JPH0219306A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH0219306A JPH0219306A JP16938388A JP16938388A JPH0219306A JP H0219306 A JPH0219306 A JP H0219306A JP 16938388 A JP16938388 A JP 16938388A JP 16938388 A JP16938388 A JP 16938388A JP H0219306 A JPH0219306 A JP H0219306A
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- formula
- expressed
- crops
- agricultural
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式
（式中Ｒはフェニル基またはハロアルキル基、Ｒ′はシ
クロアルキル基をあられす。）で表されるトリフルオロ
メチルベンジルウレア誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする農園芸用殺菌剤。
クロアルキル基をあられす。）で表されるトリフルオロ
メチルベンジルウレア誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする農園芸用殺菌剤。
（式中Ｒはフェニル基またはハロアルキル基 Ｒ／はシ
クロアルキル基をあられす。） で表されるトリフルオロメチルベンジルウレア誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤に関する。
クロアルキル基をあられす。） で表されるトリフルオロメチルベンジルウレア誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤に関する。
尿素系化合物の植物保護作用および殺菌作用については
例えば特公昭４４−２９２５２号公報に開示されている
。この明細書に記載されている発明は一般式 （式中Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ３−Ｒ１
゜はいずれも互いに同じまたは異なるものであることが
でき、そしてこれらは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、またはニトロ基であるが
、これら置換基Ｒ１〜Ｒ５および置換基Ｒ６〜ＲＩＧの
少なくとも２個は水素原子でないものとし、Ｒ１は直鎮
状のアルキレン基であり、そしてＲｌ ２とＲ１３とは
いずれも水素原子または低級アルキル基である。）で表
わされる広範囲の尿素化合物に関するものであり、これ
らの化合物が殺虫、殺ダニ、殺菌、除草作用を有する化
合物として既に公知である。しかしながら、これらの化
合物の農園芸用殺菌剤としての活性は必ずしも満足すべ
きものではない。
例えば特公昭４４−２９２５２号公報に開示されている
。この明細書に記載されている発明は一般式 （式中Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ３−Ｒ１
゜はいずれも互いに同じまたは異なるものであることが
でき、そしてこれらは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、またはニトロ基であるが
、これら置換基Ｒ１〜Ｒ５および置換基Ｒ６〜ＲＩＧの
少なくとも２個は水素原子でないものとし、Ｒ１は直鎮
状のアルキレン基であり、そしてＲｌ ２とＲ１３とは
いずれも水素原子または低級アルキル基である。）で表
わされる広範囲の尿素化合物に関するものであり、これ
らの化合物が殺虫、殺ダニ、殺菌、除草作用を有する化
合物として既に公知である。しかしながら、これらの化
合物の農園芸用殺菌剤としての活性は必ずしも満足すべ
きものではない。
本発明の目的は作物に悪い影響を及ぼさず４安定して長
期間にわたり植物病害から作物、特に稲を保護すること
のできる、−層改良された効果的な農園芸用殺菌剤を提
供することにある。
期間にわたり植物病害から作物、特に稲を保護すること
のできる、−層改良された効果的な農園芸用殺菌剤を提
供することにある。
〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者等は
種々の尿素化合物を合成し研究した結果、前記−数式［
１］で表わされる新規な尿素化合物（以下、本発明化合
物という）が極めて優れた殺菌活性を示すことを発見し
た。本発明化合物はトリフルオロメチル基を有するとい
う化合物の構造に特徴があり、この構造を有する場合特
異的な高い殺菌効力を示し他の類縁化合物や既知の殺菌
活性を有する化合物の示す効果から知られる程度に比べ
て極めて優れた殺菌作用を有する。
種々の尿素化合物を合成し研究した結果、前記−数式［
１］で表わされる新規な尿素化合物（以下、本発明化合
物という）が極めて優れた殺菌活性を示すことを発見し
た。本発明化合物はトリフルオロメチル基を有するとい
う化合物の構造に特徴があり、この構造を有する場合特
異的な高い殺菌効力を示し他の類縁化合物や既知の殺菌
活性を有する化合物の示す効果から知られる程度に比べ
て極めて優れた殺菌作用を有する。
すなわち稲作上問題となる紋枯病あるいは各種作物の苗
立枯病に対して卓越した効果を示す。
立枯病に対して卓越した効果を示す。
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、
例えば稲の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａ
ｎｉ）等があげられる。
例えば稲の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａ
ｎｉ）等があげられる。
本発明化合物は、例えば−数式
（式中Ｒ′はシクロアルキル基をあられす。）で示され
る第二級アミンと各種イソシアン酸エステルを、反応さ
せることによって製造することができる。また、−数式 （式中Ｒ′はシクロアルキル基をあられす。）で示され
るカルバモイルクロライドと各種アミンを脱水剤の存在
下で反応させることによって製造することもできる。
る第二級アミンと各種イソシアン酸エステルを、反応さ
せることによって製造することができる。また、−数式 （式中Ｒ′はシクロアルキル基をあられす。）で示され
るカルバモイルクロライドと各種アミンを脱水剤の存在
下で反応させることによって製造することもできる。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、
化合物そのものを直接処理しても良いが、通常使用され
ている個体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤補
助剤と混合して用いられる。
化合物そのものを直接処理しても良いが、通常使用され
ている個体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤補
助剤と混合して用いられる。
すなわち一般の農薬と同じように乳剤、水和剤、粒剤、
粉剤、液剤等に製剤して使用しても良い。
粉剤、液剤等に製剤して使用しても良い。
個体担体としては、タルク、クレー、カオリン、ホワイ
トカーボン、ベントナイトの微粉末あるいは粒状物が挙
げられる。液体担体としては、ベンゼン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素類、プロパツール、
エチレングリコール、セルソルブ等のアルコール類、ア
セトン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル、水等が挙げられる。乳化、分散等の
ために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エ
ステル塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル燐酸エステル塩の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマーポリオキシエチレンソルビクン脂肪酸
エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。製剤
用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、ＣＭＣ，ＰＡＰ等が挙げら
れる。
トカーボン、ベントナイトの微粉末あるいは粒状物が挙
げられる。液体担体としては、ベンゼン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素類、プロパツール、
エチレングリコール、セルソルブ等のアルコール類、ア
セトン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル、水等が挙げられる。乳化、分散等の
ために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エ
ステル塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル燐酸エステル塩の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマーポリオキシエチレンソルビクン脂肪酸
エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。製剤
用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、ＣＭＣ，ＰＡＰ等が挙げら
れる。
農園芸用殺菌剤として本発明化合物を使用する場合乳剤
、水和剤、粒剤、粉剤、液剤等の適当な剤型に製剤して
１０アール当り１ｇ〜１０００ｇ。
、水和剤、粒剤、粉剤、液剤等の適当な剤型に製剤して
１０アール当り１ｇ〜１０００ｇ。
好ましくは５ｇ〜１００ｇの有効成分投下量で使用する
ことができる。また散布労力を低減する目的で、或は有
効に防除できる病害虫の種類を広げる目的で他の殺菌剤
または殺虫剤と混合して使用することもできる。
ことができる。また散布労力を低減する目的で、或は有
効に防除できる病害虫の種類を広げる目的で他の殺菌剤
または殺虫剤と混合して使用することもできる。
合成例
Ｎ−Ｃ（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルツー
Ｎ−シクロベンチルーＮ′−フェニルウレアの合成（化
合物番号１） Ｎ−（４−）リフルオロメチルベンジル）シクロペンチ
ルアミン１ｇをエーテル５０ｒＩｄ！に溶解させ、撹拌
した。これにイソシアン酸フェニル０．４９ ｇを滴下
し、３０分撹拌した。析出した白色の結晶を吸引濾過し
、少量のエーテルで結晶を洗浄したのち結晶を乾燥した
。
Ｎ−シクロベンチルーＮ′−フェニルウレアの合成（化
合物番号１） Ｎ−（４−）リフルオロメチルベンジル）シクロペンチ
ルアミン１ｇをエーテル５０ｒＩｄ！に溶解させ、撹拌
した。これにイソシアン酸フェニル０．４９ ｇを滴下
し、３０分撹拌した。析出した白色の結晶を吸引濾過し
、少量のエーテルで結晶を洗浄したのち結晶を乾燥した
。
収量１．２７ｇ、融点１２５．５〜１２７．５℃ＩＲ吸
収 １６６０ｃｍ−’ （Ｃ＝０）、３３３０ｃｍ−’
（ＮＨ） 以下同様にして下記化合物を得た。
収 １６６０ｃｍ−’ （Ｃ＝０）、３３３０ｃｍ−’
（ＮＨ） 以下同様にして下記化合物を得た。
製剤例１ 乳 剤
本発明化合物１０２０部をキジロール７３部に溶解し、
これに乳化剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル３部、アルキルベンゼンスルホン酸塩３４１、ポリオ
キシエチレンソルビタンアルキレート１部を加え良（混
合溶解し、乳剤とする。
これに乳化剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル３部、アルキルベンゼンスルホン酸塩３４１、ポリオ
キシエチレンソルビタンアルキレート１部を加え良（混
合溶解し、乳剤とする。
製剤例２ 水和剤
本発明化合物１の４０部にホワイトカーボン３部、クレ
ー５０部、更に分散助剤としてポリオキシエチレンアル
キルアリルスルホネート３部、リグニンスルホン酸塩４
部を加え、全体を良く混合した後粉砕し、水和剤とする
。
ー５０部、更に分散助剤としてポリオキシエチレンアル
キルアリルスルホネート３部、リグニンスルホン酸塩４
部を加え、全体を良く混合した後粉砕し、水和剤とする
。
製剤例３ 粉 剤
本発明化合物１の３部にホワイトカーボン０．５部、ク
レー２．５部を加え混合し粉砕する。
レー２．５部を加え混合し粉砕する。
本粉砕物をクレー９４部中に加えて、全体を良く混合し
粉剤とする。
粉剤とする。
試験例１ 稲紋枯病
直径９ｃ１１のポットで生育させた５葉期の稲（コシヒ
カリ）に製剤例２に準じて製剤された本発明化合物を所
定濃度に調製し、３ポツト１００ｃｃの割合で散布した
。散布１日後、第３葉鞘部に予めＰＤＡ培地で培養して
おいた紋枯病菌（Ｒｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ
）を接種し、２５℃の温室に静置した。接種１０日後葉
鞘部に形成した病斑長を調査し、以下の式より防除価を
算出した。
カリ）に製剤例２に準じて製剤された本発明化合物を所
定濃度に調製し、３ポツト１００ｃｃの割合で散布した
。散布１日後、第３葉鞘部に予めＰＤＡ培地で培養して
おいた紋枯病菌（Ｒｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ
）を接種し、２５℃の温室に静置した。接種１０日後葉
鞘部に形成した病斑長を調査し、以下の式より防除価を
算出した。
防除価（％）＝（１−処理区病斑長／無処理区病斑長）
×１００ 但し化合物Ａはメブロニル を示す。
×１００ 但し化合物Ａはメブロニル を示す。
また化合物Ｂは
を示す。
（特公昭４４−２９２５２号公報記載
の化合物）
〔発明の効果〕
本発明化合物は各種作物の病原菌に対して優れた殺菌活
性を示す。
性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中Ｒはフェニル基またはハロアルキル基、Ｒ′はシ
クロアルキル基をあらわす。） で表されるトリフルオロメチルベンジルウレア誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16938388A JPH0219306A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16938388A JPH0219306A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0219306A true JPH0219306A (ja) | 1990-01-23 |
Family
ID=15885580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16938388A Pending JPH0219306A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0219306A (ja) |
-
1988
- 1988-07-07 JP JP16938388A patent/JPH0219306A/ja active Pending
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