が不十分であった。
ァイト化合物とを組み合わせて用いることにより相乗的
に作用することも知られているが従来知られている組み
合わせによる効果は実用上は満足できるものではなく、
例えば、加工時の安定性、長期耐熱性、光照射による着
色等が不十分であった。
本発明者等はかかる現状に鑑み、合成樹脂の加工安定性
、耐熱性、耐光性等を著しく改善しえる組み合わせを見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、２，２” −アルキリ
デンビスフェノールの環状アルキルホスファイト化合物
および１．３．５−トリス（ヒドロキシベンジル）ベン
ゼン化合物を併用添加することにより上記目的を達成で
きることを見出し本発明を完成した。
、耐熱性、耐光性等を著しく改善しえる組み合わせを見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、２，２” −アルキリ
デンビスフェノールの環状アルキルホスファイト化合物
および１．３．５−トリス（ヒドロキシベンジル）ベン
ゼン化合物を併用添加することにより上記目的を達成で
きることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、合成樹脂１００重量部に対し、次の一
般式（１）で表される化合物０．００１〜１０重量部お
よび次の一般式（ＩＩ）で表される化合物０．００１〜
１０重量部を添加してなる、安定化された合成樹脂組成
物を提供するものである。
般式（１）で表される化合物０．００１〜１０重量部お
よび次の一般式（ＩＩ）で表される化合物０．００１〜
１０重量部を添加してなる、安定化された合成樹脂組成
物を提供するものである。
Ｒ１
ＣＨｚ−Ａｒ
（式中、Ｒ，は第三プチル基または第三アミル基を示し
、Ｒ２は炭素原子数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ，は
水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、
ｈは炭素原子数１〜３０のアルキル基を示す． ｈｓ ４のアルキル基を示し、ｔ−Ｂｕは第三ブチル基を示す
．》 上記一般式において、Ｒ２で表される炭素原子数１〜９
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロビル、イ
ソプロビル、ブチル、第二プチル、第三ブチル、イソブ
チル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第三オクチ
ル、ノニル、第三ノニル等があげられ、Ｒ３および１冫
，で表される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、
メチル、エチル、プロビル、イソプロビル、ブチル、第
二ブチル、第三ブチル、イソブチル等があげられ、Ｒ４
で表される炭素原子数１〜３０のアルキル基としては、
メチル、エチル、プロビル、イソプロビル、ブチル、第
二ブヂル、第三ブチル、イソプチル、アミル、第三アミ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２
−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、第三ノニル
、デシル、イソデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テト
ラコシル、トリアコンチル等があげられる。
、Ｒ２は炭素原子数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ，は
水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、
ｈは炭素原子数１〜３０のアルキル基を示す． ｈｓ ４のアルキル基を示し、ｔ−Ｂｕは第三ブチル基を示す
．》 上記一般式において、Ｒ２で表される炭素原子数１〜９
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロビル、イ
ソプロビル、ブチル、第二プチル、第三ブチル、イソブ
チル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第三オクチ
ル、ノニル、第三ノニル等があげられ、Ｒ３および１冫
，で表される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、
メチル、エチル、プロビル、イソプロビル、ブチル、第
二ブチル、第三ブチル、イソブチル等があげられ、Ｒ４
で表される炭素原子数１〜３０のアルキル基としては、
メチル、エチル、プロビル、イソプロビル、ブチル、第
二ブヂル、第三ブチル、イソプチル、アミル、第三アミ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２
−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、第三ノニル
、デシル、イソデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テト
ラコシル、トリアコンチル等があげられる。
次に、本発明で用いられる上記一般式（１）で表される
ホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化合物
があげられる。
ホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化合物
があげられる。
Ｃ ． ＩＩ ９
Ｃ ４ １１ ｑ
Ｃ ． Ｉ．
Ｃ ． Ｉ Ｑ
ｔ−ＣＪｗ
Ｃ ． Ｉ＋ ．
ｔ
Ｃ．｝１１
Ｃ ４１１ Ｑ
【
Ｃ ． Ｈ．
Ｃ ４ ＩＩ ｑ
ｔ−Ｃａｌｌ＊
Ｌ
ＣｓＨ＋＋
ｔ−ＣｔＨｖ
本発明で用いられる上記一般式（１）で表される化合物
は、例えば、三塩化燐と２．２” −アルキリデンビス
フ鑑ノールを反応させて、上記一般式（＋）においてＲ
４−０−が塩素原子である化合物を製造し、これとＲ，
−０１１で表されるアルコールとを反応させることによ
り容易に製造することができる。
は、例えば、三塩化燐と２．２” −アルキリデンビス
フ鑑ノールを反応させて、上記一般式（＋）においてＲ
４−０−が塩素原子である化合物を製造し、これとＲ，
−０１１で表されるアルコールとを反応させることによ
り容易に製造することができる。
次に、本発明で用いられるホスファイト化合物の具体的
な合成例を示す。
な合成例を示す。
合成例
２成，
５０Ｍの４つ目フラスコに、４２．５ｇの２，２゛−メ
チレンビス（４．６−ジ第三ブチルフェノール）、トル
エン１００ｇおよびトリエチルアミン０．８６ ｇを仕
込み、撹拌しなから三塩化燐１６．５ｇを６０〜６５゜
Ｃで滴下した。滴下終了後、窒素気流下で徐々に昇温し
、還流下に２時間攪拌した。
チレンビス（４．６−ジ第三ブチルフェノール）、トル
エン１００ｇおよびトリエチルアミン０．８６ ｇを仕
込み、撹拌しなから三塩化燐１６．５ｇを６０〜６５゜
Ｃで滴下した。滴下終了後、窒素気流下で徐々に昇温し
、還流下に２時間攪拌した。
減圧下に過剰の三塩化燐を留去し、６０゜Ｃに冷却した
後トリエチルアミン１２．１ｇおよびステアリルアルコ
ール２７ｇを加え、８０’Ｃで４時間撹拌した。
後トリエチルアミン１２．１ｇおよびステアリルアルコ
ール２７ｇを加え、８０’Ｃで４時間撹拌した。
冷却後、生成したトリエチルアミン塩酸塩をろ別し、溶
媒を留去した。
媒を留去した。
残留物をメタノールから晶析し、融点６５゜Ｃの白？粉
末の生成物を得た。
末の生成物を得た。
Ｉ Ｒ （ｃｓ＋−’）
２９２５． ２８５０ ：メチレン、１２３０， １２
００ ：第三ブチル、１１００： −ｏ−フェニル、
１０２０ ： Ｐ−０−アルキル、８４０ ： Ｐ−０
−フェニル Ｈ ’ − Ｎ Ｍ Ｒ （ＣＤＣｌ３中、６０ Ｍｌ
｛ｚ， ＴＭＳ基準）δ値；０．８ ： ３１１
， ｔ，メチル基（ステアリル基末端） １．２ 〜１．３ ： ７３＋１、ｓｓｓ ，第三ブチ
ル基およびステアリル基 ３．２〜４．４： ４Ｈ， ｄｄ，メチレン基および
一〇−Ｃｌ１■− ？．２ ：４Ｈ、 Ｓ、芳香族水素これらのホス
ファイト化合物の添加量は合成樹脂１００重量部に対し
、０．００１〜１０、より好ましくは０．０１〜３重量
部である。
００ ：第三ブチル、１１００： −ｏ−フェニル、
１０２０ ： Ｐ−０−アルキル、８４０ ： Ｐ−０
−フェニル Ｈ ’ − Ｎ Ｍ Ｒ （ＣＤＣｌ３中、６０ Ｍｌ
｛ｚ， ＴＭＳ基準）δ値；０．８ ： ３１１
， ｔ，メチル基（ステアリル基末端） １．２ 〜１．３ ： ７３＋１、ｓｓｓ ，第三ブチ
ル基およびステアリル基 ３．２〜４．４： ４Ｈ， ｄｄ，メチレン基および
一〇−Ｃｌ１■− ？．２ ：４Ｈ、 Ｓ、芳香族水素これらのホス
ファイト化合物の添加量は合成樹脂１００重量部に対し
、０．００１〜１０、より好ましくは０．０１〜３重量
部である。
また、本発明で用いられる前記一般式（■）で表される
フェノール系抗酸化剤の代表例としては次に示す化合物
があげられる。
フェノール系抗酸化剤の代表例としては次に示す化合物
があげられる。
これらの化合物の添加量は、合成樹脂１００重量部に対
し、０．００１〜１０重量部、より好ましくは０．０１
〜３１ｉ量部である． 本発明の前記一般式（１）および（ＩＩ）で表される化
合物を合成樹脂に添加する方法は特に制限を受けず、一
般に用いられる方法・をそのまま適用することができる
。
し、０．００１〜１０重量部、より好ましくは０．０１
〜３１ｉ量部である． 本発明の前記一般式（１）および（ＩＩ）で表される化
合物を合成樹脂に添加する方法は特に制限を受けず、一
般に用いられる方法・をそのまま適用することができる
。
例えば、合成樹脂粉末あるいはベレソトと、添加剤粉末
をドライブレンドする方法、合成樹脂粉末あるいはペレ
ットに添加剤の溶液あるいは溶融液をスプレーする方法
、合成樹脂ラテソクスに添加剤の分散液を混合し、その
後塩析する方法等を用いることができる。
をドライブレンドする方法、合成樹脂粉末あるいはペレ
ットに添加剤の溶液あるいは溶融液をスプレーする方法
、合成樹脂ラテソクスに添加剤の分散液を混合し、その
後塩析する方法等を用いることができる。
本発明によって安定化される合成樹脂としては、例えば
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−
３−メチルプテン等のα−オレフィン重合体又はエチレ
ンー酢酸ビニル共重合体、エチレンープロピレン共重合
体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、一ボリフッ化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピ
レン、ボリフフ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩
化ゴム、塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
ーエチレン共重合体、塩化ビニループロピレン共重合体
、塩化ビニルースチレン共重合体、塩化ビニルーイソプ
チレン共重合体、塩化ビニルー塩化ビニリデン共重合体
、塩化ビニルースチレンー無水マレイン酸三元共重合体
、塩化ビニルスチレンーアクリロニトリル共重合体、塩
化ビニルーブタジエン共重合体、塩化ビニルー塩素化プ
ロピレン共重合体、塩化ビニルー塩化ビニリデンー酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニルーアクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニルーマレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニルーメタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ルーアクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン合成樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニ１・リル、スチレ
ンと他の．ｉｊｉｆｆｔ体（例えば無水マレイン酸、プ
タジエン、アクリロニトリル等）との共重合体、ＡＢＳ
樹脂、ＡＢＳ樹脂のスチレン成分の一部または全部をα
メチルスチレンで置き換えたいわゆる耐熱ＡＢＳ樹脂、
ＡＢＳ樹脂の一成分としてマレイミド類を共重合させた
いわゆる超耐熱ＡＢＳ樹脂、アクリル酸エステルーブタ
ジエンースヂレン共重合体、メタクリル酸エステルーブ
タジエンースチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
ト等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルホルマール、ポリビニルプチラール、直鎖ポリ
エステル、ポリフエニレンオキシド、ボリアミド、ポリ
カーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素
系樹脂、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン
樹脂、エボキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコ
ーン樹脂等をあげることができる。更に、イソプレンゴ
ム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共
重合ゴム、スチレンーブタジエン共重合ゴム等のゴム類
やこれらの樹脂のブレンド品であってもよい。
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−
３−メチルプテン等のα−オレフィン重合体又はエチレ
ンー酢酸ビニル共重合体、エチレンープロピレン共重合
体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、一ボリフッ化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピ
レン、ボリフフ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩
化ゴム、塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
ーエチレン共重合体、塩化ビニループロピレン共重合体
、塩化ビニルースチレン共重合体、塩化ビニルーイソプ
チレン共重合体、塩化ビニルー塩化ビニリデン共重合体
、塩化ビニルースチレンー無水マレイン酸三元共重合体
、塩化ビニルスチレンーアクリロニトリル共重合体、塩
化ビニルーブタジエン共重合体、塩化ビニルー塩素化プ
ロピレン共重合体、塩化ビニルー塩化ビニリデンー酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニルーアクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニルーマレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニルーメタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ルーアクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン合成樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニ１・リル、スチレ
ンと他の．ｉｊｉｆｆｔ体（例えば無水マレイン酸、プ
タジエン、アクリロニトリル等）との共重合体、ＡＢＳ
樹脂、ＡＢＳ樹脂のスチレン成分の一部または全部をα
メチルスチレンで置き換えたいわゆる耐熱ＡＢＳ樹脂、
ＡＢＳ樹脂の一成分としてマレイミド類を共重合させた
いわゆる超耐熱ＡＢＳ樹脂、アクリル酸エステルーブタ
ジエンースヂレン共重合体、メタクリル酸エステルーブ
タジエンースチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
ト等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルホルマール、ポリビニルプチラール、直鎖ポリ
エステル、ポリフエニレンオキシド、ボリアミド、ポリ
カーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素
系樹脂、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン
樹脂、エボキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコ
ーン樹脂等をあげることができる。更に、イソプレンゴ
ム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共
重合ゴム、スチレンーブタジエン共重合ゴム等のゴム類
やこれらの樹脂のブレンド品であってもよい。
本発明の組成物に更に他のフェノール系の抗酸化剤を添
加することによってその酸化安定性を一層改善すること
もできる。このフェノール系抗酸化剤としては例えば、
２，６−ジ第三ブチルーｐ一クレゾール、２，６−ジフ
エニル−４一オクタデシルオキシフェノール、ジステア
リル（３，５ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジル）
ホスホネート、４，４゛−チオビス（６一第三ブチルｍ
−クレゾール）、２−オクチルチオ−４，６ジ（３’．
５″ −ジヒドロキシフェノキシ）Ｓ−トリアジン、２
，２゛ −メチレンビス（４メチル−６−第三ブチルフ
ェノール）、２，２゜メチレンビス（４−エチル−６一
第三ブチルフェノール）、ビス〔３．３−ビス（４′
−ヒドロキシ−３゛ 一第三ブチルフェニル）プチリソ
クアシソド〕グリコールエステル、４．４″ −ブチリ
デンビス（６一第三ブチルーｍ−クレゾール）、２．２
′ 一エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２゜ 一エチリデンビス（４第二ブチルー６
−第三ブヂルフェノール）、２第三ブチルー４−メチル
−６−（２” −アクリロイルオキシ−３″ 一第三ブ
チルー５″ −メチルベンジル）フェノール、ビス〔２
一第三ブチル４−メチル−６−（２’ −ヒドロキシ
−３゛一第三ブチルー５″−メチルベンジル）フェニル
〕テレフタレート、１，１．３−１−リス（２゜ −メ
チル−４ −ヒドロキシ−５゜ 一第三プチルフェニル
）ブタン、１，３．５一トリス（２’ ． ６ジメチ
ル−３″ −ヒドロキシ−４゛ 一第三プチル゜ベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３．５−１−リス（３”，
５゜ −ジ第三ブチルー４′ −ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、１，３．５− トリス（３゜，５゛
−ジ第三ブチルー４” ヒドロキシベンジル）−２．
４．６１リメチルベンゼン等が挙げられる。
加することによってその酸化安定性を一層改善すること
もできる。このフェノール系抗酸化剤としては例えば、
２，６−ジ第三ブチルーｐ一クレゾール、２，６−ジフ
エニル−４一オクタデシルオキシフェノール、ジステア
リル（３，５ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジル）
ホスホネート、４，４゛−チオビス（６一第三ブチルｍ
−クレゾール）、２−オクチルチオ−４，６ジ（３’．
５″ −ジヒドロキシフェノキシ）Ｓ−トリアジン、２
，２゛ −メチレンビス（４メチル−６−第三ブチルフ
ェノール）、２，２゜メチレンビス（４−エチル−６一
第三ブチルフェノール）、ビス〔３．３−ビス（４′
−ヒドロキシ−３゛ 一第三ブチルフェニル）プチリソ
クアシソド〕グリコールエステル、４．４″ −ブチリ
デンビス（６一第三ブチルーｍ−クレゾール）、２．２
′ 一エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２゜ 一エチリデンビス（４第二ブチルー６
−第三ブヂルフェノール）、２第三ブチルー４−メチル
−６−（２” −アクリロイルオキシ−３″ 一第三ブ
チルー５″ −メチルベンジル）フェノール、ビス〔２
一第三ブチル４−メチル−６−（２’ −ヒドロキシ
−３゛一第三ブチルー５″−メチルベンジル）フェニル
〕テレフタレート、１，１．３−１−リス（２゜ −メ
チル−４ −ヒドロキシ−５゜ 一第三プチルフェニル
）ブタン、１，３．５一トリス（２’ ． ６ジメチ
ル−３″ −ヒドロキシ−４゛ 一第三プチル゜ベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３．５−１−リス（３”，
５゜ −ジ第三ブチルー４′ −ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、１，３．５− トリス（３゜，５゛
−ジ第三ブチルー４” ヒドロキシベンジル）−２．
４．６１リメチルベンゼン等が挙げられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては例えば、チオジプロピオン
酸のジラウリル、ジミリスチル、ジステアリルエステル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリ
スリトールテトラ （β−ドデシルメルカブトプロビオ
ネート）等のボリオールのβ−アルキルメルカブトプロ
ピオン酸エステル類があげられる。
酸のジラウリル、ジミリスチル、ジステアリルエステル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリ
スリトールテトラ （β−ドデシルメルカブトプロビオ
ネート）等のボリオールのβ−アルキルメルカブトプロ
ピオン酸エステル類があげられる。
本発明の組成物に、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化
合物等の光安定剤を添加することによってその耐光性を
一層改善することができる。
合物等の光安定剤を添加することによってその耐光性を
一層改善することができる。
この光安定剤としては例えば、２．４−ジヒドロキシベ
ンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノ
ン、５．５゜ −メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフエノン）等の２−ヒドロキシベンゾフ
エノン類；２一（２゛ −ヒドロキシ−５゜−メチルフ
ェニル）ペンゾトリアゾール、２−（２゜ −ヒドロキ
シ−５′一第三オクチルフェニル）ペンゾトリアゾール
、２−（２゜−ヒドロキシ−３゜．５゛−ジ第三ブチル
フエニル）ペンゾトリアゾール、２− （２’一ヒドロ
キシ−３゜，５゜ −ジ第三プチルフエニル）−５−ク
ロロペンゾトリアゾール、２− （２゜一ヒドロキシ−
３゛ 一第三プチルー５゜−メチルフエニル）−５−ク
ロロペンゾトリアゾール、２一（２゜ −ヒドロキシ−
３゛．５゜ −ジクミルフェニル）ペンゾトリアゾール
、２． ２’ −メチレンビス（４一第三オクチル−
６−ペンゾトリアゾリル）フェノール等の２−（２゜
−ヒドロキシフェニル）ペンゾトリアゾール類；フェニ
ルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２
，４−ジ第三ブチルフエニル−３゜．５゜ −ジ第三プ
チルー４゜ −ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
−３．５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエ．一トＭｉ２−エチル２゜ 一エトキシオ
キザニリド、２−エトキシ−４゜一ドデシルオキザニリ
ド等の置換オキザニリド頚；エチルーα−シアノーβ，
β−ジフエニルアクリレート、メチル−２−シアノー３
−メチル−３− （ｐ−メトキシフェニル）アクリレー
ト等のシアノアクリレートｉ；２．２，６．６−テトラ
メチル−４−ビペリジルステアレート、１，２．２，６
．６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート・２
，２，６．６−テトラメチル−４−ビペリジルベンゾエ
ート、ビス（２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（１．２．２．６．６−ペン
タメチル−４−ビペリジル）セバケート、テトラキス（
２，２，６．６−テトラメチル−４−ピベリジル）ブタ
ンテトラカルポキシレート、テトラキス（１，２，２，
６．６−ペンタメチル−４−ピベリジル）−１．２，３
．４−ブタンテトラカルポキシレート、ビス（１，２，
２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（ト
リデシル）−１．２．３．４ブタンテトラカルポキシレ
ート、ビス（１，２．２，６．６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）２−プチルー２− （３．５−ジ第三ブチ
ルー４ヒドロキシベンジル）マロネート、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２．２，６．６−テトラメチル−４
−ビペリジノール／コハク酸ジェチル重縮合物、１．６
−ビス（２，２．６．６−テトラメチル−４−ビペリジ
ルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物、１，６
−ビス（２，２，６．６−テトラメチル−４−ビペリジ
ルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オク
チルアミノ−Ｓ一トリアジン重縮合物、１，６−ビス（
２，２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ
）ヘキサン／２，４−ジクロロー６−モルホリノー３−
トリアジン重縮合物等のヒンダードアミン化合物があげ
られる． その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填荊、有機錫化合
物、可塑剤、エボキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
ンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノ
ン、５．５゜ −メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフエノン）等の２−ヒドロキシベンゾフ
エノン類；２一（２゛ −ヒドロキシ−５゜−メチルフ
ェニル）ペンゾトリアゾール、２−（２゜ −ヒドロキ
シ−５′一第三オクチルフェニル）ペンゾトリアゾール
、２−（２゜−ヒドロキシ−３゜．５゛−ジ第三ブチル
フエニル）ペンゾトリアゾール、２− （２’一ヒドロ
キシ−３゜，５゜ −ジ第三プチルフエニル）−５−ク
ロロペンゾトリアゾール、２− （２゜一ヒドロキシ−
３゛ 一第三プチルー５゜−メチルフエニル）−５−ク
ロロペンゾトリアゾール、２一（２゜ −ヒドロキシ−
３゛．５゜ −ジクミルフェニル）ペンゾトリアゾール
、２． ２’ −メチレンビス（４一第三オクチル−
６−ペンゾトリアゾリル）フェノール等の２−（２゜
−ヒドロキシフェニル）ペンゾトリアゾール類；フェニ
ルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２
，４−ジ第三ブチルフエニル−３゜．５゜ −ジ第三プ
チルー４゜ −ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
−３．５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエ．一トＭｉ２−エチル２゜ 一エトキシオ
キザニリド、２−エトキシ−４゜一ドデシルオキザニリ
ド等の置換オキザニリド頚；エチルーα−シアノーβ，
β−ジフエニルアクリレート、メチル−２−シアノー３
−メチル−３− （ｐ−メトキシフェニル）アクリレー
ト等のシアノアクリレートｉ；２．２，６．６−テトラ
メチル−４−ビペリジルステアレート、１，２．２，６
．６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート・２
，２，６．６−テトラメチル−４−ビペリジルベンゾエ
ート、ビス（２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（１．２．２．６．６−ペン
タメチル−４−ビペリジル）セバケート、テトラキス（
２，２，６．６−テトラメチル−４−ピベリジル）ブタ
ンテトラカルポキシレート、テトラキス（１，２，２，
６．６−ペンタメチル−４−ピベリジル）−１．２，３
．４−ブタンテトラカルポキシレート、ビス（１，２，
２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（ト
リデシル）−１．２．３．４ブタンテトラカルポキシレ
ート、ビス（１，２．２，６．６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）２−プチルー２− （３．５−ジ第三ブチ
ルー４ヒドロキシベンジル）マロネート、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２．２，６．６−テトラメチル−４
−ビペリジノール／コハク酸ジェチル重縮合物、１．６
−ビス（２，２．６．６−テトラメチル−４−ビペリジ
ルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物、１，６
−ビス（２，２，６．６−テトラメチル−４−ビペリジ
ルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オク
チルアミノ−Ｓ一トリアジン重縮合物、１，６−ビス（
２，２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ
）ヘキサン／２，４−ジクロロー６−モルホリノー３−
トリアジン重縮合物等のヒンダードアミン化合物があげ
られる． その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填荊、有機錫化合
物、可塑剤、エボキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制限を
受けるものではない。
受けるものではない。
実施例ｌ
未安定化直鎖低密度ポリエチレン１００重量部、Ｉ１−
２化合物０．０２重量部および試料化合物０．０２重量
部をプラベンダープラストグラフにとり、２３０℃Ｘ８
Ｑｒｐｍの条件で６０分間混合し、黄色度及びカルボニ
ルインデックス（ＣＩ）の変化を観察した。その結果を
表−１に示す。
２化合物０．０２重量部および試料化合物０．０２重量
部をプラベンダープラストグラフにとり、２３０℃Ｘ８
Ｑｒｐｍの条件で６０分間混合し、黄色度及びカルボニ
ルインデックス（ＣＩ）の変化を観察した。その結果を
表−１に示す。
表
ｔ
Ｃ．｝！．
ｔ−Ｃ．｝！，
なお、表− １中の比較化合物は次の化学弐であらわさ
れる化合物である。
れる化合物である。
実施例２
下記の配合により、２４０℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、２８０℃で射出成型して、厚さ
ＩＩＩＩｌｌの試験片を作成した。この試験片を用いて
、１８０℃のオープン中で３０分間加熱した後の白色度
及び１２０℃のオープン中で２週間加熱した後のアイゾ
ソド衝撃値（Ｋｇ／ｃａ＋ｚ）を測定した。その結果を
次の表−２に示す。
トを作成した。次いで、２８０℃で射出成型して、厚さ
ＩＩＩＩｌｌの試験片を作成した。この試験片を用いて
、１８０℃のオープン中で３０分間加熱した後の白色度
及び１２０℃のオープン中で２週間加熱した後のアイゾ
ソド衝撃値（Ｋｇ／ｃａ＋ｚ）を測定した。その結果を
次の表−２に示す。
く配合〉
未安定化ＡＢＳ樹脂 １００重量部カルシ
ウムステアレート Ｉ１−２化合物 試料化合物（表−２） 表−２ ０．５ ０．２ ０．３ 実施例３ 下記の配合により、２８０℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、２８０℃で５分間滞留させた後
射出成型して、厚さ１２．７ｍｍの試験片を作成した。
ウムステアレート Ｉ１−２化合物 試料化合物（表−２） 表−２ ０．５ ０．２ ０．３ 実施例３ 下記の配合により、２８０℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、２８０℃で５分間滞留させた後
射出成型して、厚さ１２．７ｍｍの試験片を作成した。
この試験片を用いて、アイゾソド衝撃値及び白色度を測
定した。
定した。
その結果を次の表−３に示す。
〈配合〉
ポリ゜カーボネート樹脂 ５０重量部Ｉ１
−１化合物 試料化合物（表−３） ０．３ ０．２ ５ 表−３ 値を測定した。
−１化合物 試料化合物（表−３） ０．３ ０．２ ５ 表−３ 値を測定した。
その結果を表−４に示す。
表−４
実施例４
ポリフエニレンオキサイド樹脂４５重量部、耐衝撃性ポ
リスチレン樹脂５５重量部、■−２化合物０．３重量部
および試料化合物０．５重量部をとり、２８０℃で押し
出し加工した後２８０℃で射出成形して試験片を作成し
た。この試験片を用いて、！２０℃で２週間加熱後のア
イゾンド衝撃実施例５ 下記の配合により、２８０℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、２５０℃で射出成型して、厚さ
１ｍｍの試験片を作成した。
リスチレン樹脂５５重量部、■−２化合物０．３重量部
および試料化合物０．５重量部をとり、２８０℃で押し
出し加工した後２８０℃で射出成形して試験片を作成し
た。この試験片を用いて、！２０℃で２週間加熱後のア
イゾンド衝撃実施例５ 下記の配合により、２８０℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、２５０℃で射出成型して、厚さ
１ｍｍの試験片を作成した。
この試験片を用いて、１６０℃のオーブン中での熱安定
性試験を行った。また、耐光性をみるため、この試験片
を蛍光灯で７２時間照射し、その黄色度をハンター比色
計で測定した。
性試験を行った。また、耐光性をみるため、この試験片
を蛍光灯で７２時間照射し、その黄色度をハンター比色
計で測定した。
更に、加工安定性をみるために、２８０℃での押出を１
回行った場合と押出を５回繰り返した場合のメルトイン
デソクス（Ｍｌ）及びＭ Ｉ ｆ５） ： ｇ／１０分
、２３０℃、荷重２１６０ｇ）の変化を測定した。その
結果を表〜５に示す。
回行った場合と押出を５回繰り返した場合のメルトイン
デソクス（Ｍｌ）及びＭ Ｉ ｆ５） ： ｇ／１０分
、２３０℃、荷重２１６０ｇ）の変化を測定した。その
結果を表〜５に示す。
〈配合〉
ポリプロピレン（Ｐｒｏｆａｘ （ｉ５０１） １
０ ０重世部ｎ−ｔ化合物
０．１ステアリン酸カルシウム ０．０５
試料化合物（表〜５） ’０．１実施
例６ 下記の配合物を用い、実施例６と同様の操作により試験
片を作成し、実施例１と同様にして加工安定性の試験を
行った。その結果を表−６に示す。
０ ０重世部ｎ−ｔ化合物
０．１ステアリン酸カルシウム ０．０５
試料化合物（表〜５） ’０．１実施
例６ 下記の配合物を用い、実施例６と同様の操作により試験
片を作成し、実施例１と同様にして加工安定性の試験を
行った。その結果を表−６に示す。
く配合〉
ポリプロピレン（Ｐｒｏｆａｘ ６５０１） １
０ ０重量部ステアリン酸カルシウム ０
．０５１２化合物 ０．１試料
化合物（表−６） ０．１表−６ 実施例７ 下記の配合物を２５０℃で押し出し加工した後２５０℃
で射出成型して厚さ１龍の試験片を作成した． この試験片を用いて、１６０℃のオーブン中での熱安定
性試験を行った。
０ ０重量部ステアリン酸カルシウム ０
．０５１２化合物 ０．１試料
化合物（表−６） ０．１表−６ 実施例７ 下記の配合物を２５０℃で押し出し加工した後２５０℃
で射出成型して厚さ１龍の試験片を作成した． この試験片を用いて、１６０℃のオーブン中での熱安定
性試験を行った。
その結果を次の表−７に示す。
〈配合〉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂１００重量部に対し、次の一般式（ I ）で表
される化合物０．００１〜１０重量部および次の一般式
（II）で表される化合物０．００１〜１０重量部を添加
してなる安定化された合成樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１は第三ブチル基または第三アミル基を示
し、Ｒ＿２は炭素原子数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ
＿３は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を
示し、Ｒ＿４は炭素原子数１〜３０のアルキル基を示す
。 Ａｒは式▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ
＿５は炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、ｔ−Ｂｕ
は第三ブチル基を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1054130A JP2762101B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| US07/487,699 US5055507A (en) | 1989-03-07 | 1990-03-01 | Synthetic resins and stabilizer compositions for synthetic resin compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1054130A JP2762101B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233735A true JPH02233735A (ja) | 1990-09-17 |
| JP2762101B2 JP2762101B2 (ja) | 1998-06-04 |
Family
ID=12962006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1054130A Expired - Lifetime JP2762101B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5055507A (ja) |
| JP (1) | JP2762101B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH032255A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-08 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐熱ａｂｓ樹脂組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US20020161080A1 (en) * | 1994-03-22 | 2002-10-31 | Kurt Hoffmann | Process for the stabilization of HDPE |
| TW438850B (en) * | 1995-09-15 | 2001-06-07 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilization of polyolefin composition in permanent contact with extracting media |
| US5786411A (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-28 | General Electric Company | Light resistant compositions of polycarbonate and graft copolymer resins |
| US6077890A (en) * | 1997-12-04 | 2000-06-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Stabilizer formulation for thermoplastic polymers |
| DE602005026303D1 (de) * | 2004-10-14 | 2011-03-24 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Harzzusammensetzung |
| US9145487B2 (en) * | 2008-04-10 | 2015-09-29 | Isp Investments Inc. | Plasticized PVC compositions with long term high temperature stability |
| TWI481651B (zh) * | 2013-05-23 | 2015-04-21 | Chi Mei Corp | （甲基）丙烯酸酯系－苯乙烯系共聚物組成物及其成型品 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3255136A (en) * | 1960-05-27 | 1966-06-07 | Argus Chem | Stabilization of polypropylene with mixtures comprising organic-phosphite phenol transesterification products and esters of thiodipropionic acid |
| US3297631A (en) * | 1965-10-24 | 1967-01-10 | Exxon Research Engineering Co | Novel phenolic phosphorus stabilizers for polyolefins |
| US3558554A (en) * | 1966-06-09 | 1971-01-26 | Yoshitomi Pharmaceutical | Oxidatively stable polyolefin composition |
| US3661825A (en) * | 1970-04-21 | 1972-05-09 | Goodyear Tire & Rubber | Stabilization systems for polymers |
| SU429070A1 (ru) * | 1971-06-06 | 1974-05-25 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕСЦВЕТНОГО СОПОЛИМЕРА .СТИРОЛА С АКРИЛОНИТРИЛОМ1Изобретение относитс к получению поли- стирольных пластических масс, в частности, к получению сополимеров стирола и акрилонит- рила, устойчивых к изменению цвета в услови х переработки в издели .Синтезируемые в промышленных масштабах сополимеры представл ют собой прозрачные, слегка желтоватые материалы. Непродолжительное нагревание их при 50—180°С, тем более при 200—220°С, св занное с переработкой материала, приводит к изменению цвета. Сополимер значительно желтеет и даже темнеет.Известен способ получени цветоустойчивых сополимеров путем термической полимеризации в атмосфере инертного газа смеси 80—60 вес. % стирола и 20—40 вес. % акри- лонитрила в присутствии 0,05^0,25 вес. % фосфорорганического соединени общей формулы1015где RI — алкил (Ci—€4); Ro — алкил (Ci—Сб); Rs — алкил (Ci—GS), арил или алк- арил. Этот способ позвол ет получить сополимеры, устойчивые к изменению цвета при температуре переработки в издели 200— 220°С в течение 30—40 мин.Цель изобретени — получение сополимеров, устойчивых к воздействию температур 200—220°С в течение продолжительного времени переработки в издели . Это достигаетс сополимеризацией в атмосфере инертного газа при повышенных температурах 80— 60 вес. % стирола с 20—40 вес. % акрилонит- рила в присутствии смеси, состо щей из 0,05—0,25 вес. % 2,4,6-триалкилфенола общей формулы2025ССН^)^СCICH^)^где R — алкил (Ci—€4),и фосфорорганического соединени общей 30 формулы | |
| SU440390A1 (ru) * | 1973-02-21 | 1974-08-25 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических волокон | Композици на основе полиэтилентерефталата |
| US4187212A (en) * | 1975-02-20 | 1980-02-05 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilization systems from triarylphosphites and phenols |
| US4351759A (en) * | 1978-01-03 | 1982-09-28 | Ciba-Geigy Corporation | Alkylated 2,2'-biphenylene phosphites and stabilized compositions |
| DE2837027A1 (de) * | 1978-08-24 | 1980-03-06 | Bayer Ag | Neue phosphorigsaeureester und ihre verwendung zur stabilisierung von polyamiden |
| SU897797A1 (ru) * | 1980-04-07 | 1982-01-15 | Всесоюзный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Полимерных Продуктов | Композици на основе политрихлорбутадиена |
| US4900779A (en) * | 1986-08-27 | 1990-02-13 | Hercules Incorporated | Organosilicon polymers |
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-
1989
- 1989-03-07 JP JP1054130A patent/JP2762101B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-01 US US07/487,699 patent/US5055507A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH032255A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-08 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐熱ａｂｓ樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2762101B2 (ja) | 1998-06-04 |
| US5055507A (en) | 1991-10-08 |
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