JPH02279604A - 農薬固型製剤 - Google Patents
農薬固型製剤Info
- Publication number
- JPH02279604A JPH02279604A JP1099736A JP9973689A JPH02279604A JP H02279604 A JPH02279604 A JP H02279604A JP 1099736 A JP1099736 A JP 1099736A JP 9973689 A JP9973689 A JP 9973689A JP H02279604 A JPH02279604 A JP H02279604A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- glycol
- agricultural chemical
- parts
- solid emulsion
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、水で希釈した際に容易に乳化する固型乳剤に
関するものである。
関するものである。
〈従来の技術および解決すべき課題〉
農薬乳剤は、農薬原体と界面活性剤とを有機溶媒に溶解
し、均一な溶液としたもので、取扱いが簡単で安定した
効力を発揮させることができる製剤形態である。
し、均一な溶液としたもので、取扱いが簡単で安定した
効力を発揮させることができる製剤形態である。
しかしながら、農薬孔・剤は多量の有機溶媒を含んでい
るために、有機溶媒の揮散による大気汚染や臭気の問題
および引火性の問題などがある。また、場合により植物
体への薬害の問題が生じることもある。
るために、有機溶媒の揮散による大気汚染や臭気の問題
および引火性の問題などがある。また、場合により植物
体への薬害の問題が生じることもある。
これに対して、従来乳剤の粉末化について種々検討がな
されてきた。例えば１、澱粉、セルロ−ス粉末、尿素、
コルク粉末、無機珪酸塩類、■全無水石膏等を基剤とし
て乳剤を吸着させる方法が報告されているが、これまで
の技術では流動性のある粉末乳剤を得ようとすると吸着
させることのできる乳剤の量が少なかったり、水で希釈
したときの乳化性が充分でないなどの問題があった。
されてきた。例えば１、澱粉、セルロ−ス粉末、尿素、
コルク粉末、無機珪酸塩類、■全無水石膏等を基剤とし
て乳剤を吸着させる方法が報告されているが、これまで
の技術では流動性のある粉末乳剤を得ようとすると吸着
させることのできる乳剤の量が少なかったり、水で希釈
したときの乳化性が充分でないなどの問題があった。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、優れた農薬固型乳剤を得るために種々検
討を重ねた結果、流動性が良好でかつ水に容易に乳化す
る農薬固型乳剤の製法を見出し、本発明を完成した。
討を重ねた結果、流動性が良好でかつ水に容易に乳化す
る農薬固型乳剤の製法を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は農薬原体と室温で固型状を呈するポリエ
チレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシブチ
レングリコールおよびポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンポリオキシブチレングリコールから選ばれる一
種以上の水溶性高分子とを加熱溶融し、これに界面活性
剤、溶媒および／または水溶性担体を加えまたは加えず
に、冷却固化させることにより得られる農薬固型乳剤を
提供するものである。
チレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシブチ
レングリコールおよびポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンポリオキシブチレングリコールから選ばれる一
種以上の水溶性高分子とを加熱溶融し、これに界面活性
剤、溶媒および／または水溶性担体を加えまたは加えず
に、冷却固化させることにより得られる農薬固型乳剤を
提供するものである。
一般に、室温で液状の農薬原体を固型化することは難し
く、また室温で半固型状の農薬原体は固型化することの
困難性のみならず得られた製剤品の保存安定性において
も問題があった。
く、また室温で半固型状の農薬原体は固型化することの
困難性のみならず得られた製剤品の保存安定性において
も問題があった。
しかし、本願の方法によればこれら融点が７０℃以下の
農薬原体においても優れた農薬固型乳剤が得られるもの
である。
農薬原体においても優れた農薬固型乳剤が得られるもの
である。
尚、ここでいう農薬原体は必ずしも単一の化合物を意味
するものではなく、二種以上の化合物からなる混合物の
場合も含んでいる。その場合は該混合物の融点が７０℃
以下であるものを対象としている。
するものではなく、二種以上の化合物からなる混合物の
場合も含んでいる。その場合は該混合物の融点が７０℃
以下であるものを対象としている。
本発明において用いられるポリエチレングリコールとし
ては、平均分子量が１０００以上のものが挙げられ、水
溶解性などの点から特に平均分子量が４０００〜２００
００のものが好ましい。
ては、平均分子量が１０００以上のものが挙げられ、水
溶解性などの点から特に平均分子量が４０００〜２００
００のものが好ましい。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールと
しては、通常、分子中のエチレンオキシド重量が８０％
以上であり、かつプロピレンオキシド部分の平均分子量
が１０００以上のものが用いられる。
しては、通常、分子中のエチレンオキシド重量が８０％
以上であり、かつプロピレンオキシド部分の平均分子量
が１０００以上のものが用いられる。
ポリオキシエチレンポリオキシブチレングリコールおよ
びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシ
ブチレングリコールとしては、通常、分子中のエチレン
オキシド重量が８０％以上であり、ブチレンオキシド部
分またはプロピレンオキシド部分の平均分子量が１００
０以上のものが用いられる。
びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシ
ブチレングリコールとしては、通常、分子中のエチレン
オキシド重量が８０％以上であり、ブチレンオキシド部
分またはプロピレンオキシド部分の平均分子量が１００
０以上のものが用いられる。
尚、ここで室温で固型状を呈するとは、具体的には融点
が約３０℃以上であるという意味である。
が約３０℃以上であるという意味である。
ポリエチレングリコール等の水溶性高分子の具体例とし
ては平均分子量が１０００．４０００．６０００゜１０
０００．２００００のポリエチレングリコール（以下、
各／ｒＰＥＧ−１０００ＳＰＥＧ−４０００，ＰＥＧ−
６０００，Ｐ Ｅ Ｇ −１００００、Ｐ Ｅ Ｇ−２
００００と記す。）、ニューポール＠ＰＥ−６８（三洋
化成株式会社製、分子中のエチレンオキシド重量が８０
％、プロピレンオキシド部分の平均分子量が１７５０の
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）
、ニューポール■ＰＥ−７８（同上、分子中のエチレン
オキシド重量が８０％、プロピレンオキシド部分の平均
分子量が２０５０のポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレングリコール）、ニューポール■ＰＥ−８８（同上
、分子中のエチレンオキシド重量が８０％、プロピレン
オキシド部分の平均分子量が２２５０のポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレングリコール）、ニューポール
■ＰＥ−１０８（同上、分子中のエチレンオキシド重量
が８０％、プロピレンオキシド部分の平均分子量が３２
５０のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコ
ール）等が挙げられ、これらは単品でまたは適宜混合し
て用いてもよい。尚、その使用量は最終の製剤品が固型
状になる量、即ち通常全組成物重量に対して２０〜９９
重量％、好ましくは５０〜９０重量％である。
ては平均分子量が１０００．４０００．６０００゜１０
０００．２００００のポリエチレングリコール（以下、
各／ｒＰＥＧ−１０００ＳＰＥＧ−４０００，ＰＥＧ−
６０００，Ｐ Ｅ Ｇ −１００００、Ｐ Ｅ Ｇ−２
００００と記す。）、ニューポール＠ＰＥ−６８（三洋
化成株式会社製、分子中のエチレンオキシド重量が８０
％、プロピレンオキシド部分の平均分子量が１７５０の
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）
、ニューポール■ＰＥ−７８（同上、分子中のエチレン
オキシド重量が８０％、プロピレンオキシド部分の平均
分子量が２０５０のポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレングリコール）、ニューポール■ＰＥ−８８（同上
、分子中のエチレンオキシド重量が８０％、プロピレン
オキシド部分の平均分子量が２２５０のポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレングリコール）、ニューポール
■ＰＥ−１０８（同上、分子中のエチレンオキシド重量
が８０％、プロピレンオキシド部分の平均分子量が３２
５０のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコ
ール）等が挙げられ、これらは単品でまたは適宜混合し
て用いてもよい。尚、その使用量は最終の製剤品が固型
状になる量、即ち通常全組成物重量に対して２０〜９９
重量％、好ましくは５０〜９０重量％である。
本発明において、農薬原体と水溶性高分子とを溶融する
際に界面活性剤を加えても良く、用いられる界面活性剤
としてはグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸塩、アルキル
硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ルアミン塩、第四級アンモニウム塩、アルキルアリール
エーテルおよびそのポリオキシエチレン化物、高級アル
コールエチレンオキシド付加物、ニューボール■ＰＥ−
６４（三洋化成株式会社製、分子中のエチレンオキシド
重量が４０％、プロピレンオキシド部分の平均分子量が
１７５０のポリオキシエチレンポリオキシプロピレング
リコール）等の室温で液状またはペースト状のポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレングリコールなどが挙げ
られる。これらの界面活性剤は単独でまたは任意に混合
して用いられ、その添加量は製剤中０．１〜２０重量％
、好ましくは１〜ＩＯ重量％である。該界面活性剤は加
熱溶融の際に液体となるものが好ましが、必ずしも液体
となる必要はなく、製剤品を水で希釈する際に水に溶解
するものであれば良い。
際に界面活性剤を加えても良く、用いられる界面活性剤
としてはグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸塩、アルキル
硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ルアミン塩、第四級アンモニウム塩、アルキルアリール
エーテルおよびそのポリオキシエチレン化物、高級アル
コールエチレンオキシド付加物、ニューボール■ＰＥ−
６４（三洋化成株式会社製、分子中のエチレンオキシド
重量が４０％、プロピレンオキシド部分の平均分子量が
１７５０のポリオキシエチレンポリオキシプロピレング
リコール）等の室温で液状またはペースト状のポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレングリコールなどが挙げ
られる。これらの界面活性剤は単独でまたは任意に混合
して用いられ、その添加量は製剤中０．１〜２０重量％
、好ましくは１〜ＩＯ重量％である。該界面活性剤は加
熱溶融の際に液体となるものが好ましが、必ずしも液体
となる必要はなく、製剤品を水で希釈する際に水に溶解
するものであれば良い。
また、農薬原体の融点が０〜７０℃の範囲である場合や
界面活性剤が室温でペースト状もしくは固体である場合
等には、製造時の粘度を下げ、さらに低温で保存した際
の原体の結晶化を防ぐために、必要により溶媒を少量加
えてもよい。該溶媒としては、通常不揮発性溶媒または
低揮発性溶媒が用いられる。このような粘度調節および
原体の結晶化防止の目的で用いられる溶媒としては、植
物油、鉱物油、流動パラフィン、芳香族炭化水素、ケト
ン類、平均分子量２００〜６００の室温で液状を呈する
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
グリコールエーテル類等が挙げられ、その添加量は農薬
原体に対して通常１０〜１０００重量％、好ましくは３
０〜２００重量％である。
界面活性剤が室温でペースト状もしくは固体である場合
等には、製造時の粘度を下げ、さらに低温で保存した際
の原体の結晶化を防ぐために、必要により溶媒を少量加
えてもよい。該溶媒としては、通常不揮発性溶媒または
低揮発性溶媒が用いられる。このような粘度調節および
原体の結晶化防止の目的で用いられる溶媒としては、植
物油、鉱物油、流動パラフィン、芳香族炭化水素、ケト
ン類、平均分子量２００〜６００の室温で液状を呈する
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
グリコールエーテル類等が挙げられ、その添加量は農薬
原体に対して通常１０〜１０００重量％、好ましくは３
０〜２００重量％である。
また、本発明において農薬原体と水溶性高分子とを溶融
する際に水溶性担体を加えても良く、用いられる水溶性
担体としてはヒドロキシプロピルセルロース、ＣＭＣナ
トリウム等の水溶性高分子や尿素、乳糖、硫安、ショ糖
、食塩、芒硝などが挙げられ、これらの水溶性担体は、
散布時の希釈倍率で溶解度以下の量を適宜加えることが
できる。
する際に水溶性担体を加えても良く、用いられる水溶性
担体としてはヒドロキシプロピルセルロース、ＣＭＣナ
トリウム等の水溶性高分子や尿素、乳糖、硫安、ショ糖
、食塩、芒硝などが挙げられ、これらの水溶性担体は、
散布時の希釈倍率で溶解度以下の量を適宜加えることが
できる。
尚、本発明の農薬固型乳剤は、農薬原体、界面活性剤、
溶媒、水溶性担体の他に安定化剤、効力増強剤、着色剤
等を適宜加えることもできる。
溶媒、水溶性担体の他に安定化剤、効力増強剤、着色剤
等を適宜加えることもできる。
但し、鉱物質担１体は農薬固型乳剤という製品の性質上
、添加することはできない。
、添加することはできない。
本発明の農薬固型乳剤は、水で適当な希釈倍率に希釈し
て使用される。
て使用される。
本発明で用いられる農薬原体の具体例を次に示すが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。
発明はこれらの例に限定されるものではない。
（１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（
４−クロロフェニル）−３−メチルブチラード （２） （Ｓ）−α−シアノ−３−７エノキシベン
ジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチラード α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２．２，３．３−テトラメチルシクロプロパンカルホキ
シラーｉ・ （４） ３−フェノキシベンジル ３− （２゜２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン力ル
ポキシラート ３−フェノキシベンジル クリサンテ マート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２゜２−ジメチルシ
クロプロパン力ルポキシラート α−シアノ−３−（４−ブロモフェノ キシ）ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパン力ルポキシラート α−シアノ−３−（４−フルオロフェ ノキシ）ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン力ルポキシラート （９） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラード （ｌＯ） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ
）ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパン力ルポキシラート （１１） α−シアノ−３−フェノキシベンジルクリ
サンテマート （１２） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ
）ベンジル ２−（４−クロロフ ェニル）−３−メチルブチラード （１３） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ
）ベンジル ２−（４−クロロフ ェニル）−３−メチルブチラード （１４） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ
）ベンジル ２−（４−クロロフ ェニル）−３−メチルブチラード （１５） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチラード α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（４−ブロモフェニル）−３−メチルブチラード α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２− （４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−メチル
ブチラード α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ルブチラード α−シアノ−（４−フルオロ−３−フ ェノキシ）ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロブロバンカルポキシラート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ−３
−メチルブチラード （２１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチ
ラード （２２） シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル
）メチル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメ≠ルシクロプロパン力ルポキシラート （２３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２．
２−ジメチル−３−（１，２，２゜２−テトラブロモエ
チル）シクロプロパンがルポキシラート （２４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２．
２−ジメチル−３−（１，２−ジクロロ−２，２−ジブ
ロモエチル）シクロプロパンカルポキシラート （２５） α−シアノ−３−フェノキシベンジル１−
・（４−エトキシフェニル）−２，２−ジクロロシクロ
プロパン力ルポキシラート （２６） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２．
２−ジメチル−３−（２−クロロ−３−トリフルオロメ
チルビニル）シクロプロパン力ルポキシラート （２７） ２−（４−エトキシフェニル）−２メチル
プ０ロピル ３−フェノキシベンジル エーテル ３−フェノキシベンジル ２−（４− エトキシフェニル’）−３，３，３−トリフルオロプロ
ピル エーテル ０、Ｏ−ジメチル−０−（３−メチル −４−二トロフヱニル）ホスホロチオエート ０．０−ジメチル−８−（１，２−ジ （エトキシカルボニル）エチル〕ホスホロジチオエート ０．０−ジメチル−〇−（４−シアノ フェニル）ホスホロチオエート ０．０−ジメチル−８−（α−エトキ シカルボニルベンジル）ホスホロジチオエート ０，０−ジエチル−〇−（２−イソプ ロピル−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオ
エート ０．０−ジメチル−〇−〔３−メチル −４−（メチルチオ）フェニル〕ホスホロチオエート 〇−エチルー〇−（２，４−ジクロロ フェニル）−８−ｎ−プロピルホスホロジチオエート （３６） ０−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェ
ニル）−０，０−ジエチルホスホロチオエート ２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベ ンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド ０、Ｏ−ジエチル−〇−（２，３−ジ ヒドロ−３−オキソ−２−フェニル−６−ピリダジル）
ホスホロチオエート （３９） Ｏ，Ｏ−ジメチル−〇−（２，４，５−ト
リクロロメチル）ホスホロチオエ ート （４０） ０．０−ジエチル−〇−（３，５，６−ド
リクロロー２−ピリジル）ホスホロチオエート ０．０−ジメチル−〇−（３，５，６ −ドリクロロー２−ピリジル）ホスホロチオエート ０−（４−ブロモ−２，５−ジクロロ フェニル＞−０，０−ジメチルホスホロチオエート 〇−（４−シアノフェニル）−０−エ チル−〇−フェニルホスホロチオエート０２Ｏ−ジメチ
ル−８−（Ｎ−メチル カルバモイルメチル）ホスホロジチオエート ２−ｓｅｃ−ブチルフェニル Ｎ−メチルカーバメート ３−メチルフェニル Ｎ−メチルカー バメート ３．４−ジメチルフェニル Ｎ−メチ ルカーバメート ２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メ チルカーバメート ５−エトキシ−３−トリクロロメチル １．２．４−チアジアゾール ０、Ｏ−ジイソプロピル−８−ベンジ ル ホスホロチオレー１・ ０−エチル−８，Ｓ−ジフェニルジチ オホスフェート ポリオキシン プラストサイジンＳ ３．４−ジクロロプロピオンアニリド イソプロビル Ｎ−（３−クロロフェ ニル）カーバメート （５６） エチル−ジ−ｎ−プロピルチオカーバメー
ト ３−メトキシカルボニルアミノフェニ ル Ｎ−（３−メチルフェニル）カーバメート ２−クロロ−（２，６−ジニチルーＮ 一メトキシメチル）アセトアニリド （５９） α、α、α−トリフルオロ−２，６−シニ
トローＮ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン （６０） ５−（４−クロロフェニル）メチル−Ｎ、
Ｎ−ジエチルチオールカーバメート（６１） Ｓ−エ
チルへキサヒドロ−ＩＨ−アセピン−１−カーボチオエ
ート （６２） Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−（２，
６−ジニチルアセトアニリド） （６３） ０−エチル−〇−（５−メチル−２−二ト
ロフェニル） −５ｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエ
ート （６４） Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２゜６−
ジメチルフェニル）グリシン エ チルエステル これらの農薬原体は製剤中に通常１−８０重量％、好ま
しくは１０〜４０重量％含まれる。
４−クロロフェニル）−３−メチルブチラード （２） （Ｓ）−α−シアノ−３−７エノキシベン
ジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチラード α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２．２，３．３−テトラメチルシクロプロパンカルホキ
シラーｉ・ （４） ３−フェノキシベンジル ３− （２゜２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン力ル
ポキシラート ３−フェノキシベンジル クリサンテ マート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２゜２−ジメチルシ
クロプロパン力ルポキシラート α−シアノ−３−（４−ブロモフェノ キシ）ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパン力ルポキシラート α−シアノ−３−（４−フルオロフェ ノキシ）ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン力ルポキシラート （９） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラード （ｌＯ） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ
）ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパン力ルポキシラート （１１） α−シアノ−３−フェノキシベンジルクリ
サンテマート （１２） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ
）ベンジル ２−（４−クロロフ ェニル）−３−メチルブチラード （１３） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ
）ベンジル ２−（４−クロロフ ェニル）−３−メチルブチラード （１４） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ
）ベンジル ２−（４−クロロフ ェニル）−３−メチルブチラード （１５） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチラード α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（４−ブロモフェニル）−３−メチルブチラード α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２− （４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−メチル
ブチラード α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ルブチラード α−シアノ−（４−フルオロ−３−フ ェノキシ）ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロブロバンカルポキシラート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ−３
−メチルブチラード （２１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチ
ラード （２２） シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル
）メチル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメ≠ルシクロプロパン力ルポキシラート （２３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２．
２−ジメチル−３−（１，２，２゜２−テトラブロモエ
チル）シクロプロパンがルポキシラート （２４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２．
２−ジメチル−３−（１，２−ジクロロ−２，２−ジブ
ロモエチル）シクロプロパンカルポキシラート （２５） α−シアノ−３−フェノキシベンジル１−
・（４−エトキシフェニル）−２，２−ジクロロシクロ
プロパン力ルポキシラート （２６） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２．
２−ジメチル−３−（２−クロロ−３−トリフルオロメ
チルビニル）シクロプロパン力ルポキシラート （２７） ２−（４−エトキシフェニル）−２メチル
プ０ロピル ３−フェノキシベンジル エーテル ３−フェノキシベンジル ２−（４− エトキシフェニル’）−３，３，３−トリフルオロプロ
ピル エーテル ０、Ｏ−ジメチル−０−（３−メチル −４−二トロフヱニル）ホスホロチオエート ０．０−ジメチル−８−（１，２−ジ （エトキシカルボニル）エチル〕ホスホロジチオエート ０．０−ジメチル−〇−（４−シアノ フェニル）ホスホロチオエート ０．０−ジメチル−８−（α−エトキ シカルボニルベンジル）ホスホロジチオエート ０，０−ジエチル−〇−（２−イソプ ロピル−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオ
エート ０．０−ジメチル−〇−〔３−メチル −４−（メチルチオ）フェニル〕ホスホロチオエート 〇−エチルー〇−（２，４−ジクロロ フェニル）−８−ｎ−プロピルホスホロジチオエート （３６） ０−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェ
ニル）−０，０−ジエチルホスホロチオエート ２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベ ンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド ０、Ｏ−ジエチル−〇−（２，３−ジ ヒドロ−３−オキソ−２−フェニル−６−ピリダジル）
ホスホロチオエート （３９） Ｏ，Ｏ−ジメチル−〇−（２，４，５−ト
リクロロメチル）ホスホロチオエ ート （４０） ０．０−ジエチル−〇−（３，５，６−ド
リクロロー２−ピリジル）ホスホロチオエート ０．０−ジメチル−〇−（３，５，６ −ドリクロロー２−ピリジル）ホスホロチオエート ０−（４−ブロモ−２，５−ジクロロ フェニル＞−０，０−ジメチルホスホロチオエート 〇−（４−シアノフェニル）−０−エ チル−〇−フェニルホスホロチオエート０２Ｏ−ジメチ
ル−８−（Ｎ−メチル カルバモイルメチル）ホスホロジチオエート ２−ｓｅｃ−ブチルフェニル Ｎ−メチルカーバメート ３−メチルフェニル Ｎ−メチルカー バメート ３．４−ジメチルフェニル Ｎ−メチ ルカーバメート ２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メ チルカーバメート ５−エトキシ−３−トリクロロメチル １．２．４−チアジアゾール ０、Ｏ−ジイソプロピル−８−ベンジ ル ホスホロチオレー１・ ０−エチル−８，Ｓ−ジフェニルジチ オホスフェート ポリオキシン プラストサイジンＳ ３．４−ジクロロプロピオンアニリド イソプロビル Ｎ−（３−クロロフェ ニル）カーバメート （５６） エチル−ジ−ｎ−プロピルチオカーバメー
ト ３−メトキシカルボニルアミノフェニ ル Ｎ−（３−メチルフェニル）カーバメート ２−クロロ−（２，６−ジニチルーＮ 一メトキシメチル）アセトアニリド （５９） α、α、α−トリフルオロ−２，６−シニ
トローＮ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン （６０） ５−（４−クロロフェニル）メチル−Ｎ、
Ｎ−ジエチルチオールカーバメート（６１） Ｓ−エ
チルへキサヒドロ−ＩＨ−アセピン−１−カーボチオエ
ート （６２） Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−（２，
６−ジニチルアセトアニリド） （６３） ０−エチル−〇−（５−メチル−２−二ト
ロフェニル） −５ｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエ
ート （６４） Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２゜６−
ジメチルフェニル）グリシン エ チルエステル これらの農薬原体は製剤中に通常１−８０重量％、好ま
しくは１０〜４０重量％含まれる。
本発明の農薬固型乳剤は例えば次のようにして製造され
る。
る。
室温で固型状を呈するポリエチレングリコール、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレングリコール等の水溶
性高分子を、容器中５０℃以上、通常８０〜９５℃に加
熱し、攪拌しながら農薬原体と必要により界面活性剤、
溶媒および／または水溶性担体を加え、均一に混合する
。こうして得られた溶融混合物をバット、ガラス板等の
上にひろげて冷却固化し、次いで解砕、整粒して固型乳
剤が得られる。より大規模な製造においては、上記溶融
混合物を冷却装置付チャンバーに噴霧、固化して固型乳
剤を得ることができる。
キシエチレンポリオキシプロピレングリコール等の水溶
性高分子を、容器中５０℃以上、通常８０〜９５℃に加
熱し、攪拌しながら農薬原体と必要により界面活性剤、
溶媒および／または水溶性担体を加え、均一に混合する
。こうして得られた溶融混合物をバット、ガラス板等の
上にひろげて冷却固化し、次いで解砕、整粒して固型乳
剤が得られる。より大規模な製造においては、上記溶融
混合物を冷却装置付チャンバーに噴霧、固化して固型乳
剤を得ることができる。
〈実施例〉
以下、本発明を製造例および試験例にてさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。
尚、以下の製造例において、部は重量部を表す。
製造例１
化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６
）、（３１）、（３３）、（４６）、（４７）、（４８
）、（４９）または（６６）の１０部に各々Ｐ Ｅ Ｇ
−６０００９０部を加え、８０℃に加熱溶融してよく
混合した。この溶融混合物をガラス板上にひろげて冷却
固化し、次いで解砕し、１０００〜２９７μに整粒して
、顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
）、（３１）、（３３）、（４６）、（４７）、（４８
）、（４９）または（６６）の１０部に各々Ｐ Ｅ Ｇ
−６０００９０部を加え、８０℃に加熱溶融してよく
混合した。この溶融混合物をガラス板上にひろげて冷却
固化し、次いで解砕し、１０００〜２９７μに整粒して
、顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
製造例２
化合物（２）、（３）、（４）、（５）、（６）または
（３１）の１０部に各々ニューポール■ＰＥ−６８（前
述）９０部を加え、８０℃に加熱溶融してよ（混合した
。この溶融混合物をガラス板上にひろげて冷却固化し、
次いで解砕し、１０００〜２９７μに整粒して、顆粒状
の農薬固型乳剤を得た。
（３１）の１０部に各々ニューポール■ＰＥ−６８（前
述）９０部を加え、８０℃に加熱溶融してよ（混合した
。この溶融混合物をガラス板上にひろげて冷却固化し、
次いで解砕し、１０００〜２９７μに整粒して、顆粒状
の農薬固型乳剤を得た。
製造例３
化合物（２）、（３）または（３１）の１０部に各々ニ
ューポール＠ＰＥ−６８（前述）４０部およびＰＥ Ｇ
−６０００５０部を加え、８０℃に加熱溶融してよく
混合した。この溶融混合物をガラス板上にひろげて冷却
固化し、次いで解砕し１０００〜２９７μに整粒して、
顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
ューポール＠ＰＥ−６８（前述）４０部およびＰＥ Ｇ
−６０００５０部を加え、８０℃に加熱溶融してよく
混合した。この溶融混合物をガラス板上にひろげて冷却
固化し、次いで解砕し１０００〜２９７μに整粒して、
顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
製造例４
化合物（３１）１０部、２０部、３０部または４０部に
各々ツルポール■３５５ＬＳＡ （東邦化学株式会社製
界面活性剤）５部およびＰ Ｅ Ｇ −６０００を加え
て全体を１００部とし、これを８０℃に加熱溶融してよ
く混合した。この溶融混合物をガラス板上にひろげて冷
却固化し、次いで解砕し１０００〜２９７μに整粒して
、顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
各々ツルポール■３５５ＬＳＡ （東邦化学株式会社製
界面活性剤）５部およびＰ Ｅ Ｇ −６０００を加え
て全体を１００部とし、これを８０℃に加熱溶融してよ
く混合した。この溶融混合物をガラス板上にひろげて冷
却固化し、次いで解砕し１０００〜２９７μに整粒して
、顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
製造例５
化合物（２）、（３）、（４）、（５）、（６）または
（２９）の１０部に各々ハイゾール５ＡＳ−２９６（日
石化学株式会社製溶媒） ２０部およびツルポール０３
５９８ （東邦化学株式会社製界面活性剤） １０部お
よびＰ Ｅ Ｇ −６０００６０部を加え、８０℃に加
熱溶融してよく混合した。この溶融混合物をガラス板上
にひろげて冷却固化し、次いで解砕し、１０００〜２９
７μに整粒して、顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
（２９）の１０部に各々ハイゾール５ＡＳ−２９６（日
石化学株式会社製溶媒） ２０部およびツルポール０３
５９８ （東邦化学株式会社製界面活性剤） １０部お
よびＰ Ｅ Ｇ −６０００６０部を加え、８０℃に加
熱溶融してよく混合した。この溶融混合物をガラス板上
にひろげて冷却固化し、次いで解砕し、１０００〜２９
７μに整粒して、顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
製造例６
化合物（３）１０部、ハイゾール５ＡＳ−２９６（前述
）２０部およびツルポール０３５９８ （前述）１０部
にＰ Ｅ Ｇ −１０００、Ｐ Ｅ Ｇ −４０００、
Ｐ Ｅ Ｇ −２００００ニューボール■ＰＥ−６８（
前述）、二ニーポール■ＰＥ−７８（前述）、ニューポ
ール■ＰＥ−８８（前述）またはニューポール■ＰＥ−
１０８（前述）のいずれかを６０部加え、８０℃に加熱
溶融してよく混合した。この溶融混合物をガラス板上に
ひろげて冷却固化し、次いで解砕し、１０００〜２９７
μに整粒して顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
）２０部およびツルポール０３５９８ （前述）１０部
にＰ Ｅ Ｇ −１０００、Ｐ Ｅ Ｇ −４０００、
Ｐ Ｅ Ｇ −２００００ニューボール■ＰＥ−６８（
前述）、二ニーポール■ＰＥ−７８（前述）、ニューポ
ール■ＰＥ−８８（前述）またはニューポール■ＰＥ−
１０８（前述）のいずれかを６０部加え、８０℃に加熱
溶融してよく混合した。この溶融混合物をガラス板上に
ひろげて冷却固化し、次いで解砕し、１０００〜２９７
μに整粒して顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
製造例７
化合物（３ＮＯ部にＰ Ｅ Ｇ −２００００９０部を
加え、８０℃に加熱溶融してよ（混合した。この溶融混
合物を約５０℃まで冷却した後、−５℃に冷却したチャ
ンバー内に噴霧し、固化させて顆粒状の農薬固型乳剤を
得た。
加え、８０℃に加熱溶融してよ（混合した。この溶融混
合物を約５０℃まで冷却した後、−５℃に冷却したチャ
ンバー内に噴霧し、固化させて顆粒状の農薬固型乳剤を
得た。
製造例８
化合物（１）２０部にＰ Ｅ Ｇ −６０００８０部を
加え、８０℃に加熱溶融してよく混合した。この溶融混
合物をガラス板上にひろげて冷却固化し、次いで解砕し
、１０００〜２９７μに整粒して、顆粒状の農薬固型乳
剤を得た。
加え、８０℃に加熱溶融してよく混合した。この溶融混
合物をガラス板上にひろげて冷却固化し、次いで解砕し
、１０００〜２９７μに整粒して、顆粒状の農薬固型乳
剤を得た。
製造例９
化合物（３）１０部、ハイゾール５ＡＳ−２９６（前述
）１０部およびツルポール９３５９８（前述）５部にＰ
Ｅ Ｇ −６０００６０部加え、８０℃に加熱溶融し
てよく混合した。この溶融混合物に乳糖、尿素または芒
硝のいずれか１５部を加えて分散させた後、ガラス板上
にひろげて冷却固化し、次いで解砕し、１０００〜２９
７μに整粒して、顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
）１０部およびツルポール９３５９８（前述）５部にＰ
Ｅ Ｇ −６０００６０部加え、８０℃に加熱溶融し
てよく混合した。この溶融混合物に乳糖、尿素または芒
硝のいずれか１５部を加えて分散させた後、ガラス板上
にひろげて冷却固化し、次いで解砕し、１０００〜２９
７μに整粒して、顆粒状の農薬固型乳剤を得た。
比較例１
化合物（３１Ｌ（３３）または（３４）１０部に各々Ｐ
Ｅ Ｇ −６０００の粉末９０部を加え、乳鉢中乳棒で
よく混合したが、いずれもべたつきが著しく流動性のあ
る製剤品は得られなかった。
Ｅ Ｇ −６０００の粉末９０部を加え、乳鉢中乳棒で
よく混合したが、いずれもべたつきが著しく流動性のあ
る製剤品は得られなかった。
比較例２
化合物（３）１０部、ハイゾール５ＡＳ−２９６（前述
）２０部およびツルポール■３５９８ （前述） １０
部にＰ Ｅ Ｇ −２００００の粉末６０部加え、乳鉢
中乳棒でよく混合したが、べたつきが著しく流動性のあ
る製剤品は得られなかった。
）２０部およびツルポール■３５９８ （前述） １０
部にＰ Ｅ Ｇ −２００００の粉末６０部加え、乳鉢
中乳棒でよく混合したが、べたつきが著しく流動性のあ
る製剤品は得られなかった。
比較例３
化合物（３）１０部、ハイゾール５ＡＳ−２９６（前述
）１０部、ツルポール＠３５９Ｂ（前述）５部、ＰＥＧ
−６０００の粉末６０部に乳糖、尿素または芒硝の各
々１５部を加えよく混合したが、いずれもべたつきが著
しく流動性のある製剤品は得られなかった。
）１０部、ツルポール＠３５９Ｂ（前述）５部、ＰＥＧ
−６０００の粉末６０部に乳糖、尿素または芒硝の各
々１５部を加えよく混合したが、いずれもべたつきが著
しく流動性のある製剤品は得られなかった。
試験例１
製造例１．２および３で得られた各々の顆粒状の農薬固
型乳剤１００ｍｇを３度硬水１００ｍ１の入った２５０
ｍ ｌ容共栓付シリンダー内に加え、２秒に１回の割合
で３０回倒立を繰り返し、乳化させたところ、いずれも
顆粒が完全に溶解した。次いで、シリンダーを１５分間
２０℃の恒温槽内に保ち乳化液の安定性を調べたところ
、いずれも、分離したオイルクリームはほとんど見られ
なかった。
型乳剤１００ｍｇを３度硬水１００ｍ１の入った２５０
ｍ ｌ容共栓付シリンダー内に加え、２秒に１回の割合
で３０回倒立を繰り返し、乳化させたところ、いずれも
顆粒が完全に溶解した。次いで、シリンダーを１５分間
２０℃の恒温槽内に保ち乳化液の安定性を調べたところ
、いずれも、分離したオイルクリームはほとんど見られ
なかった。
試験例２
製造例４．５および６で得られた各々の顆粒状の農薬固
型乳剤ｔｇを３度硬水１００ｍ１の入った２５０ｍ１容
共栓付シリンダー内に加え、２秒に１回の割合で３０回
倒立を繰り返し、乳化させたところ、いずれも顆粒が完
全に溶解した。次いで、シリンダーを２時間２０℃の恒
温槽内に保ち乳化液の安定性を調べたところ、いずれも
、分離したオイルクリームはほとんど見られなかった。
型乳剤ｔｇを３度硬水１００ｍ１の入った２５０ｍ１容
共栓付シリンダー内に加え、２秒に１回の割合で３０回
倒立を繰り返し、乳化させたところ、いずれも顆粒が完
全に溶解した。次いで、シリンダーを２時間２０℃の恒
温槽内に保ち乳化液の安定性を調べたところ、いずれも
、分離したオイルクリームはほとんど見られなかった。
試験例３
製造例９で得られた各々の顆粒状の農薬固型乳剤１ｇを
３度硬水１００ｍ１の入った２５０１容共栓付シリンダ
ー内に加え、２秒に１回の割合で３０回倒立を繰り返し
、乳化させたところ、いずれも顆粒が完全に溶解した。
３度硬水１００ｍ１の入った２５０１容共栓付シリンダ
ー内に加え、２秒に１回の割合で３０回倒立を繰り返し
、乳化させたところ、いずれも顆粒が完全に溶解した。
次いで、シリンダーを２時間２０℃の恒温槽内に保ち乳
化液の安定性を調べたところ、いずれも、分離したオイ
ルクリームはほとんど見られなかった。
化液の安定性を調べたところ、いずれも、分離したオイ
ルクリームはほとんど見られなかった。
参考例
製造例８で得られた本発明の農薬固型乳剤について、Ｉ
ＣＲ系６令の雄マウスおよび雌マウスを用いて急性経口
毒性試験を行いＬ Ｄ 、、 ０値を求めた。
ＣＲ系６令の雄マウスおよび雌マウスを用いて急性経口
毒性試験を行いＬ Ｄ 、、 ０値を求めた。
また、通常の処方〔化合物（１）２０部、ツルポール■
３００５Ｘ （東邦化学株式会社製界面活性剤）１０
部およびキシレン７０部を混合して乳剤を得た。〕によ
り調製された乳剤についても同様にｔ、ＯＳ、値を求め
た。
３００５Ｘ （東邦化学株式会社製界面活性剤）１０
部およびキシレン７０部を混合して乳剤を得た。〕によ
り調製された乳剤についても同様にｔ、ＯＳ、値を求め
た。
結果を下表に示す。
〈発明の効果〉
本発明の農薬固型乳剤は、流動性がよくべとつきのない
取扱いの容易な性状を示し、しかも水で希釈しまた際に
容易に乳化する優れｔ：製剤である。
取扱いの容易な性状を示し、しかも水で希釈しまた際に
容易に乳化する優れｔ：製剤である。
Claims (3)
- （１）融点が７０℃以下である農薬原体と室温で固型状
を呈するポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレン
ポリオキシブチレングリコールおよびポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンポリオキシブチレングリコール
から選ばれる一種以上の水溶性高分子とを加熱溶融し、
これに界面活性剤、溶媒および／または水溶性担体を加
えまたは加えずに、冷却固化させることを特徴とする農
薬固型乳剤の製法。 - （２）請求項（１）に記載の製法により製造される農薬
固型乳剤。 - （３）ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポ
リオキシブチレングリコールおよびポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンポリオキシブチレングリコールか
ら選ばれる一種以上の水溶性高分子が、全組成物重量に
対して５０〜９０重量％である請求項（１）に記載の農
薬固型乳剤の製法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1099736A JP2770400B2 (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 農薬固型製剤 |
| AU52966/90A AU621214B2 (en) | 1989-04-18 | 1990-04-05 | Emulsifiable pesticidal solid compositions |
| NO90901644A NO901644L (no) | 1989-04-18 | 1990-04-11 | Emulgerbare faste pesticid-sammensetninger. |
| GB9008438A GB2230954B (en) | 1989-04-18 | 1990-04-12 | Emulsifiable pesticidal solid compositions |
| FR9004713A FR2645709B1 (fr) | 1989-04-18 | 1990-04-12 | Compositions pesticides solides emulsifiables |
| ES9001082A ES2020136A6 (es) | 1989-04-18 | 1990-04-17 | Procedimiento para preparar una composicion solida plaguicida emulsionable. |
| SE9001363A SE9001363L (sv) | 1989-04-18 | 1990-04-17 | Foerfarande foer framstaellning av en emulgerbar pesticid fast komposition och daerigenom framstaelld pestecid komposition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1099736A JP2770400B2 (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 農薬固型製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02279604A true JPH02279604A (ja) | 1990-11-15 |
| JP2770400B2 JP2770400B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=14255326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1099736A Expired - Fee Related JP2770400B2 (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 農薬固型製剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2770400B2 (ja) |
| AU (1) | AU621214B2 (ja) |
| ES (1) | ES2020136A6 (ja) |
| FR (1) | FR2645709B1 (ja) |
| GB (1) | GB2230954B (ja) |
| NO (1) | NO901644L (ja) |
| SE (1) | SE9001363L (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH101404A (ja) * | 1996-06-14 | 1998-01-06 | Takeda Chem Ind Ltd | 固形乳剤およびその製造法 |
| JP2004524329A (ja) * | 2001-03-15 | 2004-08-12 | シンジェンタ リミテッド | 固形製剤 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU619693B2 (en) * | 1989-08-02 | 1992-01-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Water dispersible granules |
| US5372989A (en) * | 1990-03-12 | 1994-12-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Water-dispersible or water-soluble pesticide grandules from heat-activated binders |
| DE4127757A1 (de) * | 1991-02-06 | 1992-08-13 | Hoechst Ag | Neue pflanzenschutzmittel-formulierungen |
| RU2096955C1 (ru) * | 1991-03-01 | 1997-11-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Вододиспергируемая гранулированная пестицидная композиция, получаемая методом экструзии, и способ ее получения |
| TW230742B (ja) * | 1992-06-16 | 1994-09-21 | Du Pont | |
| MY111437A (en) * | 1992-07-31 | 2000-05-31 | Monsanto Co | Improved glyphosate herbicide formulation. |
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