JPH02275843A - ポリス（ビフェニリル）アミン化合物 - Google Patents
ポリス（ビフェニリル）アミン化合物Info
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- JPH02275843A JPH02275843A JP19164189A JP19164189A JPH02275843A JP H02275843 A JPH02275843 A JP H02275843A JP 19164189 A JP19164189 A JP 19164189A JP 19164189 A JP19164189 A JP 19164189A JP H02275843 A JPH02275843 A JP H02275843A
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- biphenyl
- amine
- poly
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用の有機光導電性材料として有用な新
規なポリス（ビフェニリル）アミン化合物に関する。
規なポリス（ビフェニリル）アミン化合物に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６．特公昭３９−１１５４４６号公報、特
開昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案
がなされている。
導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６．特公昭３９−１１５４４６号公報、特
開昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案
がなされている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性感光体
を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せしめ
、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的に
放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像部を
トナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成す
るようにした画像形成法の一つである。このような電子
写真方式における感光体に要求される基本的な特性とし
ては、１）暗所において適当な電位に帯電させること。
を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せしめ
、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的に
放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像部を
トナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成す
るようにした画像形成法の一つである。このような電子
写真方式における感光体に要求される基本的な特性とし
ては、１）暗所において適当な電位に帯電させること。
２）暗所における電荷の放電が少ないこと。
３）光照射により速やかに電荷を放電すること、などが
挙げられる。しかし、従来の光導電性有機材料はこれら
の要求をかならずしも満足していないのが実状である。
挙げられる。しかし、従来の光導電性有機材料はこれら
の要求をかならずしも満足していないのが実状である。
一方、ポリス（ビフェニル）アミン系化合物としては、
Ｎ、Ｎ−ビス（（１，１’−ビフェニル〕−４−イル）
−（１゜１′−ビフェニル）−４−アミン並びにＮ−（
１，１’−ビフェニル〕−４−イル−Ｎ−（４−メトキ
シフェニル）−（１，１’−ビフェニル〕−４−アミン
（Ｊ、Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、３１７（２）２８４Ｐ。
Ｎ、Ｎ−ビス（（１，１’−ビフェニル〕−４−イル）
−（１゜１′−ビフェニル）−４−アミン並びにＮ−（
１，１’−ビフェニル〕−４−イル−Ｎ−（４−メトキ
シフェニル）−（１，１’−ビフェニル〕−４−アミン
（Ｊ、Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、３１７（２）２８４Ｐ。
１９７５年）が知られているが、光導電性有機材料とし
て用いられた例はない。
て用いられた例はない。
本発明の目的は基本的な電子写真特性を全て満足し、光
導電性材料として有用な新規なポリス（ビフェニリル）
アミン化合物を提供することにある。
導電性材料として有用な新規なポリス（ビフェニリル）
アミン化合物を提供することにある。
本発明によれば、下記一般式（１）
（式中、Ｒ’、Ｒ”は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基を表わし、 Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル
基、または置換もしくは無置換のビフェニリル基を表わ
す、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよい、ただ
し、ＲＬ、Ｒ２が共に水素原子であり、Ａｒが４−メト
キシフェニル基である場合及びＲ１，Ｒ”が共に水素原
子でＡｒが４−ビフェニリル基である場合を除く。） で表わされるポリス（ビフェニリル）アミン化合物が提
供される。
シ基を表わし、 Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル
基、または置換もしくは無置換のビフェニリル基を表わ
す、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよい、ただ
し、ＲＬ、Ｒ２が共に水素原子であり、Ａｒが４−メト
キシフェニル基である場合及びＲ１，Ｒ”が共に水素原
子でＡｒが４−ビフェニリル基である場合を除く。） で表わされるポリス（ビフェニリル）アミン化合物が提
供される。
本発明に係る前記一般式（１）で表わされるポリス（ビ
フェニリル）アミン化合物は新規物質であり、このもの
は下記一般式（ＩＩ）で表わされるハロビフェニル誘導
体を （式中、Ｒは前記Ｒ’、Ｒ”と同じ、Ｘはハロゲンを表
わす、） 下記一般式（ｍ）で表わされるアミン誘導体とＨ２Ｎ−
Ａｒ （ｍ）（式中、Ａｒは前記と同
じ） あるいは下記一般式（ＩＶ）で表わされるハロビフェニ
ル誘導体を （式中、Ｒ１，Ｒ”、Ｘは前記と同じ）下記一般式（Ｖ
）で表わされるアミノビフェニル誘導体 （式中、 Ｒ１，Ｒ”及びＡｒは前記と同じ）と共に銅
粉、酸化網あるいはハロゲン化銅などと縮合反応中に生
ずるハロゲン化水素を中和するのに十分な量のアルカリ
塩を加え、溶媒中又は無溶媒下で、窒素雰囲気下、１５
０〜２５０’Ｃ程度の温度において反応させることによ
り製造することができる。
フェニリル）アミン化合物は新規物質であり、このもの
は下記一般式（ＩＩ）で表わされるハロビフェニル誘導
体を （式中、Ｒは前記Ｒ’、Ｒ”と同じ、Ｘはハロゲンを表
わす、） 下記一般式（ｍ）で表わされるアミン誘導体とＨ２Ｎ−
Ａｒ （ｍ）（式中、Ａｒは前記と同
じ） あるいは下記一般式（ＩＶ）で表わされるハロビフェニ
ル誘導体を （式中、Ｒ１，Ｒ”、Ｘは前記と同じ）下記一般式（Ｖ
）で表わされるアミノビフェニル誘導体 （式中、 Ｒ１，Ｒ”及びＡｒは前記と同じ）と共に銅
粉、酸化網あるいはハロゲン化銅などと縮合反応中に生
ずるハロゲン化水素を中和するのに十分な量のアルカリ
塩を加え、溶媒中又は無溶媒下で、窒素雰囲気下、１５
０〜２５０’Ｃ程度の温度において反応させることによ
り製造することができる。
この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性アル
カリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げること
ができる。また９反応溶媒としてニトロベンゼン、ジク
ロルベンゼン、キノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１
．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが挙げることが
できる。
カリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げること
ができる。また９反応溶媒としてニトロベンゼン、ジク
ロルベンゼン、キノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１
．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが挙げることが
できる。
本発明で得られる新規なポリス（ビフェニリル）アミン
化合物は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材とし
て極めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感される。更にこのもの
は、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてと
りわけ有用である。
化合物は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材とし
て極めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感される。更にこのもの
は、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてと
りわけ有用である。
上記増感剤としては１例えば５メチルバイオレツト、ク
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−
９−フルオレノン等が挙げられる。
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−
９−フルオレノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５（
ＣＩ血２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（
ＣＩ Ｎａ２１２００）、シーアピグメントレッド３（
ＣＩ Ｎ１１４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピ
グメントブルー１６（ＣＩ Ｎα７４１００）等のフタ
ロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ
４７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ＆７３０
３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ、イ
ンダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げ
られる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム
、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
ＣＩ血２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（
ＣＩ Ｎａ２１２００）、シーアピグメントレッド３（
ＣＩ Ｎ１１４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピ
グメントブルー１６（ＣＩ Ｎα７４１００）等のフタ
ロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ
４７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ＆７３０
３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ、イ
ンダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げ
られる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム
、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
本発明に係る前記一般式（１）で示される新規なポリス
（ビフェニリル）アミン化合物は、前記したように光導
電性素材として有効に機能し、また染料やルイス酸など
の増感剤によって光学的あるいは化学的に増感されるこ
とから、電子写真用感光体の感光層°の電荷輸送物質等
として好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を
二層に区分したいわゆる機能分離型感光層における電荷
輸送物質として有用なものである。
（ビフェニリル）アミン化合物は、前記したように光導
電性素材として有効に機能し、また染料やルイス酸など
の増感剤によって光学的あるいは化学的に増感されるこ
とから、電子写真用感光体の感光層°の電荷輸送物質等
として好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を
二層に区分したいわゆる機能分離型感光層における電荷
輸送物質として有用なものである。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
４′−ヨード−４−メチル（１，１’−ビフェニル）８
．８２ｇ（３０ｍｍｏ１）、Ｐ−トルイジン１．６１ｇ
（１５ｍｍｏｎ）、炭酸カリウム６．２２ｇ及び銅粉０
．４８ｇにニトロベンゼン６０ｍを加え窒素気流下、エ
ステル管で共沸脱水しながら２１０〜２１１℃で２０時
間撹拌した。室温まで放冷した後、セライトを用いて濾
過し、濾液中のニトロベンゼンを減圧下で留去した後、
残渣をエーテルで抽出、水洗しついで硫酸マグネシウム
で乾燥し。
．８２ｇ（３０ｍｍｏ１）、Ｐ−トルイジン１．６１ｇ
（１５ｍｍｏｎ）、炭酸カリウム６．２２ｇ及び銅粉０
．４８ｇにニトロベンゼン６０ｍを加え窒素気流下、エ
ステル管で共沸脱水しながら２１０〜２１１℃で２０時
間撹拌した。室温まで放冷した後、セライトを用いて濾
過し、濾液中のニトロベンゼンを減圧下で留去した後、
残渣をエーテルで抽出、水洗しついで硫酸マグネシウム
で乾燥し。
更に減圧濃縮して暗褐色の油状物を得た。これをシリカ
ゲルカラム処理（溶離液；トルエン−〇−ヘキサン混合
溶媒）シ、エタノールー酢酸エチル混合溶媒から再結晶
して、下式で示される無色針状結晶の４′−メチル−Ｎ
−（４’−メチル（１，１’−ビフェニル）−４−イル
）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェ
ニル）＝４−アミン１．７６ｇ（収率２６．７幻を得た
。融点は１４７．０〜１４８．０℃であった。
ゲルカラム処理（溶離液；トルエン−〇−ヘキサン混合
溶媒）シ、エタノールー酢酸エチル混合溶媒から再結晶
して、下式で示される無色針状結晶の４′−メチル−Ｎ
−（４’−メチル（１，１’−ビフェニル）−４−イル
）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェ
ニル）＝４−アミン１．７６ｇ（収率２６．７幻を得た
。融点は１４７．０〜１４８．０℃であった。
Ｕも
元素分析値はＣ１ＨｏＮとして下記の通りであった。
０％ Ｎ％ Ｎ％
実測値 ９０．２８ ６，６９ ３．０２計算値 ９０
，１６ ６，６５ ３．１９この化合物の赤外吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示す。
，１６ ６，６５ ３．１９この化合物の赤外吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示す。
実施例２〜４
実施例１と同様に操作して各々対応するポリス（ビフェ
ニリル）アミン化合物を得た。得られたポリス（ビフェ
ニリル）アミン化合物の構造、融点及び元素分析値を表
−１に示す。
ニリル）アミン化合物を得た。得られたポリス（ビフェ
ニリル）アミン化合物の構造、融点及び元素分析値を表
−１に示す。
実施例５
４−アミノビフェニル２．１２ｇ（１２，５ｍｍｏΩ）
、４−エチル−４′−ヨード（１，１’−ビフェニル３
８．１１ｇ（２６，３ｍ＋＋＋ｏｆｆ）、炭酸カリウム
３．６３ｇ及び銅粉０．１ｇにニトロベンゼン５０−を
加え窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら２０９
℃で２５時間撹拌した。室温まで放冷した後、セライト
を用いて濾過し、濾液中のニトロベンゼンを減圧下で留
去した。残渣をシリカゲルカラム処理（溶離液；１回目
トルエン、２回目トルエンーｎ−ヘキサン混合溶媒）後
、エタノール−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して下
式で表わされる無機板状結晶のＮ、Ｎ−ビス（４′−エ
チル（１，１’−ビフェニル〕−４−イル）−（１，Ｌ
’−ビフェニルツー４−アミン１．４０ｇ （収率２１
．１％）を得た。融点は１５２．０〜１５３．０℃であ
った。
、４−エチル−４′−ヨード（１，１’−ビフェニル３
８．１１ｇ（２６，３ｍ＋＋＋ｏｆｆ）、炭酸カリウム
３．６３ｇ及び銅粉０．１ｇにニトロベンゼン５０−を
加え窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら２０９
℃で２５時間撹拌した。室温まで放冷した後、セライト
を用いて濾過し、濾液中のニトロベンゼンを減圧下で留
去した。残渣をシリカゲルカラム処理（溶離液；１回目
トルエン、２回目トルエンーｎ−ヘキサン混合溶媒）後
、エタノール−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して下
式で表わされる無機板状結晶のＮ、Ｎ−ビス（４′−エ
チル（１，１’−ビフェニル〕−４−イル）−（１，Ｌ
’−ビフェニルツー４−アミン１．４０ｇ （収率２１
．１％）を得た。融点は１５２．０〜１５３．０℃であ
った。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
実測値 ９０．５７ ６，６２ ２．５８計算値 ９０
．６８ ６，６７ ２．６４この化合物の赤外吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）を第２図に示す。
．６８ ６，６７ ２．６４この化合物の赤外吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）を第２図に示す。
実施例６〜８
実施例５と同様に操作して各々対応するポリス（ビフェ
ニリル）アミン化合物を得た。得られたポリス（ビフェ
ニリル）アミン化合物の構造、融点及び元素分析値を表
−２に示す。
ニリル）アミン化合物を得た。得られたポリス（ビフェ
ニリル）アミン化合物の構造、融点及び元素分析値を表
−２に示す。
元素分析値はＣ４゜ＨｏＮとして下記の通りであった。
実施例９
Ｐ−アセトトルイジン１４．９２ｇ（０，１００ｍｏｆ
ｌ）、４−エチル−４′−ヨード−（１，１’−ビフェ
ニル）３６ 、９８ｇ （０、１２０ｍ。
ｌ）、４−エチル−４′−ヨード−（１，１’−ビフェ
ニル）３６ 、９８ｇ （０、１２０ｍ。
Ｑ）、炭酸カリウム４１．４６ｇ及びヨウ化銅９．５２
ｇにニトロベンゼン１２０−を加え、窒素気流下、エス
テル管で共沸脱水しながら２１３〜２１４℃で８時間撹
拌した。室温まで放冷した後、セライトを用いて濾過し
、濾液°中のニトロベンゼンを減圧下で留去した６残渣
をトルエンにて抽出、水洗し、ついで硫酸マグネシウム
で乾燥し更に減圧濃縮して暗褐色の油状物を得た。これ
をシリカゲルカラム処理（溶離液；トルエン−酢酸エチ
ル混合溶媒）し、薄褐色の４′−エチル−Ｎ−アセチル
−Ｎ−（４−メチルフェニル）−（１゜１′−ビフェニ
ル）−４−アミン２０．１６ｇ（収率６１．２％）を得
た。融点は９８．０〜９９．０℃であった。
ｇにニトロベンゼン１２０−を加え、窒素気流下、エス
テル管で共沸脱水しながら２１３〜２１４℃で８時間撹
拌した。室温まで放冷した後、セライトを用いて濾過し
、濾液°中のニトロベンゼンを減圧下で留去した６残渣
をトルエンにて抽出、水洗し、ついで硫酸マグネシウム
で乾燥し更に減圧濃縮して暗褐色の油状物を得た。これ
をシリカゲルカラム処理（溶離液；トルエン−酢酸エチ
ル混合溶媒）し、薄褐色の４′−エチル−Ｎ−アセチル
−Ｎ−（４−メチルフェニル）−（１゜１′−ビフェニ
ル）−４−アミン２０．１６ｇ（収率６１．２％）を得
た。融点は９８．０〜９９．０℃であった。
次に、４′−エチル−Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−メチル
フェニル）−（１，１’−ビフェニルツー４−アミン１
９．９６ｇにエタノール１５０ｄ、濃塩酸１５０−を加
え、７時間還流撹拌をおこなった。得られた反応溶液を
氷水１１２に入れトルエンで抽出し有機層を水で２回、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回、水で２回洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥をおこない、更に減圧濃縮し
て褐色結晶を得た。これをシリカゲルカラム処理（溶離
液：トルエン）し、ｎ−ヘキサン−トルエン混合溶媒か
ら再結晶して無色板状晶の、４′−エチル−Ｎ−（４−
メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル〕−４−ア
ミン１５．８４ｇ（収率９１．０％）を得た。融点は１
３２．５〜１３３゜０℃であった。
フェニル）−（１，１’−ビフェニルツー４−アミン１
９．９６ｇにエタノール１５０ｄ、濃塩酸１５０−を加
え、７時間還流撹拌をおこなった。得られた反応溶液を
氷水１１２に入れトルエンで抽出し有機層を水で２回、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回、水で２回洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥をおこない、更に減圧濃縮し
て褐色結晶を得た。これをシリカゲルカラム処理（溶離
液：トルエン）し、ｎ−ヘキサン−トルエン混合溶媒か
ら再結晶して無色板状晶の、４′−エチル−Ｎ−（４−
メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル〕−４−ア
ミン１５．８４ｇ（収率９１．０％）を得た。融点は１
３２．５〜１３３゜０℃であった。
こうして得られた４′−エチル−Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）−（１，１’−ビフェニル〕−４−アミン４．３
１ｇ（１５，Ｏｖｇ＋ｏｎ）に４１−ヨード−４−メト
キシ（１，１’−ビフェニル〕５゜５８ｇ（１８，０ｍ
ｍｏｆｆ）、炭酸カリウム４．１５ｇ、銅粉０．４８ｇ
、ニトロベンゼン６０ｍを加え、窒素気流下、エステル
管で共沸脱水しながら２１０℃で１１時間撹拌した。
ニル）−（１，１’−ビフェニル〕−４−アミン４．３
１ｇ（１５，Ｏｖｇ＋ｏｎ）に４１−ヨード−４−メト
キシ（１，１’−ビフェニル〕５゜５８ｇ（１８，０ｍ
ｍｏｆｆ）、炭酸カリウム４．１５ｇ、銅粉０．４８ｇ
、ニトロベンゼン６０ｍを加え、窒素気流下、エステル
管で共沸脱水しながら２１０℃で１１時間撹拌した。
室温まで放冷した後、セライトを用いて濾過し。
濾液中のニトロベンゼンを減圧下で留去した後、残渣を
トルエンで抽出し、水洗し、ついで硫酸マグネシウムで
乾燥し、更に減圧濃縮して橙褐色結晶を得た。これをシ
リカゲルカラム処理（溶離液：ｎ−ヘキサン−トルエン
）シ、エタノールートルエン混合溶媒から再結晶して下
式で表わされる無色針状結晶の４′−エチル−Ｎ−（４
’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−
Ｎ−（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル
〕−４−アミン４．０Ｏｇ（収率５６．８％）を得た。
トルエンで抽出し、水洗し、ついで硫酸マグネシウムで
乾燥し、更に減圧濃縮して橙褐色結晶を得た。これをシ
リカゲルカラム処理（溶離液：ｎ−ヘキサン−トルエン
）シ、エタノールートルエン混合溶媒から再結晶して下
式で表わされる無色針状結晶の４′−エチル−Ｎ−（４
’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−
Ｎ−（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル
〕−４−アミン４．０Ｏｇ（収率５６．８％）を得た。
融点は１５９．５〜１６１．５℃であった。
元素分析値はＣ１４Ｈ，、Ｎｏとして下記の通りであっ
た。
た。
０％ Ｎ％ Ｎ％
実測値 ８７．００ ６，６２ ２．７８計算値 ８６
．９５ ６，６５ ２．９８この化合物の赤外吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）を第３図に示す。
．９５ ６，６５ ２．９８この化合物の赤外吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）を第３図に示す。
実施例１０，１１．１２
実施例９と同様に操作して、各々対応するポリス（ビフ
ェニリル）アミン化合物を得た。得られたポリス（ビフ
ェニリル）アミン化合物の構造、融点及び元素分析値を
表−３に示す。
ェニリル）アミン化合物を得た。得られたポリス（ビフ
ェニリル）アミン化合物の構造、融点及び元素分析値を
表−３に示す。
応用例
電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部及びポ
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン２００〕の０．
５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で
粉砕混合し、得ら九た分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約１ＩＪａ厚の電荷発生層を形成した０次にポリ
カーボネート樹脂【■今人製パンライトに一１３００３
１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送
物質として実施例１の化合物１部を溶解し、この溶液を
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、８０℃
で２分間。
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン２００〕の０．
５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で
粉砕混合し、得ら九た分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約１ＩＪａ厚の電荷発生層を形成した０次にポリ
カーボネート樹脂【■今人製パンライトに一１３００３
１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送
物質として実施例１の化合物１部を溶解し、この溶液を
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、８０℃
で２分間。
ついで１２０℃で５分間乾燥して厚さ約２０−の電荷輸
送層を形成して感光体Ａを作成した。また、電荷輸送物
質としては実施例５の化合物を用いた以外は同様に操作
して感光体Ｂを作成した。
送層を形成して感光体Ａを作成した。また、電荷輸送物
質としては実施例５の化合物を用いた以外は同様に操作
して感光体Ｂを作成した。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体Ａ及びＢ
の可視域での感度を調べるため、この感光体に静電複写
紙試験装置〔■川口電機製作所製５Ｐ４２８型〕を用い
て暗所で一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電
させた後、感光体の表面電位Ｖｌｌ（Ｖ）を測定しさら
に２０秒間暗所に放置した後、表面電位ＶＯ（Ｖ）を測
定した。ついでタングステンランプ光を感光体表面での
照度が４，５１ｕｘになるよう照射してｖＯが１７２に
なるまでの露光量Ｅｌ／２（ｌｕｘ−ｓｅｃ）および３
０秒間照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定した。そ
の結果を電荷輸送層膜の状態と共に表−４に示す。
の可視域での感度を調べるため、この感光体に静電複写
紙試験装置〔■川口電機製作所製５Ｐ４２８型〕を用い
て暗所で一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電
させた後、感光体の表面電位Ｖｌｌ（Ｖ）を測定しさら
に２０秒間暗所に放置した後、表面電位ＶＯ（Ｖ）を測
定した。ついでタングステンランプ光を感光体表面での
照度が４，５１ｕｘになるよう照射してｖＯが１７２に
なるまでの露光量Ｅｌ／２（ｌｕｘ−ｓｅｃ）および３
０秒間照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定した。そ
の結果を電荷輸送層膜の状態と共に表−４に示す。
表−４
比較例
電荷輸送物質として４．４’ 、４”−トリメチルトリ
フェニルアミン（感光体Ｃ）を用いた以外は応用例とま
ったく同様に操作して電子写真特性を測定した。
フェニルアミン（感光体Ｃ）を用いた以外は応用例とま
ったく同様に操作して電子写真特性を測定した。
その結果を表−５に示す。
表−５
表−４及び表−５から本発明の化合物を用いた感光体Ａ
、Ｈに比べ、感光体Ｃは電荷輸送層膜が白濁しており、
感度（Ｅｌ／２）が低く、高い残留電位（Ｖｒ）を示す
ことがわかる。
、Ｈに比べ、感光体Ｃは電荷輸送層膜が白濁しており、
感度（Ｅｌ／２）が低く、高い残留電位（Ｖｒ）を示す
ことがわかる。
以上の説明から明らかなように、本発明の前記一般式（
１）で示されるポリス（ビフェニリル）アミン化合物は
電子写真用有機光導電性材料として有効なものである。
１）で示されるポリス（ビフェニリル）アミン化合物は
電子写真用有機光導電性材料として有効なものである。
第１図、第２図及び第３図は各々実施例１．実施例５及
び実施例９で得られたポリス（ビフェニリル）アミン化
合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒＢｒ法）である
。 第１図 第２図 ｃｍ−’
び実施例９で得られたポリス（ビフェニリル）アミン化
合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒＢｒ法）である
。 第１図 第２図 ｃｍ−’
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基を表わし、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニ
ル基、または置換もしくは無置換のビフェニリル基を表
わす。Ｒ＾１及びＲ＾２は同一でも異なっていてもよい
。ただし、Ｒ＾１、Ｒ＾２が共に水素原子であり、Ａｒ
が４−メトキシフェニル基である場合及びＲ＾１、Ｒ＾
２が共に水素原子でＡｒが４−ビフェニリル基である場
合を除く。） で表わされるポリス（ビフェニリル）アミン化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-18698 | 1989-01-27 | ||
| JP1869889 | 1989-01-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02275843A true JPH02275843A (ja) | 1990-11-09 |
| JP2753557B2 JP2753557B2 (ja) | 1998-05-20 |
Family
ID=11978851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1191641A Expired - Fee Related JP2753557B2 (ja) | 1989-01-27 | 1989-07-25 | ポリス（ビフェニリル）アミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2753557B2 (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104793A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-15 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPS62207688A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-12 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPS6367187A (ja) * | 1986-09-09 | 1988-03-25 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPH02178667A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1989
- 1989-07-25 JP JP1191641A patent/JP2753557B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104793A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-15 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPS62207688A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-12 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPS6367187A (ja) * | 1986-09-09 | 1988-03-25 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPH02178667A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2753557B2 (ja) | 1998-05-20 |
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