JPH02233766A - チオフエンアゾ染料、および紡織繊維の染色法 - Google Patents
チオフエンアゾ染料、および紡織繊維の染色法Info
- Publication number
- JPH02233766A JPH02233766A JP2013775A JP1377590A JPH02233766A JP H02233766 A JPH02233766 A JP H02233766A JP 2013775 A JP2013775 A JP 2013775A JP 1377590 A JP1377590 A JP 1377590A JP H02233766 A JPH02233766 A JP H02233766A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- formula
- cyano
- alkoxy
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims 2
- -1 (substituted) phenoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 81
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- KZHAHJANVBGCOC-UHFFFAOYSA-N phenyl hypochlorite Chemical compound ClOC1=CC=CC=C1 KZHAHJANVBGCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005202 dialkylaminocarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 2
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-amine Chemical compound NC1=CC=CS1 GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005265 Lupinus mutabilis Species 0.000 description 3
- 125000005975 2-phenylethyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMJNTFXCTXAXTC-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile Chemical group C1=C(C#N)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 VMJNTFXCTXAXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021213 Co2C Inorganic materials 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001402 nonanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000029305 taxis Effects 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/082—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、式！
Ｒ％
〔式中、
ＸはシアノまたはＣ１−Ｃ４−７ルコキシカルボニルを
表わし、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシ、メルカフ゜ト、フ工二ルに
よ！Ｄｋ換または非置換の０１−Ｃ６−７ルコキシ、Ｃ
Ｉｓ−０７−シクロアルコキシ、置換または非置換のフ
エノキシ、フエニルによ９置換または非置換のＣ１−Ｃ
６−アルキルチオ、Ｃ！１−Ｃ？−シクロアルキルチオ
、ｒｋ換筐たは非ｌｉｌ１換のフエニルチオ、Ｃｌ−Ｃ
，−７ルキルスルホニル、または置換または非置換ノフ
エニルスルホニルを表わし、 ２はニトロ、シアノ、ｃ１−ｃ，−アルカノイル、ベン
ソイル、Ｃｌ−０４−７ルキルスルホニル、フエニルス
ルホニル、または式−ＯＨ−ＣＢＩＢ２または一〇Ｈ−
Ｎ−Ｂ’の１つの基を表わし、但し ＢｌおよびＢ２は
同じかまたは異っており、かつ互いに無関係にそれぞれ
シアノ、アルキル鎖を１つまたはそれ以上の酸木ゑ子に
より中断されているかまたは中断ざれていないＣよー０
６−アルコキシカルボニル、またはＣ３−Ｃ６−アルケ
ニルオキシカルボニルを表わすか、或いはＢ’−＝たは
Ｂ２の１つの基はシアンを表わし、もう１つはＣ１−Ｃ
，−アルキルスルホニル、ｍ換または非置換のフエニル
、ペン１ｌイル、フエニルスルホニル、またはカルバモ
イルを表わし、かつＢ３ｉヒドロキシ、Ｃｌ−０４−ア
ルコキシ、フエノキシ壕たはフエニルアミノを表わすも
のとし、 Ｒｌ ｄ Ｃよー０４−アルコキシ七表わし、Ｒ２は水
素、１つまたはそれ以上の酸素原子によｐ中断されてい
てもよいＣｌ−ＣＩＯ−アルキル、またＶｉＲ３を表わ
し、 Ｒ３は式ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ５）−ＣＨ２Ｒ’の基を表
わし、かＨ４ｉヒドロキシ、ｃ１−ｃ’，−アルコキシ
、フエノキシ、塩素またはＣ１−Ｃ，−アルカノイルオ
キシによシ置換筐たは非置換のＣ１−Ｃ， −７ルカノ
イルアミノ、または置換１たは非置換のペンディルアｉ
ノを表わし、但し、Ｒ５は水素、Ｃｌ−ＣＩＯ−アルカ
ノイル、Ｃｌ−ＣＩＯ−アルコキシ力ルボニルまたはＣ
ユーＣＩＯ−モノーもしくはジアルキル力ルバモイル勿
表わし、この場合記載した置換基のアルキル函は１つま
たはそれ以上の酸素涼子により中断されていてもよく、
かつ Ｒ６は塩素、臭素、ヒドロキシ、フェノキシ、アリルオ
キシ、１つまたはそれ以上の酸素原子によって中断され
ていてもよいか、１タハヒドロキシ、フエノキシ、フエ
ニル、Ｃ１−ＣＢ−アルカノイルオキシ、塩素、臭累、
１たはシアノによ＃）置換されていてもよいＣｌ−ＣＩ
Ｏ−７ルコキシ、Ｃ１−０６−アルカノイルオキシ筐た
はＣエー０６−七ノーもしくはシアルキルアごノカルボ
ニルオキシｔたけフエニルアミノカルボニルオキシを表
わすものとする〕 で示される新規のチオフエンアゾ染料に関する。
表わし、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシ、メルカフ゜ト、フ工二ルに
よ！Ｄｋ換または非置換の０１−Ｃ６−７ルコキシ、Ｃ
Ｉｓ−０７−シクロアルコキシ、置換または非置換のフ
エノキシ、フエニルによ９置換または非置換のＣ１−Ｃ
６−アルキルチオ、Ｃ！１−Ｃ？−シクロアルキルチオ
、ｒｋ換筐たは非ｌｉｌ１換のフエニルチオ、Ｃｌ−Ｃ
，−７ルキルスルホニル、または置換または非置換ノフ
エニルスルホニルを表わし、 ２はニトロ、シアノ、ｃ１−ｃ，−アルカノイル、ベン
ソイル、Ｃｌ−０４−７ルキルスルホニル、フエニルス
ルホニル、または式−ＯＨ−ＣＢＩＢ２または一〇Ｈ−
Ｎ−Ｂ’の１つの基を表わし、但し ＢｌおよびＢ２は
同じかまたは異っており、かつ互いに無関係にそれぞれ
シアノ、アルキル鎖を１つまたはそれ以上の酸木ゑ子に
より中断されているかまたは中断ざれていないＣよー０
６−アルコキシカルボニル、またはＣ３−Ｃ６−アルケ
ニルオキシカルボニルを表わすか、或いはＢ’−＝たは
Ｂ２の１つの基はシアンを表わし、もう１つはＣ１−Ｃ
，−アルキルスルホニル、ｍ換または非置換のフエニル
、ペン１ｌイル、フエニルスルホニル、またはカルバモ
イルを表わし、かつＢ３ｉヒドロキシ、Ｃｌ−０４−ア
ルコキシ、フエノキシ壕たはフエニルアミノを表わすも
のとし、 Ｒｌ ｄ Ｃよー０４−アルコキシ七表わし、Ｒ２は水
素、１つまたはそれ以上の酸素原子によｐ中断されてい
てもよいＣｌ−ＣＩＯ−アルキル、またＶｉＲ３を表わ
し、 Ｒ３は式ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ５）−ＣＨ２Ｒ’の基を表
わし、かＨ４ｉヒドロキシ、ｃ１−ｃ’，−アルコキシ
、フエノキシ、塩素またはＣ１−Ｃ，−アルカノイルオ
キシによシ置換筐たは非置換のＣ１−Ｃ， −７ルカノ
イルアミノ、または置換１たは非置換のペンディルアｉ
ノを表わし、但し、Ｒ５は水素、Ｃｌ−ＣＩＯ−アルカ
ノイル、Ｃｌ−ＣＩＯ−アルコキシ力ルボニルまたはＣ
ユーＣＩＯ−モノーもしくはジアルキル力ルバモイル勿
表わし、この場合記載した置換基のアルキル函は１つま
たはそれ以上の酸素涼子により中断されていてもよく、
かつ Ｒ６は塩素、臭素、ヒドロキシ、フェノキシ、アリルオ
キシ、１つまたはそれ以上の酸素原子によって中断され
ていてもよいか、１タハヒドロキシ、フエノキシ、フエ
ニル、Ｃ１−ＣＢ−アルカノイルオキシ、塩素、臭累、
１たはシアノによ＃）置換されていてもよいＣｌ−ＣＩ
Ｏ−７ルコキシ、Ｃ１−０６−アルカノイルオキシ筐た
はＣエー０６−七ノーもしくはシアルキルアごノカルボ
ニルオキシｔたけフエニルアミノカルボニルオキシを表
わすものとする〕 で示される新規のチオフエンアゾ染料に関する。
欧州特許出願公開第２０１ ８９６号明細書、西ドイツ
国特計出願公開第３５２９８３１号明細省およひ同第３
５３５１ ３３号明細書の記載から既に類似の構造のチ
オフエンアゾ染料は、公知である。
国特計出願公開第３５２９８３１号明細省およひ同第３
５３５１ ３３号明細書の記載から既に類似の構造のチ
オフエンアゾ染料は、公知である。
ところで、本発明の課題は、使用技術上有利なａ＊’ｉ
示すｍ−フエニレンジアミン全基礎とするカップリング
成分？ｒｉするｆｒ規のチオフエンアゾ染料を提供する
ことであった。
示すｍ−フエニレンジアミン全基礎とするカップリング
成分？ｒｉするｆｒ規のチオフエンアゾ染料を提供する
ことであった。
詳
それにＬじて上記にＦｌｅ述された式１のチオフエンア
デ染料が見い出された。
デ染料が見い出された。
上記の基に出てくるアルキル基およひアルケニル丞は全
て直鎖であっても枝分かれしていてもよい。
て直鎖であっても枝分かれしていてもよい。
上記式１中に置換フエニル基が出てくる場合は、１一換
基として例えばＣエー０４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルコキシ１たはハロｒン、この庵合特に塩系または臭素
が該当する。
基として例えばＣエー０４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルコキシ１たはハロｒン、この庵合特に塩系または臭素
が該当する。
上記式１中に酸来原子により中断さ扛ているアルキル基
か出てくる場合には、１１たは２イ固の酸素原子によっ
て中断されているものが七の際有利である。
か出てくる場合には、１１たは２イ固の酸素原子によっ
て中断されているものが七の際有利である。
式！中の２は、例えばホルミル、アセチル、グロビオニ
ル、ブチリル、またはイソブチリルである。
ル、ブチリル、またはイソブチリルである。
ＸＸＢｌおよひＢ２は、例えばメトキシカルボニル、エ
トキシ力ルボニル、プロボキシカルボニル、イングロボ
キシ力ルポニル、ブトキシ力ルボニルまたはイソブトキ
シカルボニルで６る。
トキシ力ルボニル、プロボキシカルボニル、イングロボ
キシ力ルポニル、ブトキシ力ルボニルまたはイソブトキ
シカルボニルで６る。
史に ＢｌνよひＢ２は、例えはペンナルオキシカルボ
ニル、イソベンチルオキシ力ルボニル、ネオベンチルオ
キン力ルボニル、ヘキシルオキシカルポニル、２−メト
キシエトキシカルボニル、２−エトキシエトキシカルポ
ニル、２−ブトキシエトキシカルボニル、アリルオキシ
カルポニル、メタリルオキシカルボニル、エチルアリル
オキシカルボニル、フエニル、４−メチルフエニル、２
−エトキシフエニル、４−クロルフエニルまたは２ ＋
４ − シクロルフエニルである。
ニル、イソベンチルオキシ力ルボニル、ネオベンチルオ
キン力ルボニル、ヘキシルオキシカルポニル、２−メト
キシエトキシカルボニル、２−エトキシエトキシカルポ
ニル、２−ブトキシエトキシカルボニル、アリルオキシ
カルポニル、メタリルオキシカルボニル、エチルアリル
オキシカルボニル、フエニル、４−メチルフエニル、２
−エトキシフエニル、４−クロルフエニルまたは２ ＋
４ − シクロルフエニルである。
丈に ＢｌおよぴＢ２は、Ｙおよび２と全く同様に、例
えばメテルスルホニル、エチルスルホニル、プロビルス
ルホニル、イングロビルスルホニルマタハプチルスルホ
ニルである。
えばメテルスルホニル、エチルスルホニル、プロビルス
ルホニル、イングロビルスルホニルマタハプチルスルホ
ニルである。
更に、Ｙは、例えば、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロボＳ キシ、プトキシ、イソプトキシ、！−プトキシ、ペンテ
ルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、
ｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ペンジルオキシ
、２−フエニルエトキ、シ、シクロベンチルオキシ、シ
クロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、フエノキ
シ、４ーメチルフエノキシ、４−イングロビルフエノキ
シ、４−メトキシフエノキシ、４−プロムフエノキシ、
メチルチオ、エテルチオ、イソブロピルテオ、ペンジル
チオ、２−フエニルエチルチオ、シクロヘキシルチオ、
フエニルチオ、４一クロルフエニルテオ、べ冫チルスル
ホニル、イソペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル
ｘｆｔ−ハ４−メチルフエニルスルホニルである。
エトキシ、プロポキシ、イソプロボＳ キシ、プトキシ、イソプトキシ、！−プトキシ、ペンテ
ルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、
ｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ペンジルオキシ
、２−フエニルエトキ、シ、シクロベンチルオキシ、シ
クロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、フエノキ
シ、４ーメチルフエノキシ、４−イングロビルフエノキ
シ、４−メトキシフエノキシ、４−プロムフエノキシ、
メチルチオ、エテルチオ、イソブロピルテオ、ペンジル
チオ、２−フエニルエチルチオ、シクロヘキシルチオ、
フエニルチオ、４一クロルフエニルテオ、べ冫チルスル
ホニル、イソペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル
ｘｆｔ−ハ４−メチルフエニルスルホニルである。
ＨｌおよびＢ３は、例えばメトキシ、エトキシ、プロボ
中シ、イソプロボキシ、プトキシ、インブトキシ、また
はＳ−プトキシである。
中シ、イソプロボキシ、プトキシ、インブトキシ、また
はＳ−プトキシである。
Ｒ２基は、例えばメチル、エチル、フ“ロビル、イング
ロビル、プチル、イソブチル、Ｓ−プテル、ｔ−７’チ
ル、ペンチル、インペンテル、ネオペンチル、ｔ−ペン
チル、ヘキシル、ヘフチル、オクチル、２−エチルヘキ
シル、ノニル、テシル、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、２−：７’ロボキシエテル、２ − ：”
トキシエテル、２−メトキシグロビル、６−メトキシグ
ロビル、６−エトキシプロビル、２−メトキシブチル、
４−メトキシプチル、２−エトキシプチル、４−エトキ
シプチル、６．６−ジオキサヘプチルまたは３，６−ジ
オキサオクテルである。
ロビル、プチル、イソブチル、Ｓ−プテル、ｔ−７’チ
ル、ペンチル、インペンテル、ネオペンチル、ｔ−ペン
チル、ヘキシル、ヘフチル、オクチル、２−エチルヘキ
シル、ノニル、テシル、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、２−：７’ロボキシエテル、２ − ：”
トキシエテル、２−メトキシグロビル、６−メトキシグ
ロビル、６−エトキシプロビル、２−メトキシブチル、
４−メトキシプチル、２−エトキシプチル、４−エトキ
シプチル、６．６−ジオキサヘプチルまたは３，６−ジ
オキサオクテルである。
Ｒ４基は、例えはＮＨＣＯＣＨ３ 、ＮＨＣＯＣ２Ｈ５
、ＮＨＣＯＣ３Ｈ， 、ＮＨＣＯＣＨ２０ＣＨ３、ＮＨ
ＣＯＣＨ２ＱＣ２Ｈ５、ＮＨＣＯＣＨ２ＱＣ，Ｈ５、Ｎ
ＨＣＯＣＨ２０Ｈ ， ＮＨＣＯＣＨ２０ＣＯＣＨ３、
ＮＨＣＯＣＨ２ＣｔＸＮＨＣＯＣ２Ｈ，ＯＣＨ３、ＮＨ
ＣＯ，Ｈ５、ＮＨＣＯＣ６Ｈ４−４−ＯＣＨ３ 、ＮＨ
ＣＯＣ６Ｈ４−４−ＣＨｓまたはＮＨＣＯＣ，Ｈ４−４
−Ｃｔである。
、ＮＨＣＯＣ３Ｈ， 、ＮＨＣＯＣＨ２０ＣＨ３、ＮＨ
ＣＯＣＨ２ＱＣ２Ｈ５、ＮＨＣＯＣＨ２ＱＣ，Ｈ５、Ｎ
ＨＣＯＣＨ２０Ｈ ， ＮＨＣＯＣＨ２０ＣＯＣＨ３、
ＮＨＣＯＣＨ２ＣｔＸＮＨＣＯＣ２Ｈ，ＯＣＨ３、ＮＨ
ＣＯ，Ｈ５、ＮＨＣＯＣ６Ｈ４−４−ＯＣＨ３ 、ＮＨ
ＣＯＣ６Ｈ４−４−ＣＨｓまたはＮＨＣＯＣ，Ｈ４−４
−Ｃｔである。
Ｒ５基は、例えばホルミル、アセチル、グロビオニル、
フ゛チリル、イソフ゛チリル、ぺ冫タノイル、インペン
タノイル、ヘキサノイル、ヘブタノイル、オクタノイル
、２−エチルヘキサノイル、ノナノイル、デカノイル、
４−オキサペンタノイル、４−オキサヘキサノイル、４
，７−ジオキサオクタノイル、メトキシ力ルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、プトキシカ
ルボニル、インプロホキシカルボニル、インプトキシ力
ルボニル、ぺ冫チルオキシカルボニル、ヘキシルオキシ
カルボニル、モノ−もしくはジメチル力ルバモイル、モ
ノーモシくはジエチルカルバモイル、モノーもしくはジ
プロピルカルバモイル、モノーもしくはジイソブロビル
カルバモイルまたは七ノーもしくはジブチルカルパモイ
ルである。
フ゛チリル、イソフ゛チリル、ぺ冫タノイル、インペン
タノイル、ヘキサノイル、ヘブタノイル、オクタノイル
、２−エチルヘキサノイル、ノナノイル、デカノイル、
４−オキサペンタノイル、４−オキサヘキサノイル、４
，７−ジオキサオクタノイル、メトキシ力ルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、プトキシカ
ルボニル、インプロホキシカルボニル、インプトキシ力
ルボニル、ぺ冫チルオキシカルボニル、ヘキシルオキシ
カルボニル、モノ−もしくはジメチル力ルバモイル、モ
ノーモシくはジエチルカルバモイル、モノーもしくはジ
プロピルカルバモイル、モノーもしくはジイソブロビル
カルバモイルまたは七ノーもしくはジブチルカルパモイ
ルである。
Ｒ６基は、既述したもの以外に、例えばメトキシ、エト
キシ、プロボキシ、インプロボキシ、フ゜トキシ、イン
プトキシ、ぺ冫チルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチル
オキシ、オクチルオキシ、２−エチルへキシルオキシ、
ノニルオキシ、デシルオキシ、２−メトキシエトキシ、
２−エトキシエトキシ、２−プロボキシエトキシ、２−
プトキシエトキシ、２−メトキシプロボキシ、６−メト
キシプロボキシ、６−エトキシプロボキシ、２−メトキ
シブトキシ、４−メトキシプトキシ、２−エトキシブト
キシ、４−エトキシプトキシ、６．６−ジオキサへプチ
ルオキシ、６．６−ジオキサオクチルオキシ、２−フエ
ニルエトキシ、８−フエニル−４ ｓ ７−’）オキサ
オクチルオキシ、２−シアノエトキシ、２−シアノプロ
ボキシ、６−シアノブロボキシ、４一シアノプトキシ、
５−シアノー６−オキサペンチルオキシ、６−シアノー
４−オキサヘキシルオキシ、８−シアノー４−オキサヘ
キシルオキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−もしくは
６一ヒドロキシブロボキシ、２．３−ジヒドロキシグロ
ボキシ、２−ヒドロキシプトキシ、４−ヒドロキシブト
キシ、５−ヒドロキシ−６−オキサベンテルオキシ、６
−ヒドロキシ−４−オキサヘキシルオキシ、８−ヒドロ
キシ−４−オキサオクチルオキシ、８−ヒドロキシ−３
．６−ジオキサオクチルオキシ、２−フエニルー２ーヒ
ドロキシエトキシ、２−クロルエトキシ、２−ブロムエ
トキシ、２−フエノキシエトキシ、６−フエノキシプロ
ボキシ、４−フエノキシブトキシ、５−フエノキシ−６
−オキサベンチルオキシ、６−フエノキシ−４−オキサ
ヘキシルオキシ、８−フエノキシ−４−オキサオクチル
オキシ、２−ホルミルオキシエトキシ、２−アセテルオ
キシエトキシ、２−グロビオニルオキシエトキシ、２−
プチリルオキシエトキシ、２−（２−エチルヘキサノイ
ルオキシ）エトキシ、２−もしくは６−アセテルオキシ
プロボキシ、２−もしくは３−プロビオニルオキシグロ
ボキシ、２−もしくは３−（２−エチルヘキサノイルオ
キシ）プロボキシ、４−アセチルオキシブトキシ、４−
プロビオニルオキシブトキシ、４一（２−エチルヘキサ
ノイルオキシ）プトキシ、５−アセテルオキシ−６−オ
キサベンチルオキシ、５−プロピオニルオキシ−６−オ
キサペンチルオキシ、５−（２−エチルヘキサノイルオ
キシ）−６−オキサペンチルオキシ、６−アセチルオキ
シ−４−オキサヘキシルオキシ、６ーグロビオニルオキ
シ−４−オキサへキシルオキシ、６−（２−エチルヘキ
サノイルオキシ）−４−オキサヘキシルオキシ、８−ア
セナルオキシー４−オキサオクチルオキシ、８−プロビ
オニルオキシ−４−オキサオクチルオキシ、８一（２−
エチルヘキサノイルオキシ）−４−オキサオクテルオキ
シ、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、グロピオニルオ
キシ、プチリルオキシ、インプチリルオキシ、ペンタノ
イルオキシ、ヘキサノイルオキシ、モノーもしくはジメ
チル力ルバモイルオキシ、七ノーもしくはジエテル力ル
バモイルオキシ、七ノーもしくはジグロピル力ルバモイ
ルオキシ、七ノーもしくはジイソプロビル力ルパモイル
オキシ、モノーもしくはジプテル力ルバモイルオキシま
たはＮ−メテルーＮ一エチル力ルパモイルオキシである
。
キシ、プロボキシ、インプロボキシ、フ゜トキシ、イン
プトキシ、ぺ冫チルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチル
オキシ、オクチルオキシ、２−エチルへキシルオキシ、
ノニルオキシ、デシルオキシ、２−メトキシエトキシ、
２−エトキシエトキシ、２−プロボキシエトキシ、２−
プトキシエトキシ、２−メトキシプロボキシ、６−メト
キシプロボキシ、６−エトキシプロボキシ、２−メトキ
シブトキシ、４−メトキシプトキシ、２−エトキシブト
キシ、４−エトキシプトキシ、６．６−ジオキサへプチ
ルオキシ、６．６−ジオキサオクチルオキシ、２−フエ
ニルエトキシ、８−フエニル−４ ｓ ７−’）オキサ
オクチルオキシ、２−シアノエトキシ、２−シアノプロ
ボキシ、６−シアノブロボキシ、４一シアノプトキシ、
５−シアノー６−オキサペンチルオキシ、６−シアノー
４−オキサヘキシルオキシ、８−シアノー４−オキサヘ
キシルオキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−もしくは
６一ヒドロキシブロボキシ、２．３−ジヒドロキシグロ
ボキシ、２−ヒドロキシプトキシ、４−ヒドロキシブト
キシ、５−ヒドロキシ−６−オキサベンテルオキシ、６
−ヒドロキシ−４−オキサヘキシルオキシ、８−ヒドロ
キシ−４−オキサオクチルオキシ、８−ヒドロキシ−３
．６−ジオキサオクチルオキシ、２−フエニルー２ーヒ
ドロキシエトキシ、２−クロルエトキシ、２−ブロムエ
トキシ、２−フエノキシエトキシ、６−フエノキシプロ
ボキシ、４−フエノキシブトキシ、５−フエノキシ−６
−オキサベンチルオキシ、６−フエノキシ−４−オキサ
ヘキシルオキシ、８−フエノキシ−４−オキサオクチル
オキシ、２−ホルミルオキシエトキシ、２−アセテルオ
キシエトキシ、２−グロビオニルオキシエトキシ、２−
プチリルオキシエトキシ、２−（２−エチルヘキサノイ
ルオキシ）エトキシ、２−もしくは６−アセテルオキシ
プロボキシ、２−もしくは３−プロビオニルオキシグロ
ボキシ、２−もしくは３−（２−エチルヘキサノイルオ
キシ）プロボキシ、４−アセチルオキシブトキシ、４−
プロビオニルオキシブトキシ、４一（２−エチルヘキサ
ノイルオキシ）プトキシ、５−アセテルオキシ−６−オ
キサベンチルオキシ、５−プロピオニルオキシ−６−オ
キサペンチルオキシ、５−（２−エチルヘキサノイルオ
キシ）−６−オキサペンチルオキシ、６−アセチルオキ
シ−４−オキサヘキシルオキシ、６ーグロビオニルオキ
シ−４−オキサへキシルオキシ、６−（２−エチルヘキ
サノイルオキシ）−４−オキサヘキシルオキシ、８−ア
セナルオキシー４−オキサオクチルオキシ、８−プロビ
オニルオキシ−４−オキサオクチルオキシ、８一（２−
エチルヘキサノイルオキシ）−４−オキサオクテルオキ
シ、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、グロピオニルオ
キシ、プチリルオキシ、インプチリルオキシ、ペンタノ
イルオキシ、ヘキサノイルオキシ、モノーもしくはジメ
チル力ルバモイルオキシ、七ノーもしくはジエテル力ル
バモイルオキシ、七ノーもしくはジグロピル力ルバモイ
ルオキシ、七ノーもしくはジイソプロビル力ルパモイル
オキシ、モノーもしくはジプテル力ルバモイルオキシま
たはＮ−メテルーＮ一エチル力ルパモイルオキシである
。
ＸがシアノまたはＣ１−Ｃ，−アルコキシ力ルポニルを
表わし、 Ｙがハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、７エニルチオ
またはフエニルスルホニルを表ワシ、２がシアノ、ホル
ミルまたは式−ＣＨ−ＣＢＩＢ”の基（但し Ｂｌはシ
アノを表わし Ｂ２はシアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコ
キシ力ルボニルを表わすものとする）を表わし、 ＲｌがＣ１−Ｃ，−アルコキシを表わし、Ｒ２が水素ま
たはＣｌ−０４−アルキルを表わし、Ｒ３が式−Ｃｌ，
−ＣＨ（ＯＲ５）−Ｃｌ２Ｒ’の基を表わし、か？４が
Ｃ１−Ｃ，−７ルカノイルアミノ？表わし、但し、 Ｒ５は水累ま７’（はＣ１−Ｃ，−７ルカノイルを表わ
し、かつ Ｒ６ハ塩素、臭素、ヒドロキシ、フエノキシ、了りルオ
キシ、Ｃ１−０４−アルコキシ、またはＣ■一Ｃ，−ア
ルカノイルオキシを表わす〕ものとする式１のテオフエ
ンア・戸染料は１４ 利である。
表わし、 Ｙがハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、７エニルチオ
またはフエニルスルホニルを表ワシ、２がシアノ、ホル
ミルまたは式−ＣＨ−ＣＢＩＢ”の基（但し Ｂｌはシ
アノを表わし Ｂ２はシアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコ
キシ力ルボニルを表わすものとする）を表わし、 ＲｌがＣ１−Ｃ，−アルコキシを表わし、Ｒ２が水素ま
たはＣｌ−０４−アルキルを表わし、Ｒ３が式−Ｃｌ，
−ＣＨ（ＯＲ５）−Ｃｌ２Ｒ’の基を表わし、か？４が
Ｃ１−Ｃ，−７ルカノイルアミノ？表わし、但し、 Ｒ５は水累ま７’（はＣ１−Ｃ，−７ルカノイルを表わ
し、かつ Ｒ６ハ塩素、臭素、ヒドロキシ、フエノキシ、了りルオ
キシ、Ｃ１−０４−アルコキシ、またはＣ■一Ｃ，−ア
ルカノイルオキシを表わす〕ものとする式１のテオフエ
ンア・戸染料は１４ 利である。
特に有利なのは、
Ｘがシアン七表わし、
Ｙが塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、フェニルチオ、
またはフエニルスルホニルヲ表わし、 Ｚがシアノまたはホルばルを表わし、 Ｒｌがメトキシまたはエトキシを表わし、Ｒ２が水素ま
たはＣｌ−Ｃ，−アルキルを表わし、Ｒ３が式−ＣＨ２
−ＣＨ（ＯＲ５）−ＣＨ２Ｒ’の基？表わし、がっ Ｒ４がＣエーＣ４−アルカノイルアミノを表わし、但し
、 Ｒ５は水素ま九はＣ１−Ｃ，−アルカノイルｔ表わし、
かつ Ｒ６は塩素、臭素、ヒドロキシ、フエノキシ、アリルオ
キシ、ｃ１−ｃ４−アルコキシ、またＢｃよー０４−ア
ルカノイルオキシｔ表わす〕ものとする式Ｉのチオフエ
ンア・ｌ染料でるる。
またはフエニルスルホニルヲ表わし、 Ｚがシアノまたはホルばルを表わし、 Ｒｌがメトキシまたはエトキシを表わし、Ｒ２が水素ま
たはＣｌ−Ｃ，−アルキルを表わし、Ｒ３が式−ＣＨ２
−ＣＨ（ＯＲ５）−ＣＨ２Ｒ’の基？表わし、がっ Ｒ４がＣエーＣ４−アルカノイルアミノを表わし、但し
、 Ｒ５は水素ま九はＣ１−Ｃ，−アルカノイルｔ表わし、
かつ Ｒ６は塩素、臭素、ヒドロキシ、フエノキシ、アリルオ
キシ、ｃ１−ｃ４−アルコキシ、またＢｃよー０４−ア
ルカノイルオキシｔ表わす〕ものとする式Ｉのチオフエ
ンア・ｌ染料でるる。
殊に、
Ｘがシアンを表わし、
Ｙが塙累またはエトキシを表わし、
２がシアンまたはホルミル七表わし、
Ｒ２が水素を表わし、
Ｒ４がアセチルアミノｔ表わし、かつ
Ｒ５が水ｉｔ表わす式！の染料が挙けられる。
式ｌの本発明によるチオフエンアデ染料は、自体公知の
方法により製造される。例えば、式■ 〔式中ＸＸＹおよび２はそれぞれ上記の意味をもつ〕の
アミノテオフエンはジアゾ化され、式■ ｐｉ Ｒ４ 〔式中ＲＩ Ｒ２ Ｒ３およひＲ４はそれぞれ上記
の意味をもつ〕のｍ−フエニレンジアミン誘導体とカッ
プリングすることができる。
方法により製造される。例えば、式■ 〔式中ＸＸＹおよび２はそれぞれ上記の意味をもつ〕の
アミノテオフエンはジアゾ化され、式■ ｐｉ Ｒ４ 〔式中ＲＩ Ｒ２ Ｒ３およひＲ４はそれぞれ上記
の意味をもつ〕のｍ−フエニレンジアミン誘導体とカッ
プリングすることができる。
アミノチオフエン■およびｍ−フエニレン誘導体ｌは、
一般に公知の化付物である（例えば、欧州時計出願公開
第１ ９３８８５号ＢＡ＃曹ならひに西ドイツ国％計出
願公開第３００４６５４号明細曹参照）。
一般に公知の化付物である（例えば、欧州時計出願公開
第１ ９３８８５号ＢＡ＃曹ならひに西ドイツ国％計出
願公開第３００４６５４号明細曹参照）。
新規のチオフエンアゾ染料は、有利に分散染料として紡
戚繊維、殊にポリエステルまたはセルロースエステル、
しかし１たボリアばド、まタハポリエステルとセルロー
ス繊維との混紡城物の染色のために適当である。これら
は色の強いことの他に大変良好な堅牢性にｗｉ著でるる
。
戚繊維、殊にポリエステルまたはセルロースエステル、
しかし１たボリアばド、まタハポリエステルとセルロー
ス繊維との混紡城物の染色のために適当である。これら
は色の強いことの他に大変良好な堅牢性にｗｉ著でるる
。
次の例は発明をより詳細に説明するはずでおる。
例 １
２−アばノー４一塩素−５−ホルミルー６−シアノチオ
フエン９．４ ．！ｉｉ’ ｋ最高３ ０°Ｇで８５Ｊ
ｋｔチの硫飯６０ｄ中で攪拌した。０．５時間以内にニ
トロシル硫酸１６．６ ＆ （ Ｎ，０３１ １．５俤
）を０〜５℃で簡加し、混合物をこの鑞度で更に２時間
攪拌した。
フエン９．４ ．！ｉｉ’ ｋ最高３ ０°Ｇで８５Ｊ
ｋｔチの硫飯６０ｄ中で攪拌した。０．５時間以内にニ
トロシル硫酸１６．６ ＆ （ Ｎ，０３１ １．５俤
）を０〜５℃で簡加し、混合物をこの鑞度で更に２時間
攪拌した。
こうして得られたジアデニウム塩浴液を０〜５”Ｃ″′
ｃＮ．Ｎ−ジメチルホルムアミド２５紅中のＮ−（２−
ヒドロキシー４−オキサオクテル）−２−メトキシ−５
−アセチルアミンアニリン１６９、水ｉ００Ｒｔｓ希塩
酸２０ｒｎｌ，アミドスルホン酸０．５９ならひに氷ｓ
ｏｏ．ｙの混合物中に緩徐に注入した。カップリング終
了後、染料を吸引濾過し、中和する壕で洗浄し、乾燥さ
せた。
ｃＮ．Ｎ−ジメチルホルムアミド２５紅中のＮ−（２−
ヒドロキシー４−オキサオクテル）−２−メトキシ−５
−アセチルアミンアニリン１６９、水ｉ００Ｒｔｓ希塩
酸２０ｒｎｌ，アミドスルホン酸０．５９ならひに氷ｓ
ｏｏ．ｙの混合物中に緩徐に注入した。カップリング終
了後、染料を吸引濾過し、中和する壕で洗浄し、乾燥さ
せた。
式：
の染科２ ０．９ ＆がまじシけのない緑がかった宵の
色調でポリエステ゛ル繊維に染色された。
色調でポリエステ゛ル繊維に染色された。
類似の方法で、式
Ｒ４
で示される第１表に記載の染料が得られる。
第１表
ＣＩＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＩＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＨＯ
σＨ０
ＲＩ
ＯＣＨ３
０Ｃ２Ｈ，
ＯＨＣ ３
０ＣＨ３
０ＣＨ３
０ＣＨ３
０ＣＨ３
０Ｈ３
０Ｃ２Ｈ５
ＱＣ｝Ｉ３
０ＣＲ３
０Ｃ｝｛３
０ＣＨ，
ＯＣＨ３
０ＣＨ３
０ＣＨ３
０ＣＨ３
０ＣＨ，
１） ＣＩ｛−Ｃ（ＣＮ）２
２） ＣＨ−Ｃ（ＣＮ）Ｃｏ２Ｃ，Ｈ，Ｒ４
ＮＨＣＯＣ２Ｈ５
ＮＨＣＯＣＨ３
Ｎｌ｛ＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣ２Ｈ５
ＮＨＣＯＣ２Ｈ５
ＮＨＣＯＣＨ２０ＣＨ３
ＮＨＣＯＣ，Ｈ５
ＮＨＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
３） ＣＯ２Ｃ２Ｈ５
Ｈｅｌ
ＯＣ２Ｈ５
ＱＣ，ＨＱ
ＯＣＨ３
ＱＣ，Ｈ，
ＯＨ
ＱＣ２Ｈ，ＱＣ２Ｈ５
０ＣＨ，
ＱＣ，Ｈ，
ＱＣ，Ｈ，
ＱＣ２Ｈ，○Ｃ２Ｈ，
ＯＨ
ＱＣ４Ｈ，
ＱＣ，Ｈ９
０Ｃ２Ｈ５
ＱＣ，Ｈ９
ＱＣ，Ｈ９
ＤＣ４Ｈ９
Ｃｔ
ＰＥＳ上の色調
緑がかった青
緑がかった青
緑がかった青
緑がかった育
緑がかった青
緑がかった宵
緑がかった宵
緑がかった青
緑がかった宵
緑がかった青
緑がかった背
緑がかったＷ
緑がかったｙ
緑がかったＷ
緑
緑
青
緑がかった宵
例２０
２−アミノー４一塩素−６，５−ジシアノオフエン９．
１ ８ ．！ｉ’ ｋ氷酢酸／プロピオン酸１．酎（３
：ＩＶ／Ｖ）および８５：＆ｆｆｉ％の硫酸２０ｍから
なる混合物中に加えた。０〜５℃で二トロシル硫酸（
Ｎ２０３１ １．５％ ） １ ７．３＆ｋ滴加し、こ
の混合物をこの温度で６時間撹拌した。
１ ８ ．！ｉ’ ｋ氷酢酸／プロピオン酸１．酎（３
：ＩＶ／Ｖ）および８５：＆ｆｆｉ％の硫酸２０ｍから
なる混合物中に加えた。０〜５℃で二トロシル硫酸（
Ｎ２０３１ １．５％ ） １ ７．３＆ｋ滴加し、こ
の混合物をこの温度で６時間撹拌した。
ジア＝／’ ニウム塩溶液をｏ〜５℃で、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド５０＃ｌｔ中のＮ−（２−ドロキシ−
４一オキサオクチル）−２−メトシー５−７セチルアミ
ノアニリン１６９、水ＩＱＱａａ、希塩酸２０Ｎ１アミ
ドスルホン酸０．５９ならびに氷３００９の混合物中に
滴加した。０〜５℃で２時間後、処理し、染料を吸弓濾
過し、中和するまで洗浄し、乾燥させた。
チルホルムアミド５０＃ｌｔ中のＮ−（２−ドロキシ−
４一オキサオクチル）−２−メトシー５−７セチルアミ
ノアニリン１６９、水ＩＱＱａａ、希塩酸２０Ｎ１アミ
ドスルホン酸０．５９ならびに氷３００９の混合物中に
滴加した。０〜５℃で２時間後、処理し、染料を吸弓濾
過し、中和するまで洗浄し、乾燥させた。
式：
ＮＨＣＯＣＨ３ ０Ｈ
で示される染料１ ６．６ ．９は耐光堅牢性および耐
熱堅牢性の緑がかった宵にポリエステルを染色した。
熱堅牢性の緑がかった宵にポリエステルを染色した。
同様に、式：
Ｒ％
で示される次の第２表に記載の染料が得られる。
！２表
ＸＹ
ＣＮ ＣＬ
ＣＮ Ｃｔ
ＣＮ ＣＬ
ＣＮ Ｃｌ
ＣＮ ＣＬ
ＣＮ Ｃｔ
ＣＮ ＣＬ
ＣＮ Ｂｒ
ＣＮ ＣＬ
ＣＮ ＣＬ
ＣＮ ＣＬ
ＣＮ ＣＩ
ＣＮ ＣＬ
ＣＮ ＣＬ
ＣＮ ＣＩ
ＣＮ Ｃｔ
１） ＣＬ
ＣＮ Ｃｔ
Ｃｏ２Ｃ２Ｈ５
Ｒｌ
ＯＣＲ３
ＱＣ，｝！，
ＯＣＨ，
ＯＣＨ３
０ＣＨ３
０ＣＨ，
ＯＣＨ，
ＯＣＨ３
０Ｃ２Ｈ，
ＯＣＨ，
ＯＣＨ，
ＯＣＨ，
ＯＣＨ３
０ＣＨ，
ＯＣＨ，
ＯＣＨ，
ＯＣＨ３
０ＣＨ，
例３９
例１に記載の染料２．５４．！ｉｌｌｃＮ，Ｎ−ジメル
ホルムアミド２０ｆｆｉ６中で無水酢酸１．０ ２ ．
９よひ乾燥した酢酸ナトリウム，０．３Ｃｕｔ−添加２
時間６５℃に加熱した。
ホルムアミド２０ｆｆｉ６中で無水酢酸１．０ ２ ．
９よひ乾燥した酢酸ナトリウム，０．３Ｃｕｔ−添加２
時間６５℃に加熱した。
２５℃に冷却後、混台物を氷水２００ＪＩＪのに流入さ
せ、かつ後処理した。
せ、かつ後処理した。
式：
で示される染料２．２ｇが良好な一般的堅牢度もって緑
がかった色にポリエステルを染色し同様に、式： Ｒ４ ＮＨＣＯＣ２Ｈ， ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ， ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＩ｛３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ， ＮＨＣＯＣ２Ｈｓ ＮＨＣＯＣ２ＨＩＳ ＮＨＣＯＣＨ２０ＣＨ３ ＮＨＣＯＣ６Ｈ５ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ， ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ Ｒ６ ０Ｃ２ＨＩｓ ＱＣ，Ｈ９ ００Ｈ， ＱＣ，Ｈ， ＯＨ ＱＣ２Ｈ，ＱＣ２Ｈａ ＯＣＨ３ ＱＣ，Ｈ， ＱＣ，Ｈ９ ＱＣ２Ｈ，ＱＣ２Ｈ５ ０Ｈ ＯＣ４Ｈ９ ＱＣ，Ｈ， ＯＣ２Ｈｓ ＱＣ，Ｈ， ＱＣ４Ｈ， ＱＣ，Ｈ９ Ｃｔ ｐｇｓ上の色調 緑がかった宵 緑がかった青 緑がかった宵 緑がかった青 緑がかった宵 緑がかった宵 緑がかつｆｃ１ｒ 緑がかった青 緑がかった宵 緑がかった宵 緑がかった宵 緑がかった宵 緑がかった青 緑がかった青 緑 緑 肯 緑がかった宵 第６表 ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨ○ ＣＨＯ ＣＮ ＣＮ Ｒ１ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ Ｒ４ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣ２Ｈ５ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ Ｒ５ ＣＯＣ２Ｈ５ ＣＯＣ，Ｈ， ＣＯＣ６Ｈ１３ ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ ＣＯＣ３Ｈ７ ＣＯＣＨ３ ＣｏＣＨ３ ＣＯＣ２Ｈ５ ＣＯＣ５Ｈ１１ Ｒ６ ＱＣ，Ｈ９ ｏＣ４Ｈ， ＯＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５ ０Ｃ６Ｈ５ ＱＣ，Ｈ９ ０ＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５ ０Ｃ４Ｈ９ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ＰＥＳ上の色調 緑がかった育 緑がかった青 緑がかった青 緑がかった青 緑がかった青 緑がかった青 緑がかった青 緑がかった青 青 緑がかった青 緑がかった青 ＣＯＣ２Ｈ，ＯＣＨ３ ＣｏＮ（Ｃ２Ｈ５） ２ ＣＯ２Ｅｔ
がかった色にポリエステルを染色し同様に、式： Ｒ４ ＮＨＣＯＣ２Ｈ， ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ， ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＩ｛３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ， ＮＨＣＯＣ２Ｈｓ ＮＨＣＯＣ２ＨＩＳ ＮＨＣＯＣＨ２０ＣＨ３ ＮＨＣＯＣ６Ｈ５ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ， ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ Ｒ６ ０Ｃ２ＨＩｓ ＱＣ，Ｈ９ ００Ｈ， ＱＣ，Ｈ， ＯＨ ＱＣ２Ｈ，ＱＣ２Ｈａ ＯＣＨ３ ＱＣ，Ｈ， ＱＣ，Ｈ９ ＱＣ２Ｈ，ＱＣ２Ｈ５ ０Ｈ ＯＣ４Ｈ９ ＱＣ，Ｈ， ＯＣ２Ｈｓ ＱＣ，Ｈ， ＱＣ４Ｈ， ＱＣ，Ｈ９ Ｃｔ ｐｇｓ上の色調 緑がかった宵 緑がかった青 緑がかった宵 緑がかった青 緑がかった宵 緑がかった宵 緑がかつｆｃ１ｒ 緑がかった青 緑がかった宵 緑がかった宵 緑がかった宵 緑がかった宵 緑がかった青 緑がかった青 緑 緑 肯 緑がかった宵 第６表 ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨ○ ＣＨＯ ＣＮ ＣＮ Ｒ１ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ Ｒ４ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣ２Ｈ５ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ ＮＨＣＯＣＨ３ Ｒ５ ＣＯＣ２Ｈ５ ＣＯＣ，Ｈ， ＣＯＣ６Ｈ１３ ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ ＣＯＣ３Ｈ７ ＣＯＣＨ３ ＣｏＣＨ３ ＣＯＣ２Ｈ５ ＣＯＣ５Ｈ１１ Ｒ６ ＱＣ，Ｈ９ ｏＣ４Ｈ， ＯＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５ ０Ｃ６Ｈ５ ＱＣ，Ｈ９ ０ＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５ ０Ｃ４Ｈ９ ０ＣＨ３ ０ＣＨ３ ＰＥＳ上の色調 緑がかった育 緑がかった青 緑がかった青 緑がかった青 緑がかった青 緑がかった青 緑がかった青 緑がかった青 青 緑がかった青 緑がかった青 ＣＯＣ２Ｈ，ＯＣＨ３ ＣｏＮ（Ｃ２Ｈ５） ２ ＣＯ２Ｅｔ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ＸはシアノまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカルボニ
ルを表わし、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、フェニルによ
り置換または非置換のＣ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ
＿５−Ｃ＿７−シクロアルコキシ、置換または非置換の
フェノキシ、フェニルにより置換または非置換のＣ＿１
−Ｃ＿６−アルキルチオ、Ｃ＿５−Ｃ＿７−シクロアル
キルチオ、置換または非置換のフェニルチ オ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルスルホニル、または置換
または非置換のフェニルスルホニルを表わし、 Ｚはニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルカノイル、
ベンゾイル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルホニル、フ
ェニルスルホニル、または式−ＣＨ＝ＣＢ＾１Ｂ＾２ま
たは−ＣＨ＝Ｎ−Ｂ＾３の基を表わし、但し、Ｂ＾１お
よびＢ＾２は同じかまたは異つており、かつ互いに無関
係にそれぞれシアノ、アルキル鎖が１つまたはそれ以上
の酸素原子により中断されているまたは中断されていな
いＣ＿１−Ｃ＿６−アルコキシカルボニル、またはＣ＿
３−Ｃ＿６−アルケニルオキシカルボニルを表わすか、
或いはＢ＾１またはＢ＾２の１つの基はシアノを表わし
、もう１つはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルホニル、置
換または非置換のフェニル、ベンゾイル、フェニルスル
ホニル、またはカルバモイルを表わし、かつＢ＾３はヒ
ドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、フェノキシ、
またはフェニルアミノを表わすものとし、 Ｒ＾１はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシを表わし、Ｒ＾２
は水素、１つまたはそれ以上の酸素原子により中断され
ていてもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキル、またはＲ
＾３を表わし、 Ｒ＾３は式ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＲ＾５）−ＣＨ＿２Ｒ＾
６の基を表わし、かつ Ｒ＾４はヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、フ
ェノキシ、塩素、またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルカノイル
オキシにより置換または非置換のＣ＿１−Ｃ＿６−アル
カノイルアミノ、または置換または非置換のベンゾイル
アミノを表わし、但し、 Ｒ＾５は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０−アルカノイル、Ｃ
＿１−Ｃ＿１＿０−アルコキシカルボニルまたはＣ＿１
−Ｃ＿１＿０−モノ−もしくはジアルキルカルバモイル
を表わし、この場合記載した置換基のアルキル基は１つ
またはそれ以上の酸素原子により中断されていてもよく
、かつＲ＾６は塩素、臭素、ヒドロキシ、フェノキシ、
アリルオキシ、１つまたはそれ以上の酸素原子によつて
中断されていてもよいか、 またはヒドロキシ、フェノキシ、フェニル、Ｃ＿１−Ｃ
＿８−アルカノイルオキシ、塩素、臭素、またはシアノ
により置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アル
コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルカノイルオキシまたはＣ
＿１−Ｃ＿６−モノ−もしくはジアルキルアミノカルボ
ニルオキシ、またはフェニルアミノカルボニルオキシを
表わすものとする〕 で示されるチオフェンアゾ染料。 ２、ＸがシアノまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカル
ボニルを表わし、 Ｙがハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、フェニル
チオ、またはフェニルスルホニルを表わし、 Ｚがシアノ、ホルミル、または式−ＣＨ＝ＣＢ＾１Ｂ＾
２の１つの基（但し、Ｂ＾１はシアノ、Ｂ＾２はシアノ
またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカルボニルを表わす
ものとする）を表わし、 Ｒ＾１がＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシを表わし、Ｒ＾２
が水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わし、Ｒ＾
３が式−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＲ＾５）−ＣＨ＿２Ｒ＾６
の基を表わし、かつ Ｒ＾４がＣ＿１−Ｃ＿４−アルカノイルアミノを表わし
、但し、 Ｒ＾５は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルカノイルを表
わし、かつ Ｒ＾６は塩素、臭素、ヒドロキシ、フェノキシ、アリル
オキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ
＿４−アルカノイルオキシを表わすものとする、 請求項１記載のチオフエンアゾ染料。 ３、請求項１記載のチオフエンアゾ染料を使用する紡織
繊維の染色方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3902005.3 | 1989-01-25 | ||
| DE3902005A DE3902005A1 (de) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | Thiophenazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente auf basis von m-phenylendiamin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233766A true JPH02233766A (ja) | 1990-09-17 |
Family
ID=6372674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013775A Pending JPH02233766A (ja) | 1989-01-25 | 1990-01-25 | チオフエンアゾ染料、および紡織繊維の染色法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5145952A (ja) |
| EP (1) | EP0381974B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02233766A (ja) |
| DE (2) | DE3902005A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4021960A1 (de) * | 1990-07-10 | 1992-01-16 | Basf Ag | Thiophenazofarbstoffe |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59204658A (ja) * | 1983-05-09 | 1984-11-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
| JPS6157649A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-03-24 | ミリケン・リサ−チ・コ−ポレ−シヨン | 反応性着色剤 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1268040A (en) * | 1969-11-05 | 1972-03-22 | Mitsui Toatsu Chemicals | Improvements in or relating to monoazo dyestuff mixtures |
| NL7309098A (ja) * | 1972-07-04 | 1974-01-08 | ||
| GB1465391A (en) * | 1975-06-08 | 1977-02-23 | Ici Ltd | Monoazo dyes derivaed from 2-amino-3-carboxy-5-nitrothiophene |
| US4307015A (en) * | 1977-09-05 | 1981-12-22 | Sandoz Ltd. | Azo compounds having a 2-acyloxy-, alkoxy-, substituted alkoxy-or hydroxy-3-alkynyloxy or substituted alkenyloxy-propyl group |
| DE3004654A1 (de) * | 1980-02-08 | 1981-08-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Marineblaue farbstoffmischungen |
| CH664762A5 (de) * | 1984-08-30 | 1988-03-31 | Sandoz Ag | Thiophen-azofarbstoffe. |
| IN167384B (ja) * | 1985-05-14 | 1990-10-20 | Basf Ag | |
| CH674987A5 (ja) * | 1986-08-01 | 1990-08-15 | Sandoz Ag |
-
1989
- 1989-01-25 DE DE3902005A patent/DE3902005A1/de not_active Withdrawn
- 1989-12-29 US US07/459,255 patent/US5145952A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-20 DE DE90101150T patent/DE59004960D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-20 EP EP90101150A patent/EP0381974B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-25 JP JP2013775A patent/JPH02233766A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59204658A (ja) * | 1983-05-09 | 1984-11-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
| JPS6157649A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-03-24 | ミリケン・リサ−チ・コ−ポレ−シヨン | 反応性着色剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0381974B1 (de) | 1994-03-16 |
| US5145952A (en) | 1992-09-08 |
| EP0381974A3 (en) | 1990-12-27 |
| EP0381974A2 (de) | 1990-08-16 |
| DE3902005A1 (de) | 1990-07-26 |
| DE59004960D1 (de) | 1994-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4264495A (en) | 2-Thienyl azo dyestuff compounds | |
| JP2006052521A (ja) | フルオロスルホニル基を有するモノアゾ染料およびその使用 | |
| JP4205949B2 (ja) | アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用 | |
| KR20050085732A (ko) | 셀룰로스아세테이트를 포함하는 섬유 생성물을 염색하거나인쇄하기 위한 염료 조성물 | |
| JPH01132666A (ja) | マリンブルー色及び黒色の染料混合物 | |
| JPH02233766A (ja) | チオフエンアゾ染料、および紡織繊維の染色法 | |
| KR960004635B1 (ko) | 분산염료 | |
| DE4304744A1 (de) | Mischungen von Azofarbstoffen für marineblaue bis schwarze Farbtöne | |
| JPH05247369A (ja) | 青色反応性染料混合物 | |
| US4070352A (en) | Benzoisothiazoleazobenzmorpholine of tetrahydroquinone compounds | |
| JP3740697B2 (ja) | 同色を有するアゾ染料及びジアミノピリジン系からのカップリング成分を含有する染料混合物 | |
| JPH02294364A (ja) | マリンブルーと黒色の染料混合物 | |
| JPH01246482A (ja) | 合成繊維材料の染色方法 | |
| EP0544153B1 (de) | Textile Anwendung von Thiophenazofarbstoffen mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe | |
| DE929568C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| US4552951A (en) | Disperse and acid azo dyes having one or two cinnamoyl substituents on a phenyl diazonium moiety and containing an aniline, tetrahydroquinoline or benzomorpholine coupler | |
| JP2002513869A (ja) | 分散染料混合物 | |
| JPH1060786A (ja) | 三色法染色又は捺染の方法 | |
| JPH02123165A (ja) | チアゾール系列からのカップリング成分を有するチオフェンアゾ染料 | |
| US5547478A (en) | Compositions containing benzodifuranone compounds and methods for dyeing hydrophobic materials using the same | |
| JPH0641461A (ja) | 青色染料混合物及び該混合物を含有する染料製剤 | |
| US5270456A (en) | Azo dyes with A2-aminothiophene dye azo component and a coupling component and coupling component of the diphenylamine series | |
| JPS61281156A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法 | |
| JPH0245569A (ja) | アゾ染料 | |
| JPS58201855A (ja) | ポリエステル系繊維用配合染料 |