JPH02258759A - 新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルホォン酸類 - Google Patents
新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルホォン酸類Info
- Publication number
- JPH02258759A JPH02258759A JP8062289A JP8062289A JPH02258759A JP H02258759 A JPH02258759 A JP H02258759A JP 8062289 A JP8062289 A JP 8062289A JP 8062289 A JP8062289 A JP 8062289A JP H02258759 A JPH02258759 A JP H02258759A
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- Japan
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- compound
- formula
- bishydroquinone
- polymethylene
- sulfur trioxide
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（Ａ）技術分野
本発明は新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルフ
ォン酸類およびその製造法に関する。
ォン酸類およびその製造法に関する。
（Ｂ）従来技術
従来欽塩写Ｘ、Ｓ光材料の分野では１々のハイドロキノ
ンスルフォン酸類が用いられており、用途も現像剤、あ
るいは保恒剤としての作用の他に、最近では、例えば特
開昭６１−２３８０４９号に見られる様な明室感材の現
像促進剤としての作用も知られて来ている。
ンスルフォン酸類が用いられており、用途も現像剤、あ
るいは保恒剤としての作用の他に、最近では、例えば特
開昭６１−２３８０４９号に見られる様な明室感材の現
像促進剤としての作用も知られて来ている。
しかしながらネガ型拡散転写感光材料の分野においては
、通常明室感材で用−られるアルキル置換ハイドロキノ
ンスルフォン酸等の化合物は現像促進作用は示さず、わ
ずかに特開昭６３−５６６５３号に見られる様に、ハイ
ドロキノンスルフォン酸を保恒剤として処理液に用いる
事が出来る例が知られているのみである。この点でネガ
型拡散転写感材の分野においても少量の添加量で現像促
進作用を示し、かつ水溶性の高いスルフォン酸基を有す
る新規なハイドロキノンスルフォン酸類の出現が待ち望
まれていた。
、通常明室感材で用−られるアルキル置換ハイドロキノ
ンスルフォン酸等の化合物は現像促進作用は示さず、わ
ずかに特開昭６３−５６６５３号に見られる様に、ハイ
ドロキノンスルフォン酸を保恒剤として処理液に用いる
事が出来る例が知られているのみである。この点でネガ
型拡散転写感材の分野においても少量の添加量で現像促
進作用を示し、かつ水溶性の高いスルフォン酸基を有す
る新規なハイドロキノンスルフォン酸類の出現が待ち望
まれていた。
（Ｃ）発明の目的
本発明は以上の様な要望に適した、すなわちネガ型拡散
転写感光材料の分野において、水溶性が高く、かつ少量
の添加量で顕著な現像促進作用を示す、新規なハイドロ
キノンスルフォン酸類全提供することを目的としている
。
転写感光材料の分野において、水溶性が高く、かつ少量
の添加量で顕著な現像促進作用を示す、新規なハイドロ
キノンスルフォン酸類全提供することを目的としている
。
（Ｄ）発明の構成
以上の目的は次式Ｉ：
〔■〕
〔式中ｎは１〜５の整数を表わす〕
で示されるポリメチレンビスハイドロキノンスルフォン
酸化合物およびその有機もしくは無機の塩基との塩によ
り達成された。
酸化合物およびその有機もしくは無機の塩基との塩によ
り達成された。
ここにおいて（”ｌ）の有機もしくは無機の塩基との塩
とは、例えば有機の塩としては、［”ｌ〕に対しトリメ
チルア２ン、トリエチルアミンあるいはトリブチルアミ
ン等の３級アミンが塩基として塩を形成しているもの、
あるいは〔Ｉ〕に対しピリジン、ピペリジン、ピロリジ
ンあるいはモルフォリン等の含チツ素複素環化合物が塩
基として塩を形成しているもの等を示しており、また無
機の塩としてはＣＤに対し、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムあるいは水散化リチウム等のアルカリ金属水酸
化物が塩基として塩を形成しているもの、また［１）に
対し、水酸化カルシウムあるいは水酸化バリウム等のア
ルカリ出金属水酸化物が塩基として塩を形成しているも
の、またあるｂは（１）に対し水散化亜鉛、水酸化鉄、
あるいは水酸化ニッケル等の遷移金属水酸化物が塩基と
して塩を形成しているものの他、水酸化アンモニウムが
ＣＩ）と塩を形成したもの等が例示できる。
とは、例えば有機の塩としては、［”ｌ〕に対しトリメ
チルア２ン、トリエチルアミンあるいはトリブチルアミ
ン等の３級アミンが塩基として塩を形成しているもの、
あるいは〔Ｉ〕に対しピリジン、ピペリジン、ピロリジ
ンあるいはモルフォリン等の含チツ素複素環化合物が塩
基として塩を形成しているもの等を示しており、また無
機の塩としてはＣＤに対し、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムあるいは水散化リチウム等のアルカリ金属水酸
化物が塩基として塩を形成しているもの、また［１）に
対し、水酸化カルシウムあるいは水酸化バリウム等のア
ルカリ出金属水酸化物が塩基として塩を形成しているも
の、またあるｂは（１）に対し水散化亜鉛、水酸化鉄、
あるいは水酸化ニッケル等の遷移金属水酸化物が塩基と
して塩を形成しているものの他、水酸化アンモニウムが
ＣＩ）と塩を形成したもの等が例示できる。
以下に本発明の化合物の具体例を示すが本発明はこれに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
Ｈ
ｔｔ
本発明の〔ＩＤの化合物は相当するポリメチレンビスハ
イドロキノン類〔■〕を三酸化イオウＣ８Ｏｓ＞でスル
フォン化することにより得られる。
イドロキノン類〔■〕を三酸化イオウＣ８Ｏｓ＞でスル
フォン化することにより得られる。
この際［ＩＤから〔ＩＤへの変換に用いる有機溶媒とし
ては、三酸化イオウと反応性がなく、かつ溶解させうる
ものであれば何を用いても良いが、好ましいものとして
は、ジクロルエタン、ジクロルメタン、クロロホルムあ
るいは四塩化炭素等の有機塩素系溶媒が好ましく用いら
れる。
ては、三酸化イオウと反応性がなく、かつ溶解させうる
ものであれば何を用いても良いが、好ましいものとして
は、ジクロルエタン、ジクロルメタン、クロロホルムあ
るいは四塩化炭素等の有機塩素系溶媒が好ましく用いら
れる。
以下に一般的な合成法を述べると、前記一般式〔「〕で
あられされるポリメチレンビスハイドロキノンをジクロ
ルエタン中に入れ、水冷下撹拌して［１０を懸濁させて
いる中に、２倍モルの三酸化イオウを加え、室温にもど
し約３時間攪拌したのち、不溶物を戸数し、少量の水に
溶かしたのち、２倍モルの炭酸水素ナトリウムを加えて
中和し、減圧、加熱して水を留去させたのち、残渣をア
セトンに分散してよく洗浄し、戸数して得られた〔ＩＤ
の粗結晶を適当な溶媒で再結晶して〔ＩＤの化合物を得
ることができる。
あられされるポリメチレンビスハイドロキノンをジクロ
ルエタン中に入れ、水冷下撹拌して［１０を懸濁させて
いる中に、２倍モルの三酸化イオウを加え、室温にもど
し約３時間攪拌したのち、不溶物を戸数し、少量の水に
溶かしたのち、２倍モルの炭酸水素ナトリウムを加えて
中和し、減圧、加熱して水を留去させたのち、残渣をア
セトンに分散してよく洗浄し、戸数して得られた〔ＩＤ
の粗結晶を適当な溶媒で再結晶して〔ＩＤの化合物を得
ることができる。
本発明の化合物［１）を合成するための出発原料となる
〔■〕の化合物は Ｄｉｅ ＭａｋｒｏｍｏｌｅＫｕｒ
ａｒｅＣｈｅｍｉｅ １０８巻１９８〜２０９ページ（
１９６７年）あるいは薬学雑誌８６巻９号７８５〜７９
１ページ（１９６６年）に記載の方法により容易に合成
出来る。
〔■〕の化合物は Ｄｉｅ ＭａｋｒｏｍｏｌｅＫｕｒ
ａｒｅＣｈｅｍｉｅ １０８巻１９８〜２０９ページ（
１９６７年）あるいは薬学雑誌８６巻９号７８５〜７９
１ページ（１９６６年）に記載の方法により容易に合成
出来る。
以下に具体的な例をあげて本発明を説明するが本発明の
技術的範囲はこれによって制約を受けるものではない。
技術的範囲はこれによって制約を受けるものではない。
実施例１．（一般式［１）においてｎ ＝ ｌの化合物
のビスナトリウム塩［１，の化合物〕の合成）ビス−（
２，５−ジヒドロキシフェニル）メタン（Ｃｆｆ：ｌ
： ｎ＝１ ） １．５２ ｔ （６，５４ミリモル）
を１，２−ジクロルエタン５０−に攪拌して懸濁させて
おき、水浴で冷却しながら三酸化イオウ２．Ｏｆ （１
３，１２ミリモル）を加え、２時間攪拌する。さらに室
温にもどして２時間攪拌したのち、吸引−過で不溶性結
晶を戸数し、得られた結晶を少量の水に溶かし、吸引濾
過で不溶物を除去する。
のビスナトリウム塩［１，の化合物〕の合成）ビス−（
２，５−ジヒドロキシフェニル）メタン（Ｃｆｆ：ｌ
： ｎ＝１ ） １．５２ ｔ （６，５４ミリモル）
を１，２−ジクロルエタン５０−に攪拌して懸濁させて
おき、水浴で冷却しながら三酸化イオウ２．Ｏｆ （１
３，１２ミリモル）を加え、２時間攪拌する。さらに室
温にもどして２時間攪拌したのち、吸引−過で不溶性結
晶を戸数し、得られた結晶を少量の水に溶かし、吸引濾
過で不溶物を除去する。
ｐ液に炭酸水素す） ＩＪウム１．１ ？ （１３，２
１ミリモル）を加えて中和したのち、減圧、加熱して水
を留去し、残渣にアセトンを加え、よく分散させて洗浄
したのち、不溶性結晶を吸引濾過で戸数して１゜の化合
物１．２５ ｆ （２，８７ミリモル、４４％）を得る
。
１ミリモル）を加えて中和したのち、減圧、加熱して水
を留去し、残渣にアセトンを加え、よく分散させて洗浄
したのち、不溶性結晶を吸引濾過で戸数して１゜の化合
物１．２５ ｆ （２，８７ミリモル、４４％）を得る
。
融点３３００以上。
’Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２０／ＤＳＳ）：ｒ＝７．１９（８，
２Ｈ）。
２Ｈ）。
６．７０（Ｓ、２Ｈ）、３．７４（Ｓ、２Ｈ）。ＩＲ（
ＫＢｒｄｆｓｋ ） ： ３３００．１６１０，１４２
０．１１７０，１０６０．８６０．６００ｃ！ｎ−’ 実施例２．（一般式〔■〕においてｎ ＝ ２の化合物
のビスナトリウム塩〔５，の化合物〕の合成）１．２−
ビス−（２，５−ジヒドロキシフェニル）エタン（（：
ＩＤ ： ｎ＝２） １．Ｏｔ （４，０６ミリモル
）を１．２−ジクロルエタン３０ｔｎｔに攪拌して懸濁
させておき、水浴で冷却しながら三債化イオウ２ｆｃ２
４．９ｓミリモル）を加え、４．５時間攪拌する。さら
に室温にもどして１．５時間攪拌したのち、吸引濾過で
不溶性結晶を戸数し、得られた結晶を３０−の水に溶か
し吸引濾過で不溶物を除去する。Ｆ液に炭酸水素ナトリ
ウム２．３ ｆ （２７，３７ミリモル）を加えて中和
したのち減圧、加熱して水を留去する。得られた残渣を
少量のメタノールに溶がし、吸引濾過で不溶物を除去し
たのちＦ液にアセトンを加え、結晶を析出させる。
ＫＢｒｄｆｓｋ ） ： ３３００．１６１０，１４２
０．１１７０，１０６０．８６０．６００ｃ！ｎ−’ 実施例２．（一般式〔■〕においてｎ ＝ ２の化合物
のビスナトリウム塩〔５，の化合物〕の合成）１．２−
ビス−（２，５−ジヒドロキシフェニル）エタン（（：
ＩＤ ： ｎ＝２） １．Ｏｔ （４，０６ミリモル
）を１．２−ジクロルエタン３０ｔｎｔに攪拌して懸濁
させておき、水浴で冷却しながら三債化イオウ２ｆｃ２
４．９ｓミリモル）を加え、４．５時間攪拌する。さら
に室温にもどして１．５時間攪拌したのち、吸引濾過で
不溶性結晶を戸数し、得られた結晶を３０−の水に溶か
し吸引濾過で不溶物を除去する。Ｆ液に炭酸水素ナトリ
ウム２．３ ｆ （２７，３７ミリモル）を加えて中和
したのち減圧、加熱して水を留去する。得られた残渣を
少量のメタノールに溶がし、吸引濾過で不溶物を除去し
たのちＦ液にアセトンを加え、結晶を析出させる。
析出結晶を戸数して５．の化合物０．３７５ ｆ （０
，８３ミリモル、２０．５チ〕を得る。融点 ３３００
以上。
，８３ミリモル、２０．５チ〕を得る。融点 ３３００
以上。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中ｎは１〜５の整数を表わす〕 で示されるポリメチレンビスハイドロキノンスルフォン
酸化合物およびその有機もしくは無機の塩基との塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8062289A JPH02258759A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルホォン酸類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8062289A JPH02258759A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルホォン酸類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02258759A true JPH02258759A (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=13723450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8062289A Pending JPH02258759A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルホォン酸類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02258759A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0534885A (ja) * | 1991-07-31 | 1993-02-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 銀塩拡散転写による画像形成方法 |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP8062289A patent/JPH02258759A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0534885A (ja) * | 1991-07-31 | 1993-02-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 銀塩拡散転写による画像形成方法 |
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