JPH0225943B2 - - Google Patents
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- JPH0225943B2 JPH0225943B2 JP57021343A JP2134382A JPH0225943B2 JP H0225943 B2 JPH0225943 B2 JP H0225943B2 JP 57021343 A JP57021343 A JP 57021343A JP 2134382 A JP2134382 A JP 2134382A JP H0225943 B2 JPH0225943 B2 JP H0225943B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- acetic anhydride
- mixture
- methylene
- trimethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、最初にギ酸のアルキリ金属塩を酢酸
及び無水酢酸の混合物と反応させ、そしてその後
この生成物を一般式 式中、R1は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アル
コキシまたはカルボ−C1〜C4−アルコキシを表
わす、 のインドリン化合物と反応させることを特徴とす
る一般式 式中、R1は、上記の意味を有し、そしてA-は、
アニオン性の基を表わす、 のトリメチン染料の製造方法に関するものであ
る。
及び無水酢酸の混合物と反応させ、そしてその後
この生成物を一般式 式中、R1は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アル
コキシまたはカルボ−C1〜C4−アルコキシを表
わす、 のインドリン化合物と反応させることを特徴とす
る一般式 式中、R1は、上記の意味を有し、そしてA-は、
アニオン性の基を表わす、 のトリメチン染料の製造方法に関するものであ
る。
反応は40〜80℃で10〜30時間行うことが好まし
い。酢酸及び無水酢酸混合物は40：60〜60：40の
重量比で用いることが好ましい。
い。酢酸及び無水酢酸混合物は40：60〜60：40の
重量比で用いることが好ましい。
適当なアニオンには無機及び有機酸基があり、
但しこれらのものは染料の溶解度に悪影響を及ぼ
さないものとする。
但しこれらのものは染料の溶解度に悪影響を及ぼ
さないものとする。
適当なギ酸のアルキリ金属塩には殊にギ酸ナト
リウム及びギ酸カリウムがある。
リウム及びギ酸カリウムがある。
適当な式のインドリン化合物には次のものが
ある：１，３，３−トリメチル−２−メチレン−
２，３−ジヒドロ−インドール、１，３，３−ト
リメチル−５−クロロ−２−メチレン−２，３−
ジヒドロ−インドール、１，３，３−トリメチル
−５−メトキシ−２−メチレン−２，３−ジヒド
ロ−インドール、１，３，３−トリメチル−５−
カルボメトキシ−２−メチレン−２，３−ジヒド
ロ−インドール、１，３，３−トリメチル−５−
カルボエトキシ−２−メチレン−２，３−ジヒド
ロ−インドール、１，３，３−トリメチル−７−
メトキシ−２−メチレン−２，３−ジヒドロ−イ
ンドール、１，３，３−トリメチル−７−クロロ
−２−メチレン−２，３−ジヒドロ−インドー
ル、１，３，３−トリメチル−５−フルオロ−２
−メチレン−２，３−ジヒドロ−インドール、
１，３，３−トリメチル−５−エトキシ−２−メ
チレン−２，３−ジヒドロ−インドール、１，
３，３−トリメチル−７−エトキシ−２−メチレ
ン−２，３−ジヒドロ−インドール。
ある：１，３，３−トリメチル−２−メチレン−
２，３−ジヒドロ−インドール、１，３，３−ト
リメチル−５−クロロ−２−メチレン−２，３−
ジヒドロ−インドール、１，３，３−トリメチル
−５−メトキシ−２−メチレン−２，３−ジヒド
ロ−インドール、１，３，３−トリメチル−５−
カルボメトキシ−２−メチレン−２，３−ジヒド
ロ−インドール、１，３，３−トリメチル−５−
カルボエトキシ−２−メチレン−２，３−ジヒド
ロ−インドール、１，３，３−トリメチル−７−
メトキシ−２−メチレン−２，３−ジヒドロ−イ
ンドール、１，３，３−トリメチル−７−クロロ
−２−メチレン−２，３−ジヒドロ−インドー
ル、１，３，３−トリメチル−５−フルオロ−２
−メチレン−２，３−ジヒドロ−インドール、
１，３，３−トリメチル−５−エトキシ−２−メ
チレン−２，３−ジヒドロ−インドール、１，
３，３−トリメチル−７−エトキシ−２−メチレ
ン−２，３−ジヒドロ−インドール。
トリメチン染料は本法により高収率でかつ殊に
純粋な状態で得られる。このことにより残留する
無水酢酸を分解するために水を加えて染料を単離
することなしに濃縮バツチから安定な調製剤
（ready−to−use）染料溶液を製造することがで
きる。
純粋な状態で得られる。このことにより残留する
無水酢酸を分解するために水を加えて染料を単離
することなしに濃縮バツチから安定な調製剤
（ready−to−use）染料溶液を製造することがで
きる。
無水酢酸及びギ酸ナトリウムが反応して中間体
生成物として不安定ではあるが高度に反応性のあ
る酢酸とギ酸との無水混合物が生じることが推定
されるが、本発明はこのことに関するものではな
い。
生成物として不安定ではあるが高度に反応性のあ
る酢酸とギ酸との無水混合物が生じることが推定
されるが、本発明はこのことに関するものではな
い。
ドイツ国特許第410487号にα−メチル−インド
レニニウム塩を無水酢酸、塩化亜鉛、ニトロベン
ゼンまたはテトラクロロエタンの存在下において
比較的高温でオルトギ酸エステルと反応させてト
リメチン染料を製造する方法が示されている。こ
の反応において第二の生成物として酢酸エチルが
生じ、そしてヨウ化メチルまたはヨウ化エチルが
それぞれ離脱する。ドイツ国特許第415534号にオ
ルトギ酸塩の代りにギ酸ナトリウムとの縮合が示
されている。この縮合は無水酢酸中で行われるの
でトリメチルインドレニニウムラメチオダイドの
アセチル化合物が第二の生成物として生じる。ま
たこの染料はドイツ国特許第585186号の方法によ
りインドリン化合物をホルムアルデヒドと縮合さ
せてロイコ化合物を生じさせ、続いて酸素、空
気、酸化銀、酢酸銀、酸化鉛、ニトロベンゼンま
たはキノン、例えばナフトキノン、クロラニルも
しくはベンゾキノンで酸化して生成させることが
できる。この方法には更に反応工程が必要であ
り、それに加えて縮合溶液が酸化剤の反応生成物
−キノンの場合はハイドロキノンにより汚染され
る。
レニニウム塩を無水酢酸、塩化亜鉛、ニトロベン
ゼンまたはテトラクロロエタンの存在下において
比較的高温でオルトギ酸エステルと反応させてト
リメチン染料を製造する方法が示されている。こ
の反応において第二の生成物として酢酸エチルが
生じ、そしてヨウ化メチルまたはヨウ化エチルが
それぞれ離脱する。ドイツ国特許第415534号にオ
ルトギ酸塩の代りにギ酸ナトリウムとの縮合が示
されている。この縮合は無水酢酸中で行われるの
でトリメチルインドレニニウムラメチオダイドの
アセチル化合物が第二の生成物として生じる。ま
たこの染料はドイツ国特許第585186号の方法によ
りインドリン化合物をホルムアルデヒドと縮合さ
せてロイコ化合物を生じさせ、続いて酸素、空
気、酸化銀、酢酸銀、酸化鉛、ニトロベンゼンま
たはキノン、例えばナフトキノン、クロラニルも
しくはベンゾキノンで酸化して生成させることが
できる。この方法には更に反応工程が必要であ
り、それに加えて縮合溶液が酸化剤の反応生成物
−キノンの場合はハイドロキノンにより汚染され
る。
ドイツ国特許第599560号の方法によればインド
リンのメチレン塩基または弱酸のシクロアンモニ
ウム塩を無水酢酸中でギ酸と縮合させる。ギ酸の
アルキリ金属塩は無水酢酸と反応するが、一方こ
の反応は遊離のギ酸に関しては同様なことが起こ
らない。また純粋な無水酢酸を用いるとインドリ
ンのメチレン塩基が部分的にアセチル化される。
かくしてこの反応は多少不均一であり、そして縮
合溶液を希釈して直接安定な染料溶液を得ること
ができない。かくしてこれまで示した方法は本発
明による方法と比較して不利益な点を有するもの
である。市販染料溶液を得るための直接縮合は更
に有利であり、本方法または本製造方法では溶出
液をまつたく生じさせない。
リンのメチレン塩基または弱酸のシクロアンモニ
ウム塩を無水酢酸中でギ酸と縮合させる。ギ酸の
アルキリ金属塩は無水酢酸と反応するが、一方こ
の反応は遊離のギ酸に関しては同様なことが起こ
らない。また純粋な無水酢酸を用いるとインドリ
ンのメチレン塩基が部分的にアセチル化される。
かくしてこの反応は多少不均一であり、そして縮
合溶液を希釈して直接安定な染料溶液を得ること
ができない。かくしてこれまで示した方法は本発
明による方法と比較して不利益な点を有するもの
である。市販染料溶液を得るための直接縮合は更
に有利であり、本方法または本製造方法では溶出
液をまつたく生じさせない。
実施例 １
氷酢酸200g及び無水酢酸100gの混合物を０〜
−６℃に冷却した。ギ酸ナトリウム93.2gを加え
るとやや発熱の反応が起つた。これにより温度が
２〜６℃に上昇した。これにより流動可能な懸濁
液が生じ、このものを更に撹拌すると濃厚状態に
なつた。ギ酸ナトリウムを加えた直後に１，３，
３−トリメチル−２−メチレン−インドリン
200gを計量導入し、その際に最初５℃の温度が
10〜15℃に上昇した。この塩基を計量導入したら
すぐに塩水冷却を除去し、そしてこのバツチを１
時間撹拌し、その間に混合物は20℃に昇温した。
更に１時間にわたつてこの混合物を50〜53℃に加
熱し、そしてこの温度で18時間撹拌を続けた。
１，３，３−トリメチル−２−メチレン−インド
リンの含有量が１％である場合、この融成物を50
〜53℃で更に５〜10時間撹拌した。次にこのバツ
チを水150mlで希釈し、そして均質化が完了する
まで50℃で30分間撹拌を続けた。次にこの縮合バ
ツチを35〜40℃で水2.8中の30％塩酸210gの加
熱溶液に加えた。この混合物を室温に冷却した
後、塩化ナトリウム500gを用いて染料を塩析さ
せた。この懸濁液を室温で５時間更に撹拌し、生
成物をロ別し、そして30％塩酸15g及び水850ml
中の塩化ナトリウム90gの溶液で洗浄した。最後
に、圧搾ケーキを水850ml及び塩化ナトリウム
95gの溶液で洗浄した。式 の染料229gを得た。
−６℃に冷却した。ギ酸ナトリウム93.2gを加え
るとやや発熱の反応が起つた。これにより温度が
２〜６℃に上昇した。これにより流動可能な懸濁
液が生じ、このものを更に撹拌すると濃厚状態に
なつた。ギ酸ナトリウムを加えた直後に１，３，
３−トリメチル−２−メチレン−インドリン
200gを計量導入し、その際に最初５℃の温度が
10〜15℃に上昇した。この塩基を計量導入したら
すぐに塩水冷却を除去し、そしてこのバツチを１
時間撹拌し、その間に混合物は20℃に昇温した。
更に１時間にわたつてこの混合物を50〜53℃に加
熱し、そしてこの温度で18時間撹拌を続けた。
１，３，３−トリメチル−２−メチレン−インド
リンの含有量が１％である場合、この融成物を50
〜53℃で更に５〜10時間撹拌した。次にこのバツ
チを水150mlで希釈し、そして均質化が完了する
まで50℃で30分間撹拌を続けた。次にこの縮合バ
ツチを35〜40℃で水2.8中の30％塩酸210gの加
熱溶液に加えた。この混合物を室温に冷却した
後、塩化ナトリウム500gを用いて染料を塩析さ
せた。この懸濁液を室温で５時間更に撹拌し、生
成物をロ別し、そして30％塩酸15g及び水850ml
中の塩化ナトリウム90gの溶液で洗浄した。最後
に、圧搾ケーキを水850ml及び塩化ナトリウム
95gの溶液で洗浄した。式 の染料229gを得た。
実施例 ２
実施例１の方法に従つて、ギ酸ナトリウム
93.2g及び無水酢酸200gを氷酢酸200g中で１，３，
３−トリメチル−２−メチレン−インドリン
200gと反応させた。１，３，３−トリメチル−
２−メチレン−インドリンの含有量が１％以下に
なつたらすぐに氷酢酸43g、エチレングリコール
75g、エチレンオキシド40モルのオレイルアルコ
ールへの付加生成物11g、及び水140gを50℃で縮
合融成物に加えた。安定な染料溶液が得られ、こ
のものによる染色物は結晶化した染料から得られ
る染色物とまつたく変わらない色調を示した。
93.2g及び無水酢酸200gを氷酢酸200g中で１，３，
３−トリメチル−２−メチレン−インドリン
200gと反応させた。１，３，３−トリメチル−
２−メチレン−インドリンの含有量が１％以下に
なつたらすぐに氷酢酸43g、エチレングリコール
75g、エチレンオキシド40モルのオレイルアルコ
ールへの付加生成物11g、及び水140gを50℃で縮
合融成物に加えた。安定な染料溶液が得られ、こ
のものによる染色物は結晶化した染料から得られ
る染色物とまつたく変わらない色調を示した。
実施例 ３
無水酢酸45g及び氷酢酸45gの混合物を10℃に
冷却し、次にこのものにギ酸ナトリウム21gを一
部づつ加えた。次に５−メトキシ−１，３，３−
トリメチル−２−メチレン−インドリン52.8gを
10℃以下の温度で１時間にわたつて加えた。最初
にこの混合物を冷却せずに１時間撹拌し、そして
温度を30℃に上昇させた。次にこの反応混合物を
50℃に加熱し、そしてこのものを50℃で23時間撹
拌した。次にこの縮合溶液を70℃で水700mlに加
え、撹拌を３時間続け、そして塩化ナトリウム
105gを用いて染料を塩析させた。この染料懸濁
液を一夜撹拌し、染料を吸引ロ過し、20％塩化ナ
トリウム溶液200mlで洗浄し、そして乾燥した。
ポリアクリロニトリル繊維を透明な帯青赤色に染
色する式 の染料50.8gが得られた。
冷却し、次にこのものにギ酸ナトリウム21gを一
部づつ加えた。次に５−メトキシ−１，３，３−
トリメチル−２−メチレン−インドリン52.8gを
10℃以下の温度で１時間にわたつて加えた。最初
にこの混合物を冷却せずに１時間撹拌し、そして
温度を30℃に上昇させた。次にこの反応混合物を
50℃に加熱し、そしてこのものを50℃で23時間撹
拌した。次にこの縮合溶液を70℃で水700mlに加
え、撹拌を３時間続け、そして塩化ナトリウム
105gを用いて染料を塩析させた。この染料懸濁
液を一夜撹拌し、染料を吸引ロ過し、20％塩化ナ
トリウム溶液200mlで洗浄し、そして乾燥した。
ポリアクリロニトリル繊維を透明な帯青赤色に染
色する式 の染料50.8gが得られた。
実施例 ４
無水酢酸45g及び氷酢酸45gを10℃に冷却し、
そしてこのものにギ酸ナトリウム21gを一部づつ
加えた。次に５−クロロ−１，３，３−トリメチ
ル−２−メチレン−インドリン54.1gを10℃以下
の温度で１〜２時間にわたつて滴下しながら加え
た。この反応混合物を冷却せすに１時間撹拌する
と温度は30℃に上昇した。次にこの混合物を50℃
に加熱し、そしてこの温度で撹拌を23時間続け
た。次にこの染料融成物を温水700mlに70℃で加
え、そしてこの染料懸濁液が室良になるまでこの
混合物を数時間撹拌した。染料が極めて純粋な状
態で結晶した。ポリアクリロニトリル材料を透明
な桃色に染色する式 の染料66.8gが得られた。
そしてこのものにギ酸ナトリウム21gを一部づつ
加えた。次に５−クロロ−１，３，３−トリメチ
ル−２−メチレン−インドリン54.1gを10℃以下
の温度で１〜２時間にわたつて滴下しながら加え
た。この反応混合物を冷却せすに１時間撹拌する
と温度は30℃に上昇した。次にこの混合物を50℃
に加熱し、そしてこの温度で撹拌を23時間続け
た。次にこの染料融成物を温水700mlに70℃で加
え、そしてこの染料懸濁液が室良になるまでこの
混合物を数時間撹拌した。染料が極めて純粋な状
態で結晶した。ポリアクリロニトリル材料を透明
な桃色に染色する式 の染料66.8gが得られた。
実施例 ５
無水酢酸45gを氷酢酸45gと混合し、そして10
℃に冷却した。この温度でギ酸ナトリウム21gを
加えた。反応混合物中に濃度なペーストが生じた
後、新しく蒸留した５−カルボメトキシ−１，
３，３−トリメチル−２−メチレン−インドリン
60.2gを10℃以下の温度で加えた。冷却せずに撹
拌を１時間続けると温度は28℃に上昇した。次に
この反応混合物を50℃に加熱し、そしてこの温度
で撹拌を23時間続けた。次にこのバツチを水700
mlに加え、塩化ナトリウム70gを用いて染料を塩
析させ、この染料懸濁液を一夜撹拌し、この染料
を吸収ロ過し、そして10％塩化ナトリウム溶液
250mlで洗浄した。真空乾燥後、ポリアクリロニ
トリル繊維を透明な桃色に染色する式 のトリメチン染料が得られた。
℃に冷却した。この温度でギ酸ナトリウム21gを
加えた。反応混合物中に濃度なペーストが生じた
後、新しく蒸留した５−カルボメトキシ−１，
３，３−トリメチル−２−メチレン−インドリン
60.2gを10℃以下の温度で加えた。冷却せずに撹
拌を１時間続けると温度は28℃に上昇した。次に
この反応混合物を50℃に加熱し、そしてこの温度
で撹拌を23時間続けた。次にこのバツチを水700
mlに加え、塩化ナトリウム70gを用いて染料を塩
析させ、この染料懸濁液を一夜撹拌し、この染料
を吸収ロ過し、そして10％塩化ナトリウム溶液
250mlで洗浄した。真空乾燥後、ポリアクリロニ
トリル繊維を透明な桃色に染色する式 のトリメチン染料が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 最初にギ酸のアルキリ金属塩を酢酸及び無水
酢酸の混合物と反応させ、そしてその後この生成
物を一般式 式中、R1は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アル
コキシまたはカルボ−C1〜C4−アルコキシを表
わす、 のインドリン化合物と反応させることを特徴とす
る一般式 式中、R1は、上記の意味を有し、そしてA-は、
アニオン性の基を表わす、 のトリメチン染料の製造方法。 ２ インドリン化合物として一般式 式中、R2は、水素、塩素、メトキシまたはカ
ルボメトキシを表わす、 の化合物を用いることからなる、特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３ 反応を40〜80℃で10〜30時間行なうことから
なる、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 酢酸及び無水酢酸の混合物を40：60〜60：40
の重量比で用いることからなる、特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ５ 安定な染料溶液を調整するために、残留する
無水酢酸を縮合が完了した後に水を加えて分解す
ることからなる、特許請求の範囲第１項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813105778 DE3105778A1 (de) | 1981-02-17 | 1981-02-17 | Verfahren zur herstellung von trimethinfarbstoffen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57153051A JPS57153051A (en) | 1982-09-21 |
| JPH0225943B2 true JPH0225943B2 (ja) | 1990-06-06 |
Family
ID=6125079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57021343A Granted JPS57153051A (en) | 1981-02-17 | 1982-02-15 | Manufacture of trimethine dye |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4419511A (ja) |
| EP (1) | EP0058863B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57153051A (ja) |
| DE (2) | DE3105778A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU641361B2 (en) * | 1988-05-02 | 1993-09-23 | Zynaxis Technologies, Incorporated | Compounds, compositions and method for binding bio-affecting substances to surface membranes of bio-particles |
| US5229522A (en) * | 1989-03-08 | 1993-07-20 | Appleton Papers Inc. | Bis-(indolyl)ethylenes: process for their preparation |
| US4981977A (en) * | 1989-06-09 | 1991-01-01 | Carnegie-Mellon University | Intermediate for and fluorescent cyanine dyes containing carboxylic acid groups |
| US5120858A (en) * | 1991-03-25 | 1992-06-09 | Miles Inc. | Process for the preparation of trimethine dyestuffs |
| CN101012207B (zh) * | 2007-01-04 | 2010-09-15 | 山东师范大学 | 检测超氧阴离子自由基的荧光探针及合成方法和用途 |
| US9754084B2 (en) | 2012-10-02 | 2017-09-05 | Covestro Deutschland Ag | Method for selecting photoinitiator systems |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE415534C (de) * | 1924-03-11 | 1925-06-22 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Verfahren zur Darstellung von Polymethinfarbstoffen |
| DE511078C (de) * | 1929-07-06 | 1930-10-25 | Knorr Bremse Akt Ges | Bremsventil fuer Druckluft- oder Saugluftbremsen, insbesondere fuer Kraftfahrzeuge |
| DE599560C (de) * | 1929-02-13 | 1934-07-09 | Alfred Winterstein Dr | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen |
| BE403179A (ja) * | 1933-05-16 | |||
| FR1520821A (fr) * | 1966-03-11 | 1968-04-12 | Eastman Kodak Co | Nouvelles émulsions photographiques contenant un colorant du type carbocyanine |
| JPS5534420A (en) * | 1978-09-01 | 1980-03-11 | Hitachi Ltd | Device for supporting lead wire of transformer |
-
1981
- 1981-02-17 DE DE19813105778 patent/DE3105778A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-01-28 US US06/344,262 patent/US4419511A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-08 EP EP82100892A patent/EP0058863B1/de not_active Expired
- 1982-02-08 DE DE8282100892T patent/DE3261984D1/de not_active Expired
- 1982-02-15 JP JP57021343A patent/JPS57153051A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57153051A (en) | 1982-09-21 |
| EP0058863A1 (de) | 1982-09-01 |
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