JPH02247190A - 新規な有機ケイ素化合物 - Google Patents
新規な有機ケイ素化合物Info
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- JPH02247190A JPH02247190A JP1066663A JP6666389A JPH02247190A JP H02247190 A JPH02247190 A JP H02247190A JP 1066663 A JP1066663 A JP 1066663A JP 6666389 A JP6666389 A JP 6666389A JP H02247190 A JPH02247190 A JP H02247190A
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- Japan
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- methylindolyl
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- expressed
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
主策上色朴朋分顆
本発明は、新規な有機ケイ素化合物に関し、詳しくは、
インドリル置換二官能性有機ケイ素化合物に関する。か
かる有機ケイ素化合物は、例えば、ナトリウムによる重
合によって、重合体を得ることができ、このようにして
得られるポリシランは、フォトレジスト材や導電材とし
て有用である。即ち、本発明による有機ケイ素化合物は
、フォトレジスト材や導電材となるポリシランの合成中
間体として有用である。
インドリル置換二官能性有機ケイ素化合物に関する。か
かる有機ケイ素化合物は、例えば、ナトリウムによる重
合によって、重合体を得ることができ、このようにして
得られるポリシランは、フォトレジスト材や導電材とし
て有用である。即ち、本発明による有機ケイ素化合物は
、フォトレジスト材や導電材となるポリシランの合成中
間体として有用である。
狐米■肢街
従来、種々の有機ケイ素化合物が知られているが、しか
し、有機炭素化合物に比べれば、その研究は未だ十分に
は進んでいない。例えば、従来、ケイ素原子上にアルキ
ル基、フェニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等の置
換基を有する有機ケイ素化合物は種々知られているもの
の、ケイ素原子がへテロ環にて置換されている二官能性
有機ケイ素化合物は、殆ど、知られておらず、勿論、そ
の製造については、何らその手法が確立されていない。
し、有機炭素化合物に比べれば、その研究は未だ十分に
は進んでいない。例えば、従来、ケイ素原子上にアルキ
ル基、フェニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等の置
換基を有する有機ケイ素化合物は種々知られているもの
の、ケイ素原子がへテロ環にて置換されている二官能性
有機ケイ素化合物は、殆ど、知られておらず、勿論、そ
の製造については、何らその手法が確立されていない。
が じようとする
本発明は、ケイ素原子上にヘテロ環を置換基として有す
る新規な有機ケイ素化合物、特に、インドリル置換二官
能性有機ケイ素化合物を提供することを目的とする。
る新規な有機ケイ素化合物、特に、インドリル置換二官
能性有機ケイ素化合物を提供することを目的とする。
ｉ を”するための
本発明によるポリシラン化合物は、−数式ビ
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立にアルキル基、
アリール基又はアラルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す。） 表わされることを特徴とする。
アリール基又はアラルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す。） 表わされることを特徴とする。
上記−数式（１）において、Ｒ１は、好ましくは、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基又
は炭素数７〜１３のアラルキル基を示し、具体例として
は、アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、アミル、ヘキシル基等を、アリール基
としては、例えば、フェニル、トリル、メトキシフェニ
ル基等を、また、アラルキル基としては、例えば、ヘン
シル、フェネチル、ｐ−メチルベンジル基等を挙げるこ
とができる。Ｒ２は、好ましくは、炭素数１〜１２のア
ルキル基、炭素数６〜１２のアリール基又は炭素数７〜
１３のアラルキル基を示し、具体例としては、アルキル
基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、アミル、ヘキシル、オクチル、ドデシル基等を、ア
リール基としては、例えば、フェニル、トリル、メトキ
シフェニル基等を、また、アラルキル基としては、例え
ば、ベンジル、フェネチル、ｐ−メチルヘンシル基等を
挙げることができる。
数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基又
は炭素数７〜１３のアラルキル基を示し、具体例として
は、アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、アミル、ヘキシル基等を、アリール基
としては、例えば、フェニル、トリル、メトキシフェニ
ル基等を、また、アラルキル基としては、例えば、ヘン
シル、フェネチル、ｐ−メチルベンジル基等を挙げるこ
とができる。Ｒ２は、好ましくは、炭素数１〜１２のア
ルキル基、炭素数６〜１２のアリール基又は炭素数７〜
１３のアラルキル基を示し、具体例としては、アルキル
基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、アミル、ヘキシル、オクチル、ドデシル基等を、ア
リール基としては、例えば、フェニル、トリル、メトキ
シフェニル基等を、また、アラルキル基としては、例え
ば、ベンジル、フェネチル、ｐ−メチルヘンシル基等を
挙げることができる。
また、Ｘは、好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素を示し
、好ましくは、塩素である。
、好ましくは、塩素である。
従って、本発明による好ましい有機ケイ素化合物の具体
例として、例えば、ジクロロメチル〔２（１−メチルイ
ンドリル）〕シランや、ジクロロフェニル（２−（１−
メチルインドリル）〕シラン等を挙げることができる。
例として、例えば、ジクロロメチル〔２（１−メチルイ
ンドリル）〕シランや、ジクロロフェニル（２−（１−
メチルインドリル）〕シラン等を挙げることができる。
本発明によるかかる新規な有機ケイ素化合物は、不活性
雰囲気下に一般式 （式中、Ｒ１は、前記と同じである。）で表わされるＮ
−置換インドールにアルキルリチウム、アリールリチウ
ム又はアラルキルリチウムを反応させ、次いで、−数式 ％式％ （式中、Ｒ２及びＸは、前記と同じである。）で表わさ
れるトリハロシランを反応させることによって得ること
ができる。
雰囲気下に一般式 （式中、Ｒ１は、前記と同じである。）で表わされるＮ
−置換インドールにアルキルリチウム、アリールリチウ
ム又はアラルキルリチウムを反応させ、次いで、−数式 ％式％ （式中、Ｒ２及びＸは、前記と同じである。）で表わさ
れるトリハロシランを反応させることによって得ること
ができる。
上記−数式（ＩＩ）で表わされるＮ−置換インドールに
おいて、Ｒ１は前記と同じであり、従って、Ｎ−置換イ
ンドールとしては、例えば、Ｎ−メチルインドールやＮ
−フェニルインドール等を挙げることができる。更に、
Ｎ−置換インドールは、ベンゼン環上に前記したような
アルキル基、アリール基又はアラルキル基等を置換基と
して有していてもよい。
おいて、Ｒ１は前記と同じであり、従って、Ｎ−置換イ
ンドールとしては、例えば、Ｎ−メチルインドールやＮ
−フェニルインドール等を挙げることができる。更に、
Ｎ−置換インドールは、ベンゼン環上に前記したような
アルキル基、アリール基又はアラルキル基等を置換基と
して有していてもよい。
また、前記アルキルリチウムとしては、例えば、メチル
リチウム、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、イ
ソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブ
チルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、アミルリチウム、
ヘキシルリチウム等を挙げることができる。アリールリ
チウムとしては、例えば、フェニルリチウム、トリルリ
チウム、メトキシフェニルリチウム等を挙げることがで
きる。
リチウム、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、イ
ソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブ
チルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、アミルリチウム、
ヘキシルリチウム等を挙げることができる。アリールリ
チウムとしては、例えば、フェニルリチウム、トリルリ
チウム、メトキシフェニルリチウム等を挙げることがで
きる。
また、アラルキルリチウムとしては、例えば、ベンジル
リチウム、フェネチルリチウム、ｐ−メチルヘンシルリ
チウム等を挙げることができる。かかる有機リチウムの
なかでは、特に、ｔ−ブチルリチウムが好ましく用いら
れる。
リチウム、フェネチルリチウム、ｐ−メチルヘンシルリ
チウム等を挙げることができる。かかる有機リチウムの
なかでは、特に、ｔ−ブチルリチウムが好ましく用いら
れる。
上記反応は、不活性雰囲気下に、通常、溶剤中にて行な
われる。溶剤としては、前記したような有機リチウム化
合物に不活性な溶剤であれば、特に、限定されるもので
はないが、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
剤、ペンタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、又はこれら
の混合溶剤が好ましく用いられる。また、前記有機リチ
ウムも、通常、これらと同じ不活性溶剤中にて調製され
、かかる溶液として用いられる。不活性雰囲気としては
、通常、窒素、アルゴン等が好適である。
われる。溶剤としては、前記したような有機リチウム化
合物に不活性な溶剤であれば、特に、限定されるもので
はないが、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
剤、ペンタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、又はこれら
の混合溶剤が好ましく用いられる。また、前記有機リチ
ウムも、通常、これらと同じ不活性溶剤中にて調製され
、かかる溶液として用いられる。不活性雰囲気としては
、通常、窒素、アルゴン等が好適である。
前記Ｎ置換インドールに前記したような有機リチウムを
反応させることによって、−数式（ＩＶ）（ＩＶ） （式中、Ｒ１は、前記と同じである。）で表わされるリ
チウム化Ｎ置換インドール化合物を得る。しかし、通常
は、かかるリチウム化Ｎ置換インドール化合物を単離す
ることなく、これを含む反応混合物に前記−数式（Ｉ）
で表わされるトリハロンランを反応させることによって
、本発明によるインドリル置換二官能性有機ケイ素化合
物を得ることができる。
反応させることによって、−数式（ＩＶ）（ＩＶ） （式中、Ｒ１は、前記と同じである。）で表わされるリ
チウム化Ｎ置換インドール化合物を得る。しかし、通常
は、かかるリチウム化Ｎ置換インドール化合物を単離す
ることなく、これを含む反応混合物に前記−数式（Ｉ）
で表わされるトリハロンランを反応させることによって
、本発明によるインドリル置換二官能性有機ケイ素化合
物を得ることができる。
前記−数式（ＩＩＩ）で表わされるトリハロシランにお
いて、Ｒ２は、好ましくは、炭素数１〜１２のアルキル
基、炭素数６〜１２のアリール基又は炭素数７〜１３の
アラルキル基を示し、前述したと同様に、アルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、Ｌ−ブチル、
アミル、ヘキシル、オクチル、ドデシル基等を、アリー
ル基としては、例えば、フェニル、トリル、メトキシフ
ェニル基等を、また、アラルキル基としては、例えば、
ヘンシル、フェネチル、ｐ−メチルベンジル基等を挙げ
ることができる。
いて、Ｒ２は、好ましくは、炭素数１〜１２のアルキル
基、炭素数６〜１２のアリール基又は炭素数７〜１３の
アラルキル基を示し、前述したと同様に、アルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、Ｌ−ブチル、
アミル、ヘキシル、オクチル、ドデシル基等を、アリー
ル基としては、例えば、フェニル、トリル、メトキシフ
ェニル基等を、また、アラルキル基としては、例えば、
ヘンシル、フェネチル、ｐ−メチルベンジル基等を挙げ
ることができる。
また、Ｘはハロゲン原子を示し、例えば、塩素、臭素又
はヨウ素であり、特に、塩素が好ましい。
はヨウ素であり、特に、塩素が好ましい。
従って、本発明の方法においては、Ｉ−リハロシランと
して、例えば、メチルトリクロロシラン、フェニルトリ
クロロシラン等が好ましく用いられる。
して、例えば、メチルトリクロロシラン、フェニルトリ
クロロシラン等が好ましく用いられる。
本発明においては、前記Ｎ−置換インドールと有機リチ
ウムとの反応において、有機リチウムは、Ｎ−置換イン
ドール１モルに対して、通常、１〜１．２モルの範囲で
用いられる。また、トリハロシランも、Ｎ〜置換インド
ール１モルに対して、通常、１．０〜１．２モルの範囲
で用いられる。
ウムとの反応において、有機リチウムは、Ｎ−置換イン
ドール１モルに対して、通常、１〜１．２モルの範囲で
用いられる。また、トリハロシランも、Ｎ〜置換インド
ール１モルに対して、通常、１．０〜１．２モルの範囲
で用いられる。
反応温度や反応時間等は、特に、限定されるものではな
いが、例えば、Ｎ置換インドールと有機リチウムとの反
応においては、Ｎｉ換インドール溶液に有機リチウム溶
液を、通常、−１００°Ｃから２５°Ｃ１好ましくは、
−８０°Ｃから一３０°Ｃの範囲の温度にて加えた後、
−３０°Ｃから８０°Ｃ３好ましくは、０〜４０°Ｃの
範囲の温度にて、通常、数分乃至約１０時間、好ましく
は３０分間乃至２時間攪拌し、かくして、リチウム化Ｎ
ｉ換インドールを生成させる。
いが、例えば、Ｎ置換インドールと有機リチウムとの反
応においては、Ｎｉ換インドール溶液に有機リチウム溶
液を、通常、−１００°Ｃから２５°Ｃ１好ましくは、
−８０°Ｃから一３０°Ｃの範囲の温度にて加えた後、
−３０°Ｃから８０°Ｃ３好ましくは、０〜４０°Ｃの
範囲の温度にて、通常、数分乃至約１０時間、好ましく
は３０分間乃至２時間攪拌し、かくして、リチウム化Ｎ
ｉ換インドールを生成させる。
次いで、このリチウム化Ｎ置換インドールとトリハロシ
ランとの反応においては、トリハロシランを含む反応混
合物にリチウム化Ｎ置換インドールを、通常、−１００
°Ｃから８０°Ｃ１好ましくは、＝８０°Ｃから３０°
Ｃの範囲の温度にて加えた後、３０°Ｃから８０°Ｃ１
好ましくは、０〜５０°Ｃの範囲の温度にて、通常、３
０分間乃至約４０時間、好ましくは１時間乃至２０時間
攪拌下に反応させる。
ランとの反応においては、トリハロシランを含む反応混
合物にリチウム化Ｎ置換インドールを、通常、−１００
°Ｃから８０°Ｃ１好ましくは、＝８０°Ｃから３０°
Ｃの範囲の温度にて加えた後、３０°Ｃから８０°Ｃ１
好ましくは、０〜５０°Ｃの範囲の温度にて、通常、３
０分間乃至約４０時間、好ましくは１時間乃至２０時間
攪拌下に反応させる。
反応終了後、反応混合物から溶剤を減圧下に留去し、得
られた残渣を適宜の溶剤から再結晶し、或いは減圧蒸留
すれば、目的とするインドリル置換二官能性有機ケイ素
化合物を得ることができる。
られた残渣を適宜の溶剤から再結晶し、或いは減圧蒸留
すれば、目的とするインドリル置換二官能性有機ケイ素
化合物を得ることができる。
再結晶溶剤としては、例えば、芳香族炭化水素、脂肪族
炭化水素又はこれらの混合溶剤が好適である。
炭化水素又はこれらの混合溶剤が好適である。
本発明の方法によれば、前記Ｎ−置換インドールやトリ
ハロシランに対応して、例えば、ジクロロメチル［２−
（１−メチルインドリル）〕シランや、ジクロロフェニ
ル（２−（１−メチルインドリル）〕シラン等を得るこ
とができる。
ハロシランに対応して、例えば、ジクロロメチル［２−
（１−メチルインドリル）〕シランや、ジクロロフェニ
ル（２−（１−メチルインドリル）〕シラン等を得るこ
とができる。
光肌■跋果
本発明によれば、新規なインドリル置換二官能性有機ケ
イ素化合物が提供される。かかる有機ケイ素化合物は、
Ｎ−置換インドールに有機リチウムを反応させ、次いで
、トリハロシランを反応させることによって得ることが
できる。
イ素化合物が提供される。かかる有機ケイ素化合物は、
Ｎ−置換インドールに有機リチウムを反応させ、次いで
、トリハロシランを反応させることによって得ることが
できる。
実施法
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１
（ジクロロフェニル［１−（１−メチルインドリル）］
シランの合成） １−メチルインドール６．３０ｇ（４８ミリモル）のテ
トラヒドロフラン溶液１００ｍ１を一７８゛Ｃに冷却し
、これに濃度１．７モル／βのｔ−ブチルリチウムのヘ
キサン溶液２８．２ｍｌを加えた。２５°Ｃまで昇温さ
せ、この温度にて２時間攪拌したところ、懸濁液を得た
。
シランの合成） １−メチルインドール６．３０ｇ（４８ミリモル）のテ
トラヒドロフラン溶液１００ｍ１を一７８゛Ｃに冷却し
、これに濃度１．７モル／βのｔ−ブチルリチウムのヘ
キサン溶液２８．２ｍｌを加えた。２５°Ｃまで昇温さ
せ、この温度にて２時間攪拌したところ、懸濁液を得た
。
この懸濁液を再度、−７８”Ｃまで冷却し、これをフェ
ニルトリクロロシラン１０．２ｇ（４８ミリモル）のテ
トラヒドロフラン溶液（４０ｍｌ）に加え、２５°Ｃま
で昇温し、２０時間攪拌した。
ニルトリクロロシラン１０．２ｇ（４８ミリモル）のテ
トラヒドロフラン溶液（４０ｍｌ）に加え、２５°Ｃま
で昇温し、２０時間攪拌した。
この後、反応混合物を濾過して、不溶物を除去した後、
濾液を濃縮した。得られた油状物を減圧蒸留（０，４ｍ
ｍ１ｇ） シて、ジクロロフェニル〔２（ｌ−メチルイ
ンドリル）〕シラン９．５ｇを得た。
濾液を濃縮した。得られた油状物を減圧蒸留（０，４ｍ
ｍ１ｇ） シて、ジクロロフェニル〔２（ｌ−メチルイ
ンドリル）〕シラン９．５ｇを得た。
収率６５％。
沸点 １４６〜１４８°Ｃ／ ０．４ ｍｍＨｇ赤外線
吸収スペクトル（Ｎｅａｔ法、ｃｍ−’ ）３０４５、
２９２５．１６０２．１５８２．１４９０．１４６０．
１．４２２１３５５、１３００．１１１０．１０７５．
８００．７３０．６９０．５８０５５５゜ Ｈ−核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣｈ溶液、δ（ｐ
ｐｍ）） ３．８７ （３１１，ｓ、 ＮＣＩ＋３）、 ６．８９
（Ｉｌｌ、 ｓ、 Ｃ＝ＣＨ）。
吸収スペクトル（Ｎｅａｔ法、ｃｍ−’ ）３０４５、
２９２５．１６０２．１５８２．１４９０．１４６０．
１．４２２１３５５、１３００．１１１０．１０７５．
８００．７３０．６９０．５８０５５５゜ Ｈ−核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣｈ溶液、δ（ｐ
ｐｍ）） ３．８７ （３１１，ｓ、 ＮＣＩ＋３）、 ６．８９
（Ｉｌｌ、 ｓ、 Ｃ＝ＣＨ）。
６．９−７．９ （９Ｈ，ｍ、 ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ
）。
）。
マススペクトル（ｍ／ｅ）
３０５ （Ｍ＋）
実施例２
（ジクロロメチル［２−（１−メチルインドリル）〕シ
ランの合成） 実施例１において、フェニルトリクロロシランに代えて
、メチルトリクロロシランを用いた以外は、実施例１と
同様にして反応を行なった。
ランの合成） 実施例１において、フェニルトリクロロシランに代えて
、メチルトリクロロシランを用いた以外は、実施例１と
同様にして反応を行なった。
反応終了後、反応混合物を濾過して、不溶物を除去した
後、濾液を濃縮した。得られた油状物を減圧蒸留（０，
４ｍｍＨｇ） シて、ジクロロメチル（２（１−メチル
インドリル）〕シラン５．７ｇを得た。収率４９％。
後、濾液を濃縮した。得られた油状物を減圧蒸留（０，
４ｍｍＨｇ） シて、ジクロロメチル（２（１−メチル
インドリル）〕シラン５．７ｇを得た。収率４９％。
沸点 ９３〜９５°Ｃ／ ０．４ ｍｍ１ｇ赤外線吸収
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法、ｃｍ−’ ）３０５０、２
９２０．１５４５．１４６０．１３３８．１２７０．１
０００１１６０．７４０−７８０゜ １Ｈ−核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣｈ ｆＩ液、
δ（ｐｐｍ）） １．１７ （３Ｈ，ｓ、 ５ｉＣＨｓ）、３．９７ （
３Ｈ，ｓ、 ＮＣ１＋３）６．９４ （ＬＨ，ｓ、
Ｃ＝ＣＨ）ｔｉｃ Ｈ）。
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法、ｃｍ−’ ）３０５０、２
９２０．１５４５．１４６０．１３３８．１２７０．１
０００１１６０．７４０−７８０゜ １Ｈ−核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣｈ ｆＩ液、
δ（ｐｐｍ）） １．１７ （３Ｈ，ｓ、 ５ｉＣＨｓ）、３．９７ （
３Ｈ，ｓ、 ＮＣ１＋３）６．９４ （ＬＨ，ｓ、
Ｃ＝ＣＨ）ｔｉｃ Ｈ）。
マススペクトル（ｍ／ｅ）
２４３ （Ｍａ。
６．９−７．７ （４Ｈ，ｍ、ａｒｏｍａ特許出願人
三井石油化学工業株式会社代理人 弁理士 牧 野
逸 部 手続補正書く自発） ２゜ ３゜ ４゜ 平成０１年特許願第０６６６６３号 発明の名称 新規な有機ケイ素化合物 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号名 称
三井石油化学工業株式会社
三井石油化学工業株式会社代理人 弁理士 牧 野
逸 部 手続補正書く自発） ２゜ ３゜ ４゜ 平成０１年特許願第０６６６６３号 発明の名称 新規な有機ケイ素化合物 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号名 称
三井石油化学工業株式会社
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、それぞれ独立にアルキル
基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｘはハロゲン
原子を示す。） 表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。 - （２）ジクロロメチル〔２−（１−メチルインドリル）
〕シラン。 - （３）ジクロロフェニル〔２−（１−メチルインドリル
）〕シラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1066663A JP2676109B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | 新規な有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1066663A JP2676109B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | 新規な有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247190A true JPH02247190A (ja) | 1990-10-02 |
| JP2676109B2 JP2676109B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=13322365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1066663A Expired - Lifetime JP2676109B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | 新規な有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2676109B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100372758B1 (ko) * | 2000-08-29 | 2003-02-19 | 한국과학기술원 | 키랄리간드 및 이를 이용한(2ｓ,3ｓ)-2,3-디알킬타르타르산의 제조방법 |
| KR100372759B1 (ko) * | 2000-08-29 | 2003-02-19 | 한국과학기술원 | 키랄리간드 및 이를 이용한(2ｒ,3ｒ)-2,3-디알킬타르타르산의 제조방법 |
-
1989
- 1989-03-17 JP JP1066663A patent/JP2676109B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100372758B1 (ko) * | 2000-08-29 | 2003-02-19 | 한국과학기술원 | 키랄리간드 및 이를 이용한(2ｓ,3ｓ)-2,3-디알킬타르타르산의 제조방법 |
| KR100372759B1 (ko) * | 2000-08-29 | 2003-02-19 | 한국과학기술원 | 키랄리간드 및 이를 이용한(2ｒ,3ｒ)-2,3-디알킬타르타르산의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2676109B2 (ja) | 1997-11-12 |
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