JPH02250863A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は農園芸用殺菌剤に関する。更に詳細には本発明
は一般式 （但し、式中Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基
または低級アルキニル基を表わす。Ｒ２はイソプロピル
基またはシクロアルキル基を表わす。）で表されるベン
ジルイソチオ尿素誘導体（以下、本発明化合物という）
および本発明化合物を有効成分として含有する農園公用
殺菌剤に関する。

〔従来の技術〕

尿素系化合物の植物保護作用および殺菌作用については
例えば特公昭４０−２９２５２号公報に開示されている
。

この明細書は一般式 （この式でＸは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ１−
Ｒ１，はいずれも互いに同じまたは異なるものであるこ
とができ、そしてこれらは水素原子、）＼ロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基またはニトロ基であ
るがこれら置換基Ｒ，−Ｒ５および置換基Ｒ，−Ｒ，，
の少なくとも２個は水素原子でないものとしＲ１＋は直
鎖状のアルキレン基であり、そしてＲ１２とＲ１３とは
いずれも水素原子または低級アルキル基である。） で表わされる広範囲の尿素化合物が殺虫、殺ダニ、殺菌
、除草作用を有する化合物として記載されている。

また本発明化合物が優れた効力を有する植物病害として
は、例えば稲の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌ
ａｎｉ）等があげられるが、これらの病害に効果を示す
薬剤としてベンジクロン（特公昭５５−５００１４号公
報）、メブロニル（特公昭５２−３７０４８号公報）等
があげられる。

しかしながら、これらの化合物の農園芸用殺菌剤として
の活性及び残効性は必ずしも満足すべきものではない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は作物に悪い影響を及ぼさず、安定して長
期間にわたり植物病害から作物、特に稲を保護すること
のできる、−層改良されて効果的な農園芸用殺菌剤を提
供することである。

〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者等は種
々のイソチオ尿素化合物を合成し研究した結果、前記−
最大ＣＩ］で表わされる新規なイソチオ尿素化合物が極
めて優れた殺菌活性を示すことを発見した。即ち本発明
化合物は化合物の構造に特徴があり、この構造を有す、
る場合特異的な高い殺菌効力を示し、他の類縁化合物や
既知の殺菌活性を有する化合物の示す効果から知られる
程度に比べて極めて優れた殺菌作用を有する。すなわち
稲作上問題となる紋枯病あるいは各種作物の苗立枯病に
対して卓越した効果を示す。

本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、
例えば稲の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａ
ｎｉ）等があげられる。

本発明化合物は、例えば次のような方法で製造される。

方法（ａ） 一般式 （但し、式中Ｒ，は低級アルキル基、低級アルケニル基
または低級アルキニル基を表わす。）で示されるイミド
イルクロライドと一般式（但し、式中Ｒ２はイソプロピ
ル基またはシクロアルキル基を表わす。） で示される第二アミンとを反応させることによって製造
することができる。

方法（６） 一般式 （但し、Ｒ３はイソプロピル基またはシクロアルキル基
を表わす。） で示されるチオウレアとハロゲン化アルキル等を反応さ
せることによっても製造することができる。

方法（ａ）の製造方法は通常下記のような反応条件でお
こなわれる。

反応に用いられる試剤の量はイミドイルクロライド［Ｉ
Ｉ］　１モルに対して第２アミン［ＩＩＩ］０．９〜１
．２当量、好ましくは１当量及び塩基１〜２当量である
。塩基としては水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩、あるいはピリジン、トリエチルアミン等の有機塩
基などがあげられる。反応温度及び反応時間は一般的に
は１０分から２４時間である。溶媒としては例えばベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、クロロホルム、ジクロル
メタン等のハロゲン化炭化水素類、その他アセトニトリ
ル、エーテル、ＤＭＦ、ＴＨＦ、酢酸エチル等の有機溶
媒及び水またはそれらの混合物等があげられる。

方法（６）の製造方法は通常下記のような反応条件でお
こなわれる。

反応に用いられる試剤の量はチオウレア［ＩＶ］１モル
に対してハロゲン化アルキル１〜２当量、好ましくは１
当量である。反応温度及び反応時間は一般的には１０分
から２４時間である。溶媒としては例えばベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、クロロホルム、ジクロルメタン等
のハロゲン化炭化水素類、その他アセトニトリル、エー
テル、ＤＭＦ、ＴＨＦ、酢酸エチル等の有機溶媒及び水
またはそれらの混合物等があげられる。また反応を充分
に完結させるためにヨウ化カリウムのようなヨウ化物を
用いることもできる。

方法（ａ）および方法（ｂ）ともに反応終了後通常の後
処理を行って本発明化合物を得る。また必要ならばカラ
ムガスクロマトグラフィー等により精製することも可能
である。

本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、
化合物そのものを直接処理しても良いが、通常使用され
ている個体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤補
助剤と混合して用いる。すなわち一般の農薬と同じよう
に乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤して使用し
ても良い。

個体担体としては、タルク、クレー、カオリン、ホワイ
トカーボン、ベントナイト等の微粉末あるいは粒状物が
挙げられる。液体担体としては、ベンゼン、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、プロパツール
、エチレングリコール、セルソルブ等のアルコール類、
アセトン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等が挙げられる。乳化、分散等
のために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル燐酸エステル塩等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる
。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、ＣＭＣ％ＰＡＰ等が
挙げられる。

農園芸用殺菌剤として本発明化合物を使用する場合乳剤
、水和剤、粒剤、粉剤、液剤等の適当な剤型に製剤して
１０アール当り１　ｇ−１０，００ｇ。

好ましくは５ｇ〜１００ｇの有効成分投下量で使用する
ことができる。また散布労力を低減する目的で、或は有
効に防除できる病害虫の種類を広げる目的で他の殺菌剤
または殺虫剤と混合して使用することもできる。例えば
使用できる殺菌剤としてはＥＤＤＰ剤、ＩＢＰ剤、フサ
ライド側力スガマイシン剤、プラストサイジン剤、プロ
ペナゾール剤、イソブロチオラン剤、ピロキロン剤、ト
リジクラゾール剤等が挙げられ、殺虫剤としてはマラソ
ン剤、ＢＰＭＣ剤、ＭＰＰ剤、ＭＴＭＣ剤、ＰＡＰ剤、
エトフエンブロックス剤、ＭＥＰ剤などが挙げられるが
これらに限定されるものではない。

〔実施例〕

合成例１ １−フェニル−２−（２−メチル）−３−シクロペンチ
ルー３−（４−クロルフェニルメチル）イソチオ尿素の
合成（化合物番号１） ｐ−クロロベンジルシクロペンチルアミン３ｇ１トリエ
チルアミン１．５ｇをジクロロメタン２０ｍ１に溶解し
、０℃に冷却、撹拌下Ｎ−フェニルクロルチオホルムイ
ミド酸メチルエステル２．６８ｇを滴下した。室温にて
一夜撹拌したのち、ジクロロメタン５０ｍｊ！を加えて
抽出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮
後、カラムクロマトグラフィーを用いて精製した。

収量　４．４５　ｇ　　無色油状物 ！Ｒ吸収　１５８０ｃ＋ｒ’　（Ｃ＝Ｎ）合成例２ １−フェニル−２−（２−プロペニル）−３−シクロペ
ンチル−３−（４−クロルフェニルメチル）イソチオ尿
素の合成（化合物番号２）Ｎ−Ｃ（４−クロルフェニル
）メチル〕−Ｎ−シクロベンチルーＮ′−フェニルチオ
尿素２ｇをアセトニトリル３０ｍｊ！に溶解し、アリル
ブロマイド０．７１ｇおよびヨウ化カリウム１．０６　
ｇを加え加熱還流した。３時間後この混合物を水にあけ
エーテルで抽出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーを用いて精製
した。

収量　１．０ｇ　無色油状物 ＩＲ膜吸収１５６０ｃｍ−’　（Ｃ＝Ｎ）次に一般式〔
■〕で示される本発明化合物を例示すると以下のように
なるが、本発明化合物はこれらに限定されるものではな
い。

第１表 製剤例１．乳剤 本発明化合物１０２０部をキジロール７３部に溶解し、
これに乳化剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル３部、アルキルベンゼンスルホン酸塩３部、ポリオキ
シエチレンソルビタンアルキレート１部を加え良く混合
溶解し、乳剤とする。

製剤例２．永和剤 本発明化合物ｌの４０部にホワイトカーボン３部、クレ
ー５０部、更に分散助剤としてポリオキシエチレンアル
キルアリルスルホネート３部、リグニンスルホン酸塩、
４部を加え、全体を良く混合した後粉砕し、水和剤とす
る。

製剤例３．粉剤 本発明化合物１の３０部にホワイトカーボン０．５部、
クレー２．５部を加え混合し粉砕する。本粉砕物をクレ
ー９４部中に加え、全体を良く混合し粉剤とする。

試験例１．稲紋枯病 直径９ｃｍのポットで生育させた５葉期の稲（品種コシ
ヒカリ）に製剤例２に準じて製剤された本発明化合物を
所定濃度に調製した薬液を３ポツト１００ｃｃの割合で
散布した。散布１日後、第３葉鞘部に予めＰＤＡ培地で
培養しておいた紋枯病菌（Ｒｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏ
ｌａｎｉ）を接種し、２５℃の温室に静置した。接種１
０日後葉鞘部に形成した病斑長を調査し、以下の式から
防除価を算出した。

防除価（％）＝（ｌ−処理区病斑長／無処理区病斑長）
Ｘ１００ 第２表 但し化合物Ａはメブロニル 第３表 を示す。

試験例２．稲紋枯病（残効試験） 直径９ｃｍのポットで生育させた５葉期の稲（品種コシ
ヒカリ）に製剤例２に準じて製剤された本発明化合物を
所定濃度に調製した薬液を３ポツト１００ｃｃの割合で
散布した。散布１５日後、第３葉鞘部に予めＰＤＡ培地
で培養しておいた紋枯病菌（Ｒｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５
ｏｌａｎｉ）を接種し、２５℃の温室に静置した。接種
１０日後葉鞘部に形成した病斑長を調査し、以下の式か
ら防除価を算出した。

防除価（％）＝（１−処理区病斑長／無処理区病斑長）
Ｘ１００ 但し化合物Ｂはベンジクロン を示す。

〔発明の効果〕

本発明化合物は各種作物の病原菌に対して優れた殺菌活
性を示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （但し、式中Ｒ＿１は低級アルキル基、低級アルケニル
   基または低級アルキニル基を表わす。Ｒ＿２はイソプロ
   ピル基またはシクロアルキル基を表わす。） で表されるベンジルイソチオ尿素誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （但し、式中Ｒ＿１は低級アルキル基、低級アルケニル
   基または低級アルキニル基を表わす。Ｒ＿２はイソプロ
   ピル基またはシクロアルキル基を表わす。） で表されるベンジルイソチオ尿素誘導体を有効成分とし
   て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。